Диазония соли реакции

При обработке первичных ароматических аминов азотистой кислотой образуются соли диазония [394]. Реакция происходит и с алифатическими первичными аминами, но образующиеся алифатические соли диазония исключительно нестойки, даже в растворе (см. разд. 10.13). Ароматические соли диазония более устойчивы благодаря резонансному взаимодействию между атомами азота и кольцом [c.479]

Способы получения солей диазония. Реакция образования солей диазония называется реакцией диазотирования. Она заключается в том, что на раствор соли ароматического амина действуют азотистой кисдотой при пониженной температуре О—6° С (низкая температура необходима для того, чтобы предупредить разложение образующейся соли диазония) [c.312]

В лабораторной практике реакция сочетания требует несколько большего, чем простого смешивания соли диазония с фенолом или амином. С любой реакцией солей диазония конкурирует реакция с водой с образованием фенола. Если реакция сочетания из-за неблагоприятных условий протекает медленно, то образование фенола вполне может стать основной реакцией. Более того, фенол, образующийся из соли диазония, сам может вступать в реакцию сочетания даже сравнительно небольшое количество этого побочного продукта сочетания может загрязнить желаемый продукт до такой степени, что он потеряет всякую ценность, поскольку обычно синтезируют краситель, цвет которого должен быть предельно чистым. Поэтому необходимо выбирать такие условия, чтобы реакция сочетания протекала возможно быстрее. [c.743]

Описанным выше способом получают водные растворы солей диазония. Обычно эти соли из раствора не выделяют и дальнейшие реакции проводят непосредственно с раствором. Если, однако, требуется получить свободную соль диазония, то реакцию диазотирования проводят в каком-либо органическом растворителе с помощью эфира азотистой кислоты [c.134]

Таблица 25.12. Результаты кинетического анализа смесей солей диазония по реакции разложения

Как уже отмечалось в гл. 23, ароматические соли диазония получают реакцией диазотирования - взаимодействием первичных ароматических аминов с натриевой солью азотистой кислоты в присутствии минеральной кислоты. Общее уравнение реакции диазотирования имеет вид [c.409]

Определение имидазола и его производных [92, 216]. Имид-азол и его производные (гистидин, гистамин, ксантин) способны сочетаться с солями диазония. В реакцию вступает подвижный водород СН-группы, расположенной между двумя атомами азота [c.60]

Дильса — Альдера реакция [1580, 16021 Меди(П) тиоцианат —диазония соли [c.416]

Диазогруппа —N = N — X может быть в определенных условиях замещена на атомы или группы атомов. Так, реакция Зандмейера (1884) состоит в обработке раствора соли диазония солью одновалентной меди при этом на место диазогруппы вступает кислотный радикал соли меди [c.364]

Если требуется получить свободную соль диазония, то реакцию диазотирования проводят в каком-либо органическом растворителе j помощью эфиров азотистой кислоты. Тогда соль диазония выпадает в осадок [c.417]

Ароматические соли диазония получают реакцией ароматических аминов с азотистой кислотой при низких температурах (разд. 7.3,В). [c.167]

Реакция получения солей диазония называется реакцией диазотирования. Соли диазония очень непрочны, они легко разлагаются и поэтому диазотирование проводят при охлаждении реакционной смеси. [c.284]

Если хлористую, бромистую или иодистую соль диазония нагревать с соответствующей солью калия (K I, КВг, KI), реакция протекает также с выделением азота. Но вместо диазогруппы в бензольное ядро вводится галоген — образуются ароматические гало-генпроизводные. В случае хлористых и бромистых солей реакция протекает гладко лишь в присутствии катализаторов — галогенидов одновалентной меди ( u l, СиВг реакция Зандмейера). Например [c.396]

В общем случае электроноарщепторные группы при двойной связи олефинов и элекгронодонорные заместители в солях диазония облегчают реакцию Меервейна. Так, хлористый фенилдиазоний не реагирует с акриловой кислотой, в отличие от хлористого п-хлорфенилдиазония (см. реакцию 1) Особенно легко реагируют диены, образуя продукты 1,4-присоединения, превращающиеся после отщепления молекулы галоидоводорода в соответствующие арилдиены [c.266]

Можно ожидать, что соли диазония, в которых электроне акцепторЕЕЫе группы находятся в орто- или ггара-положениях, усиливая положительный характер катиона диазония, в реакции сочетания будут наиболее активны. При сочетании с 2-пн-ридилуксусной кислотой наилучшие результаты получены в [c.160]

В ароматич. ряду для получения галогензамещенных используют замену групп МИз на С1, Вг или I каталитич. разложением соответствующих солей диазония в присут. порошка Си (Гаттермана-Коха реакция) или действием солей Си (Зандмейера реакция), а на F - разложением гидрофторидов диазония (Шимана реакция). Для Г. ароматич. и гетероароматич. соед. используют также р-цию замещения (в т. ч. обмен галогенов), протекающую по механизму присоединения-отщепления с промежут. образованием анионных а-комплексов, напр. [c.489]

К раствору 48,0 г (0,26 моль) диметилацетилсукцината (перегн., т. кип. 125-128 " С/13 мм рт. ст.) в 5 мл этанола прибавляют при энергичном перемещивании 35 мл ледяной воды. Образуется мелкокристаллическая суспензия, которую в четыре приема прибавляют к перемешиваемому раствору соли диазония. Смесь доводят до pH 4,0-4,5 прибавлением 46,0 г (0,56 моль) ацетата натрия и перемешивают еще 2 ч. После этого проба на присутствие свободной соли диазония (капельная реакция с Н-кислотой) должна быть отрицательной. Добавлением 50%-ного гидроксида натрия (70,0 г NaOH в 70 мл воды) делают среду сильнощелочной (pH 13) и перемешивают еще 2 ч при 15-20 "С. [c.429]

Анилинокумарин получен при нагревании 4-окси- или 4-галогенкумари-на с анилином. Указанное соединение очень легко гидролизуется соляной кислотой в 4-оксикумарин [48]. Аминогруппы, расположенные в бензольном кольце кумарина, способны ко всем реакциям ароматических аминосоединений. Они дают изоцианаты и изотиоцианаты при взаимодействии с фосгеном и тиофосгеном [126] и образуют соли четвертичных аммониевых оснований и соли диазония. Соли диазония вступают в обычные для этих соединений реакции [127]. По реакции Барта [128] из 6-аминокумарина получают окись [c.145]

Азосочетание. Фенолы ряда изохинолина вступают в обычную реакцию азосочетания с солями диазония. Продуктом реакции 5-оксиизохинолина с диазотированным анилином в щелочном растворе является 5-окси-8-бензол-азоизохинолин (XXX) [291, 293, 352]. [c.313]

Некоторые ароматические амины вступают в реакцию азосо-четання с солями диазония эта реакция также лежит в основе аналитического метода [c.408]

Оно облегчается в присутствии свободного иода или медных солей. Аналогично идет, вероятно, разложение пербромидов диазония и реакции с тиолами, ксантатами и дитиокарбаматами. Г) этих реакциях, вероятно, участвуют тиольные радикалы Н—8 (см. стр. 207). С изложенным выше механизмом, предусматривающим участие радикалов, полностью согласуется тот факт, что при реакциях Зандмейера и Гаттерманна в качестве побочных [c.182]

Для проведения азосочетания обычно пользуются раствором диазосоединения, полученного путем диазотирования ароматического амина. В таком растворе имеется избыток кислоты, и поэтому диазосоединение находится в виде соли диазония. В реакцию же сочетания легче вступают нормальные диазосоелинения, чем соля диазония. Чтобы устранить излишнюю кислотность и тем самым способствовать переходу солей диазония в нормальные диазосоединения, сочетание ведут в присутствии щелочи, соды или уксуснокислого натрия. [c.246]

Метиленовая группа в р-дикетонах легко взаимодействует с солями диазония. Продукту реакции можно приписать формулу моногидразона трикетона. Например, бензоилацетон превращается в монофенилгидразон XV с выходом 90% [48]. В той СвНбСОСНгСОСНз+СвН НгС -> СеНвСОССОСНз [c.13]

Реакции -кетоэфиров с солями диазония изучены довольно широко. Описано получение продуктов реакций ацетоуксусного эфира и более чем пятидесяти различных солей диазония. Хорошие выходы а-гидразонов а, р-дикетоэфиров получают, используя 1 моль соли диазония. При реакции с 2 молями хлористого фенилдиазония отщепляется ацетильная группа и образуется С-карбэтокси-Ы, Н -дифенилформазан (XX) с выходом 80% [66]. [c.14]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология