Хлорбензойная кислота из хлортолуола

Определить положение галоида можно путем окисления исследуемого вещества. Так, хлористый бензил дает при окислении бензойную кислоту, хлортолуол—хлорбензойную кислоту [c.438]

Эти реакции имеют, вероятно, общее значение, так как окисление бром- и хлортолуолов воздухом над У О приводит к образованию бром- и хлорбензойных кислот. [c.215]

Удобнее всего получать о- и -хлорбензойные кислоты из соответствующих аминокарбоновых кислот через соли диазония хорошим способом является также окисление изомерных хлортолуолов. [c.656]

Единственными практическими методами получения о-хлорбензойной кислоты является окисление о-хлортолуола и замещение аминогруппы антраниловой кислоты атомом хлора. Оба этих метода были детально исследованы Гребе для получения относительно больших количеств он рекомендует первый метод. Окисление с-хлортолуола перманганатом впервые описал Эммерлинг [c.557]

Для описанного метода получения следует брать чистый о-хлортолуол, в противном случае о-хлорбензойная кислота может оказаться загрязненной изомерными кислотами, которые чрезвычайно трудно удалить. Поэтому о-хлортолуол следует получать из чистого о-толуидина или из о-хлортолуол сульфокислоты. [c.556]

Выход п-хлорбензойной кислоты около 20 г. При больших загрузках (750 г п-хлортолуола) выход кислоты в среднем 260 г. [c.555]

Указания для получения о-хлорбензойной кислоты окислением о-хлортолуола приведены на стр. 556. [c.19]

В 12-литровой колбе, снабженной мешалкой и обратным холодильником, смешивают 600 г (3,8 мол.) марганцовокислого калия, 7 л воды и 200 г (1,6 мол.) о-хлортолуола ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 491). Смесь медленно нагревают до кипения (примечание 1) при непрерывном размешивании, пока не исчезнет окраска перманганата, на что требуется от 3 до 4 час. После этого колбу соединяют с обращенным вниз холодильником и смесь кипятят при перемешивании до тех пор, пока с водой не перестанет отгоняться масло. Количество полученного таким образом не вошедшего в реакцию о-хлортолуола достигает 25—30 г. Горячую смесь отсасывают и осадок перекиси марганца промывают дважды горячей водой порциями по 500 мл. Соединенные фильтраты упаривают (примечание 2) до объема 3,5 л если раствор не вполне прозрачен, то его можно осветлить при помощи 1—2 г угля. Затем горячий еще раствор осторожно подкисляют, прибавляя к нему при постоянном размешивании 250 мл концентрированной соляной кислоты, уд. в. 1,19. После того как смесь охладится, белый осадок о-хлорбензойной кислоты отсасывают и промывают холодной водой. После высушивания получается 163—167 г (76—78% теоретич., считая на вошедший в реакцию о-хлортолуол) почти совсем чистой (примечание 3) о-хлорбензойной кислоты с т. пл. 137—138°. Для полной очистки ее можно перекристаллизовать из 600 мл толуола при этом получается 135—140 г продукта, плавящегося при 139—140°. Некоторое количество вещества можно получить упариванием маточного раствора. [c.556]

Синтезируйте /г-хлорбензойную кислоту из //-хлортолуола [c.170]

Для Производства гербицидов, применяемых в сельском хозяйстве, используются некоторые соли хлорбензойных кислот, например, диметиламинная соль 2,3,6-трихлорбензойной кислоты. При ее получении из толуола возникает необходимость контролировать состав смеси хлортолуолов. [c.102]

При той же температуре (но уже при атмосферном давлении) аналогично получают из хлортолуолов хлорбензойные кислоты, а из ксилолов толу иловые кислоты . [c.595]

Окисление р-хпортолуола в р-хлорбензойную кислоту. К р-хлортолуолу,. нагреваемому с обратным хо.шдильиико.м )В соляной бане, постепенно прибавляют насыщенный раствор перманганата. Когда перманганат больше не раскисляется и, следовательно, в реакционной смеси больше не осталось неизмененного хлортолуола, жидкость насыщают сернистым ангидридом, пока весь осадок двуокиси марганца не растворится. По охлаждении выделяется р-хлорбензойная кислота, темп. пл. 235— 236 . [c.57]

ХЛОРБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ С1СбН,СООН. Для орто-, мета- и пара-изомеров ( л 140,6, 155—156 и 238°С соотв. не раств. в воде, легко раств. в эф., абс. сп., ацетоне, этилацетате, плохо — в бензоле, U, S2, лигроине. Получ. кислотный гидролиз хлорбенэотрихлоридов (кат.— РеСЬ) окисл. хлортолуолов азотной или хромовой к-той, Ог воздуха. Примен. в синтезе гербицидов, красителей, лек, ср-в, [c.659]

Фенилоктан 2-Фенилдекан 0-Хлортолуол о-Хлорэтилбензол Бензойная кислота Бензойная кислота 0-Хлорбензойная кислота 0- Хлорбензойная кислота Ацетат марганца 150—155° С, 6 ч. Выход 40,5% [132] Выход 41,8% Выход 58,2% [c.701]

Окислением хлортолуолов могут быть получены хлорбензой-ные кислоты. Так, окислением о-хлортолуола КагСггО в воде получена о-хлорбензойная кислота, использующаяся в производстве красителей и лекарственных веществ [105]. [c.231]

Каталитическое окисление нитро- и галоидопроизаодных толуола происходит таким же образом, как и окисление самого толуола Так, при окислении р- нитротол уола воздухом при 270—300° в присутствии гранулированного вана-дата олова в качестве катализатора получается 14—16 %-ный выход р-нитро-бензойной кислоты. При этих же условиях о-бромтолуол дает около 24% о-бром- бензойной кислоты и о-хлортолуол — около 14 % о-хлорбензойной кислоты. Однако о-нитротолуол разлагается в такой значительной мере, что практически получается очень мало соответствующей кислоты или она сов1сем не образуется. [c.999]

Например, о-хлортолуол при кипячении в воде с КМ.ПО4 в течение 3—4 ч превращается в о-хлорбензойную кислоту с выхо-дом 67% [493, сб. 2, с. 556], 2-метилпиридин — в пиридинкар-боновую-2 (пиколиновую) кислоту с выходом 507о [493, сб. 3, с. 145]. В тех случаях, когда выделяюш,аяся щелочь оказывает нежелательное действие, например гидролиз ацетил амино- или ацетоксигрупп в субстрате, в раствор добавляют сульфат магния [7, с, 589]. [c.583]

Получение о-хлорбензойной кислоты описал Эммерлинг [357]. Он располагал только смесью о- и п-хлортолуолов, которая практически была свободна от лг-хлортолуола, и, следовательно, получил смесь о- и л-хлорбензойных кислот, которую он разделил перекристаллизацией из воды. Пропись Эммерлинга почти дословно воспроизводится в Синт. орг. преп. , сб. 2, стр. 556. [c.154]

Янтарная кислота получается только при отсутствии диафрагмы [551. Подобная же обработка п-фтортолуола дает п-фторбен-зойнуюкислоту примерное 10%-ным выходом остальные вещества являются продуктами распада [56]. Изучено окисление п-хлор-толуола до п-хлорбензойной кислоты в уксусно-азотнокислой среде на платиновом аноде [57]. В этом случае роль электролиза ставится под сомнение, так как азотная кислота сама по себе может окислять -хлортолуол до соответствующего производного бензойной кислоты. Анодное окисление п-нитротолуол а в уксуснокислой среде на платиновом аноде дает 40% выход п-нитробензило-вого спирта и, кроме того, незначительные количества п-нитро-бензальдегида и п-нитробензойной кислоты [58]. [c.137]

СиЗСЫ и другие соединения одновалентной меди. По этому методу получают, например, хлорбензол, ж-нитро-хлорбензол, о- и п-хлортолуолы, о-хлорбензойную кислоту, п-бромтолуол. [c.139]

При нитровании п-хлортолуола наряду с нптропропзвод-ными образуется п-хлорбензойная кислота. [c.164]

На первом этапе хлорирования толуола образуется смесь о-(16) и /г-хлортолуола (17) в приблизительном соотношении 1 1, которую разделяют с помощью вакуум-перегонки. о-Хлортолуол используется для, синтеза о-хлорбензальдегида, о-хлорбензойной кислоты и некоторых других соединений. я-Хлортолуол находит значительно большее применение для получения п-хлорбензальде-гида, п-хлорбензотрихлорида, п-хлорбензойной кислоты и других продуктов, а также для дальнейшего хлорирования в кольцо. [c.178]

Окисление хлортолуолов вели кислородом в барботажных колонках с пористым фильтром в качестве барботера. Катализатором служил стеарат кобальта. Некоторые технические трудности имели место при окислении л-хлортолуола. Вследствие того, что л-хлорбензойная кислота имеет высокую температуру плавления и плохо растворяется в хлор-толуоле, она забивает капилляры барботера, и вскоре после начала окисления подача кислорода замедляется. Приходится увеличивать давление кислорода в барботере, что иногда вызывает поломки. При окислении полихлортолуолов таких явлений не наблюдалось. [c.91]

Хлортолуолы окисляются молекулярным кислородом в хлорбензойные кислоты в присутствии катализатора стеарата кобальта. Эффективная энергия активизации для / -нитротолуола — 24 ккал1моль, для дихлортолуола — 23 и для трихлортолуола — 19,6 ккал моль. [c.229]

Окисление толуола практически проводится на установке непрерывного действия, при 200 ат и 305—315°. Получающийся в результате реакции водный раствор соли бензойной кислоты отфильтровывают от осадка окиси хрома (используемой для производства зеленого хромового пигмента) и бензойную кислоту выделяют подкислением. Установка с автоклавами общей емкостью 300 л дает в сутки 4 т бензойной ки лoты (см. также з). В близких условиях (280—290°, 180—200 ат) получают из о-хлортолуола о-хлорбензойную кислоту. Связывание образующейся при реакции щелочи в этом случае осуществляется введением в реакционпую массу серной кислоты - [c.588]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлорбензойная кислота из хлортолуола: [c.111] [c.301] [c.247] [c.248] [c.659] [c.556] [c.25] [c.88] [c.87] [c.391] [c.212] [c.812] [c.287] [c.111] [c.253] [c.253] [c.253] [c.168] [c.168]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология