Тринитро крезол

Нитрование фенолов протекает сравнительно легко, причем образуются динитро- и тринитропроизводные. Фенол дает 2,4-динитрофенол с выходом 76%, м-крезол—смесь 2,4,6-тринитро- и 4,6-динитро-м-крезолов с общим выходом 41%, а 3-нафтол — 1,6-динитро-р-нафтол с выходом 81%. Оптимальные температуры нитрования для фенола 0°, м-крезола 98— 100°, р-нафтола 0°. [c.375]

Иначе протекает нитрование ароматических соединений азотной кислотой в присутствии ртути или ее солей, так называемое окислительное нитрование. При этом, кроме нитрования, происходит гидроксилиро-вание и образуются нитрофенолы и полинитрофенолы или их производные. Например, из бензола образуется 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота - из толуола 2,4,б-тринитро-ж-крезол и оксинитробензойная кислота из бензойной кислоты—2,4,6-тринитро-З-оксибензойная кислота , а из нафталина—нитронафтолы наряду с а-нитронафталином. [c.211]

Дальнейшее разделение этнх изомеров может быть достигнуто обработкой технического мета-крезола олеумом. При этом пара-крезол дает кристаллическое сульфосоединение, слаборастворимое в кислоте, а метакрезол — сульфосоединение, хорошо растворимое в кислоте. Кристаллы сульфосоединения пара-крезола отфильтровывают, а раствор сульфо-соединения мета-крезола в серной кислоте подвергают нитрованию, получая тринитро-мета-крезол. [c.209]

I — п-нитрофенол 2 — 2,4-динитрофенол 3 — пикриновая кислота 4 — тринитро-крезол 5 — бензойная кислота в — 2,4-динитроОензойная кислота 7 — 3,5-дини-тробензойная кислота в — л4-нитробен-зойная кислота 8 — Л4-хлорбензойная кислота 10 — п-оксибенаойная кислота [c.277]

При нитровании цимола одной лкшь азотной кислотой уд. в. 1,52 получается наряду с другими продуктами 2,4-д и п и т р о-толуол . О нитровании эфиров тимола в эфиры тринитро-крезола см. стр. 243. О нитровании хлорцимола в 2-х л о р-5,6-д и-н и т р о ц и м о л и о нитровании фенола в пикриновую кислоту см. оригинальные статьи. [c.256]

Тринитро-3-крезол Желтые иглы 0,4 [c.188]

Аналогично течению реакции нитрации бензола получается нитротолуол и тринитро-т-крезол. [c.20]

Тринитро-.и-крезол Оранжевая [c.254]

Динитро-о-крезол 0,002 2,4,6-Тринитро-ж-ксилол 0,005 [c.317]

Изучение превращения 1, 3, 5-ксиленола в смеси с бензолом над алюмосиликатным катализатором на лабораторной установке при 350— 450°С и времени контактирования 22—87 секунд показало, что в продуктах реакции содержатся как фенольные соединения, так и до 50% (от веса исходного ксиленола) нейтрал ьных соединений с температурой кипения выше 100°С и небольшое количество воды. На катализаторе отлагался черный углеродистый остаток. При реакции выделялось небольшое количество газа с преобладанием в нем водорода. В фенольных соединениях были идентифицированы фенолы и все изомеры крезола. Фенол был выделен в свободном состоянии и из него получена пикриновая кислота. Из полученной пикриновой кислоты был приготовлен пикрат нафталина. д-Крезол определен в виде тринитро-л-крезола. Кроме того, фенол и все изомеры крезолов были идентифицированы по ультрафиолетовым спектрам поглощения. [c.296]

По весу тринитро-л<-крезола, получаемого путем сульфирования, а затем нитрования отогнанной от испытуемой пробы трикрезола фракции, кипящей выше 190°, по ГОСТ 2264-43 [c.128]

З-Нитро-4-оксибензойная кислота и 2,4,6-тринитро-ж-крезол (температуры плавления 190—200 и 178—180 С).......................3,4—5,4 [c.117]

Из приведенных данных видно, что первая метильная группа оказывает небольшое влияние на чувствительность к удару, вторая — более сильное, третья — опять небольшое. Первая гидроксильная группа сильно повышает чувствительность к удару аналогично третьей нитрогруппе вторая гидроксильная группа повышает ату чувствительность также довольно сильно. Первый хлорзамести-тель повышает чувствительность динитробензола аналогично нитрогруппе, второй хлор заместитель — еще сильнее. Одинаково действуют группы N02, Н, и ОСНд. Влияние метильной группы меньше других, что особенно заметно в случае динитро- и тринитро-крезолов при сравнении их с соответствующими нитрофенолами. [c.107]

Прессованием и за1Ивкон можно получнть тринитро-мста-крезол плотностью 1.64. Он растворяется в воде труднее, чем пикриновая кнспо-та. Так, 100 вес. ч. воды растворяют (в вес. ч.) [c.208]

Из метилового эфира изобутил-т-крезола при нитровании получается метиловый эфир динитр о-т-к резола и метиловый эфир тринитр о-т-к резола, и, следовательно, одна из нитрогрупп вступает на место изобутильной группы. При нитровании бутилдиметилацетофенона (V) получается наряду с 2,4-ди- [c.324]

Мста-крезол при нитровании даст 2. 4. 6-тринитро-мета-крезол с выходом около 80 / l Орто- и пара-крезолы в условиях нитрования мета-изомера полностью окисляются с образованием щавелевой кислоты. Нитрование их при низком течпературе позволяет попуч1ггь тринитропроизволные. кото- [c.208]

Действие азотной кислоты в присутствии ртути на ароматические соединения и их производные исследовали также Блехта п Патек [1681. При нитровании толуола 50%-ной азотной кислотой, в которой растворено 2% ртути, образуются. нитротолуолы и п-нитробензойная кислота с выходом 10% от теории (т. пл. п-нитробензойной кислоты 237—238°). В продуктах реакции обнаружен также тринитро-м-крезол. Эти авторы пе подтверждают образования нитросалициловой кислоты, наблюдавшегося другими исследователями [1671. [c.71]

Остаток после отгонки 4,6-динитрокрезола с водяным паром экстрагировали эфиром, который затем отгоняли полученный таким образом 2,4,6-тринитро-м-крезол очищали от примеси смолистых веществ многократной перекристаллизацией из горячего лигроина (т. пл. 107—109°). Реакция нитрования м-крезола сопровождается значительным выделением тепла (при отсутствии охлаждения температура в реакционной колбе поднимается до 115°). [c.355]

Из образовавшихся тринитрокрезолов наименее растворим изомер, образующийся из ж-креэола. После выделения, промывки водой и высушивания при 90—95° до постоянного веса, вес тринитро-л-крезола, умноженный на [c.132]

Трннитроанизол, а также эфиры 2,4,6-тринитро-т-крезола реагируют с органическими основаниями, причем происходит замещение алкоксильной группы. Так, из 2,4,6-три-нитроанизола при действии гидразин-гидрата образуется т р и- [c.405]

Некоторые фенолы удается проанализировать без предварительного разделения смеси. Так, л -крезол выделяют из крезольной фракции и анализируют [56, 57] в виде тринитро-л-крезола (метод Рашига — Шумана). Общим недостатком этого последнего метода, как и многих подобных, является то, что достаточно надежен он лишь при работе с узкими фракциями, В частности, определение этим методом содержания -крезола оказывается надежным лишь при отсутствии в смеси фенола, который также дает тринитропроизводное. Это обстоятельство в течение ряда лет вводило в заблуждение потребителей трикрезольной фракции. Согласно техническим условиям содержание. м-крезола в трикрезольной фракции должно было быть не менее 42% (определение по Рашигу —Шуману). Фактически же смесь содержала около 5—27 /о ж-крезола и более 20% фенола, который, естественно, нельзя было отделить от смеси крезолов простой перегонкой, предусмотренной прописью. Таким образом, при анализе трикрезольной фракции метод Рашига — Шумана может быть надежным [c.49]

Заметим, что такое влияние положения заместителей наблюдается не только у углеводородов — гомологов бензола, — но и у фенолов. Например, в то время как сульфокислота т-крезола легко (без значительных окислительных процессов) может быть нитрова-вием азотной кислотой превращена в тринитро-т-крезол, сульфокислоты о- и э-крезола в тех же самых условиях окисляются нацело в щавелевую кислоту. [c.92]

Тетранитротолуол можно получить также по способу Борше нагреванием метилового эфира тринитро-/ г-крезола со спиртовым раствором гидроксиламина получают З-гидроксиламино-2,4,6-тринитротолуол при обработке последнего горячей азотной кислотой получается тетранитротолуол. [c.143]

После отгонки ортокрезола получается смесь, содержащая 60% чг-крезола и 40% jD-крезола . Как о-крезол, так и / -крезол не дают при нитровании тринитронроизводных (можно получить моно- и динитропроизводные при нитровании, но они при дальнейшем нитровании окисляются азотной кислотой в щавелевую кислоту) и только 7и-крезол дает при нитровании тринитро-т-крезол. [c.315]

С целью уменьшения расхода азотной кислоты на окисление /)-крезола -и крепкой серной кислоты, необходимой для связывания реакционной воды, предлагались методы выделения р-крезола обработкой крезола олеумом. При этом о-изомер дает кристаллическое сульфосоединение, слаборастворимое в кислоте, /и-изомер дает растворимое в кислоте сульфо соединение. Затем отделяют на центрифуге или вакуум-воронке кристаллическое соединение. При нитровании раствора получают тринитро-/и-крезол с хорошим выходом из кристаллического сульфосоединения можно нитрованием получить динитрокрезол, или гидролизом с водяным паром выделить / -крезол. [c.316]

А. И. Титов установил, что при нитровании бензола обра-. уются динитрофенол и даже пикриновая кислота (тринитрофенол), при нитровании толуола — тринитро-ж-крезол, при ни-гровании хлорбензола — тринитро-ж-хлорфенол. [c.61]

При нитровании я-цимола дымящей азотной кислотой нитруется не только водородный атом, стоящий в о-положении, но одновременно изопропильная группа тоже вытесняется нитрогруппой, так что в результате получается 2,4-динитротолуол (см. у Альфтана [875]). Аналогично, при нитровании эфиров тимола изопропильная группа тоже замещается на КОг и получается эфир тринитро-ж-крезола [876]. [c.320]

Этот механизм объясняет образование из хлорбензола в качестве продуктов окислительного нитрования (через о-хлорфенилмеркуринитрат) ди- или тринитро-производных л -хлорфенола, а из толуола (через о-метилфенилмеркуринитрат) — нитропроизводных ж-крезола с выходами худшими, чем при образовании ди-нитрофенола из бензола. [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология