Бензол образование с бромом

Реакции замещения. Галогенирование. В обычных условиях ароматические углеводороды практически не реагируют с галогенами как уже было указано, чистый бензол не обесцвечивает бромной воды, но в присутствии катализаторов (чаще всего применяют железо в виде очищенных стружек, опилок и т. п.) хлор и бром энергично вступают в реакцию с бензолом при комнатной температуре. При этом атомы галогена замещают атомы водорода бензольного ядра с образованием галогенпроизводных и галогеноводорода. Например, реакция хлорирования бензола протекает [c.331]

Коррозия металлов в неэлектролитах является разновидностью химической коррозии. Органические жидкости не обладающие электропроводностью, исключают возможность протекания электрохимических реакций. К неэлектролитам относятся органические растворители бензол, толуол, четыреххлористый углерод, жидкое топливо (мазут, керосин и бензин) и некоторые неорганические вещества, такие, как бром, расплав серы и жидкий фтористый водород. В этих средах коррозию вызывает химическая реакция между металлом и коррозионной средой. Наибольщее практическое значение имеет коррозия металлов в нефти и ее производных. Коррозионно-актив-ными составляющими нефти являются сера, сероводород, сероуглерод, тиофены, меркаптаны и др. Сероводород образует сульфиды с железом, свинцом, медью, а также со сплавами свинца и меди. При взаимодействии меркаптанов с никелем, серебром, медью, свинцом и со сплавами меди и свинца получаются металлические производные меркаптанов — меркапти-ды. Сера реагирует с медью, ртутью и серебром с образованием сульфидов. [c.15]

При пропускании хлора (или брома) в бензол, облучаемый УФ-светом, происходит присоединение галогенов с образованием гексахлор-1Ц)оизводного [c.158]

Еще раньше, чем было начато гидрирование бензола, было замечено, что бензол обладает и некоторыми свойствами присоединения. Например, на солнечном свету в отсутствии кислорода бензол присоединяет бром с образованием гексабромбензола [c.140]

Иод хорошо растворяется в водном растворе иодида калия с образованием комплекса КИз 12+К1=К Из . Значительно лучше, чем в воде, бром, иод и астат растворяются в органических растворителях сероуглероде, этаноле, хлороформе, бензоле и др. Фтор со многими растворителями интенсивно реагирует. [c.340]

Хлорирование тиофена приводит к образованию смеси продуктов, а бромирование и иодирование можно провести с образованием монозамещенных — 2-бром- и 2-иодтиофенов. Тиофен более, чем бензол, чувствителен к действию свободнорадикальных агентов, что позволяет галогенировать алкилзамещенные тиофены в ядро [c.319]

Результаты проведенного Хасселем и Штромме [16] изучения комплексов бензола с бромом и хлором состава 1 1 методом дифракции рентгеновских лучей показывают, что в криста-л-лических аддуктах компоненты ориентированы приблизительно в соответствии с моделью А. Кристаллы комплекса бензол — бром состоят из цепочек, образованных чередующимися молекулами донора и акцептора. Расстояния между атомами брома (2,28 А) почти такие же, как и в свободных молекулах брома каждый атом брома находится на расстоянии 3,36 А от центра ближайшего бензольного кольца. Линия, соединяющая оба атома брома молекулы акцептора, проходит через центр симметрии донора и составляет с плоскостью ароматического кольца угол приблизительно 90°. Соседние цепи расположены в шахматном порядке так, что атомы галогена окружены ребрами колец доноров соседних цепей. Хассель и Штромме [16, 17] предположили, что большая устойчивость комплексов в растворе может быть связана и с другими взаимными ориентациями молекул бензола и галогена, помимо модели А. В связи с этим заслуживает внимания то обстоятельство, что в противоположность комплексам состава 1 1, существующим в растворе, в кристалле каждый донор и каждый акцептор координированы более чем с одним партнером. В этом отношении представляет интерес вопрос, отличаются ли существенно спектры твердых комплексов от спектров комплексов в растворе. Весьма возможно, что нельзя описать все отдельные комплексы, присутствующие в растворах бензола и галогенов, одной моделью, даже не рассматривая процессов контактного переноса заряда. [c.64]

При нагревании с хлористым алюминием бромбензола можно также наблюдать миграцию [32]. При этом процессе имеют место и конденсация и пирогенетическое разложение с выделением угля и образованием бром-производных нафталина, антрацена и т. д. Миграция брома может пройти на 83%, если образующийся бензол все время выводится из сферы реакции путем пропускания тока хлористого водорода или водорода. Прибавление фенола вызывает миграцию, но при отом процесс осложняется побочными реакциями. Поскольку хлористый алюминий не оказывает подобного действия на хлорбензол, а бромистый алюминий—на бромбензол, то авторы считают, что во избежание побочных реакций при конденсации по Фриделю—Крафтсу с применением галоидзамещенных бепзола в случае хлорпроизводных следует применять именно хлористый алюминий. [c.693]

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ. Бензол вступает в реакцию с хлором или бромом с образованием соответствующих галогенбензолов только в присутствии каталитических количеств кислот Льюиса [c.602]

В то время как в бензоле атомы водорода замещаются на бром только в присутствии катализатора (см. оп. 102), водородные атомы в о- и -положениях в анилине весьма легко замещаются бромом уже при действии бромной воды. Сравните это с легкостью образования три-бромфенола в опыте 126. [c.113]

Растворяет иод, бром, серу, жиры, воск, гуттаперчу, смолы, каучук, камфору, белый фосфор. Смешивается с абсолютным этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, бензолом, хлороформом, четыреххлористым углеродом, эфирными и жирными маслами. Растворим в растворах едких щелочей и сульфидов щелочных металлов (с образованием тиоуглекислых солей), мало растворим в воде (0,179% при 20 С). Пары Sg поглощаются иодом, парафином, раствором брома в КВг и особенно хорошо льняным маслом, если последним смазана поверхность стеклянной трубки. [c.340]

При увеличении числа галогенов в молекуле бензола его токсичность снижается, но вместе с тем уменьшается и его физиологическая активность, что вызвано, вероятно, уменьшением растворимости. Например, дихлорбензол более токсичен, чем трихлорбензол. Введение хлора или брома в боковую цепь приводит к образованию слезоточивых веществ, как это имеет место, например, у бромистого бензила [c.145]

Строение КПЗ изучали методом видимой и УФ-спектроскопии, ЯМР и рентгеноструктурного анализа комплексов в кристаллическом состоянии. Данные показывают, что в одних случаях строение молекулы слабо меняется, когда она входит в КПЗ. Например, при образовании комплекса Вг2 с двумя молекулами бензола расстояние между атомами брома сохраняется таким, как в исходной молекуле, - 0,228 нм. В комплексе Вг2 с двумя молекулами диоксана это расстояние несколько больше, а именно 0,231 нм, а расстояние между атомами брома и кислорода 0,271 нм, т. е. заметно меньше, [c.338]

Образование комплексов алкилбензола с атомом галогена прямо показано при флеш-фотолизе растворов иода с донорами (а также бензола с бромом) [130, 131]. При освеидеиин видимый свет поглощается при длинах волн, не характерных для комплексов элементарного иода. Короткоживущий промежуточный продукт образуется вне общей фотохимической реакции и распадается в процессе, имеющем второй порядок по отношению к поглощающим частицам [уравнения (55) и (57)]. [c.197]

По-видимому, в некоторых реакциях замещения, например при бромировании, образуются зт-комплексы. Однако их образование еще не является доказательством того, что они тем или иным путем принимают участие в процессе замещения и что в переходном состоянии появляется комплекс между ароматическим субстратом и электрофильным агентом. Поведение этих комплексов во многом должно зависеть от природы растворителя. Так, комплекс между мезитиленом и бромом в уксусной кислоте, в которой было изучено большинство реакций галогенирования, примерно в 4 раза менее стабилен, чем в четыреххлористом углероде [15]. Комплексообразование бензола с бромом и анизола и бензола с иодом в уксусной кислоте не было подтверждено, хотя эти комплексы образуются в четыреххлористом углероде [16]. Кроме того, обычно не удается подтвердить присутствие комплексов кинетическими исследованиями, поскольку до начала комплексообразования нельзя различить ни эффекты заместителя, ни кинетические формы. Этот вопрос более подробно обсуждался де ла Маром и Риддом [17а]. Дьюар [18], однако, первым предположил, что эти комплексы могут быть включены в рассмотрение, что они существуют и их образование может быть стадией, определяющей скорость реакции. [c.450]

Например, раствор иода в ароматических соединениях показывает закономерные изменения в ультрафиолетовых спектрах поглощения, которые могут быть связаны с основными свойствами ароматических соедине-НИ11. Так, например, максимум поглощения меняется от 297 ш,м для бензола до 306 для толуола, до 319 для. дi-к илoлa и до 333 для мезнтилена [20, 21]. Предложена теоретическая обработка реакции взаимодействия иода с бензолом, которая, как оказалось, вполне удовлетворительно объясняла полосу поглощения при 297 тц образованием иод-бензольного комплекса [231]. Аналогичное смещение в спектрах наблюдается и у растворов брома и хлора в ароматических соединениях [2, 175]. [c.397]

Большое значение оказывают количество и активность катализатора, При небольших количествах катализатора и мягких условиях образуются в значительной,степени орто- и пара-то-меры. С увеличением количества катализатора возрастает содержание мета-томера. Кроме того, образование лега-изомера при мягких условиях наблюдается при высокой реакционной способности и низкой избирательности карбокатионов. В присутствии больших количеств катализатора ароматические углеводороды почти количественно превращаются в 1,3-диалкил- и 1,3,5-триалкилбензолы, что объясняется их большой основностью и соответственно стабильностью соответствующих сг-комплексов. Многочисленными примерами показано, что чем выше энергия у реагента (больше дефицит электронов), тем меньше его селективность как при атаке различных по основности ароматических углеводородов, так и отдельных положений монозамещенных ароматических соединений. Например, молекулярный бром (слабая кислота Льюиса) реагирует с толуолом в 600 раз быстрее, чем с бензолом, тогда как бром-катион из гипобромида (сильная кислота Льюиса) лишь в 36 раз. Подобный же эффект наблюдается для этих реагентов и при атаке различных положений толуола. В табл. 2.4 приведены факторы парциальных скоростей нитрования и галогенированЕя толуола и трет-бутилбензола. [c.42]

Арены значительно менее склонны и к реакциям присоединения по сравнению с алкенами и циклоалкенами. Однако при достаточно жестких условиях даже бензол способен присоединять водород, хлор, бром, озон, превращаясь соответственно в циклогексан, гексахлор- или гексабромциклогексан, триозонид. Реакция присоединения диазоуксусного эфира к бензолу протекает с отщеплением азота и образованием эфира норкарадиенкарбоновой кислоты [c.238]

Трополон об.ладает ярко выраженным ароматическим характером. Это явствует, в частности, из того, что, подобно бензолу и его производным, он очень легко вступает в реакции замещения. Так, при действии брома он образует трибромзамещенное соединение, при действии азотистой кислоты — нитрозотрополон, а при действии азотной кислоты — нитротрополон с солями феиилдиазония он сочетается с образованием фенилазотрополона. [c.915]

В безводном состоянии бром может быть получен отгонкой из смеси с концентрированной H2S04. Тройной точке на его диаграмме состояния отвечает температура —7,3 °С и давление 46 мм рт. ст. Жидкий бром имеет весьма низкое значение диэлектрической проницаемости (е = 3). Охлаждение его насыщенного водного раствора ведет к образованию кристаллогидрата Вг2 SHjO (т. пл. 6°С). Известен также нестойкий кристаллосольват с бензолом состава Вг2 СвНе (т. пл. —14 °С). [c.274]

Присоединение хлора или брома к бензолу на солнечном свету приводит к образованию гексагалогенопроизводных. Эта реакция только на первый взгляд сходна с аналогичной реакцией алкенов. Необходимость использования солнечного света [c.50]

Оно хорошо растворимо в воде с образованием ионов брома, что указывает на его ионное строение. Образующийся при растворении карбониевый ион настолько устойчив, что очень медленно реагируете водой, спиртами и т. п. Причина такой исключительно высокой устойчивости катиона тропилия состоит в том, что он представляет собой семичленное кольцо с шестью я-элек-тронами, распределенными между семью атомами углерода на делокализованных орбиталях (ср. бензол, стр. 29). В результате делокализации возникает квазиароматический стабильный ион П. [c.120]

Синтез первого производного бензола, содержащего в орто-положении трег-бутильные группы, был осуществлен, исходя из трег-бутил-ацетилена. Из последнего было получено комплексное соединение с карбонилом кобальта, которое под действием брома расщеплялось с образованием 1,2,4-три-трет-бутилбензола (Хюбель , Хугзенд, 1960) [c.162]

Хлорирование и бромирование нафталина протекает в отсутствии катализаторов и приводит к образованию а-галонд-нафталинов. Таким образом, нафталин галоидируется легче бензола, и последний может даже служить растворителем в этой реакции. Для получения а-бромнафталина бром постепенно вводят в нагретую до 30—40° смесь нафталина с водой [c.180]

Фенилнафталин был получен в результате взаимодействия а-галоидзамещенных нафталинов с дифенил ртутью или с бензолом в присутствии хлористого алюминия", а также по рекции Гриньяра, исходя либо из бромбензола, циклогексилхлорида и а-тетралоналибо из а-бромнафта. Ш1 а и циклогексанона з. 5, 6 дегидрогенизации декагидронафталинового ядра применялись сера , бром , платиновая чернь или селен. Образование углеводорода в результате диазореакций представляет, повидимому, меньший препаративный интерес, чем описанный здесь метод. [c.442]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензол образование с бромом: [c.401] [c.236] [c.234] [c.236] [c.395] [c.215] [c.220] [c.196] [c.318] [c.292] [c.86] [c.126] [c.329] [c.115] [c.384] [c.346] [c.361] [c.184] [c.1025] [c.468] [c.108] [c.17] [c.54] [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология