Витамин К (нафтохиноны)

Однако в наше время гораздо более важную роль играет другой хинон— витамин К- Его молекула построена на основе нафтохинона — пара-хинона, к которому бензольное кольцо пристроено только с одной стороны. А к другой стороне молекулы нафтохинона в витамине К присоединены метильная группа и длинная боковая цепь из 20 атомов углерода. [c.131]

Витамин К (антигеморрагический) нафтохиноны [c.208]

Филлохинон — витамин К1 (I) — представляет собой вязкое маслообразное вещество желтого цвета с т. пл. —20° С и т. кип. 115—145° С при 0,0002 мм. Спектр поглощения характеризуется максимумами при 243, 248, 261, 270 и 328 нм [131 Е с , 328 при 248 нм. Для филлохинона характерна способность флуоресцировать при освещении аргоновой лампой [14], что, однако, свойственно и нафтохинонам, лишенным заместителя в положении 3. Филлохинон нерастворим в воде, мало растворим в метиловом спирте, легко растворим в петролейном эфире, бензоле, эфире, ацетоне и многих других органических растворителях. Из растворов он адсорбиру ется сернокислы.м магнием, пермутитом и активированным углем. Филлохинон обладает способностью образовывать дисперсные системы с жидкостями. [c.224]

К классу алкилированных производных 1,4-нафтохинона принадлежит витамин К] (2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон) (16). Он обладает коагуляционным и антигеморрагическим действием и применяется при лечении кровотечений, вызванных плохой свертываемостью крови, заболеваниями печени и желудочно-кищечного тракта. В большом количестве находится в зеленых листьях шпината и цветной капусте. В природном витамине содержится только транс-изом р, а в синтетическом этот изомер преобладает Синтез его осуществляют в 20 стадий Ключевой ароматический фрагмент (4) готовят окислением 2-метилнафталина (1) до нафтохинона (2) (также проявляющего витаминные свойства, витамин К3), который восстанавливают до диола последний ацилируют в диацетат (3). Частичным гидролизом диацетат (3) превращают в моноацетилпроизводное (4), [c.73]

Фитильную группу содержит также витамин Кь в этом случае она связана с ядром нафтохинона [c.641]

Получение нафтохинонов с ненасыщенными боковыми цепями представляет интерес, поскольку они близки по структуре к витамину Кх- Ненасыщенная боковая цепь может быть введена в молекулу хинона тремя методами. [c.217]

Методы получения 2-метил-1,4-нафтохинона (менадиона, витамина Кз) необходимого для синтеза нафтохиноновых витаминов, рассматриваются ниже. [c.237]

ВИТАМИНЫ — ПРОИЗВОДНЫЕ НАФТОХИНОНА [c.650]

Установлено, что существуют два природных вещества, обладающих активностью витамина К — вещество, содержащееся в зеленых листьях растений (Ki), и вещество, содержащееся в микроорганизмах (Кг)- Соответствующие исследования показали, что антигеморрагической активностью обладают многие производные нафтохинона, причем наибольшей активностью обладает 2-метил-1,4-нафтохинон [21], названный витамином Кз-С другой стороны, в литературе имеются новейшие данные о том, что природные витамины Ki и Кг обладают значительно большей биологической активностью, чем витамин Кз [22—24]. [c.328]

Витамин Кз (2-метил-1,4-нафтохинон) имеет следующую структуру [c.329]

Витамин К. Г руппа соединений, яв-ляюш,аяся производными нафтохинона [c.281]

Витамин Кз (менадион, 2-метил-1,4-нафтохинон ф-ла [c.387]

Витамин К (филлохинон) впервые был изолирован из люцерны. Это производное 2-метил-1,4-нафтохинона, содержащего в 3-м положении фитильный радикал, имеющий 20 атомов углерода [c.216]

Помимо витаминов Kj и К некоторые производные нафтохинона обладают витаминными свойствами и высокой антигеморрагической активностью. Так, синтетический аналог витамина К, лишенный боковой цепи в положении 3, называют витамином К, (менадион, или 2-метил-1,4-нафто-хинон) фактически он является провитамином. Поскольку витамин К, нерастворим в воде, на его основе были синтезированы десятки растворимых в воде производных, одно из которых нашло широкое применение в медицинской практике-это синтезированная A.B. Палладиным натриевая соль бисульфитного производного витамина К,-вика со л [c.217]

Метил-1,4-нафтохинон (витамин Кз) [c.11]

Ди-т рег-бутилгидрохинон быстро превращается в хинон [591], а 2,6-ди-грег-бутилфеноксильные свободные радикалы восстанавливаются до феноксидов [592] (схема 3.239). Тем не менее совершенно очевидно, что система КОг/краун способна преподнести еще много неожиданностей при изучении ее реакционной способности. В сухом бензоле при пиридине витамин К1 и его производные образуют нафтохинон-2,3-оксиды (Р) и фталевый ангидрид [1334]. [c.396]

Из туберкулезных бацилл человека выделен пигмент ф т и о к о л, 2-метнл-3-окси-1,4-нафтохинон однако, вероятно, он не содержится в туберкулезных бациллах как таковой, а образуется при обработке в результате расщепления витамина К- Желтые призматические игль1 т. пл. 173°. [c.715]

Окисление витамина К хромовой кислотой привело к фталевой и 2-метил- ,4-нафтохинон-З-уксусной кислоте, а озонирование диацетилирован-ного дигидровитамина к 2, 6, 10-триметилпентадеканону. На этом осно вании витамину Кх приписана следующая структура [c.651]

Витамин К). В соответствии со структурой витамина К1 синтез его был первоначально осуществлен [17] путем конденсации фитилбромида и 2-метил-1,4-нафтохинона в присутствии ледяной уксусной кислоты и цинковой пыли. Были предложены и другие варианты синтеза (32—34). Из всех методов более эффективным [4] оказался метод Физера [19]. Он заключается в конденсации в течение 36 ч при температуре 75° С фитола с 2-метил-1,4-нафтогидрохиноном в растворе диоксана в присутствии щавелевой кисло-ты . [c.330]

Викасол является монобисульфитным производным витамина Кз и получается при взаимодействии 2-метил-1,4-нафтохинона с водным раствором бисульфита натрия. Уравнение химической реакции см. на стр. 334. [c.335]

Витамины К и другие нафтохиноны, по всей вероятности, образуются из 0-сукцинилбензоата [117] (рис. 14-19), синтез которого из хоризмата и а-кетоглутарата может проходить через образование промежуточного соединения, прочно связанного с тиаминдифосфатом, как указано на рис. 14-19. Гипотетическая конденсация, ведущая к образова-нию О-сукцинилбензоата, сходна по типу с предполагаемой реакцией [c.143]

Н.-промежут. продукт в сннтезе кубовых красителей и антрахиноиов катализатор в произ-ве синтетич. каучука и полиакрилатов ингибитор коррозии. 2-Метил-1,4-нафтохинон-витамин К3 2-хлорметил-1,4-нафтохинон-антибактериальный препарат. 2,3-Дихлор-1,4-Н.-полупродукт в синтезе нндантреновых красителей, фунгицид 6-бром-1,2-нафтохинон (бонафтон)-противовирусный препарат поли-нафтохлнон-катализатор окислит, дегидрирования. [c.199]

Общие сведения. Факторы свертывания крови — витамины группы К — являются произЕЮдными 2-метил-1,4-нафтохинона [c.79]

Чистый витамин (рис. 10-8) 1,4-нафтохинон был выделен из люцерны в 1939 г. Вскоре было установлено существование двух его семейств, филлохинонов (витамин К1) и менахи-нонов (витамин Ка). Филлохиноны содержат в боковой цепи четыре иэощ>еиоидиых ввена л встречаются в растениях у [c.388]

Из жирорастворимых витаминов древесная зелень содержит витамины групп Е (токоферолы), В (кальциферолы) и К (производные нафтохинона). В зелени присутствуют почти все водорастворимые витамины витамин С (аскорбиновая кислота), по содержанию которого хвою сосны и ели можно приравнять к ягодам черной смородины витамины группы В - тиамин (В ), рибофлавин (Вз), пиридоксин (Вб), пантотено-вая кислота (Вз) фолации (фолиевая кислота и ее производные, т.е. витамин В ) ниа-цин (никотиновая кислота и ее производные, т.е. витамин РР). [c.534]

По своей химической структуре витамины многообразны. Они являются производными ненасыщенных у-лактонов, -аминокислот, амидов кислот, циклогексана, нафтохинона, имидазола, пиролла, бензопирана, пиридина, пиримидина, тиазола, изоаллоксазина и других циклических систем. [c.8]

Такой аддукт из 2-метил-1,4-нафтохинона (провитамина К) и пантетеина обладает свойствами витамина К и одновременно свойствами ростового фактора La toba illus bulqari us. [c.74]

Филлохинон [1]—а-филлохинон [2] — представляет собой 2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон (витамин Кх или витамин Kl(2J)) (I) и имеет в боковой цепи одно частично насыщенное изопреноидное звено. [c.223]

Менахиноны — витамины группы Кг — в структуре своей молекулы имеют тот же 2-метил-1,4-нафтохинон и в положении 3 алифатическую боковую цепь, состоящую из различного числа частично насыщейных изопреноидных звеньев. [c.223]

Нафтохиноны не устойчивы к окислителям. При действии света и кислорода воздуха 2-метил-1,4-нафтохинон (менадион, витамин Яз) (VII) окисляется и фотополимеризуется в димер (VIII). Особый интерес вызывает свойство нафтохинонов легко окисляться с присоединением по двойной связи хинона атома кислорода с образованием эпокисей. Так, 2-метил-1,4-наф-тохинон (VII) при действии перекиси водорода дает 2,3-перокись 2-метил- [c.225]

Окислительно-восстановительный потенциал хинон-гидрохиноновой системы филлохинона (I), характеризующий окислительную способность хинона, составляет = 0,363 В при 20° С или 0,328 В при 22° С [24]. Для фтиокола (XI), обладающего 1/500 активности витамина Ki, окислительновосстановительный потенциал понижается Е = 0,256 В при 22° С и 0,300В при 30° С, а для 2-метил-1,4-нафтохинона (VII), более активного, чем витамин Ki, повышается - 0,428 В при 25° С и 0,458 В при 28° С. [c.227]

Так как при каталитическом восстановлении менахинона-6 поглощается 18 атомов водорода, из которых шесть необходимы для гидрирования нафтохинона, то поглош.ение остальных 12 атомов водорода доказывает наличие шести двойных связей в боковой цепи. Это подтверждается также способностью молекулы хинона присоединять 12 атомов брома. Установлено, что двойные связи не находятся в сопряжении, так как витамин не образует продуктов присоединения с малеиновым ангидридом. Строение менахинона-6 (III) отвечает 2-метил-З-дифарнезил-1,4-нафтохинону [41, 501. [c.231]

Строение этого соединения доказано полным синтезом из 2-метил-1,4-на-фтогидрохинона и полного тро с- /-фарнезилгераниллиналоола. Соединение IV имеет т. пл. 54° С, т. е. ту температуру плавления, которая все время относилась к 2-метил-З-дифарнезил-1,4-нафтохинону (III). Таким образом, витамину Кг с т. пл. 54° С, открытому Дойзи с сотр. [5], на самом деле соответствует формула IV. [c.231]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология