Хлор нитротолуол, получени

Рис. УП1.35. Хроматограмма анилинов и ароматических нитросоединений [162], полученная на колонке с неполярной фазой при использовании ТИД 1 — нитробензол 2 — 2-хлоранилин 3 — 2-нитротолуол 4 — 3-хлоранилин 5 — 4-хлоранилин 6-4-изопропиланилин 7 — 2,6-дихлоранилин 8 — 3-нитротолуол 9 — 4-нитротолуол 10 — З-хлор-4-метиланилин 11 — 4-броманилин 12 — 4-хлор-2-метиланилин 13 — 2,5-дихлоранилин 14 — 2,4-дихлоранилин 15 — 2,4-диаминотолуол 16 — 2,6-диамино-толуол 17 — 3,4-дихлоранилин 18 — З-хлор-4-метоксианилин 19 — 1,4-динитро-бензол 20 — 2,6-динитротолуол 21 — 1,3-динитробензол 22 — 1-метил-6-нитроани-лин 23 — 1,2-динитробензол 24 — 2-метил-З-нитроанилин 25 — 5-метил-2-нитро-анилин 26 — 4-метил-З-нитроанилин 27 — 2,4-динитротолуол 28 — 2,3-динитротолуол 29 — 2-метил-5-нитроанилин 30 — 3,4-динитротолуол 31 — 2,4,6-тринитрото-луол 32 — 2-метил-4-нитранилин 33 — 4-амино-2,6-динитротолуол 34 — 2-амино-4,6-динитротолуол (вн. ст. — нитрилы гепта- и октадекановых кислот).

Полученный 2-хлор-4-нитротолуол окисляют хромпиком с серной кислотой (см. часть I, Окисление, 10) [c.307]

Предложите схемы получения 2-амино-З-хлортолуола 2-хлор-4-амино-5-нитротолуола. [c.128]

Для получения орто-хлор-пара-нитротолуола следует сначала ввести нитрогруппу, а затем хлор [c.23]

Изучение реакции сульфирования нитротолуола при условиях, применяемых для получения тринитротолуола [232], показало, что динитротолуол и ле-мононитросоединение не сульфирзлются в этих условиях. Сульфирование 4гНитрохлорбензола или 2-нитро-6-хлор-толуола олеумом [144] или 3-нитробензойной кислоты жидким ЗО3 [7] может привести к сильному взрыву. [c.86]

Предложен метод получения различных бензохинонов, в основе которого также лежит перегруппировка Гаттермана [47]. Напрймер, 6-хлор-2-нитротолуол электролитически восстанавливают до соответству-ю щего тг-аминофенола и без выделения из реакционной смеси окисляют бихроматом в соответствующий хинон [c.162]

Несколько сложнее протекает процесс термического хлорирования (см. Галогенирование, 3) в присутствии нитрогруппы (см. Нитрование, 4) при наличии боковой цепи. Так, например, для получения 2,4-дихлорбен-зойной кислоты, полупродукта производства акрихина, термическому хлорированию при 200° при полном отсутствии железа подвергают 2-хлор-4-нитротолуол [c.80]

Сырьем для получения 2-хлор-4-нитробензойной кислоты служит пара-нитротолуол, который сначала хлорируют в обычных условиях с применением железа как катализатора (см. часть I, Галогенирование, 8). [c.307]

При работе с небольшими количествами веществ быть проведена встряхиванием гидразобензола (5 г) в с 3%-ной соляной кислотой (125 мл), а затем нагреванн смеси до 45—50 °С. Бензидин (т. пл. 127 °С) представля полупродукт в производстве красителей. В промышле вят с высокими выходами, например, восстановлени (в растворе о-дихлорбензола) цинковой пылью в прис лочи с последующей перегруппировкой полученного действием концентрированной серной кислоты. При гидразобензола, приготовленного из о-нитротолуола, о метил-4,4 -диаминодифенил, известный под названием о Если пара-положение в одном из ядер гидразобеь ким-нибудь заместителем, происходит не бензидиновая протекающая семидиновая перегруппировка. Так, я-хл перегруппировывается под действием хлористого водор спирте в 4 -хлор-4-аминодифениламин и другие соединен [c.217]

По Е. К. Углецкой, 2,4-дихлорбензотрихлорид может быть получен хлорированием 2-хлор-4-нитротолуола в отсутствие катализатора при 160—225°. Одновременно с замещением на хлор водорода. метильной группы происходит замена в ядре нитрогруппы на хлор. Процесс может быть осуществлен и в паровой фазе 33 [c.239]

Окисление л-нитротолуола бихроматом натрия и 50% серной кислотой на кипу дает л-нитробензойную кислоту (т. пл. 238°) с 85% выходом. 337 в технике она получается с 94% выходом при прибавлении 76%> раствора бихромата натрия (9 частей) и раствора л-нитротолуола (3,2 части) в 96% серной кислоте (9,4 части) к 52% серной кислоте (6,5 части) при 70°. Смесь перемещивают при 80 " в течение 4 часов и выливают в воду. При этом выпадает нитробен-зойная кислота. л-Аминобензойная кислота (т. пл. 187°), получаемая с 97% выходом при восстановлении л-нитробензойной кислоты железом в соляной кислоте, обладает интересными сложными физиологическими свойствами, которые ныне щироко изучаются. Этил-л-аминобензоат является дещевым местным анестезирующим средством (бензокаин). Он готовится восстановлением этил-л-нитробен-зоата железом и кислотой или водородом на окиси платины. зз8 Хороший лабораторный метод получения лг-нитробензойной кислоты состоит в гидролизе метил-л/-нитробензоата, образующегося при нитровании метилбензоата. ззэ 3,5-Динитробензойная кислота (т. пл. 204—205°), получаемая динитрацией бензойной кислоты, применяется для характеристики спиртов, которые при нагревании с хлор- [c.168]

Чтобы избежать образования токсичных и трудноутилизируемых металлсодержащих отходов, в рассматриваемых процессах целесообразно заменять металлсодержащие окислители кислородом воздуха или озоном. Подобные методы известны, а некоторые из них уже применяются в промышленности. Например, терефталевую кислоту получают окислением и-ксилола воздухом в жидкой фазе. При получении антрахинона метод окисления антрацена бихроматом вытеснен газофазным каталитическим окислением антрацена кислородом воздуха. Применяя озон в качестве окислителя, получали из п-нитротолуола -нит-робензойную кислоту с выходом 75%, из 1-хлор-2-метилантра-хинона 1-хлоркарбоновую-2 кислоту антрахинона с выходом 80%, из пирена 3,8-пиренхинон с выходом 85% и другие полупродукты для красителей [81]. Однако в ряде производств еще применяют металлсодержащие окислители. В связи с этим целесообразно рассмотреть условия образования металлсодержащих отходов и возможные пути их переработки. [c.136]

Так же как хлор, хотя и в меньшей степени, на свойства красителя влияет метильная группа, находящаяся в орто-положении к центральному углеродному атому. Примером такого красителя является основной бирюзовый (II) (КИ 661), который образуется при нагревании тетраметилди-аминобензгидрола (I) с л-нитротолуолом в присутствии серной кислоты и последующем окислении полученного соединения двуокисью марганца в солянокислой среде [c.265]

В частности М. В. может образоваться при обработке щелоков серной кислотой, при производстве соды, хлора по методу Дикона, гипохлората кальция, треххлористого фос( ора, хлористого и сернокислого цинка, хлористого метила, диметилсульфата, сернокислого железа (из старого железа), при изготовлении мастики, при всех электролитических реакциях, протекающих в воде в гальванических элементах, содержащих двухромовокислый калий, при зарядке аккумуляторов в производстве анилиновых красителей (при восстановлении нитробензола или нитротолуола в анилин или, соответственно, толуидин водородом в момент выделения при получении из нитробензола бензидина с применением мышьяковистой кислоты) в производстве глюкозы (обработка крахмала с серной кислотой) при получении ацетилена [c.155]

Получение 2-хлор-4-нитротолуола. Технология производства хлорнитротолуола была подробно изложена ранее (см. часть I, Галогенирование, 8). [c.341]

Хлор-6-нитротолуол и 2-хлор-6-толуидин имеют также техническое значение. Первый является исходным веществом при получении 4,4 -дихлориндиго, которое дальнейшим хлорированием или бромированием превращают в 4,5,4, 5 -тетрагалоиди-рованное индиго (например, очень зеленого оттенка яркое индиго 4Г). 2-Хлор-6-толу-идин под названием основание для прочно алого ТР находит применение для получения азокрасителей на волокне (нафтолы АС —азотолы). Изомерный 4-хлор-2-толуидин, получающийся восстановлением побочно образующегося 4-хлор-2-нитротолуола, применяется под названием основание для прочного красного КБ (азоамина красного С) с той же целью. [c.147]

Если в целом критически рассмотреть приведенный здесь цифровой материал, то можно утверждать, что в основном векторное сложение дипольных моментов приводит к весьма хорошему согласию с опытом. Нельзя, конечно, не признать, что имеются и отклонения. Хотя некоторые величины дипольных моментов у двузамещенных бензола, найденные разными исследователями, заметно колеблются, все же с определенностью можно признать, что векторное сложение ведет к величинам, правильным лишь в первом приближении. Лучше всего согласуются данные, полученные векторным сложением для мета- и пара-соединений у орто-соединений отклонения наибольшие. Это находится в согласии с особым характером дифенильных производных, замещенных в положении 2, а также производных нафталина, замещенных в положении 1, которые тоже можно рассматривать как ортосоединения, у которых вблизи заместителя присоединяется второе кольцо. Лишь в том случае, когда заместителем в орто-положении является метильная группа, различие между наблюденным и вычисленным дипольными моментами незначительно, как это показывают примеры о-хлортолуола и о-нитротолуола в противоположность, например, о-хлорнитробензолу. Такое особое положение орто-соединений легко объясняется специфическим взаимодействием близко расположенных в пространстве заместителей. Так, например, у о-дихлорбензола заряды атомов хлора взаимно отталкиваются, так что дипольные моменты отдельных связей С — С1 образуют между собой УГОЛ больще 60°, и вследствие этого в соответствии с опытом общий дипольный момент становится меньше, чем следует из вычислений, основанных [c.86]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология