Хризенхинон

По отношению к стирольному радикалу фенантрахинон и хризенхинон имеют более высокую реакционность, чем нафтохинон. Причина этого различия неясна. По-разному к обоим радикалам ведет себя также хлоранил. [c.233]

Реакция на ортохиноны и 1, 2-дикетоны по Ба.мбергеру Очень небольшое количество вещества растворяют в спирте и к горяче.му раствору добавляют несколько капель раствора едкого кали при воз.можно. меньшем доступе воздуха. Появляется темнокрасное, в концентрированных растворах черное окрашивание, которое исчезает при взбалтывании на воздухе. Положительную реакцию дают например фенантрен-, ретен-, дибромретен- и хризенхиноны, а также дибензил. Отрицательный результат однако не может считаться достаточно веским доказательством отсутствия двух стоящих рядом карбонилов, так как некоторые 1, 2-дикарбонилосоединения при действии алкогольного раствора едкого калн расщепляются с разрывом углеродной связи. между карбонилами. [c.309]

Отношение хинонов к бисульфитам щелочных металлов. Если хиноны представляют собою дикетоны, то к каждому из обоих карбонилов молекулы хинона должно присоединяться по одной молекуле бисульфита натрия. Многие хиноны в действительности реагируют таким образом, в особенности о-хиноны, как фенагаренхинон пицен-хинон хризенхинон флуорантенхинон аценафтенхинон , также и р-хиноны, например производные антрахинона и др. Некоторые хиноны восстанавливаются бисульфитами с образование. гидрохинон-сульфокислот. /3-Нафтохинон дает с бнсульфито.м натрия 1,2-диокси-нафталин-4-сульфокислоту Ср. выше Отношение хинонов к сернистой кислоте , влияние добавления щелочей. [c.316]

Получение хризенхинона. Жидкую пасту, полученную из 50 г хорошо растертого хризена я 1 кг ледяной уксусной кислоты, нагревают до кипения и к ней прибавляют постепенно в течение 8—10 час. раствор 100 г хромового аигидрияа в 1 кг ледяной уксусной кислоты. Необходимо, чтобы хромовая кислота прибавлялась лишь после iioJiHoro восстановления предыдущей добавки. После прибавления всего окислителя смесь охлаждают, причем большая часть хризенхинона выделяется в виде оранжево-красиык призм. Остальную часть продукта можно выделить после отгонки растворителя и разбавления остатка водой. Вьгкод хииона по этому способу достигает 96—97% [c.94]

Условия проведения этой реакции, как видно из литературы, совершенно различны и колеблются от реакции при комнатной температуре до сплавления двух компонентов при 250°. Выходы в общем неудовлетворительны для простейших производных феназина, но становятся почти количественными в случае более сложных производных, особенно в случае производных с конденсированными циклами, как в бензо- или дибензофеназинах. Это можно отнести за счет большей устойчивости замещенных хинонов, применяемых в синтезе. И действительно, феназины, образующиеся при реакции 9,10-фенантренхинона с о-диаминами, служат для идентификации последних. Из 1,2-нафтохинона и хризенхинона феназины образуются сравнительно легко [3]. Значительно чаще о-дикарбонильные соединения идентифицируются при помощи продуктов их конденсации с о-фенилендиамином. [c.508]

Хризенхинон (I), ацетилен (11) 1,2-бис-Фенилэти- нил-1,2-дигидрохри- зендиол-1,2 (0,1 г-атом Ь а 200 мл жидкого МНз) при —45° С пропускают 10—20 мин 11, при температуре от—55 до+65° добавляют I. Время реакции несколько часов. Выход 64% [170] [c.21]

Ряд антрахинонов с различными заместителями в цикле был исследован Флеттом [32]. Незамещенный антрахинон поглодает при 1681 см , т. е. при частоте, немного большей обычной частоты для а,р-а, р -диарилкетона. Замещение различными группами (за исключением гидроксильной и амино-групп, которые могут образовывать внутримолекулярные водородные связи) приводит к изменению частоты поглощения в пределах от 1692 (1,8-дихлорантрахинон) до 1675 (1-метоксиантрахинон). Аналогичные небольшие изменения были обнаружены в случае антронов и оксан-тронов. Таким образом, кроме случая сопряженных цепей или циклов, замещение, по-видимому, не оказывает заметного влияния на частоту карбонильного поглощения полициклических хинонов, пока отсутствуют хелатные группы, хотя природа и число циклов влияют на частоту карбонила. Нельзя точно предсказать, в какой степени изменяется частота. Так, например, в растворах бензохинон поглощает при 1664 см , антрахинон — при 1681 см , антрон — при 1653 см и оксантрон — при 1676 Жозьен и Фюзон [48] наблюдали полосу карбонильного поглощения пирен-хинона при 1639 и предположили, что такой большой сдвиг полосы может быть связан с размерами сильно сопряженной молекулы. Поглощение хризенхинона при 1658 см [c.215]

Электроотрицательные заместители в метаположении к диазогруппе сдвигают электронное равновесие в сторону структур (Пб) и (Пв), и поэтому хинондиазиды с электроотрицательными заместителями в метаположении реагируют с третичными фосфинами гораздо энергичнее незамещенных соединений [5]. Некоторые о-хинондиазиды (хризенхинон-5,6-диазид-6, фенантрен-хинон-9,10-диазид-10) не реагируют с соединениями трехвалентного фосфора. В таких случаях для понижения электронной плотности диазогруппы используют свойство о-хинондиазидов образовывать комплексы с солями тяжелых металлов, например с хлористым цинком. Эти комплексы легко вступают в реакцию с третичными фосфинами, но при этом получаются не свободные о-хинонфосфазины, а их комплексы с хлористым цинком [5, 20] [c.241]

При конденсации перилена или одного из его галоидопроизводных по крайней мере с одним свободным пери-положением в каждом нафталиновом остатке, с ангидридом ароматической о-дикарбоновой кислоты в присутствии смеси галоидоводородной соли щелочного металла и алюминия получают прочные красно-коричневые кубовые красители. при введении большого избытка ангидрида образуются фиолетовые продукты реакции. Конденсацией флуорантена с фталевым ангидридом в условиях, в которых не менее 2,5 молей последнего вступает в реакцию, получают прочный желтый кубовый краситель. Пирен и хризен нашли применение в производстве ку- -бовых красителей, получаемых другим способом. Для получения оливковых, коричневых, зеленых, синих или фиолетовых кубовых красителей галоидированные пиренхиноны конденсируют с первичными или вторичными аминами. Аналогичным способом из галоидированных о-хризенхинонов получают коричневые, красно-ко-ричневые, бордо, красновато-фиолетовые и серые красители, [c.1129]

С помощью дилатометра изучали ингибирование иницийрованной радикальной полимеризации стирола многоядерными хинонами при 90°С. На процесс полимеризации оказали влияние 5,6-хризенхинон и 2,3-дихлор-нафтохинон, а также продукты их взаимодействия с радикалами наиболее активным оказался дифенохинон, наименее активным - 1,4-нафтохи-нон [716]. [c.29]

С целью дальнейшего изучения строения хризена авторы подвергли окислению также дибромхризен и получили при этом 8-бром-1,2-хризенхинон [доказательством служит аналогичное образование азина ]. [c.191]

По герм. пат. 623752 и англ. пат. 498609 [Zbl. 1937, I, 194] галогенированные хризенхинони получают действием галогена или реагентов, выделяющих галоген, на хризенхиноны и хризен-гидрохиноны, в присутствии органических разбавителей — уксусной кислоты, нитробензола и пр. Например, суспензию 1,2-хризенхинона в нитробензоле обрабатывают при комнатной температуре нитробензольным раствором брома. Получается трибромхризенхинон (бледножелтые иглы), легко отдающий часть галогена и при кипячении в пиридине переходящий в монобромпроизводное. Эти новые соединения являются ценным материалом для синтеза красителей. [c.193]

По герм, пат, 633353 и англ. пат. 451875 того же концерна [Zbl. 1937, I, 199] нагревают галогенированные 1,2-хризенхиноны с многоядерными ароматическими аминами, содержащими по крайней мере одну циклически связанную СО-группу, Смесь, например, дибром-1,2-хризенхинона, 1-аминоантрахинона, нитробензола и уксуснокислых солей Na и Си нагревают до исчезновения исходных материалов. По охлаждении реакционной массы выделяется краситель в виде красновато-коричневых игол. Он обладает кубовыми свойствами и окрашивает хлопок в краснокоричневый цвет. [c.194]

Последнее при окислении образует дикетон, который, переходя через изонитрозосоединение, дает при обработке Al lg лишь следы веш,ества со свойствами хризенхинона. [c.304]

Подобный эффект проявляется и в потенциале о-хинонов о-бензо-хинон Е=+0,756 в 9,10-фенантренхинон +0,498в 5,6-хризенхинон +0,454в [104, 109]. [c.458]

Очень малое количество (следы) вещества растворяют в спирте и к горячему раствору прибавляют каплю раствора щелочи, по возможности исключив доступ воздуха. Появляется темно-красная, а в концентрированных растворах почти черная окраска, снова исчезающая при встряхивании на воздухе. Эту реакцию дают такие хиноны, как фенан-трен-, ретен-, дибромретен- и хризенхиноны, а также дибензил. Отрицательный результат не всегда является доказательством отсутствия двух карбонильных групп в орто-положении, так как исследуемое вещество может разложиться под действием спиртовой щелочи. [c.473]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология