Ортохинон

Реакция. Окисление пирокатехиновой группировки в ортохинон с последующим нуклеофильным присоединением к нему аминогруппы (присоединение по Михаэлю) ср. с реакцией в конц. растворе хлорида железа(1П) (Р-12г). [c.553]

Полифенолоксидазы. Это наиболее часто встречающиеся оксидазы, способные образовывать хиноны из полифенолов (рис. 6.12). Возникающие ортохиноны легче всего реагируют с боковыми цепями аминокислот [80] или могут индуцировать реакции полифенолов, приводящих к образованию танинов [77]. [c.257]

Шрот из подсолнечника. Основная трудность при выработке изолятов из подсолнечника заключается в повышенном содержании полифенолов в семенах (преимущественно хлорогеновая кислота), которые интенсивно окрашиваюг- получаемые продукты. Эти полифенолы легко окисляются в окрашенные ортохиноны, которые связываются с белками при pH 7 и выше. Это обстоятельство заставило подбирать другие технологические процессы, исключающие подобное связывание соединений, которое делает изоляты непригодными для питания человека. [c.466]

Модельные опыты с пирокатехином, его производными (замещенными пирокатехинами) и соответствующими ортохинонами не показали с исчерпывающей точностью, участвуют или нет подобные структуры в процессе покраснения. Однако нельзя не учитывать возможного присутствия ортохинонной структуры в лигносульфоновой кислоте. 3,3 -диметокси-4,4 -диоксистильбен при адсорбировании целлюлозой и окисленный в условиях, благоприятных покраснению целлюлозы до соответствующего стиль-бенхинона, давал окраску того же спектрального типа, как и покрасневшая целлюлоза. [c.46]

С другой стороны, Адлер с сотрудниками [3] показали, что чистый конифериловый альдегид и его метиловый эфир также дают характерную цветную реакцию (желтую, переходящую в зеленую) с концентрированной соляной кислотой. Поэтому они при-щли к выводу о присутствии группы кониферилового альдегида в молекуле лигнина. Однако покраснение сульфитных целлюлоз было приписано образованию ортохинонных групп, вероятно, — в остаточном лигнине (см. выше). [c.74]

Увеличение количества алифатических гидроксильных групп на 0,9 моля могло быть результатом гидролиза 0,78 моля бензил-эфирных групп и 0,12 моля алкиларилэфирных групп. Последние могли вызвать образование 0,12 моля фенольных гидроксильных групп. Увеличение количества гидроксильных групп было значительно иже ожидавшегося после деметилирования (0,62 моля). Причина этого — возможное окисление промежуточно образовавшихся смежных гидроксильных групп до ортохинонных групп. [c.336]

Реакция на ортохиноны и 1, 2-дикетоны по Ба.мбергеру Очень небольшое количество вещества растворяют в спирте и к горяче.му раствору добавляют несколько капель раствора едкого кали при воз.можно. меньшем доступе воздуха. Появляется темнокрасное, в концентрированных растворах черное окрашивание, которое исчезает при взбалтывании на воздухе. Положительную реакцию дают например фенантрен-, ретен-, дибромретен- и хризенхиноны, а также дибензил. Отрицательный результат однако не может считаться достаточно веским доказательством отсутствия двух стоящих рядом карбонилов, так как некоторые 1, 2-дикарбонилосоединения при действии алкогольного раствора едкого калн расщепляются с разрывом углеродной связи. между карбонилами. [c.309]

Соли простейшего ортохинона не могут быть приготовлены нптому, что это вещество при действии кислот и солей металлов даже при [c.131]

Дигидроксииндолин-2-карбоновая кислота 6.365, подвергаясь действию оксидаз, дает набор более глубоко окисленных веществ (некоторые из них приведены в нижней части схемы). Здесь же под номером 6.368 изображена молекула адренохрома, образующаяся при аналогичном окислении адреналина 6.7 (см. разд. 6.2). Бетаин 6.368, а также ортохиноны 6.366 и 6.367 содержат химически активные сопряженные двойные связи и нуклеофильные группы. За счет этих реакционных центров у животных они подвергаются полимеризации, образуя окрашенные высокомолекулярные вещества, называемые меланинами. Это происходит в специализированных клетках — меланоцитах. Цвет пигмента зависит от структурных особенностей и степени полимеризации и охватывает диапазон от желтого и красного до совершенно черного. Меланины обусловливают окраску кожи, глаз и волос человека, В коже они выполняют функцию защиты от ультрафиолетового облучения служат ловушкой свободных радикалов, рождающихся при действии высокочастотной составляющей солнечного света. Волосяные и перьевые покровы млекопитающих и птиц также окрашены меланинами. Меланиновую природу имеет и пигмент чернильной жидкости каракатицы, которую она извергает, чтобы скрыться от опасности. [c.514]

Пирокатехин так же, как и гидрохинон, окисляется хлоридом железа (III) при этом образуется ортохинон. Резорцин в отсутствии пирокатехина не мешает определению гидрохинона, так как он окисляется чрезвычайно медленно, но в присутствии пирокатехина происходит индуцированное окисление резорцина одновременно с окислением пирокатехина. Для устранения влияния этих двухатомных фенолов, пирокатехин осаждают в оптимальных условиях в виде его свинцовой соли. Добавляют сульфит, который препятствует окислению резорцина и гидрохинона и осалодаясь в виде сульфита свинца (коллектор) способствует полному осаждению пирокатехината свинца. [c.242]

При действии фенолоксидазы на гваяковую смолу получается продукт окисления, окрашенный в ярко-синий цвет. Кроме полифенолов фенолоксидаза окисляет также парафенилендиамин и реактив надй . При действии полифенолоксидазы на адреналин, последний дегидрогенизируется вначале в ортохинон, а затем следует ряд реакций, приводящих к образованию через , окрашеиный в красный цвет адренохром черного пигмента [c.61]

Пирокатехин и другие двухатомные фенолы хорошо растворяются в щелочах и подщелоченной воде. Все они легко окисляются, восстанавливая другие вещества. При окислении пирокатехин превращается в ортохинон [c.217]

Смешанными индигоидными красителями называются красители, построенные из различных ядер. Эти красители можно разделить яа две группы красители, построенные из индо-лового и тионафтенового ядер, и красители, построенные из разнородных ядер, из которых одно индоловое или тионафтено-вое и второе — из группы ортохинонов. [c.404]

Наконец, весьма большую группу индигоидных красителей, содержащих значительное количество практически ценных представителей, составляют красители, в которых одно ядро принадлежит ряду индола или окситионафтена, а другое—ряду ортохинонов. Примером такого красителя может быть назван тиоиндиго алый Ж, получаемый конденсацией окситионафтена с аценафтен-хиноном [c.203]

Sus реакция Зюса (превращение ортохинон-диазидов в кетены с одновременным сужением цикла) [c.431]

Когда речь заходят о специфическом запахе и привкусе природной воды, загрязненной промышленными выбросами, в первую очередь подразумевается присутствие фенолов и углеводородов Фенолы при концентрации в природных водах до 0,02 мг/лнедают запаха. Окисление их хлором недопустимо, так как даже при небольших дозах окислителя фенол вступает с ним в реакцию и образует хлорфенолы, наличие которых при концентрации свыше 0,001 мг/л делает воду непригодной для питья. Озон окисляет фенолы до веществ, не имеющих запаха и привкуса (до углекислого газа, муравьиной и щавелевой кислоты). В некоторых случаях наблюдается образование промежуточных продуктов (катехина и ортохинона), которые могут быть окислены впоследствии биологическим путем. [c.26]

Одним из возможных путей инактивации является окисление фенольного кольца, подобное окислению тирозина и других одноатомных фенолов под действием энзима тирозиназы В этих случаях в процессе реакции происходит введение второй гидроксильной группы в орто-положение.к первой, затем окисление до ортохинона и последующее его разложение, характер которого неизвестен. Установлено, что тирозиназа инактивирует эстрон и эстрадиол . Исследовано также влияние других известных оксидаз на фенолы . Тирозиназа грибов не оказывает никакого действия, тогда как тирозиназа картофеля и лакказа грибов очень активны. При взаимодействии с первым энзимом расходуется три или четыре атома кислорода при взаимодействии со вторым энзимом поглощается только один атом кислорода. Фенолазы подобным же образом инактивируют стильбэстрол. [c.464]

Ортохиноны также образуют обратимые системы. Катодный 1/2 о-бензо-хинона (13) равен анодному 1/2 пирокатехина (14) и хорошо согласуется с величиной , определенной нотенциометрически [47). Кроме того, в соответствии с теорией с1Еу21с1 pH = —0,06 в, однако наклон логарифмического графика ап = 1,3 [481, вероятно, вследствие того, что тенденция к образованию семихинона выражена слабо. 1,2-Нафтохинон (15) и соответствующий ему гидрохинон ведут себя подобным образом, 1ю пирогаллол (16) окисляется необратимо. [c.119]

Эти вещества удается получать из диоксибензолов, содержащих гидроксилы только в орто- и параположении. Почему и хиноны разделяются на пара-хиноны и ортохиноны. Метахиноны неизвестны. Из соединений, содержащих только одно бензольное ядро, легче получаются, лучше изучены и имеют большее значение парахиноны. [c.238]

Ортохинон получается в двух модификациях бесцветной, которая легко переходит во вторую модификацию, окрашенную в красный цвет. Это соответствует двум возможным формулам строения. Хиноидная группировка—хромофорна и все хиноны окрашены парахиноны обычно желтого цвета, ортохиноны — красного. [c.496]

Главным образом от пара-, но также и от ортохинонов может быть получен целый ряд соединений, отличающихся интенсивной окраской. Окраска, согласно хромофорной теории, зависит от наличия в хиноне четы- [c.239]

Хиноны характеризуются присутствием группы С = 0 в бензольном кольце и осо бым (хиноидным) распределением двойных связей. Существуют пара- и ортохинон Метахиноны неизвестны. [c.244]

Талейохинная реакция. При прибавлении к раствору хинина или его солей крепкой хлорной (или бромной) воды, а затем раствора аммиака происходит интенсивное зеленое окрашивание. Сущность реакции сводится к следующему при действии хлорной воды происходит окисление молекулы хинина по месту винильной группы, а также в хинолиновом ядре, в результате чего в последнем образуются две расположенные рядом кетонные группы, т. е. получается структура ортохинона. Образующееся при этом вещество носит название талейохина и имеет следующее строение [c.577]

Подвергая пирокатехин окислению окисью серебра, получают соответствующий ортохинон [c.496]

Ортохиноны бензольного ряда очень неустойчивы, поэтому парахиноны лучше изучены и известны в значительно большем количестве. Когда говорят хинон , не указывая какой, речь идет о парахиноне. [c.496]

Первый, парахинон, называется а.-нафтохиноном, подобно соответствующему бензохинону, он желтого цвета второй, ортохинон, называется Ъ-нафтохиноном. Подобно соответствующему ортобензохинону, он красного цвета. Третий, не имеющий подобного в бензольной серии, называется амфинафтохиноном, оранжевокрасного цвета. Все эти хиноны могут быть получены окислением соответствующих диоксинафталинов, а при восстановлении превращаются в соответствующие диоксинафталины. [c.553]

Ингибиторы радикальных реакций, имеющие фенольную структуру, были предложены для использования в биологических системах академиком Н. М. Эмануэлем. Соединения этого класса обладают- радиозащитными свойствами, снижая гибель облученных животных, клеток в культуре ткани, уменьшая радиационную-деполимеризацию изолированной ДНК- Пропиловый эфир галловой кислоты (ПГ), одно из соединений этого класса, при инкубации в водных растворах в присутствии кислорода окисляется, образуя в качестве промежуточных продуктов семихинонные ион-радикалы, перекись водорода, ортохинон и др. Оказалось, что радиомодифицирующее действие ПГ в значительной степени зависит от времени его контакта с клетками до облучения. Так, при введении препарата за 15 мин до облучения клеток в культуре ткани отмечается защитный эффект, сопровождающийся увеличением значения дозы Dq. При введении ПГ за 18 ч до облучения наблюдается радиосенсибилизирующее действие, значение дозы Do уменьшается в 1,6 раза. При пострадиационной обработке клеток их реакция не изменяется. [c.239]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология