Анилин дипольный момент

Действительно, если мы рассмотрим растворители, у которых неполярный радикал является общим (анилин, фенол, нитробензол), то для них рост растворяющей способности от величины дипольного момента является закономерным. [c.168]

Фенол и анилин полярны их дипольные моменты равны соответственно 1,69 и 1,52 Д однако в отличие от спиртов и аминов алифатического ряда отрицательный конец диполя смещен к ароматическому кольцу. Группы ОН и МНг оказываются обедненными электронами и, следовательно, легче отщепляют протон (у метилового спирта р/Са=15,5, у фенола р/Са = 9,98), [c.335]

Дипольные моменты л-нитроанилина, нитробензола и анилина соответственно равны 6,10, 3,97 и 1,53 0. Каково направление вектора дипольного момента аминогруппы [c.185]

Поверхностное натяжение конденсированных тел зависит не только от их собственных свойств, но и от свойств граничащей с ними фазы. Например, на границе раздела вода — воздух поверхностное натяжение при 20° С равно 72,8 эрг/см , вода — бензол 33,0 эрг/см , вода — анилин 8,0 эрг/см . Чем ближе молекулы по дипольному моменту и чем ближе фазы по диэлектрической постоянной, тем больше их взаимная растворимость и тем меньше поверхностное натяжение на границе раздела. Метанол, например, полностью смешивается с водой и не образует с ней границы раздела. [c.169]

Вычислите дипольный момент циклогексанола и циклогексиламина, если дипольные моменты фенола и анилина равны 1,40 и 1,480, а их мезомерные моменты 3,06 и 2,470. [c.46]

В частности, вода на границе с анилином обладает очень малым поверхностным натяжением сг=4,8 эрг/см, так как вода и анилин — полярные жидкости (1Ан,о= 1,84 О [ас.н,м =1,48 О), обладающие значительной взаимной растворимостью. Таким образом, контактируют не анилин и вода, а их растворы. При некоторой температуре (167°С) концентрации растворов совпадут и граница раздела вообще исчезнет (табл. 36). При контакте воды с деканом С Нгг, дипольный момент которого равен нулю, поверхностное натяжение достаточно велико (0,05124 Дж/м ). [c.221]

Нитробензол, имеющий наиболее высокий дипольный момент, лучше растворяет парафин, чем фенол и анилин. Интересно, что [c.98]

Дипольный момент акридина равен—1,95 при 14° (пиридина—2,21 и анилина -Ь 1,55) [21]. [c.376]

При адсорбции слабых электролитов с функциональными группами, способными к образованию Н-связей с водой (анилина, фенола и их производных), величина fa, в основном определяется /со. Следует заметить, что в отличие от гидрофобных полярных молекул нитробензола с большим дипольным моментом, вертикальная составляющая которых обусловливает значительное отталкивание в адсорбционной фазе, молекулы фенола и анилина имеют относительно небольшие дипольные моменты (1,41 В и 1,48 О, соответственно). Энергия взаимного отталкивания их молекул в адсорбционной фазе намного меньше энергии взаимодействия с молекулами воды, так как растворимость таких соединений относительно велика даже при полном подавлении ионизации, ве- [c.147]

Дипольный момент анилин, влияние растворения. [c.364]

Дипольный момент К, анилин в бензоле. [c.364]

Дипольный момент замещенные анилина. [c.364]

УФС, дипольный момент влияние растворителя, Н-связь, фенол, анизол, анилин, диметиланилин в гептане, ССЦ, диоксане, эфире. [c.395]

УФС, дипольный момент влияние диэлектрической постоянной растворителя и Н-связи, анилин в диоксане, другие растворители. [c.395]

Дипольный момент производные анилина в диоксане, бензоле. [c.411]

Видно, что для нитро- и диметиламиногрупп дипольный момент в пространственно затрудненных соединениях заметно меньше, чем в незатрудненных нитробензоле и Ы, Н-диметил-анилине. Все другие заместители оказались недостаточно большими для появления заметных изменений в дипольном моменте. [c.75]

Доказательство слабого взаимодействия между аминами и четыреххлористым углеродом было получено Шарпом и Уокером 137] путем сопоставлений разностей дипольных моментов аминов (Д 1), измеренных в четыреххлористом углероде и в бензоле. Значения Дц для 18 аминов изменялись от 0,170 (бутиламин) до —0,030 (анилин) и в некоторых случаях указывали на взаимодействие, растворенного вещества с молекулами растворителя. Далее, так как основность аминов связана с доступностью электронов атома азота, а последняя, в свою очередь, должна определять степень взаимодействия, можно предположить наличие корреляции между р/Са аминов и значениями Дц. Действительно, приблизительно линейная зависимость имеет место для тех ами- [c.220]

Вывод об очень большом участии в сопряжении МНа-группы, связанной с ароматическим ядром, можно сделать на основании сопоставления дипольных моментов аминов жирного и ароматического рядов. Дипольный момент метиламина равен 1,251) и направлен в сторону азота дипольный же момент анилина направлен в сторону ароматического ядра, что следует из сопоставления его с дипольным моментом п-толуидина и п-хлоранилина (стр. 88) [c.150]

Дипольный момент анилина направлен под некоторым углом к связи ароматическое ядро—азот (дипольный момент я-диаминобензола равен 1,55 ср. стр. 108). [c.150]

При возникновении водородного мостика растет дипольный момент. Таково, например, происхождение диоксанового эффекта, впервые обнаруженного В. Г. Васильевым и Я. К. Сыр-киным [48 при сравнении дипольных моментов молекул, измеренных в бензольных и диоксановых растворах. Оказалось, что дипольные моменты молекул веществ, способных образовать водородную связь с атомом кислорода диоксана (нанример, ароматических аминов), измеренные в диоксане, больше дипольных моментов, измеренных в бензольных растворах дипольный момент ((л) анилина в бензольном растворе равен 1,54 В, что близко к определенному в парах, а в диоксановом растворе [А = 1,77 В. [c.271]

Растворяющая способность растворителя зависит л от способности его молекул к образованию водородной связижТак, значительная разница между растворяющей способностью растворителей с одинаковым неполярным углеводородным радикалом (фенола, анилина, нитробензола) объясняется не только различным дипольным моментам, но и разной способностью молекул этих растворителей к ассоциации. Фенол и анилин, имеющие в своем составе электроотрицательные атомы (О, М) и связанные с ними водородные атомы, сПосо1бные образовывать водородную связь, при < бычных температурах в значительной мере ассоциированы. Э о приводит к снижению их растворяющей опособности по сравнению с нитробензолом. Ввиду отсутствия атома, способного образовать водородную связь, можно ожидать слабой ассоциации молекул нитробензола. В результате при наличии высокого ди- [c.55]

Значительная разница между растворяющей способностью растворителей, обладающих одинаковым неполярным углеводородным радикалом, таких, как фенол, анилин, нитробензол, объясняется не только различием величины дипольного момента, но и разной способностью молекул этих растворителей к ассоциации. Фенол и анилин, имеющие в своем составе электроотрицательные атомы (О, Н), а также водородные атомы, связанные с ними и способные образовывать водородную связь, являются при обычных температурах в значительной мере ассодищюванными. Все это приводит к снижению растворяющей способности этих растворителей с сравнении, например, с нитробензолом. Ввиду отсутствия атома, способного образовать водородную связь, можно ожидать слабую ассоциацию молекул нитробензола. Слабая ассоциация молекул последнего при наличии высокого дипольного момента и углеводородного радикала обеспечивает высокую растворяющую способность этого растворителя. [c.171]

Позднее на основании изучения дипольных моментов английские исследователи пришли к выводу, что основания Шиффа, полученные из замещенных бензальдегидов и замещенных анилинов, существуют в анти-форме. Этот вывод был сделан из совпадения величины дипольных моментов бензилиденани-лина XIV и п-хлорбензилиден-п-хлоранилина XV. Такое совпадение возможно только в том случае, если диполи связей С—С1 направлены в пространстве в противоположные стороны и уничтожаются при векторном сложении. Такое направление связей С—С1 имеется в анти-форме XVa, но не в син-форме XVб. [c.567]

Дипольный момент п-нитроанилина 6,10, нитробенаола 3,97, а анилина 1,530. Укажите направление векторов дипольных моментов. Почему сумма дипольных моментов анилина и нитробензола не соответствует дипольному моменту ге-нитроаннлина [c.46]

Изомерные о-, м- и /г-хлоранилины значительно более слабые основания, чем анилин они отличаются друг от друга по силе основности в зависимости от положения галоида в кольце, причем наблюдается такой же поряД Зк, что и в ряду нитроанилинов, но менее резко выраженный. Так как атом хлора, как известно из данных определения дипольных моментов, является электроноакцепторным заместителем, то указанное соотношение, очевидно, обусловлено сходством индукционных эффектов атома хлора и нитрогруппы. Введение метоксильной или этоксильной группы в пара-положение оказывает незначительное противоположное влияние. Наприме]), основность /г-анизидина и /г-фенетиди-на несколько выше, чем у анилина. Как можно было ожидать, дифениламин очень слаб Ое основание, и его соли, образующиеся при взаимодействии с концеитрированнымн кислотами, легко гидролизуются. [c.236]

Наличием специфического взаимодействия между некоторыми атомами растворителя и растворенного вещества объясняется, например, значительно лучшая растворимость анилина СбН5>, Н , и фенола СеНзОН в воде, чем в нитробензоле, хотя пислелип имеет гораздо больший дипольный момент (4,19 Д), чем вода (1,85 Д). [c.23]

Наиболее важными из моиоциклических 1,4-оксазинов являются тетрагидропроизводные. Родоначальное соединение, морфолин (т. кип. 128°С), является довольно сильным основанием (р/Са 8,7, меньще, чем у пиперидина) и мощным растворителем, который широко применяется в промышленности и синтезе. По химическим свойствам он представляет собой типичный алифатический вторичный амин. Его дипольный момент (1,48 Д, в бензоле) указывает иа то, что морфолин имеет конформацию кресла. Морфолин получают дегидратацией диэтаноламина, например с помощью серной кислоты, или взаимодействием 2,2 -дихлордиэтилового эфира с аммиаком. Аналогично получают С- или Л -замещенные морфолины в частности, дегидратацией ди (2-гидроксиалкил) анилинов получаются Л -фенилморфолины, из которых арильная группа может быть удалена с помощью нитрозирования и последующего щелочного гидролиза. [c.574]

У симметричных молекул дипольный момент равен нулю, однако если составляющие элементы диполя удалены друг от друга, молекула проявляет свойства, характерные для полярных соединений. Это также относится к симметричным молекулам, имеющим несколько пар противоположных диполей. В качестве примера можно привести диоксид углерода, обладающий двумя противоположными диполями, которые называют квадруполями, и отличающийся ярко выраженными полярными характеристиками. Полярные молекулы характеризуются большей вязкостью и более высокими температурами кипения и плавления по сравнению с неполярными молекулами примерно того же размера. Например, у толуола СбНзСНз д = 0,4 Д и Г = 383,8 К, а у анилина СбНзЫНг д = 1,6 Д и Ть = 457,5 К. Кроме того, полярные молекулы лучше растворяются в воде, у которой II = 1,84 Д, и лишь ограниченно растворяются в неполярных веществах. Особое значение имеет большее изменение термодинамических свойств, проявляемое полярными смесями. [c.34]

Для 1-фенил-3,5-диметил-1,2,4-триазола [323], З-метил-5-амино-1,2,4-триазола [315] с т. пл. 149° и 152°, а также для 1,2-диацетил-1,2,4-триазолона-5 наблюдался полиморфизм [186]. Приводится рентгеноструктурный анализ гуаназола [211]. Сообщается, что у 1-фенил-3-анилино-1,2,4-триазола [324] дипольный момент составляет 3,54 0,020, а у незамещенного 1,2,4-триазола-3,170 [325]. [c.350]

Аналогичная ситуация наблюдается для молекулы анилина (рис. 9.13). Если бы вся молекула была плоской, то на атоме азота было бы два л-электрона, которые могли бы вступать в резонанс с другими л-электронами кольца. Однако данные о дипольном моменте молекулы пора-фенилендиамина [пара-аминоанилина) свидетельствуют о том, что валентные углы у [c.281]

ИК-спектры [146] и дипольные моменты [192] показывают, что аминоформа у-аминопиридина является резонансным гибридом заряженной 21) и незаряженной 20) форм. Таким образом, распределение электронов напоминает распределение в анилине, однако здесь электронные смещения выражены сильнее. Очевидно, что такое распределение зарядов приводит к тому, что первый протон присоединяется к атому азота, находящемуся в цикле. Значительно повышенная основность большинства а- и у-амино-производных по сравнению с их изомерами привела Альберта и Голдэкра [27, 29] к утверждению, что резонансный эффект в катионах значительно больше, чем в нейтральных молекулах. Так, резонанс 24) -> 25), естественно, больше, чем резонанс в нейтральных формах 20)- 21),тш как при последнем происходит разделение зарядов. Беглое рассмотрение аминохинолинов (табл. X) показывает, что наибольшую основность проявляют [c.44]

Остановимся, в первую очередь, на спектрах и-хлор- и ге-броманилияа. Рентгеноструктурные данные для кристаллов этих веществ нами не обнаружены. Из геометрического подобия молекул можно было ожидать, что кристаллы этих соединений имеют близкое строение и изоморфны друг другу. С другой стороны, и-хлоранилин и -броманилин в отличие от некоторых галоидзамещенных бензола и анилина имеют следующую особенность. Если в большинстве случаев температура плавления бромистых соединений выше, чем хлористых, то температура плавления ге-хлорани-лина выше, чем га-броманилина. Объяснить более высокую температуру плавления и-хлоранилина наличием сколько-нибудь прочной межмолекулярной водородной связи затруднительно. Если она и существует, то обладает сравнительно небольшой прочностью п, что особенно существенно, мало отличается при переходе от п-хлоранилина к тг-броманилину. Незначительно в этих двух соединениях изменяется и дипольный момент моле- [c.227]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.157 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.63 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.191 , c.192 , c.200 , c.201 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.63 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.157 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.77 , c.78 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.85 , c.86 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.51 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология