Кетонное расщепление производных

Кетены из галогенангидридов а-галогенкарбоновых кислот Л-816 Кетонное расщепление производных ацетоуксусной кислоты К-Зб, К-22, Л-ба, Л-1 За. Р-8а Кетоны ВЧ 2.7.1 [c.680]

На натриевое производное ацетоуксусного эфира подействовали ацетилхлоридом, затем провели кетонное расщепление. Какое вещество получилось [c.127]

Алкилированные или ацилированные кетоенолы при гидролизе ведут себя подобно исходным веществам, а именно производные малонового эфира после гидролиза могут быть подвергнуты декарбоксилированию производные или аналоги ацетоуксусного эфира могут быть подвергнуты кетонному, кислотному и эфирному расщеплению производные -дике-тонов могут быть гидролизованы на кислоту и кетон. В дальнейшем будут приведены примеры указанных реакций для отдельных типов соединений. [c.611]

В результате кетонного расщепления диацетилянтарный эфир превращается, как уже отмечалось выше, в ацетонилацетон. Диацетилянтарный эфир вступает в некоторые реакции 1,4-дикетонов, нанример при обработке аммиаком он превращается в производные пиррола. [c.83]

Ацетоуксусный эфир и его производные легко расщепляются под действием щелочей с образованием кислот (кислотное расщепление) или кетонов (кетонное расщепление) и в связи с этим используются для многочисленных синтезов. [c.218]

При кислотном или кетонном расщеплении этих производных ацетоуксусного эфира получаются соответствующие по строению кислоты или кетоны (ацетоуксусный синтез). [c.370]

Подобно самому ацетоуксусному эфиру, его одно- и двузаме-ш,енные производные способны подвергаться кетонному и кислотному расщеплению. Это позволяет синтезировать при помощи ацетоуксусного эфира кетоны, у которых один из радикалов— метил, а другой может иметь нормальную или разветвленную цепь углеродных атомов. [c.313]

Реакция. Гидролиз лактона под действием кислоты, кетонное расщепление производного ацетоуксуспой кислоты, получение галоге-нида из спирта взаимодействием с галогеноводородом (нуклеофильное 8 -замещение). [c.281]

Аллилциклогексанон был получен непосредственным алкилированием натриевого производного циклогексанона иодистым аллилом, причем для получения энолята натрия применялся амид натрия , а также кетонным расщеплением этилового эфира [c.20]

Сравнивая вещества, полученные кислотным расщеплением продуктов алкилирования натрийацетоуксусного эфира, с веществами, полученными алкилированием натриймалонового эфира с последующим декарбоксилированием замещенной кислоты (стр. 200), мы видим, что они одинаковы. Но кетонное расщепление ацетоуксусного эфира дает новые возможности синтеза кетонов, полиоксосоединений, кетонокислот и т. д. Поскольку сложноэфирной конденсацией можно подучать великое разнообразие эфиров -кетонокислот открытой и циклической структуры с одной и двумя оксогруппами, одной и двумя карбоксильными группами, а эти эфиры можно ввести в реакцию Михаэля, то ясно, что алкилирование натриевых производных всех этих структур с последующим кетонным или кислотным расщеплением дает в руки химика чрезвычайно гибкий и могущественный метод построения углеродных скелетов. [c.433]

Одно- или двузамещенные производные ацетоуксусного эфира способны к расщеплению, причем в зависимости от условий реакции можно получить различные продукты. При нагревании с разбавленными кислотами или щелочами происходит образование i eTona (кетонное расщепление) [c.343]

Кетоны. Кетоны хинилинового ряда или ацилхинолины обычно получаются одним из следующих четырех методов I) действием магнийорганического соединения на соответствующее производное хинолина, 2) сложноэфирной конденсацией эфира хинолинкарбоновой кислоты с эфиром алифатической кислоты и последующим кетонным расщеплением образующегося р-кетоноэфира, 3) реакцией Фриделя—Крафтса между хлорангидридом хинилинкарбоновой кислоты и ароматическим углеводородом и 4) перегруппировкой Фриса некоторых ацетатов хинолинолов. [c.132]

Подобно алкилиденацетоуксусному эфиру реагирует с ацетоуксусным эфиром и акрилонитрил, который, как уже упоминалось, легко присоединяется к кетонам в присутствии оснований (см. разд. 6.1.4). Кетонное расщепление полученного производного приводит к образованию 3-ацетил-1,5-дицианопен-тана -- [c.479]

Первичные гидроперекиси алкилбензолов в присутствии солей металлов обычно расщепляются в соответствующие альдегиды, а вторичные и третичные превращаются в ацетильные производные. Этот процесс в качество побочного имеет место при автоокислепии а.лкилароматических углеводородов в гидроперекиси, а поэтому в продуктах сернокислого расщепления гидроперекисей всегда присутствуют альдегиды или кетоны. Количество их зависит от инициаторов, применяемых для автоокисления, и от глубины окисления. Как было показано выше, в отдельных случаях ацетильные производные могут быть основными или даже единственными продуктами жидкофазного окисления алкилароматических углеводородов. В литературе чаще всего для кетонного расщепления применяется водный раствор сернокислого железа. Так, например, гидроперекись бутилбензола нри повышенной температуре сернокислым железом расщепляется в бензальдегид [71], а гидроперекись втор.бутилбензола — до ацетофенона [69]. Гидроперекись изонронилбензола с хлорным Н елезом расщепляется в ацетофенон [4], а моногидроперекись п-ди-втор.бутилбензола восстанавливается в п-втор.бутилацетофеноп. Дигидроперекиси п-ди-изопропилбензола и м-ди-втор.бутилбензола раствором сернокислого железа превращаются в п-диацетилбензол [72, 77]. Смесь моно- и дигидро- [c.545]

Эфир оксалилуксусной кислоты получается в виде натриевого производного описанным выше образом конденсацией эфиров щавелевой и уксусной кислот с этилатом натрия. Он представляет собой бесцветную жидкость с т. кип. 131° при 24 мм. При кипячении с разбавленными кислотами он подвергается кетонному расщеплению с образованием пировиноградной кислоты [c.81]

Строение фарнезола было подтверждено синтезом исходя из хлористого геранила, В результате конденсации последнего с натрацето-уксусным эфиром и последующего кетонного расщепления образуется дигидропсевдоионон. Этот кетон при конденсации с натриевым производным ацетилена дает неролидол (см. аналогичный синтез линалоола). При нагревании с уксусным ангидридом неролидол изомеризуется аналогично линалоолу, превращаясь в фарнезол (Ружичка) [c.859]

Кетонному расщеплению предшествует гидролиз эфира с образованием ацетоуксусной кислоты или ее алкильных производных. Есть основание утверждать, что декарбоксилированию подвергается не енольная, а кетонная форма кетокислоты. Известно, что а, а-диалкилацетоуксусные кислоты (I), которые не могут существовать в енольной форме, декарбоксилируются значительно легче и, наоборот, оксалилуксусная кислота (II), в которой равновеспе сильно смещено в сторону енольной формы, декарбоксилируется значительно труднее, чем ацетоуксусная кислота [c.201]

Обычно полученные одно- или двузамещенные производные ацетоуксусного эфира подвергаются далее расщеплению, причем в зависимости от условий реакции можно получить различные продукты. При нагревании с разбавленными кислотами или щелочами происходит гидролиз эфирной группы, образующаяся кетокислота одновременно декарбоксилируется с образованием кетона (кетонное расщепление) [c.298]

Одноосновные кислоты могут быть получены, исходя из ацето-уксусного эфира. При действии на этот эфир или на его одно- или двузамещенное производное (слабой) щелочи (водного раствора едкого барита или известковой воды) или разведенных кислот происходит, как было уже упомянуто, так называемое кетонное расщепление. Частица эфира сперва омыливается, затем разлагается с выделением СО2 и образованием кетона [c.314]

Строение этого кетона было установлено не только путем его дальнейшего расщепления, но также полным его синтезом. Так, Барбье и Буво при конденсации 2-метил-2,4-дибромбутана с натриевым производным ацетилацетона получили ненасыщенный дикетон (I), который при обработке концентрированной щелочью разлагается на уксусную кислоту и метилгептенон [c.226]