Толуол Толуолсульфокислота

Из толуола получите следующие соединения а) 2-хлор-4-нитробензойную кислоту б) 4-нитро-2-суль-фобензойную кислоту в) 4-хлор-З-сульфобензойную кислоту г) 5-бром-2-толуолсульфокислоту д) толуолсульфа-МИД е) 3,4-ксиленол. [c.128]

На направление реакций сульфирования оказывает влияние температура. Так, при сульфировании толуола серной кислотой при 0°С образуется 32% орто-толуолсульфокислоты и 62% ара-изомера, а при 10()°С — соответственно 13% орто- к 80% пара-толуол-сульфокислот. Как объясняют эти данные [c.157]

При сульфировании толуола при комнатной температуре образуется 75% пара-, 20°/о орто- и 5% ме-та-толуолсульфокислот. Рассчитайте, сколько получится каждого из изомеров (в г), если в реакцию введено 0,5 моль толуола. Какое влияние оказывает метильная группа на скорость реакции сульфирования (по сравнению с бензолом) [c.157]

Из толуола получите метиловый эфир п-толуолсульфокислоты и используйте его для алкилирования фенола, анилина, метиланилина. [c.129]

Для получения натриевой соли л-толуолсульфокислоты удаляют по окончании реакции водоотделитель, заменяют обратный холодильник нисходящим и отгоняют взятый в избытке толуол, избегая излишнего перегревания жидкости. Еще теплый продукт реакции выливают в стакан с 80 мл воды, колбу споласкивают небольшим количеством воды и нейтрализуют кислый раствор 7 г бикарбоната натрия. Прибавляют 30—35 г хлористого натрия, нагревают до кипения и далее поступают, как описано выше. [c.142]

Получение толуолмоносульфокислот. Сульфированию подвергались многие моноалкилбензолы, но подробно эта реакция изучена только для толуола, Яворский [41] первый получил сульфированием толуола смесь сульфокислот, из которой впоследствии были выделены оба изомера [42], строение которых определено путем сплавления со щелочью [43]. В старых работах [44] большие разногласия вызывал вопрос о содержании в продуктах сульфирования. д<.-толуолсульфокислоты. Более поздние работы указывают на то, что обычно этот изомер образуется в небольшом количестве. Его присутствие доказано выделением 2,5-дисульфокислоты из смеси дисульфокислот, полученной сульфированием толуола [45], а также температурой плавления смесей сульфохлоридов [46], синтезированных из моносульфокислот. Сама л -сульфокислота из продуктов реакций фактически выделена не была. Мета-изомер образуется, повидимому, непосредственно из толуола, а не в результате пере- [c.14]

При алкилировании дифенилолпропана диизобутиленом в среде толуола в присутствии п-толуолсульфокислоты обнаружены в небольших количествах следующие производные [c.22]

Имеются, однако, методы, позволяющие повышать растворимость угля путем его обработки при более низких температурах. Это, например, реакции, идущие под действием катализаторов Фриделя — Крафтса. В качестве таких катализаторов использовали трифторид бора и фенол [I], и-толуолсульфокислоту и толуол 12] сообщается также ([3] о взаимодействии битуминозных углей с пропилхлоридом в сероуглероде при 45 °С в присутствии хлористого алюминия в качестве катализатора. Несколько иной подход был использован в работе [4], где битуминозный уголь подвергали восстановительному алкилированию под действием натрия и алкилгалогенидов. [c.301]

Толуолсульфокислоты хлорангидрид см. Толуол-сульфохлорид [c.475]

Из толуола получите /г-толуолсульфокислоту и напишите для нее реакции окисления, сплавления со щелочью и с цианистым калием. [c.127]

При сульфировании толуола серной кислотой при ( С образуется 42% о-толуолсульфокислоты и 54% я-изомера. При 100 С образуется 13% о-изомера и 79% п-изомера. Объясните эти результаты. [c.133]

Каким путем можно осуществить превращение бромбензола в бензол, п-бромтолуола в бензойную кислоту, -толуолсульфокислоты в толуол, о-толуидина в толуол, хлористого бензоила в бензальдегид, фурфурола в фурфуриловый спирт [c.175]

Соли нитробензолсульфокислоты [29] значительно хуже растворимы в воде, чем соли бензолсульфокислоты. Соли л-толуол-сульфокислоты плавятся при более нйзкой температуре, чем соли всех других сульфокислот, за исключением 1-нафталине у ль фокислоты [30], Так как л-толуолсульфокислота легко получается в чистом виде из соответствующего сульфохлорида, ее соли яв -ляются удобным средством идентификации аминов. Температуры плавления этих солей приведены в табл. 2. Подробности, касающиеся получения солей, приводятся в оригинальной работе [30] [c.201]

В реакцию сульфирования вступают и другие ароматические соединения—углеводороды, кислоты и т. д. Так, при сульфировании толуола получаются о- и /г-толуолсульфокислоты. [c.449]

При нагревании толуола с концентрированной серной кислотой сульфогруппа вступает преимущественно в пара-положение к метильной группе одновременно получается небольшое количество о-толуолсульфокислоты [c.140]

Вся реакция сульфирования — ни распределение изомеров, ни влияние реакционной способности ароматических соединений — не исследовалась столь тщательно, как в реакциях галоидирования и нитрования. Однако данные табл. 15 дают полуколнчсствипноо указание на распределение изолцфов прн сульфировании толуола в различных условиях. Голлеман также предполагал обратимость этой реакции [152]. По его сообщениям нри 100° и продолжительном воздействии серной кислоты. м-толуолсульфокислота не изменяется, в то же время происходит взаимное превращение о- и и-толуолсульфокислот. [c.453]

Для выделения сульфокислоты в свободном состоянии к содержимому колбы прибавляют 2,5 мл воды сульфокислота при этом закристаллизовывается. Для удаления взятого в избытке толуола и побочного продукта—о-толуолсульфокислоты кристаллы отсасывают и отжимают на воронке с пористым стеклянным фильтром. Оставшийся на фильтре кристаллический гидрат п-толуолсульфокислоты растворяют в небольшом объеме горячей воды и прибавляют к раствору тройной объем концентрированной соляной кислоты. Раствор охлаждают в ледяной воде, выпавшие кристаллы отсасывают на фильтре из пористого стекла и промывают их небольшим количеством холодной соляной кислоты. Снова растворив кристаллы в горячей воде, проводят вторичную кристаллизацию. [c.142]

В ряде случаев [76 и, к] алкилбензолсульфокислоты получены алкилированием бензол-, толуол- или ксилолсульфокислот, что несколько неожиданно, так как группы, направляющие вновь вступающие радикалы в мета-попожение, препятствуют реакциям типа Фриделя—Крафтса. Однако, как показал Дессень [76 л], л-толуолсульфокислота легко конденсируется с изопропи- [c.18]

Количество л-толуолсульфокислоты возрастает до 85%, если сульфирование толуола производится с отгонкой выделяющейся воды (см. стр. 92 и 135). [c.97]

Толуолсульфокислоты получены пропусканием паров толуола через серную кислоту, как указано для бензола [49 а] (стр. 11), а также продолжительным нагреванием с обратным холодильником смеси толуола с NaH3(S04)o. Запатентованное Пульсом (49 б) электрохимическое сульфирование толуола в спиртовом растворе в действительности не удается [49 в]. Выделение толуола из нефтяных погонов осуществлено посредством сульфирования сердой кислотой при 60° [49 г]. [c.15]

В первом по времени опыте сульфирования толуола хлорсульфоновой кислотой [50] получены п-толуолсульфокислота и ди-л-толилсульфон, но упоминается также о возможном содержании в продуктах реакции л-сульфокислоты. Результаты сравнительного изучения сульфирующего действия хлорсульфоновой и серной кислот при 35° [46] представлены в табл. 2. [c.15]

Продукт, получаемый добавлением 60 г толуола к 150 г хлорсульфоновой кислоты при 10°, представляет собой главным образом смесь сульфохлоридов [44 д, 51], но в водорастворимой Части реакционной смеси содержится около 8% теоретического количества толуолсульфокислот. [c.15]

Довольно обстоятельно исследована сложная реакция между пиросульфурилхлоридом и толуолом [54]. При 60° выделяется большое количество хлористого водорода и несколько меньшее количество сернистого ангидрида. В продукте реакции содержится п-толуолсульфокислота, не идентифицированный хлорсульфон,, л-толуолсульфохлорид и смесь нескольких изомеров дихлорто-луола. Образование сульфокислоты и сульфохлорида может быть объяснено на основании следующих реакций [c.16]

Объясните следующие факты a) при сульфировании бензолсульфокислоты первоначально образуется л -бензолдисульфо-кислота, однако если реакционную массу подвергнуть длительному нагреванию, то образуется равновесная смесь, содержащая 66% м- и 34% rt-бензолдисульфокислоты б) при сульфировании толуола образуется смесь о- и п-изомеров. Если реакционную массу выдержать несколько часов при нагревании, то получается п-толуолсульфокислота с примесью ж-изомера. [c.143]

Получите-из толуола а) 4-амнно-2-толуолсульфокислоту б) З-амино-2-то-луолсульфокислоту в) 2,6-дпнитротолуол, [c.102]

Чтобы получить сахарин, толуол обрабатывают хлорсульфо-новой кислотой С15020Н. При этом образуется смесь хлорангид-ридов о- и п-толуолсульфокислот. При сильном охлаждении более высокоплавкий пара-изомер выпадает в виде кристаллов и может быть отделен от жидкого орто-изомера. Полученный таким путем хлорангидрид о-толуолсульфокислоты действием аммиака переводят в о-толуолсульфамид, а затем окисляют марганцовокислым калием метильную группу в карбоксил. Образующийся в результате окисления о-сульфамид бензойной кислоты при нагревании отщепляет элементы воды и переходит в сахарин [c.472]

Общая методика получения енаминов (табл. 95). Смесь 1 моля карбонильногог-соединения, 1,2 моля амина и 0,2 г л-толуолсульфокислоты (в случае р-дикар-бонильных соединений в качестве катализатора можно добавить 1 мл 85%-ной муравьиной кислоты) в 200 мл толуола кипятят с обратным холодильником и водоотделителем. При проведении реакции с газообразными аминами используют эффективный холодильник, а амии вводят через боковой тубус колбы. Кипячение заканчивают, когда прекратится выделение воды. После охлаждения то-луольный раствор для удаления толуолсульфоюислоты дважды встряхивают с небольшим количеством воды, сушат сульфатом магния, отгоняют растворитель, и фракционируют в вакууме. [c.59]

Образование изомерных толуолсульфокислот заметили Э. Энгель-гардт и П. Лачинов, которые впервые в 1869 г. сульфировали толуол (ЖРФХО, 1, 217 (1869)). [c.96]

Получение п-толуолсульфокислоты, В трехгорлой колбе иа 500 мл, снабженной водоотделителем (см. рнс. 63, а) и мешалкой, кипятят с обратным холоднльнн ком на металлической бане смесь 2 молей чистого толуола н 0,5 моля кон. центрированной серной кнслоты до тех пор, пока вода не будет больше выде--ляться ( 5ч). Поскольку применяемые реагенты также содержали влагу, количество выделившейся воды бывает несколько больше рассчитанного. [c.408]

После охлаждения к реакционной смеси прибавлят 0,5 моля воды, причем сульфокислота выкристаллизовывается в внде гидрата. Продукт отсасывают на вороике со стеклянным фильтром, удаляют избыток толуола и побочно образовавшуюся с о-толуолсульфокислоту, н переносят затем в фарфоровую чашку Лля очнсткн гидрат п-толуолсульфокислоты растворяют в небольшом количе стве горячей воды, кипятят некоторое время с жнвотлым углем, фильтруют горячий раствор, охлаждают охлажденный раствор насыщают хлористым водо Л50Д0м. Выпавшие кристаллы быстро отсасывают на воронке со стеклянным [c.408]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.222 , c.227 , c.500 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.182 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.19 , c.87 , c.101 , c.108 , c.115 , c.202 , c.283 , c.325 , c.332 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.36 , c.50 , c.59 , c.77 , c.131 , c.162 , c.174 , c.176 , c.177 , c.200 , c.240 , c.292 , c.304 , c.344 , c.377 , c.421 , c.490 , c.512 , c.570 , c.570 , c.583 , c.583 , c.594 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.368 , c.440 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.0 ]

Основной практикум по органической химии (1973) -- [ c.0 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.103 , c.104 , c.107 ]

Технология производства полимеров и пластических масс на их основе (1973) -- [ c.278 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология