Толуол дипольный момент

Дипольные моменты хлорбензола и толуола (в бензольном растворе) соответственно равны 1,57 0 и 0,37 0, а и-хлортолуола—1,89 0. Укажите направления векторов дипольных моментов в молекулах толуола и хлорбензола. [c.150]

Взаимодействие между неполярными молекулами (дисперсионный эффект). Дисперсионные силы возникают в результате смеш,ения электронных оболочек в момент сближения молекул, что приводит к кратковременной и многократной их поляризации. При определенной ориентации и наличии кратковременной поляризации молекулы способны притягиваться друг к другу. Это наиболее распространенный и универсальный вид сил межмолекулярного взаимодействия, К неполярным растворителям относятся пропан, бензол и все другие углеводородные растворители. Толуол также следует отнести к группе неполярных растворителей, так как имеющийся у него небольшой дипольный момент решающей роли не играет. В масляном сырье все углеводороды являются неполярными, за исключением некоторой части ароматических, обладающих слабо выраженной полярностью. [c.70]

Несколько отклоняются только первые члены гомологического ряда. Так, дипольный момент формальдегида (2,27) значительно меньше, чем ацетальдегида (2,72). Это следствие индуктивного Ч-/-эффекта метильной группы, т, е. большей подачи электронов метилом сравнительно с водородом (эффект, который мы уже констатировали на примере толуола) [c.349]

Для толуола дипоЛьный момент равен 0,4 10 эта величина была приписана группе СНд, а в дальнейшем и связи Сар — Н и Сал — Н. [c.60]

В растворе углеводородов соли тяжелых металлов находятся в недиссоциированной форме. В отсутствие полярных молекул молекулы солей ассоциируются в мицеллы [29]. Средний размер мицелл тем больше, чем выше концентрация соли в растворе. Например, степень ассоциации стеариновокислой меди в толуоле при комнатной температуре 6,4 при ее концентрации ОД г/кг раствора и 7,1 при концентрации 0,26 г/кг. Мицеллы образуются из-за диполь-дипольного притяжения частиц, и чем выше дипольный момент соли, тем выше степень ассоциации [29]. В результате образования полярных продуктов в окисляющемся углеводороде степень ассоциации молекул соли снижается, поскольку появляются комплексы типа соль — продукт. Вместе с тем эти продукты конкурируют с ROOH как лигандом в координационной сфере металла, поэтому при накоплении продуктов окисления скорость каталитического распада ROOH на радикалы снижается. [c.193]

Представляют интерес и другие наблюдения автора, заключающиеся в том, что эти кристаллические вещества, растворенные в толуоле, дипольный момент которого практически очень мал ( л, = 0,4 В), настолько активны, что, например, в 20%-ном растворе этилацетанилида нитрат целлюлозы растворяется полностью. В четыреххлористом углероде дву-замещенные цианамиды оказывают также сильное активирующее действие. В их 15—20%-ных растворах можно без затруднений растворить [c.23]

Данных о физических свойствах сульфохлоридов, помимо температуры плавления, имеется довольно мало. Величина диполь-ных моментов некоторых сульфохлоридов указывает на сильное сродство сульфохлоридной группы к электрону [55]. Дипольные моменты бензол-, п-толуол- и л-бромбензолсульфохлоридов соответственно равны 4,47, 5,01 и 3,23. Теплоты плавления некоторых сульфохлоридов приведены Тиммермансом [56]. Величина парахора п-толуолсульфохлорида согласуется с присутствием в молекуле двух полуполярных двойных связей [57а], [c.279]

Одним из свойств молекулы является наличие дипольного момента, возникающего при разделении зарядов, о котором упоминалось выше. Однако измерить дипольный момент каждой отдельной связи внутри молекулы невозможно. Можно измерить только суммарный дипольный момент молекулы, который является векторной суммой моментов связей [26]. Грубо говоря, эти индивидуальные моменты одинаковы в разных молекулах, хотя они и не всегда постоянны. Так, на основании дипольных моментов толуола и нитробензола (рис. 1.10) следует ожидать, что дипольный момент -нитротолуола будет около 4,36 Д эта величина вполне согласуется с действительным значением 4,39 Д. Однако дипольный момент -крезола (1,57 Д) весьма далек от предсказанной величины 1,11 Д. В некоторых случаях моменты связей могут быть значительными, но суммарный дипольный момент молекулы оказывается нулевым, так как [c.31]

Тетракарбонил [Fe (С0)4] , где /г = 3, получается при нагревании железа в толуоле в атмосфере двуокиси углерода. Тетракарбонил — кристаллическое вещество зеленого цвета, при нагревании выше 150° С разлагается на окись углерода и железо, что используется с целью получения химически чистого железа. Карбонилы железа представляют собой комплексные соединения, где связь между атомами металла и углерода осуществляется за счет пары электронов последнего. Молекулы карбонилов диамагнитны и, как правило, не обладают дипольным моментом они неполярны. [c.362]

Из сравнения дипольного момента хлорбензола (1,55), у которого -отрицательный конец диполя лежит явно на атоме хлора, и дипольного момента п-хлортолуола (1,95), ясно, что дипольные моменты, вносимые метильной группой и хлором, суммируются, и значит, пространственно направлены одинаково, откуда ясно направление диполя метильной группы толуола. [c.349]

При депарафинизации применяются неполярные растворители— пропан и узкая бензиновая фракция (нафта), а также полярные растворители — ацетон, метилэтилкетон, дихлорэтан. Неполярные растворители полностью растворяют жидкую часть масла, а полярными растворителями она растворяется слабо. Твердые углеводороды также гораздо лучше рг створяются неполярными растворителями. Чтобы повысить растворяющую способность полярных растворителей, к ним добавляют органические неполярные углеводороды такие полярные растворители, как ацетон, метилэтилкетон, дихлорэтан, используются тoJ[ькo в смеси с бензолом и толуолом или только в смесн с толуолом. Механизм действия бензола и толуола на растворяющую спосоСность полярных растворителей до конца не изучен. Вероятно, молекулы ароматического растворителя под действием полярной группы основного растворителя приобретают некоторый индукционный дипольный момент, происходит ориентационное взаимодействие их с молекулами полярного растворителя, которое ведет к усилении) дипольного момента системы. Одновременно в присутствии бензольного ядра усиливается дисперсионное взаимодействие. [c.327]

Введение нитрогруппы в толуол значительно влияет на дипольный моменту толуол имеет дипольный момент 0,4 10 , /7-нитротолуол имеет дипольный момент 4,5. 10 . [c.559]

Таблица 1.44. Дипольный момент и параметр корреляции гребнеобразных полимеров и их мономеров в толуоле при 293 К [81]

Какие выводы можно сделать на основании следующих значений дипольных моментов а) толуол 0,37Д, [c.401]

В спектре поглощения кристалла ВТМ толуола относительная интенсивность этих полос близка к 5 1 [25]. Сопоставление же соответствующих полос в спектре кристалла ж-ксилола показывает, что интенсивности их сравнимы между собой (см. рис. 5. 6). Различие в углах между дипольными моментами этих переходов и кристаллографическими осями затрудняет точное определение их относительной интенсивности, однако из грубой оценки можно заключить, что величина этого отношения близка к единице и свидетельствует о малом отклонении симметрии облака шести я-электронов от правильной. [c.257]

Как видно из таблицы 2, полярность растворителя оказывает большое влияние на стойкость полиэтилена в средах к. э. В том случае, когда в состав к. э. входят слабополярные ароматические углеводороды (п-коилол, толуол), дипольные моменты которых находятся в пределах О—0,37 Д, происходит сильное набухание полиэтилена (убыль продукта >10%), приводящее к межмолекулярной фильтрации, в связи с чем полиэтилен не рекомендуется в качестве материалов тары в к. э., содержащих растворители ксилол или толуол (см. номера препаратов 1, 2, 3, 4, 5, 8, 9). Одновременно в этих же к. э. наблюдается значительное снижение механических свойств полиэтилена (уменьшение прочности при растяжении и относительного удлинения полиэтилена до 60% в случае 50% к. э. ДДВФ.) [c.52]

К первой группе относятся неполярные растворители, не обладающие дипольным моментом, межмолекулярное взаимодей — стви< которых с растворяемым осуществляется за счет дисперсионных сил. Неполярными (или слабополярными) расворителями являются низкомолекулярные жидкие или сжиженные алканы, бензол, а также соединения с очень небольшим дипольным момен — том — толуол, четыреххлористый углерод, этиловый эфир, хлоро — форм и т.д. [c.217]

Ряд различных фактов свидетельствует о том, что метильная группа —СНз, присоединенная к системе, в которой имеется резонанс, или даже просто к отдельному атому, обладающему я-электронами, ведет себя так, как будто участвует в сопряжении. В меньшей степени эго относится к радикалу —СН2СН3 и другим алкильным радикалам, а также к группе >СНг. В более ранних исследованиях по этому вопросу отмечали эффект влияния алкильного замещения на скорость реакций бром- и хлорбензола казалось, что алкильное замещение приводит к притоку электронного заряда в бензольное кольцо, причем этот перенос электронов наиболее эффективен, когда в качестве заместителя выступает метильный радикал. Данные по скоростям реакций всегда трудно однозначно интерпретировать, но имеется ряд других сведений, подтверждающих это явление. Следуя Малликену [263], мы будем называть описанное явление сверхсопряжением, т. е. сопряжением, дополнительным к обычному. Прежде всего, способность метильной группы в молекуле толуола ориентировать в орто-, пара-положешя подтверждается наличием у этой молекулы дипольного момента, равного 0,4 D. В молекуле метана группа —СНд, очевидно, [c.377]

Таким образом, можно констатировать увеличение неаддктивной характеристики в ряду бензол<толуол<ксилол, опосредованно связанной с дипольным моментом ароматических углеводородов, что подтверждается экспериментальными данными. Так, для ряда проведенных экспериментов была выявлена следующая закономерность. [c.167]

Взаимное влияние метильной группы и бензольного кольца в толуоле проявляется, с одной стороны, не только в поляризации, но и в ослаблении связи С—Н метильной группы (энергия связи СНз—Н составляет 450 кДж/моль, а для СеНзСНг—Н она равна 350 кДж/моль), а с другой — в увеличении электронной плотности в орто- и лара-положениях бензольного кольца и, следовательно, в повышении его реакционной способности в реакциях электрофильного замещения. Перераспределение л-электронной плотности в толуоле можно подтвердить наличием у него небольшого дипольного момента (0,41 Д). [c.331]

Весьма важно различие строения и положения замещающих алкильных групп в бензоле, нафталине и других ароматических углеводородах с конденсированными ядрами. Алкильные заместители являются электронодонорными, т. е. они увеличивают электронную плотность на бензольном кольце. В соответствии с этим толуол, в отличие от бензола, обладающего только электрическим квадрупольным моментом, имеет и электрический дипольный момент (р= 1,221-10 ° Кл-м). Рассмотрим два ряда изомеров, образующихся при вхождении нискольких алкильных (метильных) заместителей в бензольное кольцо и при вхождении в это кольцо лищь одного алкильного заместителя с нормальной цепью. При увеличении числа метильных заместителей в бензольном кольце до пяти молекула остается плоской (у гексаметилгексана связи с метильными группами выходят из плоскости на небольшой угол около 10°, см. лекцию 10). Поэтому молекулы полиметилбензолов могут ориентироваться на поверхности оптимально для проявления [c.287]

Дипольный момент бензола равен пулю, бромида алюминия 0,Ш, а их эквимолекулярной смеси 50. Чем объяснить наличие столь большого дипольного момента у этой смесн Расположите в ряд по убысанию способности взаимодействовать с А1Вгз следующие соединения бензол, толуол, мсзитплсп, л1-кснлол. [c.37]

Дпиольный момент толуола 0,410, нитробензола 3,970. Каково направление векторов дипольных моментов, если дипольный момент п-нитротолуола 4,400 [c.45]

Направление и величину индукционных эффектов различных групп можно вывести из данных дипольных моментов. Бензол, как и и-ксилол, не обладает дипольным моментом, но у толуола наблюдается небольшой дипольный момент (0,410), а у нитробензола он становится весьма значительным (3,970). Экспериментальные наблюдения не дают указания, смещает ли метильная группа электронную плотность так же, как нитрогруппа или противоположным образом, но ответ на этот вопрос может быть получен из наблюдения, что дипольный момент п-нитрото-луола равен 4,400, что хорошо сошадает с суммой указанных выше величин, а не с их разностью. Таким образом, заместитель, находящийся в пара-положении, содействует смещению электронов в том же направлении, что и первый заместитель. Если нитрогруппа у одного конца молекулы притягивает электроны, то метильная группа у другого конца должна их отталкивать [c.138]

Некоторые области применения дипольных моментов в химии. Строение. Предельные углеводороды даже несимметричной структуры имеют дипольный момент, равный или очень близкий нулю. То же относится и к чисто ароматическим простейшим структурам, таким, как бензол, нафталин, антрацен. Однако сочетание алифатической метильной группы с бензольным ядром (толуол GgHs Hg) уже создает небольшой дипольный момент l = 0,34). [c.348]

У симметричных молекул дипольный момент равен нулю, однако если составляющие элементы диполя удалены друг от друга, молекула проявляет свойства, характерные для полярных соединений. Это также относится к симметричным молекулам, имеющим несколько пар противоположных диполей. В качестве примера можно привести диоксид углерода, обладающий двумя противоположными диполями, которые называют квадруполями, и отличающийся ярко выраженными полярными характеристиками. Полярные молекулы характеризуются большей вязкостью и более высокими температурами кипения и плавления по сравнению с неполярными молекулами примерно того же размера. Например, у толуола СбНзСНз д = 0,4 Д и Г = 383,8 К, а у анилина СбНзЫНг д = 1,6 Д и Ть = 457,5 К. Кроме того, полярные молекулы лучше растворяются в воде, у которой II = 1,84 Д, и лишь ограниченно растворяются в неполярных веществах. Особое значение имеет большее изменение термодинамических свойств, проявляемое полярными смесями. [c.34]

При расчетах по методу МО мы рассматриваем толуол как соединение вида (IV) и приписываем соответствующие куло-ноБСКие и резонансные интегралы псевдоатому X и псевдосвязи X—С. Полное эффективное число я-электронов берется равным 8. При выборе подходящих значений различных параметров получается распределение зарядов, изображенное на схеме (V) [59] . Молекулярный дипольный момент оказывается рав- [c.384]

Устойчивость молекулярных комплексов ароматических нитросоединений возрастает с увеличением числа нитрогрупп нитросоединения. Так, нитробензол не дает кристаллических молекулярных комплексов, а л -динитробензол образует такие комплексы лишь с несколькими особенно реакционноспособными ароматическими компонентами симметричный тринитробензол образует, однако, комплексы е многочисленными ароматическими соединениями. (Ввиду того что тринитробен-зол имеет дипольный момент, равный нулю, а два остальных ароматических производных обладают определенными дипольными моментами, очевидно, что при образовании молекулярных комплексов такого типа электростатические взаимодействия между компоиентами не имеют никакого значения.) В результате введения электронопритягивающих групп (хлора, гидроксила) в нитросоединеиие устойчивость комплексов возрастает. Напротив, склонность ароматической компоненты к комплексо-образованию увеличивается при введении электроноотталкивающих групп (тетраметил- и гексаметилбензолы образуют более устойчивые комплексы, чем бензол и толуол). Чем больше ароматических ядер содержит ароматическая система, тем устойчивее молекулярные комплексы, образованные из ароматических компонентов комплексы антрацена более устойчивы, чем комплексы нафталина, комплексы нафталина устойчивее комплексов бензола и т. д. [c.21]

Длины связей свободной молекулы, определенные электронографически [1], приведены на рис. 3. 1. В отличие от без-дипольной, а следовательно, и высокосимметричной молекулы бензола молекула толуола полярна, хотя дипольный момент ее мал и составляет всего 0,37 дебая [2]. Лежит он в плоскости кольца и направлен вдоль связи, ведущей к метиль-ному радикалу. [c.84]

После толуола следующим простейшим представителем ряда моноалкилбензолов является этилбензол С6Н5С2Н5. Физико-химические константы исследованного препарата этилбензола представлены в табл. 1.1. Молекула этилбензола слабо полярна. Было установлено, что дипольный момент свободной молекулы имеет величину 0,58 дебая [43]. [c.139]

Если значительная часть дипольного момента толуола вызвана сверхсопряжением, то можно ожидать, что вклад, обусловленный последним, для rpgr-бутилбензола будет меньше различие между моментами метильной и грсг-бутильной групп тогда уменьшалось бы в молекулах, в которых облегчена мезомерия. [c.219]

Наиболее сложной задачей является вычисление момента связи С—Н. Предположив, что моменты С—Н в фенильном ядре и момент связи СНз—Сфенил толуола равны нулю, Эйкен и Мейер [44] допустили, что дипольный момент толуола (0,37 В) обусловлен векторами моментов трех С—Н-связей метнльной группы, откуда момент С—Н-связи при условии тетраэдрического угла НСН равен 0,37 О. Оба исходных предположения Эйкена и Мейера оказались ошибочными, но конечный результат близко совпадает по величине с результатами определений момента С—Н-связи по данным ИК-снектров (см. выше) и был принят для построения шкалы связевых моментов [45—47]. При этом полярность связи С—Н определена как С Н+, хотя противоположная возможность С+Н также не исключена. [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология