Фтористый бензоил

Бензоил иодистый Бензоил, перекись Бензоил фтористый Бензоил хлористый [c.486]

Саймонс и Герман фторировали ацетофенон в жидкой фазе, пользуясь фтористым водородом в качестве растворителя . При О °С реакция проходила гладко сначала большая часть фтора поглощалась, но по мере протекания реакции количество фтора в отходящих газах увеличивалось. После пропускания 2 моль фтора на 1 моль ацетофенона реакция прекращалась. Основным продуктом реакции был а,а-дифторацетофенон (20%) выделено также небольшое количество фтористого бензоила. Моно- и трифторацетофеноны не были обнаружены отсутствуют также данные, указывающие на фторирование в ядро. [c.417]

Первое органическое фторпроизводное (фтористый бензоил) получил русский химик Александр Порфирьевич Бородин. [c.199]

При нагревании хлорангидрида кислоты с фтористым серебром происходит замещение хлора фтором, хотя выхода фтор-ангидридов при этой реакции не очень велики 8. Более удовлетворительные результаты, по крайней мере для хлористого ацетила, получаются при взаимодействии хлорангидрида с трехфтористым мышьяком, трехфтористой сурьмой или с фтористым цинком Ч Хлористый бензоил превращается во фтористый бензоил при действуй фтористого цинка или кислого фтористого калия [c.299]

Несмотря на то что нервов в истории химии соединение, содержащее связь углерод—фтор,— фтористый бензоил , было получено А. П. Бородиным еще в 1862 г., временем основания химии фторорганических соединений следует считать середину XX столетия. Объясняется столь, длительный подготовительный период тем, что введение фтора в органические молекулы посредством прямого фторирования подобно хлорированию оказалось чрезвычайно трудным и даже считалось практически неосуществимым из-за весьма высокой реакционной способности фтора. [c.94]

Одна из этих работ завершилась синтезом первого в истории химии фтор р ганического соединения — фтористого бензоила. [c.320]

Фтористый бензоил был впервые получен А. П. Бородиным (1863 г.) фторированием хлористого бензоила [c.430]

Как экспериментально решалась предложенная альтернатива Нужно было получить легко летучее соединение фтора и посмотреть, будет ли оно соединяться с фтористым водородом. Коль скоро требуется летучий фторид, лучше всего обратиться к органическим фтор-производным. Не лишнее напомнить, что в то время не умели синтезировать подобные соединения. Первый органический фторид еще предстояло получить. Все эти трудности преодолел Александр Порфирьевич. Он взял смесь хлористого бензоила и гидродифторида калия (КР НР ), поместил ее в платиновую реторту и нагрел. Выделялся белый дым (фтористый водород), а затем отгонялась бесцветная жидкость. Это был фтористый бензоил, не взаимодействующий с фтористым водородом. Значит, реакция фтористого водорода с фторидом калия присуща лишь некоторым солям, она приводит к образованию соединений, подобных кристаллогидратам, т.е. фтористый водород-одноосновная кислота (НР), а фтор в органических и неорганических соединениях является аналогом хлора. [c.50]

При нагревании бензолсульфофторида в течение 16 час. с бензоатом натрия при 240° образуется смесь бензойного ангидрида и фтористого бензоила [2]. [c.274]

Нуждаясь для проведения нашей работы в довольно большом количестве метилового эфира фторуксусной кислоты, мы несколько раз пытались получить это вещество по методу Свартса [4] действием фторида серебра на метиловый эфир иодуксусной кислоты. При этом мы убедились, что эта реакция идет с плохим выходом. Более того, приготовление довольно больших количеств метилового эфира фторуксусной кислоты, требующее больших количеств серебра и иода, обходится слишком дорого. Все это заставило нас искать более удобный метод получения. В поисках нового способа мы обратили внимание на то, что, по данным Свартса, продолжительное нагревание смеси этилового эфира хлоруксусной кислоты с фторидом калия дает незначительное количество соответствующего фтористого соединения. Другие примеры замещения хлора на фтор относятся исключительно к хлорангидридам органических кислот в этом случае атом хлора, активированный карбонильной группой, замещается легче. Как известно, фтористый бензоил легко образуется из хлористого бензоила и фторида калия (5]. Нам удалось установить, что сульфоновая группа вызывает еще более сильную активацию атома хлора, причем реакция экзотермична и проходит в водном растворе. [c.128]

Диэтиловый эфир, фтористый бензоил Этилбензоат, фтористый этил ВРз-0(С2Н5)г 110° С, 6 ч. Выход 79,5% [353] [c.151]

Другим примером реакции получения ароилгалогенида из окиси углерода может служить получепие фтористого бензоила из бензолдиазоиийфторбората при помощи видоизмененной реакции Шимана, предложенной для получения ароматических фтористых производных нз стабильных дпазонийфторборатов [87] [c.37]

Benzoylfiuorid п фтористый бензоил, фторангидрид бензойной кислоты, СоНз OF. [c.64]

Ароматические карбоновые кислоты реагируют с четырехфтористой серой при 100—150 °С с образованием как фторангидридов, так и соответствующих трифторметильных производных Например, бензойная кислота превращается в смесь фтористого бензоила (41%) и бензотрифторида (22%). Выходы продуктов полного замещения кислорода фтором значительно выше при наличии в молекуле ис- [c.44]

Необходимо подчеркнуть, что этот метод получения фторангядридов кислот был открыт выдающимся русским химиком А. П. Бородиным Апп. 126, 60 (1863)], который, перегоняя смесь КНРг с хлористым бензоилом из платиновой реторты, впервые получили фтористый бензоил. (Прим. ред.) [c.19]

Клатт [35, 87] показал, что большинство гидроксилсодержащих соединений уже при растворении в жидком фтористом водороде замещают свои гидроксильные группы на фтор, образуя фтористые алкилы или ацилы, но обычно выходы получаются очень низкие. Вместе с тем Клатт сообщает, что при взбалтывании бензойной кислоты в растворе фтористого водорода с петролей-ным эфиром он выделил довольно значительное количество фтористого бензоила , в случае же коричной и салициловой кислот, отвечающие им фторангидриды были получены с меньшими выходами. Дальнейшее подтверждение образования в этих случаях фтор ангидридов заключается в том, что кажущаяся концентрация кислот в растворе фтористого водорода, определяемая методом измерения электропроводности, оказывалась ниже определенной эбулиоскопически. Если предположить, что образуются фторангидриды кислот, легко объяснить [c.54]

Дмитрий Иванович Менделеев говорил Наука начинается тогда, когда начинают измерять . Эпоха великих открытий в географии началась не раньше чем компас, лаг и секстант стали обязательными на любом корабле. В химии великие открытия начались только после того, как ученые заимели привычку увиденные ими чудесные превращения поверять с помощью весов и термометра. Поэтому первооткрывателем фторорганического материка стал не Райнш, а известный русский химик (и композитор) А. П. Бородин в 1862 году он получил фтористый бензоил, определил его температуру кипения и элементный состав. [c.14]

Фтористый формил, H OF, газ с сильным запахом, сжижающийся при —26° С. При комнатной температуре разлагается на СО и HF. Получен впервые А. Н. Несмеяновым из фтористого бензоила и муравьиной кислоты. [c.258]

В нескольких случаях применяли фторид сурьмы, хотя выходы в алифатическом ряду часто были весьма умеренными. Так, Вознесенский 560 получил ацетилфторид путем обработки хлористого ацетила SbFs только с выходом 31%, но фтористый бензоил из хлористого этим же способом был получен с выходом 76%. [c.164]

Влияние заместителей на отношение фтор/хлор в реакциях бензоилгалогенидов можно проследить, сравнивая строки 6—8 таблицы. Сильное электроноакцепторное влияние га-нитрогруппы, стабилизируя возникающий в переходном состоянии отрицательный заряд на центральном атоме углерода, отразится на сдвиге переходного состояния еще более влево (см. рисунок) и, следовательно, на повышении отношения фтор/хлор. Электронодонор-ная л-метильная группа, стабилизируя возникающий на центральном атоме углерода положительный заряд, будет, напротив, способствовать сдвигу переходного состояния вправо и понижению отношения фтор/хлор. Кроме того, Бивен и Хадсон показали , что сольволиз фтористого бензоила в водном ацетоне катализируется кислотами и что скорость некаталитической реакции возрастает значительно быстрее с повышением содержания воды в растворителе, нежели скорость процесса, катализируемого кислотами. Так как Хадсон и Уордил ранее нашли, что сольволиз хлористого бензоила в водном ацетоне кислотному катализу не подвержен, и так как реакция сольволиза ряда фтористых алкилов, наоборот, катализируется кислотами, вполне правдоподобно предположение, что катализ реакции со фтористым бензоилом заключается в протонизации скорее атома фтора, нежели кислорода [c.208]

Дальнейшее сравнение фтористых и хлористых ацилов проводилось только в их реакциях с металлоорганическими реагентами. Было, например, показано, что фтористый бензоил реакционноспособнее хлористого по отношению к магнийбромфенилу в эфире 6, но менее реакционноспособен по отношению кди- -толилртути (в отсутствие растворителя) . Авторы истолковали свои результаты как свидетельство того, что реакции с гринья-ровскими соединениями протекают через переходное состояние (или промежуточное соединение) типа IV, в то время как со ртутным реагентом — через переходное состояние типа П1. Нет, однако, необходимости проводить такое резкое различие между обеими реакциями. Достаточно предположить, что структуры типа IV принимают большее участие в переходном состоянии для реакции с гриньяровским соединением, чем в переходном состоянии со ртутным. Такое предположение вполне разумно, поскольку в структурах типа IV осуществляется более тесное сближение реагентов, нежели в структурах типа III, а это в свою очередь будет легче происходить с гриньяровской молекулой, чем с крупной молекулой ртутного соединения. [c.209]

Смотреть страницы где упоминается термин Фтористый бензоил: [c.193] [c.351] [c.354] [c.199] [c.127] [c.275] [c.331] [c.83] [c.97] [c.97] [c.16] [c.95] [c.95] [c.96] [c.97] [c.105] [c.106] [c.106] [c.112] [c.19] [c.64] [c.355] [c.186]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология