Убихинон, производное

Убихиноны — производные 2-метил-5,б-диметокси-1,4-бензохинона с боковой цепью в,положении 3, состоящей из 5—10 частично насыщенных изопреноидных звеньев и такого же количества двойных связей. [c.233]

Убихинон — производное изопрена. Название убихинон возникло из-за его повсеместной распространенности в природе. Кофермент Q действует как переносчик электронов на цитохромы. [c.172]

Бензохинон (раздел 8.4.5) и его производные являются эффективными составляющими выполняющих оборонительные функции секретов некоторых жуков. Сложные производные 1,4-бензохинона, убихиноны (коферменты Р), необходимы для переноса электронов в клеточных мембранах. К производным хинонов относится и витамин К, повышающий свертываемость крови, а также ряд природных красителей (разд. 7.9.2.2). [c.182]

KoQ (убихинон), необходимый компонент дыхательной цепи, является производным бензохинона с боковой цепью, которая у млекопитающих чаще всего представлена 10 изопреноидными единицами (см. главу 7). Как любой хинон, KoQ способен находиться и в восстановленном, и окисленном состоянии. Это свойство определяет его роль в дыхательной цепи - служить коллектором восстановительных эквивалентов, поставляемых в дыхательную цепь через флавиновые дегидрогеназы. Содержание его значительно превосходит содержание других компонентов дыхательной цепи. [c.310]

На следующей ступени убихинон восстанавливается в производное гидрохинона [c.709]

КоР является производным бензохинона с длинной боковой цепью, которая в большинстве тканей млекопитающих состоит из 10 изопреноидных единиц (КоР о). Установлено, что убихинон играет роль промежуточного переносчика водородных атомов, т. е. электронов и протонов в митохондриальной мембране, окисляя восстановленную форму флавиновых ферментов. Как всякий хинон, Кор может существовать как в окисленной, так и восстановленной форме (гидрохинон) [c.195]

Среди многочисленных, протекающих в ней ферментативных реакций имеется значительное число таких, которые сопровождаются переносом электронов от одного субстрата к другому. Важными и незаменимыми участниками этих реакций являются производные 1,4-бензохинона - убихиноны. [c.204]

Другую группу переносчиков, способных взаимодействовать с флавопротеидами дыхательной цепи (см. стр. 389), составляют производные бензо-хинона — коферменты Q (КоР), или убихиноны (УХ), имеющие следующую [c.379]

Фенолы животных тканей отличаются от фенолов растений в двух отношениях. Во-первых, они гораздо менее многочисленны и, во-вторых, обладают обычно совершенно определенными метаболическими ф)ункциями (см. гл. 12). Поэтому их распределение не представляет, по-видимому, интереса с точки зрения систематики и нижеследующий краткий обзор включен только для полноты картины, а также из-за нескольких любопытных побочных аспектов, имеющих отношение к растительным фенолам. Фенольные соединения животного происхождения распадаются на 8 групп простые фенолы, фенольные аминокислоты и их непосредственные производные, пигменты насекомых, хиноидные пигменты морских ежей и некоторых насекомых, убихинон, стероидные половые гормоны и добавочные флавоны крыльев бабочек. [c.91]

Тождественность этих переносчиков не доказана, так как А и В, а возможно, и С различны для каждого из трех этапов фосфорилирования. Грин [78] предполагает, что в каждом из этих трех этапов участвуют более мобильные переносчики НАД+, убихинон и производные цитохромов. [c.375]

К К липидам относятся также производные хинона и изопреноидов пластохинон, а-токоферол, витамин К и др. (фиг. 27). У фотосинтезирующих бактерий обнаружен убихинон (кофермент Р) и иногда вита- [c.75]

Кроме цитохрома с, роль промежуточных переносчиков электронов играют некоторые хиноны, растворимые только в липидном слое биомембран, убихиноны, витамины группы К и токоферолы. В водной среде подобные функции могут выполнять производные аскорбиновой кислоты (витамина С). Пиридиннуклеотиды — переносчики гидридного иона — являются одновременно субстратами переноса водорода и электрона. [c.142]

Убихиноны являются производными бензохинона и обладают боковой цепью, составленной из большого числа изопреноидных остатков [c.120]

ЛИПИДЫ, жироподобные в-ва, в основном производные высших жирных к-т, спиртов или альдегидов. Подразделя ются на простые и сложные (важнейшие классы приведены на схеме). К простым относятся в-ва, молекулы к-рых содержат только остатки жирных к-т (или альдегидов) и спиртов. Л., молекулы к-рых содержат остатки фосфорной илм фосфоновых К Т, моно- или олигосахаридов, нау. Л-ГЛИЧбро-3-ф4сфорная к-та сложными, к л. иногда относят также нек-рые в-ва, к-рые не являются производными жнрных к-т,— стерины, убихиноны, нек-рые терпены, простагландины. [c.302]

Убихиноны, или коферменты Р — группа производных бензо-хинона общей формулы (28). В природных соединениях число изопреноидных звеньев варьируется от б до 10. Так, в убихино-нах человека и больщей части млекопитающих содержится 10 таких звеньев, в то время как у большинства микроорганизмов это число колеблется между б и 8. В ранних работах для убихинонов использовалась запутанная номенклатура и несколько систем нумерации. В настоящее время название убихинон предпочитают коферменту р , а число изопреноидных звеньев обозначают прибавлением цифр б—10 в суффиксе. Так, убихинон-10 характерен для человека. Из природных источников выделены два других продукта, родственных убихинону-10. Один из них, убихроменол (29), легко образующийся в результате циклизации убихинона-10, возможно, является артефактом. Другой представляет собой частично восстановленное производное убихинона-10, в котором двойная связь концевого изопреноидного звена насыщена. [c.596]

Синтез убихинона-10 и его аналогов включает конденсацию 2,3-диметокси-5-метилгидрохинона (30) с полностью транс-ал-лильным спиртом (31) или альтернативно с полностью транс-тре-тичным спиртом (32) 38]. Продуктом реакции конденсации является производное гидрохинона, легко окисляемое до соответствующего хинона схема (26) . [c.597]

Убихиноны (кофермент Р) являются производными 3-метил-5,6-диметокси-2-транс-полипренил-1,4-бензохинона (40 п = —12). Они широко распространены в природе и локализованы в митохондриях клеток растений и животных, а также в клеточных мембранах нефотосинтезирующих бактерий. Большинство организмов обычно синтезирует ряд убихинонов, среди которых преобладают соединения с определенной длиной цепи (п — 8—9 или 10). Следует отметить, что существуют такл<е бензохиноны с аминоза-местителями в ядре и с восстановленными или эпоксидированными [c.698]

Близки по структуре витаминам групп ЕиКубихиноны (в переводе означает вездесущие хиноны ). Они присутствуют в липидной фазе всех клеточных мембран и принимают участие в окислительно-восстановительных процессах, сопровождающихся переносом электронов. В приведенной ниже формуле убихинонов, которые называют также коферментом Р, число п варьирует от 6 до 10. С химической точки зрения эти соедииения — производные 1,4-бензохинона, содержащие изопреноидную боковую цепь. Кроме того, в хиноновом кольце присутствуют метоксигруп-пы, а по соседству с изопреноидной группировкой (как в витаминах К) — метильная группа. [c.480]

В 1955 г было окрыто вещество, по строению близкое витаминам К и Е. Оно получило название убихинон или коэнзим О. Некоторые исследователи относят его к витаминам, другие — к витаминоподобным жирорастворимым веществам, однако витаминная активность убихинона была доказана в опытах на многих видах животных. Убихиноны широко распространены в растительных, микробных и животных клетках. Правда, что касается последних, то существует мнение, что боковая, изопреноидная цепь синтезируется в животном организме, а хиноидная поступает с пищей. Убихинон представляет собой растворимое в жирах масло желтого цвета с максимумом поглощения при 275 нм. Все убихиноны являются производными коэнзима 0 (2,3-диметок-си-5-метил-1,4-бензохинона). [c.105]

К производным полипреноидов относятся такие БАВ, как витамины К, убихиноны, пластохиноны, токоферолы (в частности, витамин Е), каротиноиды, фитольная группа хлорофилла, способ- [c.126]

Именно этот процесс обратимого восстановления лежит в основе биологического и промышленного использования хинонов. п vivo обратимое восстановление убихинонов (5) и пластохино-нов (6) связано с образованием аденозинтрифосфата (АТФ) в процессе фотосинтеза и дыхания [2]. В промышленности красителей восстановление и повторное окисление хинонов лежит в основе метода нанесения кубовых красителей на волокно [3]. Нерастворимый хиноновый краситель, обычно производное антрахинона, восстанавливают дитионитом натрия в присутствии основания в дигидропроизводное, которое растворяется в щелочном растворе в виде динатриевой соли. Раствор наносят на волокно, к которому краситель в ионной форме имеет высокое сродство при последующем выдерживании на воздухе происходит окисление, и регенерированный хиноновый краситель остается прочно связанным с волокном [3]. [c.831]

Толуольная очистка практически не задевает фенольных веществ как значительно более гидрофильных продуктов. Однако и в этом случае возможны исключения, особенно для пластохинонов, убихинонов и некоторых липофильных производных кумарина, которые из-за своей липидной природы раньше выпадали из поля зрения исследователей, занимавшихся полифенолами (Запрометов, 1964). [c.27]

Рис. 18-7. Восстановительные эквиваленты, отщепляемые от СоА-производного жирной кислоты ацил-СоА—дегидрогеназой (флавопроте-ин 3, или ФПз), передаются через элеи-рон-переносящий флавопротеин (ЭПФ) на убихинон (Q), входящий в состав митохондриальной дыхательной цепи. На каждую пару электронов, переданных от убихинона на кислород, образуются две молекулы АТР. Убихинон, следовательно, собирает электроны от NADH-дегидрогеназы (ФП,), сукцинатдегидрогеназы (ФП2) и ацил-СоА—дегидрогеназы (ФП3).

Фосфорилированное производное убихинона вступает затем во взаимодействие с АДФ с образованием АТФ и восстановленного убихинона (убигидрохинона), который в результате реакции с цитохромом Ь превращается в исходный окисленный убихинон таким образом, система убихинон — убигидрохинон может выполнять функции как промежуточного переносчика электронов и протонов, так и звена, в котором происходит аккумуляция энергии окисления в форме макроэргической фосфатной связи. [c.249]

Митохондриальная цепь переноса электронов может быть поочередно разделена на один из пяти ферментативно активных сегментов, которые могут быть в форме частиц или растворимых комплексов. Это 1) растворимый комплекс ферментов цикла трикарбоновых кислот 2) комплекс сукцинат- -редук-тазы 3) частица HAД-H2-Q-peдyктaзы 4) частица С-Нг-цито-хром с редуктазы 5) частица цитохром с-оксидазы (здесь О, обозначает убихинон или его производные). При соответствующих условиях полная цепь электронного переноса может быть составлена рекомбинацией различных сегментов. [c.300]

Убихинон, витамин Q — производное хинона, у которого в кольце есть метоксилЬ-иые группы, а в боковой цепи — изопренондная группировка, состоящая из шести = [c.164]

Кроме цитохромов существует много других железосодержащих ок-сидоредуктаз (каталазы, пероксидазы, ферредоксины, гидроксилазы), а также оксидоредуктазы, содержащие медь (фенолазы, церулоплазмины, аминоксидазы и др.). Наконец, в ряде окислительно-восстановительных процессов роль переносчика водорода играют липоевая кислота, глу-татион и производные /г-бензохинона и 1,4-нафтохинона — убихиноны и токоферилхиноны. [c.708]

Главный путь биологического окисления (дыхательная цепь) включает ряд следующих одна за другой окислительно-восстановительных реакций, сопряженных с фосфорилированием аденозиндифосфата (окислительное фосфорилирование). Основными компонентами дыхательной цепи являются высокомолекулярные белки, содержащие в качестве коферментов и простетических групп вещества нуклеотидной и порфириновой природы — никотинамидные ферменты, флавопротеиды и цитохромы. Наиболее важной особенностью кофакторов этих ферментов является их снособность восстанавливаться, принимая на себя протоны субстратов, и существовать в восстановленной форме (таковы, например, никотинамиднуклеотидные коферменты и флавиннуклеотиды), либо передавать электроны от одного кофактора к другому за счет разности потенциалов (цитохромный участок дыхательной цепи). Кроме того, как показали исследования последних лет, в дыхательной цени могут принимать участие дополнительные промежуточные переносчики электронов, например хиноны (убихиноны, витамины Е и К) или производные аскорбиновой кислоты (витамин С). [c.250]

Пластохиноны — переносчики, близкие к убихинону дыхательной цепи митохондрий. Пластохиноны обнаружены только у высших растений и водорослей, выделяющих в ходе фотосинтеза кислород. Их концентрация в хлоропластах довольно высока. Так, например, на 100 молекул хлорофилла приходится около 20 молекул плас-тохинонов. Известно четыре типа пластохинонов А, В, С и О. К пластохинонам иногда относят также токоферолы, токохиноны и витамин Кь Как показали специальные опыты, критическое значение для транспорта электронов имеет пластохинон С. По структуре пластохиноны представляют собой метилированные производные п-бензохи-нонов, соединенные с изопреновыми цепочками различной длины. Окислительно-восстановительные превращения происходят в бензольном кольце хинонной головки К = 0 + е+Н+ К—ОН [c.70]

Группа соединений, являющихся производными бензохинона, по структуре и своей биологической активности близки витаминам Е и К. Для животных характерен убихинон, который был впервые выделен в 1955 году. У растений кроме убихинона, локализованного в митохондриях, выделен пластохинон из хлоропластов (рис. 7.5-7.7). Бензохи-ноновый скелет придает витамину Q электроноакцепторные свойства, а полиизопреноидный хвост - шпидорастворимость. [c.98]

Важнейшими представителями класса бензохинонов, нафтохи-нонов и антрохинонов являются изопреноидные производные п-бензохинона- убихиноны и пластохиноны, которые составляют неотъемлемую часть электрон-транспортных цепей митохондрий и хлоропластов соответственно. Эти соединения присущи каждому растению. Ацильные производные бензохинона имеют ярко-оранжевую окраску. В растениях они встречаются редко. Антрахиноны встречаются как в свободном состоянии, так и в виде гликозидов в коре, древесине и корнях цветковых растений. Антрахиноны являются типичными соединениями для растений из семейства маревых (ЯиЫасеае). Как правило, в тканях растений они содержатся в виде смеси схожих по строению соединений. Вытяжки из растений, содержащих антрохиноны, издавна применялись в качестве красителей, а так же в фар-мации как слабительные средства. [c.114]

Ядерный магнитный резонанс широко применяют для доказательства строения убихинонов и их производных. Этим методом в химии убихинонов можно определить не только характер протонов, длину боковой цепи, но и стереохимию изопреноидных двойных связей [39—41]. Различие в длине цепи кристаллических изопренологов Qw, Qg и Qs показано рентгеноструктурным анализом [25].. [c.124]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология