Нафталин пикраты

Можно, например, количественно выделить нафталин (пикрат с т. пл. [c.133]

Светло-желтые пикраты плавились прп 148,5 С, что соответствует пикрату нафталина, температура плавления которого, по литературным данным, 149,5°С [15]. [c.43]

Легко образуют пикраты полициклические ароматические углеводороды нафталин, антрацен и и х гомологи). Простейшие ароматические углеводороды — бензол и толуол не образуют комплексов и могут служить растворителями при комплексообразовании. Пикраты получают по следующей методике [c.72]

С) и фенантрен (пикрат с т. пл. 143—145 °С) [53, с. 95]. Пикратный метод применяют для определения содержания нафталина в коксовом газе [43, с. 192—196]. [c.133]

Содержание незамещенных ароматических углеводородов в нефти совершенно ничтожно, за исключением нафталина, который не раз выделялся из тех или иных фракций нефти. Так были выделены методом пикратов сам нафталин и его различные метилированные гомологи с одним или двумя метильными группами, и, может быть, с одной этильной группой. Антрацен и фенантрен в нефти не были обнаружены. [c.118]

Пикратный метод для выделения высших ароматических углеводородов из нефти неприменим, так как эти углеводороды пикратов не образуют. Хроматография, во всяком случае, позволяет выделить из нефтяных фракций чистые ароматические углеводороды, особенно при повторном хроматографировании. Анализ этих углеводородов показывает, что с ростом температуры кипения цикличность увеличивается с 2 до 4, чаще до 3. Элементарный состав также показывает постепенный рост содержания углерода, что наряду с определением молекулярного веса позволяет отнести выделенные углеводороды к классам от С Н2 )2 ДО С Н2п—18-Как правило, получаются эмпирические формулы с дробными показателями, например, С Н2 17,1 или С Н2п-19,5 и т. п., так как хроматографирование в его общепринятой форме не позволяет сразу выделить индивидуальные вещества или даже вещества одного ароматического ряда. Всегда можно предполагать, что полученная узкая фракция представляет собой смеси близких классов, например нафталина и антрацена в переменных отношениях. [c.118]

Опыт. Получение пикрата нафталина. В небольшой колбочке с обратным холодильником растворяют при нагревании 0,1 г нафталина в , Ъ мл этилового спирта. К горячему раствору приливают приготовленный отдельно раствор 0,1 г пикриновой кислоты в 1 мл этилового спирта. При охлаждении раствора выпадают игольчатые желтые кристаллы молекулярного соединения нафталина с пикриновой кислотой. Осадок отделяют с отсасыванием, промывают 0,5 мл спирта, сушат и определяют температуру плавления. Температура плавления пикрата нафталина 149° С. [c.233]

Опыт. Получение пикрата нафталина.В небольшой колбочке с обратным холодильником растворяют при нагревании [c.217]

При испарении эфирного раствора получают 0,137 г нафталина-1-С (т. пл. 76—79°) пикрат плавится при 149—150°. После хроматографирования на окиси алюминия и перекристаллизации-из спирта температура плавления повышается до 79,5°. [c.630]

Е. С. Покровская [6] ускоренным пикратным методом исследовала керосиновую фракцию мирзаанской и норийской нефтей. Имея ограниченное количество мирзаанской нефти (320 г), естественно, она не смогла подробно исследовать конденсированную ароматику, хотя это и не входило в ее задачу. Из фракции мирзаанской нефти, кипящей от 180 до 250°С, ею были выделены пикраты, из которых один плавился прп 111 — 113°, а второй — прн 114—116° и 113—115°С. Как указывает Е. С. Покровская, точки плавления выделенных пикратов должны соответствовать метилированным гомологам нафталина. [c.32]

Следует, однако, отметить, что пикраты этих углеводородов обладают различной стойкостью в разных растворителях. Пикраты аценафтена и нафталина, получаемые нагреванием углеводорода с водным раствором пикриновой кислоты, не изменяются при перекристаллизации из спирта. Пикрат антрацена хорошо кристаллизуется из бензола, но разлагается при перекристаллизации из спирта. [c.93]

Пикрат нафталина получается из нафталина и пикриновой кислоты. Но пикриновая кислота—тринитрофенол—является нефункциональным производным фенола. Поскольку фенолы [c.159]

Пикрат отделяют от маточного раствора фильтрованием, разлагают при кипячении с дистиллированной водой и в полученном водном растворе титрованием определяют количество пикриновой кислоты, вступившей в реакцию с нафталином. [c.192]

Ход определения. Определение нафталина слагается из двух операций — улавливания нафталина из газа раствором пикриновой кислоты в виде пикрата нафталина и разложения полученного пикрата и определения нафталина по количеству освободившейся при этом пикриновой кислоты. [c.192]

С целью упрощения состава, смесь выделенных ароматических углеводородов была обработана пикриновой кислотой, которая удалила конденсированные ароматические углеводороды в виде пикратов. При этом получен пикрат с температурой плавления 112—113°, что указывает на присутствие в мирзаанской нефти 1,6-диметилнафталина. Кроме того, был получен пикрат с температурой плавления 116—123°, что указывает на присутствие в той же нефти метилированных гомологов нафталина. [c.32]

Ия фракции 196—206° получен пикрат оранжевого цвета, который при двукратной перекристаллизации из этилового спирта плавился при 116- 12 i°. Указанный пикрат должен представлять смссь пикратов метилированных гомологов нафталина. [c.34]

Из фракции с температурой кипения 168—182°С в результате обработки пикриновой кислотой выделен золотистожелтый пикрат с температурой плавления 148—149°С эта температура плавления соответствует пикрату нафталина, который, согласно лнтературным данным [1,3], плавится нри 149,5 С. [c.39]

Из фракции с температурой кипения 182—195 С также выделен в большом количестве пикрат нафталина с температурой ллавления 148—149°С. [c.39]

Из фракции 165—195° получен пикрат, который после нескольких перекристаллизаций пз этилового спирта дал два пикрата один — иголкообразные кристаллы оранжевожелтого цвета с т. пл. 141°, что соответствует т. пл. пикрата а-метилнафталина, по литературным данным [6], т. пл. пикрата а-метилнафталина 141° второй — желтого цвета кристаллы, плавится при 149"- и соответствует т. пл. пикрата нафталина, в литературе для пикрата нафталина дается т. гл. 149,5° [7]. [c.86]

По цвету и температуре плавления выделенные из первой фракции оранжево-желтые кристаллы соответствуют пикратам а-(2-амил)нафталина с т. пл. 103—105°С [10], коричневато-красные кристаллы из третьей фракции, по-ви-димому, смеси пикратов ji-изоамилнафталина и <х-третичного амилнафталина (т. пл. первого 108—109°С, второго ПО— 112°С), а красновато-оранжевые кристаллы из второй фракции с т. п. 105—110°, по всей вероятности, смеси пикратов из первой и третьей фракций. [c.101]

Пикриновая кислота представляет собой сильную кислоту, значительно ионизированную в водном растворе. Дпссоциа-ция ее сопровр-ждается частичной перегруппировкой в нитроновую кислоту, и это, по-видимому, является причиной углубления цвета при растворении пикриновой кислоты в воде. Соли пикриновой кислоты хорошо кристаллизуются многие из них, например пикрат аммония и пикрат калия, трудно растворимы в воде. В сухом виде соли пикриновой кислоты взрывают при ударе. Многие органические основания также образуют красивые труднорастворимые пикраты поэтому пикриновая кислота широко применяется для выделения и очистки таких оснований. За счет остаточных валентностей пикриновая кислота способна также соединяться со многими ароматическими (особенно многоядерными) углеводородами с образованием труднорастворимых молекулярных соединений. Так, например, нафталин образует настолько трудно растворимый пикрат СюНз СбН2(Н02)зОН, что его можно использовать для количественного определения этого углеводорода. [c.562]

Неполнота выделения нафталина из среднего масла приводи к несогласованности заводских и лабораторных данных — нечто подобное имеет место и при определении в нефти парафина. Здесь очевидно надо придерживаться ири анализе тех условий, в кажих перегонка нафталина производится на заводе. Для исследований же теоретического характера интереснее определять вое таояичество нафталина во фракции, что удобнее всего достигается связыванием нафталина в виде пикрата. Такой метод был предложен, налр., Кюсте-ром (377). Для анализа надо иметь насыщенный на холоду раствор пикриновой кислоты в воде с точно установленным титром. Навеска нафталиновой фракции помещается в небольшую круглодонную колбочку с каучуковой пробкой с одаим отверстием, в которое вставляется запаянная с одного конца трубочка с отверстием сбоку. [c.423]

Вдвигая или выдвигал эту трубку, сообщение внутренности колбочки с наружной атмосферой можно выключить. После того как в тарированную колбочку влита навеска масла, ее снова взвешивают, определяя таким образом вес масла. Затем в нее вливают определенное количестю раствора пикриновой кислоты и выкачивают воздух при помощи насоса. Выдвинув трубку из пробки, разобщдют соединение-внутренности колбочки с воздухом и нагревают ее несколько часов на водяной бане при частом встряхивании. По охлаждении избыток ппкриновой кислоты оттитровывается щелочью или лучше едким барнтом в присутствии лакмоида в качестве индикатора. По количеству связанной пикриновой кислоты определяется количество нафталина. Так как и другие углеводороды тоже образуют пикраты . результат не может быть особенно точным. Напр., в нефтяной смоле содержатся метилнафталины, некоторые из которых жидки даже при 0° и друше гомологи его, обладающие близкими температурами кипения. Все эти гомологи тоже дают пикраты. Способ Кюстера таким образом не может претендовать на большую точность, если предварггтельно не выделить достаточно узкую фракцию нафталина, которую и надлежит обработать тем или иным способом. [c.424]

Пикрат нафталина плавится при Ь51,5 ". Глазер (381) после проверки нескольких методов определения нафталина нашел, что всего-удобнее определять количество нафталина продуванием воздуха сперва над навеской нафталина, а затем через десятишариковую-трубку, наполненную раствором пикриновой кислоты. Титрование он производит Vio-норм. КОН. [c.424]

При удлинении боковой цепи в нафталиновом кольце склонность углеводородов нафталинового ряда к образованию кристаллических комплексов с пикриновой кислотой уменьшается. Так, не удалось получить пикраты а- и р-н-амилнафталинов [67], так же как и попытки получить кристаллические пикраты из высокомолекулярных углеводородов ряда нафталина, выделенных из радченковской нефти 1681. Неспособность этих углеводородов к образованию никратов объясняется, несомненно, особенностями их строения, прежде всего количеством, природой и положением заместителей в конденсированном ароматическом ядре. Насколько можно судить по составу и свойствам этих углеводородов, нафталиновые кольца в их молекулах имеют по нескольку заместителей различной степени сложности. Чем больше число заместителей в конденсированном ароматическом ядре и чем разветвленнее их строение, тем больше пространственные затруднения, которые создаются для реакции комплексообразования углеводородов с пикриновой кислотой. [c.260]

Следует отметить, что тиофтен с пикриновой кислотой образует труднорастворимый пикрат и в этом отношении похож на нафталин. Точка кипения тиофтена (226°) также близка к точке кипения нафталина (218°). [c.967]

Для определения нафталина по ГОСТ 5580—56 используют свойство насыщенного водного раствора пикриновой кислоты при температуре не выше 3° С поглощать нафталин. При этом образуются золотисто-желтые кристаллы состава юНаСвНз (К02)зОН. Отфильтрованный пикрат нафталина разлагают горячей водой [c.69]

Пропускают через систему до 400 л очищенного газа. При анализе сырого коксового газа пропускание через систему заканчивается тогда, когда в склянке 4 начинает выпадать осадок пикрата нафталина. Скорость газа в первом случае 80—100 л/ч а во втором — около 10 л1ч. Замечают объем пропущенного газа, его давление и температуру. Выделившийся пикрат нафталина отфильтровывают под вакуумом через двойной бумажный фильтр, помещенный в воронку Бюхнера. В склянки Дрекселя наливают по 25 мл охлаяеден-ного до 0° С раствора пикриновой кислоты, перемешивают и ополоски выливают на фильтр. Во время фильтрования необходимо отсосать весь раствор. Промыты осадок вместе с фильтром переносят в коническую колбу, куда налито 100 мл дистиллированной воды. Колбу нагревают и кипятят в течение 1 ч до растворения пикрата нафталина и полного удаления запаха нафталина. После охлаждения содержимое колбы титруют 0,02 н. раствором едкого натра в присутствии 3 капель метилового красного до перехода красного цвета в желтый. [c.70]

Пикрат нафталина получается из нафталина и пикриновой кислоты. Но пикриновая кислота — трииитрофенол — является нефункциональным производным фенола. Поскольку фенолы помещаются в VI томе, а нафталин в V томе, то в согласии с принципом наиболее позднего положения в системе пикрат нафталина находят при молекулярных соединениях пикриновой кислоты ( г. VI, стр. 272). [c.391]

Давно известны комплексы нафталиновых и других поли-циклоароматических углеводородов с пикриновой кислотой (2,4,6-тринитрофенолом). Пикратным методом из ароматической части фракций 200—300°С был выделен нафталин и ряд его гомологов. Комплексы образуются при нагревании и выделяются вымораживанием, причем обработку ароматической фракции пикриновой кислотой для повышения степени извлечения нафталиновых углеводородов повторяют несколько раз,, пока не начинает вымораживаться чистая пикриновая кислота. После перекристаллизации пикратов их разлагают обработкой эфирных растворов — 2—3%-м водным раствором щелочи. [c.84]

Пикрат нафталина. 0,3 г нафталина растворяют в 10 мл горячего этилового спирта и прибавляют к нему раствор 0,6 2 пикриновой кислоты в 10 мл спирта. Выкристаллизовываются желтые иглы пикрата нафталина СюНз-СбН2(ОН) (N02)3 с. т. пл. 150°,5. Пикрат бензола—бесцветные кристаллы (неустойчив), пикрат антрацена—багрово-красные иглы. Эти пикраты имеют аналогичный состав. [c.79]

Широко применяют для идентификации ароматических соединений описанные выше реакции взаимодействия с мочевиной и тиомочевиной. Для идентификации индивидуальных ароматических соединений также часто используют их способность давать кристаллические соединения с некоторыми веществами (пикриновой кислотой, фталевым ангидридом и др.). Наиболее часто применяют пикриновую кислоту, которая с ароматическими углеводородами образует характерные кристаллические продукты — пикраты. Температуры плавления пикратов ароматических соединений постоянны, что дает возможность использовать этот метод для их идентификации. Например, пикрат нафталина СюНвСеНзОгЫз имеет пл= 150 ч-15ГС. [c.139]

М. содержатся в кам.-уг. смоле и нефти. В пром-сти их получают фракционной перегонкой кам.-уг. смолы. Из фракции, выкипающей при 230-250 °С, 2-М. выделяют вымораживанием, 1-M.-B виде пикрата, к-рый затем разлагают щелочью. Из фракции 250-270 °С получают смесь диметилнафталинов, к-рые разделяют дробной кристаллизацией их пикратов. 1-М. и 2-М. синтезируют каталитич. восстановлением (Zn в НС1, никель Ренея) хлорметильных производных нафталина (выход 70-90%). [c.63]

Все Т.-легкоплавкие кристаллы с запахом нафталина. Для I т. пл. 6,25-6,5 °С, т. кип. 224-226 °С (пикрат, т. пл. 137-138°С), ц 3,86-10- Кл-м для II т. пл. 56 С, т. кип. 221-224°С (пикрат, т.пл. 145°С) для III т.пл. 7-7,5 С, л 1,6905, ц 3,42 10 Кл-м для 1,3,4,6-тетрафенилтиено[3,4-с]тиофена т.пл. 245-248°С для 1//,ЗЯ-тиено[3,4-с]тио на т.пл. 61-62 °С. [c.564]

Для измерения спектров поглощения Бейли и Так [158] очищали нафталин, нагревая его несколько раз с концентрированной серной кислотой и двуокисью марганца (см. также работу Дунге [1189]), многократно перегоняя с водяным паром и перекристал-лизовывая в виде пикрата. Регенерированный нафталин затем вновь перегоняли с водяным паром и перекристаллизовывали из разбавленного этилового спирта. [c.296]

Опыты показали, что микрокристаллоскопический метод определения примесей антрацена и фенантрена в нафталине с помощью иикриновой кислоты является надежным и вполне пригодным. Метод позволяет обнаруживать менее 1010 г антрацена или фенантрена в смеси с 3—5 мг нафталина. Кристаллы пикрата антрацена и фенаптрена образуются довольно медленно и иногда даже через несколько часов. [c.155]

Исследование дифенилена приводит к убеждению, что почти, во всех отношениях он подобен типичным полициклическим ароматическим соединениям. Он может сохраняться в незапаянных трубках много лет подряд без сколько-нибудь заметного разложения и стабилен даже при высоких температурах (его обычно получают при температуре 350°). Дифенилен летуч с паром, сублимируется и легко кристаллизуется из различных растворителей с образованием больших кристаллов, обладает слабым, напоминающим нафталин запахом. Он легко образует молекулярные комплексы, примером чему может быть упоминавшийся выше пикрат алого цвета. Наконец, дифенилен вступает в многочисленные типичные реакции ароматического замещения и мало склонен к реакциям присоединения. [c.80]

Сущность метода. Нафталин поглощают из газа при низких температурах (от О до 4° С) 0,8%-ным раствором пикриновой кислоты с образованием нерастворимого в этих условиях пикрата нафталина СюНа-СвНа (N03)3 ОН. [c.192]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология