Циклопентадиен хлорирование

В качестве подслоев используют толуольные или хлорбен-зольные растворы хлорированного каучука концентрацией 10—25%, продукты полимеризации таких ненасыщенных циклических углеводородов, как инден, циклопентадиен, стирол (концентрация раствора 2—5%), а также смеси хлорированного каучука и полиалкилметакрилатов (алкил С 4), например полибутилметакрилата [176]. Известны подслои, полученные сочетанием синтетических каучуков, например хлорированного каучука с полиизоцианатами и применяемые в виде растворов в органических растворителях [63]. Они рекомендуются при эксплуатации герметиков в водных средах. [c.86]

Гексахлорциклопентадиен является также основой многих других пестицидов, но большинство их оказалось непригодными из-за повышенной токсичности и способности накапливаться в живых организмах и почве. Исключение составляют немногие производные из них упомянем гептахлор. Его получают диеновым синтезом с циклопентадиеном и последующим хлорированием образовавшегося хлордена при низкой температуре в присутствии катализатора [c.142]

Хлорированные этилены, нереакционноспособные в реакциях присоединения к диенам в положения 1,2 и 1,4, гладко присоединяются в присутствии сенсибилизатора к циклопентадиену и циклогексадиену. Выходы продуктов реакций линейных диенов низки это обусловлено конкурирующим влиянием процессов димеризации. Некоторые примеры приведены в табл. 45. [c.258]

Интересно отметить, что гипохлорит калия в щелочном растворе способен, повидимому, осуществлять заместительное хлорирование диенов. Так, циклопентадиен хлорируется гипохлоритом калия до гексахлорциклопентадиена [c.16]

Хлориндан с хорошими выходами получается присоединением хлора к аддукту гексахлорциклопентадиена с циклопентадиеном [161], а гептахлор—заместительным хлорированием этого аддукта [162]. Дильдрин же с хорошим выходом может быть получен окислением альдрина перекисью водорода [163]. Альдрин в свою очередь получают конденсацией гексахлорциклопентадиена с бицикло-(2,2,1)-гептадиеном-2,5 [164]. [c.71]

Наиболее эффективный промышленный метод производства гексахлорциклопентадиена основан на хлорировании пентанов или пентенов хлором или их смеси, легко выделяемой из нефтепродуктов, В качестве исходных продуктов можно использовать также пиперилен и циклопентадиен, но в этом случае хлорирование сопровождается образованием ряда побочных трудно отделяемых продуктов. [c.66]

Аллилизоцианат вступает в реакцию циклоприсоединения с хлорированным циклопентадиеном при нагревании в присутствии окисей олефинов как катализаторов [c.24]

Эту реакцию осуществляют в виде непрерывного процесса в трубчатом реакторе, используя в качестве растворителя ди( )енилдифенило-вый эфир. Прямой выход продукта невелик, но с учетом возврата исходных веществ — вполне удовлетворителен. Для синтеза инсектицида хлордана (IV) необходим гексахлорциклопентадиен П. Сначала его-получали в промышленных масштабах действием на циклопентадиен 1 водным гипохлоритом натрия. Однако оказалось, что при прямом высокотемпературном хлорировании продукт получается лучшего качества и с более высоким выходом. Гексахлорциклопентадиен II образует с малеиновым ангидридом так называемую ХЕТ-кислоту VIII, образующую полимеры, которые добавляют к краскам для повышения их огнестойкости. [c.248]

Получение. Заместительным хлорированием 4,5,6,7,8,8-гекса-хлор-За,4,7,7а-тетрагидро-4,7-метаноиндена (хлордена) при низкой температуре в присутствии катализаторов (инфузорная земля, силикагель и др.). Хлорирование проводится при О—5 °С в растворе четыреххлористого углерода, который отгоняют по окончании процесса. Т. можно также получить хлорированием хлордена диоксиддихлоридом серы, а также действием оксиддихлорида серы на оксихлорден. Известен способ, основанный на хлорировании циклопентадиена до гексахлорциклопентадиена с последующей реакцией его с циклопентадиеном и хлорированием до Г. [c.559]

Продукты реакции диенового синтеза на основе полигалоид-циклопентадиенов получили особенно широкое применение в качестве биологически активных агентов [31—35]. Практическое применение для борьбы с вредными насекомыми получили такие препараты, как 1,2,4,5,6,7,8,8-октахлор-4,7-эндометилентетра-гидроиндан (хлориндан) [31—37], получаемый хлорированием аддукта гексахлорциклопентадиена с циклопентадиеном [31—33, 36, 38—45] 1,4,5,6,7,8,8-гептахлор-4,7-эндометилентетрагидроин-ден (гептахлор), получаемый заместительным хлорированием аддукта гексахлорциклопентадиена с циклопентадиеном [31—35, [c.9]

Получение монохлортолуолов, в смеси которых содержится не менее 45% 4-хлортолуола, наблюдается при хлорировании толуола в присутствии ферроцена и его алкилзамещенных, а также производных циклопентадиенов и сокатализатора, которым могут быть соединения серы [30]. При использовании в качестве катализатора хлоридов сурьмы получают смесь монохлорпроизводных толуола с выходом на 15% выше, чем в присутствии хлорида железа, при этом и содержание 4-хлортолуола будет больше (50-52%). [c.18]

Примечание. Гипохлорит натрия готовят хлорированием при охлаждении водного раствора едкого натра концентрацией 250 г/л. Циклопентадиен получают деполимеризацией дициклопентаднеяа, а именно в руглодонной колбе с елочной насадкой высотой 200—Й50 мм, снабженной сверху термометром и отводом для паров, кипятят дициклопентадиен. Обогрев колбы регулируют таким образом, чтобы температура на выходе паров поддерживалась в пределах 40—42 °С. Пары циклопентадиена конденсируются в ловушке, помещенной в сосуд Дьюара с охлаждающей смесью (ацетон+сухой лед). [c.351]

Захоложенный циклопентадиен с помощью насоса дозируется в реактор жидкофазного хлорирования 4, заполненный конечным продуктом реакции — полихлорциклопентанами. Одновременно в реактор подают хлор (совместно с хлористым водородом) со стадии газофазного хлорирования. Циклопентадиен взаимодействует с хлором в среде полихлорциклопентанов при 90—95°С. Тепло реакции хлорирования снимается в выносном теплообменнике. [c.352]

Сообщают о хлорировании продукта конденсации ГХЦПД с циклопентадиеном (С, Н,С1р) при помощи хлористого сульфури-ла в присутствии хлористого алюминия. В качестве катализаторов можно применять также хлорное железо или хлорное олово. Полученный продукт извлекают из реакционной смеси пентаном, а после удаления растворителя перекристаллизовывают из метилового спирта. Синтезированный таким путем хлориндан имеет т. пл. 101—104°. [c.197]

Продукт присоединения ГХЦПД к циклопентадиену получается следующим образом. ГХЦПД помещают в четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром и капельной воронкой, нагревают до 80—90° и постепенно прибавляют циклопентадиен. Реакция сопровождается выделением большого количества тепла, поэтому реакционную колбу нужно охлаждать. Как правило, полученный продукт конденсации полностью кристаллизуется. Однако, если исходный" ГХЦПД недостаточно хорошо очищен, то продукт конденсации полностью не застывает и при хлорировании дает хлориндан плохого качества, обладающий неприятным запахом, с низким удельным весом. Наличие запаха можно объяснить частичной димеризацией не [c.197]

Хлорирование продукта конденсации ГХЦПД с циклопентадиеном проводят в растворе четыреххлористого углерода при 70—80°. От полученного продукта отгоняют растворитель на водяной бане. Хлориндан, остающийся после отгонки четыреххлористого углерода, представляет собой густую вязкую жидкость от желтого до коричневого цвета. Выход конечного продукта составляет в среднем 90%.Константы хлориндана = 1.5700 —1,5740 4 =1,6896—1,7236. [c.198]

По патентным данным , гептахлор получают хлорированием продукта присоединения ГХЦПД к циклопентадиену в бензо р в присутствии 1—3% фуллеровой земли, в темноте. [c.200]

Раствор продукта конденсации ГХЦПД с циклопентадиеном в бензоле (около 25%) хлорируют в присутствии катализатора (фуллерова земля—1—1,5%) в затемненной колбе при 70—80° до уд. веса 1,07. От полученного продукта на водяной бане отгоняют бензол и хлорбензол, образовавшийся при хлорировании. [c.200]

Римшнайдер получил гексахлорциклопентадиеи при действии щелочного раствора гипохлорита натрия на циклопентадиен. При прямом хлорировании циклопентадиена в растворителе и при ультрафиолетовом облучении гексахлорциклопентадиеи не образуется, но при этом можно получить продукты, содержащие в молекуле от 4 до 10 атомов хлора. [c.202]

Способом получения гексахлорциклопентадиена из циклических углеводородов является реакция прямого хлорирования циклопен-тадиена хлором, которую обычно проводят в две стадии. Вначале при возможно более низкой температуре хлорируют циклопентадиен и образующиеся полихлорциклопентаны подвергают исчерпывающему хлорированию при 350—500 °С. Получающийся окта-хлорциклопентен при повышенной температуре превращается в гексахлорциклопентадиен [45, 46] [c.75]

Исходным для получения этих препаратов является гексахлорциклопентадиен — продукт термической циклизации (при 300—500°С) полихлорпентанов, образовавшихся при жидкофазном хлорировании пентан-ами-леновой фракции углеводородов нефтепереработки. Это тяжелая, желтого цвета, жидкость с характерным резким запахом, уд. в. 1,70—1,71. При взаимодействии ГХЦПД с циклопентадиеном, поставляемым коксохимической промышленностью, образуется промежуточный продукт, носящий название хлорден (гексахлор-дициклопентадиен), хлорированием которого получают гептахлор. [c.328]

Эффективность хлорированных алифатических углеводородов как противозадирных нрисадок выше, чем хлорированных ароматических соединений [59], таких, как полихлордифенил (например, совол, представляющий собой смесь тетра- и пентахлордифенила), хлорированный бензол, хлорированный нафталин, хлорированный фенол и др. Полностью хлорзамещенные пятичленные непредельные ациклические соединения, такие, как гексахлор-циклопентадиен или октахлорциклопентап, значительно превосходят по противозадирным свойствам хлорированные алифатические соединения — хлорпарафин и гексахлорэтан, а алкилированные ароматические соединения, содержащие хлор не только в кольце, но и в цени, например, равноценны хлорированным алифатическим углеводородам при одинаковом содержании хлора в молекуле Последнее иллюстрируется рис. 13, на котором приведены противозадирные свойства масла ТС-14,5 с различными хлорсодержащими присадками по данным испытаний на четырехшариковой машине (по ГОСТ 9490-60). [c.48]

Получение. Гексахлорциклопентаднен, который получают хлорированием пентанов (патент США 2509160) или путем хлорирования циклопентадиена (патент США 2606910), конденсируется циклопентадиеном с образованием i Hg le—хлордена, который затем снова хлорируется. [c.275]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология