Пентан, хлорирование

Из одного алкана в зависимости от того, какой атом водорода замещается, может образоваться несколько изомерных продуктов. Из этана может образоваться только один галогенид пропан, н-бутан и изобутан могут дать два изомера, н-пентан — три изомера и изопентан — четыре. Экспериментально показано, что при галогенировании алкана образуется смесь всех возмо ных изомерных продуктов, что свидетельствует о способности всех водородных атомов подвергаться замещению. Например, при хлорировании [c.117]

Рассмотренный метод позволяет гладко проводить газофазное хлорирование метана, пропана, бутанов, пентанов, гексанов, а также бензола. [c.171]

Исследования С. С. Наметкина [53] показали, что максимальные выходы монохлорпроизводных пентанов могут быть получены при осуществлении реакции с избытком углеводорода (отношение пентаны хлор = 15 1), небольшой продолжительности контакта хлора и пентанов (2 сек) и при условии обязательной осушки пентанов и хлора. Большой избыток пентана в реакторе в значительной мере позволяет устранить дальнейшее хлорирование монохлорпроизводных пентана и нежелательное образование ди-хлорпентанов. Схема процесса получения амилового спирта показана на рис. 11. [c.85]

Процесс хлорирования пентанов можно проводить как в паровой, так и в жидкой фазе. В промышленной практике получил распространение метод, осуществляемый в паровой фазе [52]. [c.85]

Термическое хлорирование находит очень большое применение для получения хлористого амила [9] из технического пентана (см. ниже рис. 64). Хлористый амил омыляют в амиловый спирт (пентазол), который сам по себе или в виде ацетата является важнейшим растворителем для лаковой промышленности. Пентан получают из газового бензина перегонкой, он представляет собой смесь примерно равных частей м-пентана и изопентана. С недавнего времени стали использовать только н-пентан. [c.115]

Разработаны специальные процессы высокотемпературного хлорирования метана [56], пропана, н-бутана и изобутана [57] и особенно-пентанов, хлорированию которых для последующего получения хлористых амилов — исходных продуктов для многочисленных рассмотренных ниже синтезов — посвящено много работ [58]. [c.159]

В случае пропана и н-бутана мононитрозамещенные образуются практически в таком же отношении, в каком и изомерные хлорпроиэ-водные при хлорировании этих парафинов. Процессы нитрования изобутана и пентанов протекают запутаннее, так как относительно высокие температуры способствуют появлению побочных реакций. В результате хотя и образуются все теоретически возможные изомеры нитропарафинов, но не Б тех соотношениях, как при галоидировании. [c.561]

Хлорирование пентанов производится в промышленности путем применения термического процесса. Безводная смесь изопентана и я-пентана испаряется и смешивается с газообразным хлором. Хлорирование завершается II реакторе типа трубчатки, в котором реакционная смесь проходит через градиент температур от 120 до 300°. Выходящие газы охлаждаются и фракционируются. Третичные галоидные алкилы подвергаются в процессе ректификации дегидрохлорированию, в результате которого образуются амилены при повторном проведении их через систему они хлорируются до хлористых аллилов. Конечный продукт представляет собой смесь всех возможных амилхлоридов, которые можно получить из н- и изопентанов, непредельных амилхлоридов и полихлорпептанов, состоящих преимущественно из дихлоридов [15]. [c.58]

Разработанный еще перед первой мировой войной (Баденской фабрикой) процесс получения изопрена из пентанов природного газа или сырой нефти, основанный на рассмотренном выше методе, не нашел промышленного применения, но в весьма значительной степени опособ-ствовал развитию техники хлорирования и дегидрохлорироваиия [194]. [c.217]

Пеларгоновая кислота перегонка с водой 828 получение хлорангидрида 225 Пентадиен-1,3, получение 725 н-Пентан, хлорирование 197, 223 Перекись водорода [c.446]

Чем ниже температура термического хлорирования, тем меньше интенсивность подобных реакций присоединения хлористого водорода. Последующие реакции присоединения и отщепления хлористого водорода протекают с неодинаковой скоростью. Первая реакция протекает медленнее, вследствие чего в непревращенном пентане присутствуют амилены. Так как дегидрохлорирование остальных двух хлорпроизводных изопентана приводит к образованию триметилэтилена, очевидно, что амилены, содержащиеся в пентане, который снова возвращается в процесс, состоят гл авным 0 бразом из триметилэтилена. [c.179]

Получение амиловых спиртов хлорированием пентанов [c.85]

Источниками получения н-пентана являются газовый бензин и нефть, из которых он может быть выделен ректификацией. Пентан, применяемый для хлорирования, содержит примеси изопентана и некоторые другие легкие углеводороды. [c.390]

Пентаны подвергаются осушке контактированием с хлористым водородом, образующимся на стадии хлорирования. Безводные пентан и хлор испаряются (по отдельности), а затем тщательно смешиваются. Смешение компонентов следует производить при [c.85]

В связи с тем, что себестоимость бутиленов выше себестоимости пентанов, а эксплуатационные издержки в процессах карбонилирования и гидрирования превышают издержки в процессах хлорирования пентанов и гидролиза амилхлоридов, получение амиловых спиртов оксосинтезом оказывается менее эффективным, чем хлорирование пентанов. Однако при необходимости получения альдегидов С5, служащих сырьем для ряда химических синтезов, а также только первичных спиртов С5 карбонилирование бутиленов в комбинации с гидрированием валериановых альдегидов может [c.90]

При хлорировании обоих изомерных пентанов, содержащихся в технических пентановых фракциях, можно ожидать образования следующих изомерных монохлорпроизводных. Относительные количества этих изомеров определяются скоростями реакции атомов водорода различных типов (см. главу IX Закономерности реакций замещения пара-4)ииовых углеводородов , стр. 548). [c.178]

С (с разл.). Вещество хорошо растворяется в полярных органических растворителях, умеренно в циклогексане и практически не растворяется в пентане или гексане. В хлорированных углеводородах постепенно разлагается. ИК (циклогексан) 1963, 1867 [v( O)] см-> (КВг) 1374 [v(BN)] см-. [c.1976]

В случае циклогексана реакция протекает количественно (0°С, освещение солнечным светом). Относительная селективность хлорирования вторичного и первичного атомов водорода в н-пентане составляет 33 1. [c.63]

Использование продуктов хлорирования нен-танов [19]. Как уже указывалось, продукты хлорирования пентанов применяются для получения амиловых спиртов. С этой целью смесь моно-хлорпентанов, выкипающую в пределах 85—107°, подвергают гидролизу в щелочной среде в присутствии олеата натрия. Процесс ведут при 170— 180° под давлением. Олеат натрия является диспергирующим агентом, улучшающим контакт хлорида с омыляющей средой. Схема установки ноказапа на рис. 64. [c.121]

Хотя при промышленном хлорировании применяют большой избыток пентана (около 15—20 частей пентана на I часть хлора), все же образуются некоторые количества дихлоридов. Их образование объясняется дальнейшим хлорированием монохлорпроизводных во время реакции хлорирования, но главным образом присоединением хлора к амилену, содержащемуся в циркулирующем пентане. Причины, вызывающие присутствие амилена в циркулируюидем пентане, были рассмотрены выше. Так как амилены невозможно отделить от пентана перегонкой, их снова возвращают в процесс вместе с пентаном после выделения хлорированных производных. [c.179]

В этих опытах особенно широко применяли в качестве исходного сырья дихлорпентаны, образующиеся в качестве побочйого продукта при термическом хлорировании пентана в условиях получения монохлорпроизводных. Это объясняется доступностью и дешевизной дихлорпентанов вследствие сравнительно крупных масштабов установок про-мышланного хлорирования пентанов (см. стр. 180). При хлО р Олизе ди-хлориентаны также превращаются в четыреххлористый углерод и гексахлорэтан. [c.188]

Поскольку в н-пентане имеется шесть первичных атомов водорода и шесть вторичных, следовало бы ожидать, что при отсутствии избирательного хлорирования образуется 50% первичных и 50% вторичных хлористых н-амилов. Однако цифры Айрса были получены им косвенным путем на основании процентного состава смеси амиловых спиртов, полученных гидролизом хлоридов. [c.540]

Первое прямое хлорирование парафинов в промышленном масштабе было произведено в 1926 г., когда Шарнлес Сольвент Корпорейшен было осуществлено хлорирование пентанов. Другие парафины, особенно более низкомолекулярные углеводороды, не хлорировались в промышленных масштабах еще долгое время. Позднейшие достижения в этой области состоят главным образом в усовершенствовании процессов и в новых примеиениях продуктов, а также в превращении пентанов в циклические хлоруглероды. [c.56]

Хлорирование алканов можно провести также такими агентами, как сульфурилхлорид, грег-бутилгипохлорит, хлористый иод и дихлорид иодбензола. Полагают, что хлорирование этими агентами проходит по радикальному механизму, однако в случае сульфурил-хлорида был предложен также ионный механизм. В случае н-гексана при соотношении субстрат сульфурилхлорид == 1 3 и использовании сульфолана в качестве растворителя образуются 2-хлор-гексан (56%), 3-хлоргексан (24%) и 1-хлоргексан (20%). В аналогичных условиях из изооктана получают 2,2,4-триметил-1-хлор-пентан (43%), 2,2,4-триметил-З-хлорпентан (28%) и 2,2,4-триме-тил-4-хлорпентан (297о). [c.152]

При хлорировании смеси двух изомерных пентанов было выделено всего четыре разных моногалогеналкана. Какие изомеры пентана подвергли хлорированию [c.441]

В результате хлорирования при высокой температуре (470°) полихлоридов и-пентанов илп полихлоридов изопентанов нри атмосферном давлении получается с высоким выходом гексахлорциклопептадиен. [c.61]

Говоря о влиянии состава пентан-гексановой фракции на глyби.iy изомеризации пентана и гексана на хлорированных алюмоплатиновых катализаторах, необходимо отметить роль соотношения пентанов и гексанов в сырье.. Изомеризация н-гексана протекает более глубоко в присутствии значительных количеств пентана, тогда как изомеризация н-пентана подавляется гексанами (рис. 3.18). Это связано не только с незначительными различиями оптимальных условий изомеризации н-пентана и н-гексана [19, с. 82-100 87]. Влияние соотношения С5 и Сб в сырье (рис. 3.18) объясняется присутствием на поверхности [c.94]

На заводе фирмы Шарплес Кзмикл в Виандотт (США) для этого процесса используется пентан, извлекаемый из газового бензина. В результате хлорирования получается сложная смесь хлорпроизводных, которые без разделения подвергаются гидролизу для получения спиртов. Хлорирование ведется при большом избытке углеводорода (около 20 частей на 1 часть хлора). Количество дихлорпентанов, образующихся на этой установке, не превышает 4%. [c.122]

Гексахлорциклопентадиен s le получают двухступенчатым хлорированием цнклопента-диена или пентан-амиленовых фракций. Вначале по той же причине, как и в предыдущем случае, проводят жидкофазное хлорирование, получая продукт с приблизительной брутто-формулой 5H5 IS или СбНбСЬ. Затем в труб- [c.149]

Хлорирование пентанов представляет собой один из первых процессов нефтехимической промышленности, являвшийся источником широкого ассортимента самых разнообразных продуктов. Процесс этот разработан в двадцатых годах этого столетия фирмой Шарплесс сольвенте корпорейшн и к началу тридцатых годов в основном достиг своего окончательного оформления. В настоящее время в США продолжают работать по этому методу, выпуская в год несколько тысяч тонн продуктов, однако этот процесс не получил такого развития, как некоторые другие нефтехимические производства. [c.84]

В некоторых случаях можно остановиться на получении монохлорпроизводных парафинов и при осторожном некаталитическом хлорировании. Это применяется, например, при использовании пентанов, входящих в состав влажного земляного газа, в котором они содержатся иногда в значительном количестве. Путем вымораживания газа получают фракцию с температурой кипения 24—40 ", которую и подвергают хлорированию. При этом необходимо полное отсутствие влаги, способствующей образованию полихлоридов, большая объемная скорость (время контакта 2—3 сек.), избыток пентанов. В результате получается смесь изомерных монохлорпентанов, состав которой приведен в табл. 96. [c.766]

С, IKim 128,7 °С 0,8190, 1,4707 раств. в воде (3,6% при 30 °С) и орг. р-рителях tue, 42 °С. Получ. хлорирование пентанов с послед, обработкой р-ром щелочи дистилляция сивуишых масел. Примен. р-ритель лакокрасочных материалов для получ. пластификаторов, присадок к смазочным маслам. Обладает наркотич. действием, раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. пути (ПДК 10 мг/м ). [c.329]

В пром-сти получают смесь первичных спиртов (1-пента-нола и 2-метил-1-бутанола), выпускаемую под назв. амиловые спирты , а также изоамиловый спирт (3-метил-1-6у-танол)-оксосинтезом из бутенов смесь всех изомеров ( пентазол )-хлорированием пентанов с послед, гидролизом хлорпентанов смесь 2- и 3-пентанолов с 2-метил-2-бу-танолом ( амиленгидрат )-гидратацией пентенов смесь [c.129]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология