Дисахариды также Олигосахариды

К углеводам относятся многие соединения, обладающие более сложной структурой, чем простые сахара. Большинство углеводов, встречающихся в природе, состоит из двух или более молекул сахаров. Названия различных классов углеводов показывают, из какого числа молекул простого сахара (моносахаридов) состоит молекула углевода (например, дисахариды и трисахариды), в то время как термины олигосахариды и полисахариды используются для обозначения соединений, содержащих мало или много моносахаридных фрагментов. Хотя многие полисахариды построены из гексоз, также хорошо известны полисахариды, содержащие тетрозы и пентозы. [c.280]

Хроматография на колонках с углем пригодна не только для разделения олигосахаридов, она также применялась для разделения кислых углеводов [6], многоатомных спиртов и их ацетатов [7], олигосахаридов, содержащих амипосахара [8], и метиловых эфиров сахаров [9]. В каждом случае хроматография на угольных колонках, по-видимому, превосходит все другие методы, так как позволяет добиться желаемого разделения однако, если нужно разделить сложную смесь, обычно необходимо предварите.пьное градиентное элюирование. Новый метод разделения дисахаридов был опубликован в 1955 г. [10, 11] он основан на способности некоторых дисахаридов образовывать в мягких условиях метил-фурапозиды. Эти метилглюкозиды абсорбируются сильнее свободных сахаров. [c.13]

К первой группе методов получения олигосахаридов можно отнести также частичный гидролиз высших олигосахаридов или полисахаридов. Как правило, эта реакция используется для установления строения олиго- и полисахаридов, однако в определенных случаях она имеет немаловажное препаративное значение. Так, например, основным способом получения таких дисахаридов, как мелибиоза, целлобиоза и мальтоза, является гидролиз соответствующих олиго- и полисахаридов раффинозы, целлюлозы и крахмала. [c.460]

Известны также трисахариды, тетрасахариды и другие олигосахариды, но их свойства аналогичны свойствам охарактеризованных выше дисахаридов. Так, целлотриоза (глюкоза -- [c.284]

В результате гидролиза, катализируемого кислотами или ферментами, олигосахариды распадаются на составляющие их моносахариды. Последние могут быть тождественны друг другу, как, например, в случае дисахаридов мальтозы и целлобиозы (дающих при гидролизе две молекулы D-глюкозы), или различны, как в случае сахарозы и лактозы (дающих молекулу D-глюкозы и D-фруктозы соответственно D-глюкозы и D-галактозы). Эти три гексозы — D-глюкоза, D-фруктоза и D-галактоза — являются обычными компонентами природных олигосахаридов редко встречаются также пентозы. [c.275]

Конфигурацию гликозидных связей дисахаридов можно установить расчетом удельного вращения по правилу Кляйна [191]. Для определения конфигурации гликозидных связей в средних и высших олигосахаридах проводят их ступенчатое расщепление, а затем определяют конфигурацию гликозидных связей в отдельных звеньях, содержащих одну-две гликозидные связи. На основании полученных результатов вычисляют удельное вращение всего олигосахарида [99]. Определение конфигурации гликозидных связей может быть осуществлено также исследованием продуктов ферментативного гидролиза. Отношение данной гликозидной связи к ферменту с известной субстратной специфичностью позволяет сделать заключение о конфигурации этой связи. Сложность определения конфигурации связей этим методом состоит в трудности получения [c.126]

Полисахариды. Соединения, состоящие из остатков моноз, соединенных друг с другом гликозидными связями так, что каждый последующий остаток монозы выступает в качестве агликона в гликозиде предыдущего, называются полисахаридами. Различают низкомолекулярные, или сахароподобные, полисахариды, называемые также олигосахаридами, и несахароподобные, высокомолекулярные полисахариды. Из олигосахаридов лучше всего изучены дисахариды, состоящие из двух остатков моноз. [c.158]

Дисахаридами называют сахароподобные сложные углеводы (олигосахариды), молекулы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов их называют также биозами. [c.249]

При установлении строения трисахаридов и высших олигосахаридов используются те же приемы и тот же логический метод, которые уже описаны при рассмотрении строения дисахаридов. Круг вопросов, подлежащих выяснению в данном случае, также аналогичен тому, который связан с дисахаридами. Вместе с тем появляется новый момент, чрезвычайно усложняющий дело, особенно при исследованиях высших олигосахаридов, а именно, вопрос о последовательности отдельных моносахаридов в цепи олигосахарида. [c.148]

Наиболее легко реакция Кенигса — Кнорра протекает в тех случаях, когда гликозилированию подвергается первичная гидроксильная группа сахара. Поэтому в настоящее время уже осуществлены синтезы большинства известных дисахаридов, содержащих 1,2-тра с-гликозидные связи моносахаридного остатка с первичным гидроксилом (см., например, " ), а также синтезы некоторых более сложных олигосахаридов со связями такого типа. В большинстве этих синтезов был использован классический [c.464]

Такая структура была подтверждена, в частности, выделением олигосахаридов, состоящих из ксилозы, а также дисахаридов из мест ветвлений 2-(а-0-глюкопиранозидо)-ксилозы и 2-(4-метил-а-Л-глюкопиранозидо)-ксилозы. [c.725]

В растениях находятся полисахариды (полиозы) — высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов (моноз), образующиеся из них с потерей воды и являющиеся, таким образом, ангидридными формами сахаров. Гидролизом в кислой среде они превращаются в моносахариды. Дисахариды, трисахариды —- тоже ангидридные формы, включающие соответственно два и три остатка моноз и также гидролизующиеся с образованием моносахаридов. Это так называемые олигосахариды, К ним относят биозы, триозы, тетраозы и другие полиозы с малым числом монозных кирпичей, образующих молекулу полиозы. Наконец, в свободном состоянии в небольших количествах в растениях находятся и сами монозы, являющиеся основной структурной единицей биоз, триоз и т. д. полиоз. Из моноз чаще всего встречаются пентозы СьН Об и гек-созы СвН120в. Известны также гептозы, октозы и другие высшие моносахариды. [c.439]

Использование триметилсилильных (ТМС) эфиров олигосахаридов имеет некоторые преимущества перед применением метиловых эфиров. Во-первых, ТМС-эфиры получаются легче, чем метиловые. Во-вторых, они дают при масс-спектрометрии молекулярные ионы (хотя эти ионы имеют весьма низкую интенсивность). Расщепление этих эфиров также позволяет определить последовательность положения моносахаридных остатков в цепи. Определены ионы, дающие информацию о характере связей. Так, например, дисахариды, в которых гексозы соединены связью 1- 1, дают пики т/е 565, 553 и 540.. [c.92]

ДИСАХАРИДЫ, олигосахариды, содержащие 2 моносаха-ридных остатка. Нек-рые невосстанавливающие (сахароза, трегалоза) и восстанавливающие (лактоза, мальтоза) Д. распростр. в природе в своб. виде. Получ. частичным гидролизом высших олигосахаридов или полисахаридов. См. также Олигосахариды. [c.179]

Это совпадает с наблюдением, что все природные гликозиды, несмотря на то что они так сильно отличаются друг от друга своими аглюконами, гидролизуются р-глюкозидазой (см. выше). Ввиду того что дисахариды являются гликозидами, в которых аглюконом служит остаток моносахарида, ферменты, гидролизующие гликозиды, гидролизуют также олигосахариды при выполнении двух ириведенных выше [c.280]

Эти два правила, сформулированные Хздсоном, несмотря на серьезные исключения, которые имеют место для некоторых производных, играют важную роль при установлении конфигурации гликозидного центра, а также и строения всей остальной части моносахаридов. Действительно, поскольку парциальное вращение углеродного атома С( ) практически не вависит от вращения всей остальной части молекулы, то, вычисляя это вращение (величину А) из экспериментальных данных, полученных для любого неизвестного ранее производного сахара, и сравнивая его с вращением самого сахара или какого-либо известного его производного, мы можем сделать заключение о конфигурации гликозидного центра у этого Производного, если конфигурация гликозидного центра самого сахара известна. Наиболее серьезные отклонения, иногда делающие вовсе невозможными подобного рода определения, связаны с влиянием заместителей у С(2) и конфигурации у этого углеродного атома в этом случае парциальное вращение у С(1)зависит от конфигурации у С(2> так, например, оно различно для глюкозы и углеводов с той же конфигурацией у С(2>, с одной стороны, и маннозы и ее аналогов, с другой. Наряду с этим, поскольку парциальное вращение всей остальной части моносахарида не зависит в первом приближении от вращения гликозидного атома, то, сравнивая величины В, полученные из экспериментальны-х данных для какого-либо производного сахара (в том числе для дисахаридов олигосахаридов), с известной величиной В определенного моносахарида, можно сделать заключение о строении и конфигурации исследуемого производного. [c.49]

Углеводы по своей химической природе являются альдегидами или кетонами многоатомных спиртов или же продуктами их конденсации. Все углеводы делят в основном на три класса моносахариды, или простые сахара, дисахарнды и трисахариды (их называют также олигосахаридами, от греч. oligos — немногие) и полисахариды. Сложные углеводы — олиго- и полисахариды построены из моносахаридов, которые и являются их мономерами. Моносахариды и дисахариды обычно называются сахарами. Этим подчеркивается их вкусовая особенность — сладость. Однако сладким вкусом обладают и некоторые другие органические соединения, в частности сахарин (сульфамид бензойной кислоты). Он слаще сахара почти в 500 раз, однако по структуре, и свойствам далек от углеводов. Моносахариды состава Сп Нг Оп положены в основу их номенклатуры (тип 1). Моносахариды, содержащие на конце молекулы карбонильную группу, называют альдозами. Если же карбонильная группа расположена между атомами углерода, их называют кетозами. [c.82]

Дисахаридазы слизистой тонкого кишечника человека осуществляют расщепление дисахаридов, поступающих с пищей (мальтоза, сахароза, лактоза, трегалоза и др.), а также дисахаридов и олигосахаридов с а-1,4- и а-1,6-овязями, образующихся при гидролитическом распаде полисахаридов (гликогена и крахмала) под действием па1Н1креатической а-амилазы. [c.127]

Много работ опубликовано по хроматографии углеводов, особенно В. В. Рачинским, Б. Н. Степаненко. Установив зависимость между структурой и величиной Rf, можно оценить степень полимеризации олигосахаридов, влияние положения оксигрупп. На бумаге из стеклянных волокон, предварительно забуференной, можно четко разделять различные монозы, биозы, триозы, галактуровую и глюкуроновую кислоты. В микроорганизмах можно определять связанные углеводы, свободные MOHO- и дисахариды в растительном материале, также свободные олигосахариды, свободные углеводы в крови и моче, молоке, наблюдать гидролиз и синтез олиго- и полисахаридов, энзиматические превращения моносахаридов в связи с процессами окисления, восстановления, изомеризации, реакции углеводов с азотсодержащими соединениями, контролировать чистоту углеводов и идентифицировать их, определять кислоты и ла-ктоны, уроновые кислоты, кетокислоты, метилированные сахара, дезоксисахара, аминосахара, полисахариды, инозит, сорбит, эфиры фосфорной кислоты, структуру галактоманнана, эремурана, новых галактозидов, проследить превращение сахарозы, синтез олигосахаридов в растущей культуре. Бумажная хроматография применяется в сахарной промышленности, в пивоварении. Мало еще разработана теория распределительной хроматографии углеводов, мало изучены возможности разделения оптических изомеров и антиподов. [c.201]

Изучение углеводов показало, что в их состав входят карбонильные (>С=0) и гидроксильные (-ОН) группы. Как сахара углеводы подразделяют на моносахариды - углеводы, которые при гидролизе не могут образовьшать более простые углеводы, а также дисахариды - углеводы, которые при гидролизе дают две молекулы моносахарида. Кроме того, различают олигосахариды, которые образуют при гидролизе от [c.256]

Олигосахариды классифицируют по числу остатков молекул моносахаридов (от 2 до 10), входящих в состав их молекулы. Олигосахариды подразделяют на дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.д. Из олигосахаридов наиболее распространены в природе и представляют наибольший практический интерес дисахариды — сахароза и мальтоза из трисахаридов — раффиноза. Сахароза, мальтоза и раффиноза под действием ферментов дрожжей также сбраживаются в этиловый спирт и углекислый газ. Химическое обозначение дисахаридов — С12Н22ОП, трисахаридов — С18Н32О16. Моносахариды и олигосахариды называют также сахарами. [c.31]

Это было окончательно подтверждено тем, что при обработке целлюлозы уксусной кислотой в присутствии небольшого количества серной кислоты (ацетолиз)с высоким выходом образуется ацетат дисахарида — октаацетилцеллобиоза, для которой было обычным методом доказано -строение 4-р-глюкопиранозидо-глюкопиранозы. Таким образом, строение целлобиозы аналогично строению мальтозы, с тою разницей, что в этом случае налицо Р-глюкозидная, а не а-глюкозидная связь. Поскольку в мягких условиях ацетолиза не могло произойти изменений в глю-козных остатках, то целлобиоза представляет собою неизменный фрагмент целлюлозной молекулы, и, следовательно, в последней имеются действительно пиранозные кольца глюкозы, связанные друг с другом через С(4). Этот вывод был подтвержден также выделением и установлением строения высших олигосахаридов — аналогов целлобиозы — целлотриозы и целлотетраозы. [c.155]

Посредством какого именно спиртового гидроксила второй лголекулы монозы осуществляется связь с первой молекулой Хорошо известны дисахариды и другие олигосахариды со всеми типами связи (по всем свободным гидроксилам). В олигосахаридах животного происхождения чаще всего встречаются связи через четвертый и шестой гидроксил в растительном мире и в микроорганизмах столь же широко известны связи через второй и третий гидроксил. Выпишем несколько формул наиболее важных биоз и покажем, как выясняются эта и другие оставшиеся детали их структуры. Приведем также фишеровские проекционные формулы, хеуорсовские перспективные и названия по всем способам номенклатуры [c.469]

Олигосахариды, связанные через аномерную гидроксильную фуппу, можно называть последовательным способом как глико-зил-(гликозил) -гликозиды. Локанты, показывающие порядок связывания моносахаридов, помещаются в круглых скобках между названиями индивидуальных моносахаридных единиц в формате (локант аномерного атома —> локант атома кислорода следующего моносахарида) . Тот же формат используется для короткой записи. Трисахариды могут быть названы также как гликрзил-дисахариды. Выбор названия основы в этом случае осуществляется в соответствии с критериями, приведенными в разделе 16.1.13.1. [c.297]

В результате гидролиза соляной кислотой, но в иных условиях, образуются наряду с глюкозой дисахарид целлобиоза, трисахарид целлотриоза, тетрасахарид целлотетраоза, а также и высший олигосахарид, вероятно гексасахарид (Цехмейстер). Эти кристаллические соединения (целлодекстрины), безусловно, являются фрагментами исходной макромолекулы целлюлозы. Небольшая вращательная способность этих соединений указывает на наличие р-глюкозидной связи между составляющими их глюкозными остатками. [c.289]

К олигосахаридам относятся низкополимерные сахара — дисахариды, трисахариды и т. д., т. е. углеводы, содержащие меньшее число мономерных единиц, нежели полисахариды. В настоящей главе мы рассмотрим моносахариды растений, их изменения и взаимопревращения, а также образование из них олпгосахаридов. [c.124]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология