Нафтохинон получение

Присоединение диена к 1,2-нафтохинону. Получение Юа-хлор- [c.118]

Из суспензии фталевой кислоты и нафтохинона, полученной при водной промывке хвостовых газов, выделяют расплавленный фталевый ангидрид и а-нафтохинон д [c.197]

Нафталин может быть также сырьем в синтезе антрахинона. Разработанный непрерывный технологический процесс включает три стадии вначале нафталин в газовой фазе над катализатором окисляется до нафтохинона, далее нафтохинон (без его предварительного выделения из продуктов реакции и очистки) подвергается конденсации с бутадиеном и образовавшийся тетрагидро-антрахинон на третьей стадии дегидрируется до антрахинона. Новая технология обладает существенными преимуществами перед другими методами получения антрахинона, особенно с экологической точки зрения. Первая промышленная установка по производству 15 тыс. т в год антрахинона из нафталина должна войти в эксплуатацию в 1980 г. [143]. [c.99]

Предложите схему получения 2,3-дигидро-1,4-нафтохинон-2,3-дисульфо-кислоты. [c.221]

Предложите условия получения а) 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинона, б) 5-амино-6-гидрокси-2-нафталинсульфокислоты, в) 6-амино-5-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты. [c.311]

При получении фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом кроме основного продукта реакции получаются 1,4-нафтохинон, малеинОвый ангидрид и бензойная кислота. Объясните пути образования в этой реакции двух последних продуктов. [c.329]

Потенциал замещенного хинона в этом случае настолько ниже потенциала исходного хинона, что реакция протекает практически нацело для образования 1 моль соединения III требуется 2 моль хинона I. При присоединении бисульфита введенная группа повышает потенциал, и окисление замещенного продукта не происходит. Эта реакция может быть применена к нитрозофенолам, находящимся в равновесии с ок-симам и хинонов, примером чего является общепринятый метод получения 1,2-нафтохинон-4-сульфоната [c.419]

В присутствии оснований в качестве катализаторов 2-метил-1,4-нафтохинон реагирует с перекисью водорода с образованием 2,3-окиси (т. пл. 96 °С). Окисное кольцо в полученном соединении под действием концентрированной серной кислоты на холоду легко раскрывается, и, таким образом, эти две реакции в сумме составляют хороший синтез фтиокола (т. пл. 173°С Ео в спирте = 0,299 в) [c.426]

Полученный таким образом 1,2-нафтохинон хорошо сохраняется. Он должен полностью раствориться в спирте и эфире. В случае кристаллизации из этих растворителей продукт получается в виде темно-оранжевых игл, но потери очень велики и значительно понижается его температура разложения. [c.684]

Из нафталина при окислении также получается не только 1,4-нафтохинон, но и фталевый ангидрид (ср. табл. 83 и разд. Г,6.5.1 промышленное получение фталевого ангидрида). [c.27]

Получение нафтохинонов с ненасыщенными боковыми цепями представляет интерес, поскольку они близки по структуре к витамину Кх- Ненасыщенная боковая цепь может быть введена в молекулу хинона тремя методами. [c.217]

Диметилантрахинон был получен циклизацией соответствующей о-бензоилбензойной кислоты окислением соответствующего антрона из 2-хлор- и 2,3-дихлор-1,4-нафтохинона и 2,3-диметилбутадиена-1,3 под действием едкого натра из 2-ме-тил-1,4-нафтохинона и 2,3-диметилбутадиена-1,3 с последующей дегидрогенизацией с помощью серы . В литературе описано также получение продукта присоединения, упомянутого в прописи, однако с применением большого избытка углеводорода . [c.187]

Нафтохинон может быть получен окислением нафталина [c.288]

Фталевый ангидрид сравнительно стабилен к дальнейшему окислению, поэтому реакцию ведут до практически полной конверсии нафталина. Выход 1,4-нафтохинона и малеинового ангидрида настолько мал, что их невыгодно выделять из полученных смесей, а основным побочным процессом является окисление до СОг. Наиболее эффективным катализатором окисления нафталина оказался УгОб с добавкой Кг504 на силикагеле, обеспечивающий при 360— 400 °С выход фталевого ангидрида 90%. [c.430]

Технологическая схема производства фталевого ангидрида из нафталина не отличается принципиально от схемы получения фталевого ангидрида из о-ксилола (см. рис. 15). Различие заключается в том, что из-за высокой температуры кристаллизации нафталина его приходится доставлять в специальных термоцистернах и хранить в обогреваемых емкостях, либо при поставке в кристаллическом виде включать в схему аппарат для плавления. Во фталевом ангидриде, получаемом при окислении нафталина в сырце присутствует 0,5—5,0% 1,4-нафтохинона. Поэтому здесь чаще применяют очистку термической обработкой в присутствии серной кислоты или других добавок. [c.95]

Выделившийся темно-желтый осадок 1,2-нафтохинона быстро отфильтровывают и промывают водой. Длительность процесса получения нафтохинона, включая растворение гидрохлорида ами-нонафтола, не должна превышать 7 мин. [c.213]

Предложите способы получения а) 4-анилино-1,2-нафтохинона, б) 2-ани-лино-1,4-нафтохинона, в) 2,3-диметил-1,4-нафтохинойа, г) 3,4-нафтохйной-1-сульфокислоты. [c.329]

Амин диазотируют обычным путем, затем добавлением ацетата натрия доводят раствор до рН = 3—4 и смешивают с раствором ненасыщенного соединения в воде, ацетоне или в другом подходящем растворителе. Наконец, добавляют дигидрат двухлористой меди (0,1 моль). Соль меди обычно инициирует выделение азота. Выходы сравнительно низки, но этот метод является самым удобным для получения некоторых соединений, например 2-окси-3-арил-1,4-нафтохинонов I (выход 10—20%) и 5-арилфурфуролов II (выход 50—90%) [c.265]

Нафталин, бициклический углеводород, легко окисляется в условиях, в которых бензол не затрагивается, а поскольку продукт реакции еще и стабилизован двумя мета-направляющими группами, то нет опасности дальнейшего окисления. В настоящее время фталевую кислоту получают парофазным каталитическим окислением нафталина (Гиббс). Пары нафталина в смеси с воздухом пропускают над катализатором при высокой температуре, причем образующаяся кислота превращается в ангидрид, который возгоняется и улавливается в конденсаторе в очень чистом виде. Результаты опытов, проведенных в условиях, сходных с производственными (Шрив, 1943), показали, что фталевый ангидрид может быть получен с выходом 76% при нагревании продажного нафталина до 460—480 °С в присутствии катализатора — окиси ванадия на силикагеле побочным продуктом реакции является а-нафтохинон. [c.346]

Конденсация 5,6-диметокси-4-цианометил-1,2-нафтохинона (IX) с бутадиеном приводит к 3,4-диметокси-9,10-диоксо-13-цианометил-5, 8, 9, 10, 13,14-гексагидрофенантрену (X). При восстановлении дикетона (X) над медно-хром-окисным катализатором получен кетолактам (XII), теряющий кислород при восстановлении литийалюминийгидридом и дающий после метилирования (смесью формальдегида и муравьиной кислоты) бескислородное основание (XI) [c.465]

После охлаждения смеси до 0 аммонийную соль 1,2-нафто-хиион-4-сульфокислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера диаметром 20 см и тш,ательно отжимают от маточного раствора с помощью фарфорового шпателя или стеклянной пробки. Полученное вещество промывают тремя равными порциями холодной смеси 150 мл насыщенного раствора хлористого аммония и 100 мл воды. Промывной раствор возможно тщательнее удаляют и вещество дважды промывают спиртом (всего 100 мл), я затем 300 мл эфира, который добавляют небольшими порциями (примечание 5). Аммонийную соль 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты рассыпают тонким слоем и сушат до постоянного веса при 35—40 . Таким образом получают блестящий мелкокристаллический препарат оранжевого цвета. Выход составляет 350—365 г (94—98% теоретич.). Аммонийная соль получается хорошего качества и пригодна для многих целей. Способ дальнейшей ее очистки пока не разработан, однако эту соль можно преврагить в чистую калиевую соль следующим образом. [c.70]

Б 2-литровой конической колбе нагревают до 50° на паровой бане 1 700 мл воды, к которой добавлено 0,3 мл жидкого брома (примечание 6). Колбу вынимают из бани, прибавляют к ее содержимому 50 г аммонийной соли 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты и смесь взбалтывают в течение нескольких минут до полного растворения. Затем в колбу прибавляют 3 г активированного березового угля и раствор перемешивают в течение 2—3 мин., после чего фильтруют с отсасыванием и прозрачный фильтрат светлооранжевого цвета переносят в 4-литровую коническую ко.пбу. К фильтрату в один прием быстро прибавляют 400 лгл.насыщенного раствора хлористого калия (30°) и колбу оставляют спокойно стоять. Немедленно начинают выпадать в осадок оранжевые кристаллы калиевой соли. После того как колба простоит в течение получаса, ее содержимое охлаждают до 0° в бане со льдом и солью, а затем отфильтровывают калиевую соль1,2-наф-тохинон-4-сульфокислоты на воронке Бюхнера диаметром 15 см. Твердое вещество промывают 150 мл холодного разбавленного раствора хлористого калия (для получения этого раствора 30 мл насыщенного раствора хлористого калия прибавляют к 20 мл воды), затем 150 мл спирта (небольшими порциями) и, наконец, 300 мл эфира. Калиевую соль сушат до постоянного веса при 40—50°. Выход составляет 48—50 г (90—92% теоретич., считая на взятую аммонийную соль). Препарат получается в виде оранжевых [c.70]

Б 1-литровой круглодонной колбе, соединенной с эффективным обратным холодильником, кипятят в течение 5 час. раствор 80 г (0,5 моля) 1,4-нафтохинона ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 286) и 80 г (1 моль) 2,3-диметилбутадиена-1,3 (стр, 187) в 300 мл спирта. Смесь охлаждают и помещают на 10—12 час. в холодильный шкаф. Затем кристаллическую массу разбивают шпателем, продукт присоединения отфильтровывают и промывают 50 мл холодного спирта. Полученный препарат имеет вид бесцветных легких кристаллов т. пл. 147—149° (примечание 1). Выход составляет 116 г (96% теоретич., считая на 1,4-нафтохинон). [c.186]

Из многочисленных реакций, при которых получается окси-нафтохинон Д только две получили развитие в качестве препаративных методов, причем в обоих случаях в качестве исходного сырья используется доступный [3-нафтол. Согласно первому методу, [ -нафтол превращают в р-нафтохинон ( Синт. орг. преп ., сб. 2, стр. 353), который в результате реакции с уксусным ангидридом и серной кислотой образует триацетат 1,2,4-триоксииафталина последний гидролизуют и окисляют в оксинафтохинон. Выход при реакции ацетилирования составляет около 75% выход в последней стадии может быть доведен до 93% теоретического количества, если гидролиз проводить при помощи спиртовой щелочи в атмосфере азота в присутствии небольшого количества гидросульфита натрия с последующим разведением водой, подкислением и прибавлением хлорного железа. Суммарный выход, считая на -нафтол, можно таким образом довести до 54%. Этот метод следует считать хорошим его можно с успехом применять для получения многих аналогичных оксихинонов. Однако при работе с обычным лабораторным оборудованием приходится ограничиваться загрузками до 0,5 моля при использовании этого метода в один прием нельзя получить больше 50 г вещества. [c.369]

Единственньш удовлетворительным методом получения 1,2-нафто-хинона (Р-нафтохинона) является окисление, 1,2-аминонафтола в кислом растворе. Основной проблемой является получение этого промежуточного соединения с хорошим выходом и в достаточно чистом состоянии. Эта проблема и относяш,аяся к ней литература рассмотрены на стр. 46. В большинстве работ, касающихся получения аминонафтола, содержатся также и данные об его окислении однако единственно ценным является наблюдение, что хлорное железо представляет собою лучший окислитель, чем хромовая кислота, так как при низкой температуре, даже будучи в избытке, оно не разрушает хинона [c.355]

Другим методом синтеза р-нафтохинона является получение его из 1,2-бромнафтола через кетонитробромид Хотя соответственный хинон сам по себе является настолько чувствительным соединением, что полученный таким образом продукт разлагается через несколько часов, метод этот представляет значительный интерес для получения некоторых замещенных р-нафтохинонов [c.355]

Сырой нафтохинон осторожно нагревают на водяной бане с 1,5 JI эфира хинон быстро растворяется, а во взвешенном состоянии остается лишь небольшое количество темной хлойьевидной примеси. Полученный раствор взбалтывают в течение 10 мин. с 10 г животного угля, фильтруют эфир отгоняют на водяной бане до начала выделения кристаллов, после чего раствор оставляют в спокойном состоянии. Выделившиеся кристаллы, окрашенные в канареечно-желтый цвет, отфильтровывают и промывают эфиром. Маточный раствор с целью обесцвечивания вновь взбалтывают с 7 г угля, фильтруют и упаривают до небольшого объема, в результате чего начинается выделение кристаллов. Эти кристаллы также отфильтровывают и промывают эфиром, а маточник вновь обраба-швают углем и упаривают. Последняя фракция осадка состоит из тусклоокрашенных кристаллов, которые, однако, могут дать чистый продукт при повторной перекристаллизации. Весь продукт получается высококачественным и плавится при 124—125° с образованием светложелтой жидкости. Выход 44—46 г (78—81% теоретич. примечание 2), [c.287]

Диеновым синтезом из смеси продуктов окисления на-фталшш, содержащей 1,4-нафтохинон, и 1,3-бутаднена с послед. окислением полученного 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахи-пона воздухом. Возможен синтез из 1,4-бензохинона и бутадиена (молярное соотношение 1 2). [c.187]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология