Триметилбензол в нефти

Ароматические углеводороды. Марковников и Оглоблин, изучая бакинскую нефть, еще в конце прошлого века выделили (через соответствующие сульфокислоты) бензол, толуол, ксилолы, этил-бензол, 1,2,4-триметилбензол и некоторые другие углеводороды этого класса. В настоящее время в нефтях обнаружены многие ближайшие гомологи бензола (С — ia) с одним, двумя, тремя и четырьмя заместителями в ядре. Заместителем чаще всего является радикал метил. Но доказано наличие и таких углеводородов ряда С Н2п-б, как изопропилбензол (кумол), пропилбензол, бутилбензолы, диэтилбензол и гомологи с различными заместителями в боковых цепях. [c.29]

Из сацхенисской нефти выделены и идентифицированы следующие моноциклические ароматические углеводорб-ды бензол, толуол, о-ксилол, м-ксилол, п-ксилол, н-пропил-бензол, изопропилбензол, 1-метил-З-этилбензол, 1,3,5-триме-тилбензол, 1, 2, 4-триметилбензол, 1, 2, 3-триметилбензол, 1,3-диметил-2-этилбензол, 1,2-диметил-4-этилбензол, 1,3-диме-тил-З-этилбензол, 1,3-диэтилбензол, 1, 2, 3, 4-тетраметилбензол и нафталин. Присутствие указанных ароматических углеводородов сацхенисской нефти доказано спектроскопическим методом. [c.51]

Возрастающая потребность в ароматических углеводородах (изомерах ксилола, этилбензоле, толуоле, триметилбензолах и др.) может быть полностью удовлетворена переработкой узких фракций прямой перегонки нефти в процессе каталитического риформинга. В отдельных случаях ресурсы этих углеводородов могут быть пополнены за счет выделения их из бензинов каталитического крекинга после каталитической очистки. [c.106]

Как мы видели, ароматические углеводороды очень реакционноспособны. Бензол и его гомологи с помощью сульфирования были выделены В. В. Марковниковым и В. И. Оглоблиным из бакинской нефти еще в конце XIX века. Так, ими были получены бензол, толуол, ксилолы, 1, 2, 4-триметилбензолы, этилбензол и некоторые другие. Ранее некоторые из этих соединений были найдены в каменноугольной смоле. В настоящее время из нефтяных фракций выделены, кроме бензола, самые разнообразные его гомологи с одним, двумя, тремя и четырьмя заместителями. Основная масса этих производных бензола представлена метилзамещенными гомологами. В заметных количествах присутствуют в некоторых нефтях также имеющие практическое значение этилбензол и изопропилбензол. [c.84]

В последнее время особенно тщательное исследование одного из образцов мид-континентской нефти (Оклахома, Кей-Коунти, Юж. Понка, США) обнаружило в его бензине следующие ароматические углеводороды [15] бензол, толуол, этилбензол, все три ксилола (орто-, пара-и мета-), изопропилбензол (кумол), все три триметилбензола (гемеллитол, псевдокумол и мезитилен) кроме того, вероятным оказалось присутствие н. проиилбензола и всех трех метилэтилбензолов (орто-, пара-, и мета-). Выделение этой ароматики производилось фракционировкой, обработкой селективными растворителями (анилин, жидкий сернистый ангидрид), вымораживанием, кристаллизацией из диметилового эфира и других растворителей, адсорбцией силикагелем наконец,для контроля в отдельных случаях проводилось нитрование. Некоторые из перечисленных ароматических углеводородов были выделены со степенью чистоты 99,8 — 99,9%. [c.98]

Преобладающими аренами в бензиновых фракциях являются толуол, ж-ксилол и псевдокумол (1,2,4-триметилбензол). Соотнощение содержания индивидуальных аренов остается приблизительно одинаковым для нефтей различных типов. Например, во всех нефтях трет-бутилбензола содержится приблизительно в 50 раз меньще, чем псевдокумола. [c.241]

На северном крыле Котур-Тепе находится площадь Комсомольская, подразделяемая на два участка. В бензиновой фракции нефтей одного из участков содержание нафтеновых углеводородов достигает 75%. В нефтях этой площади содержание бензола и толуола пониженное (по сравнению с нефтями других площадей Котур-Тепе), содержание же 1,2,4-триметилбензола высокое. [c.18]

Вероятно, имеет значение то, что триметилбензолы и тетраметил-бензолы, по-видимому, во многих нефтях являются самыми распространенными из алкилбензолов, количественно определенных до сих пор, кроме толуола и, возможно, т- и о-ксилола. [c.65]

В бензиновых фракциях нефтей идентифицированы все теоретически возможные гомологи бензола С -Сд с преобладанием термодинамически более устойчивых изомеров с числом алкильных заместителей примерно в следующем соотношении С7 С9 = 1 3 7 8. Причем из аренов соотношение этилбензола к сумме ксилолов (диме-тилбензола) составляет 1 5, а среди аренов Сд пропилбепзол, метил-этилбензол и триметилбензол содержатся в пропорции 1 3 5. В бензинах в небольших количествах обнаружены арены Сю, а также простейший гибридный углеводород — индан. В керосино-газойлевых фракциях нефтей идентифицированы гомологи бензола Сю и более, нафталин, тетралин и их производные. В масляных фракциях найдены фенантрен, антрацен, пирен, хризен, бензантрацен, бензфенантрен и многочисленные их производные, а также гибридные углеводороды с различным сочетанием бензольных и нафтеновых колец. [c.36]

В. В. Марковников еще в конце прошлого века выделил из бакинской нефти бензол, толуол, изомерные ксилолы, этилбензол, 1,2,4-триметилбензол и другие углеводороды. Напишите структурные формулы указанных выше соединений и формулы радикалов, соответствующих бензолу и толуолу. Как называют эти радикалы [c.149]

Для производства некоторых высших ароматических углеводородов были разработаны специальные методы. Так, например, описан способ выделения чистого 1, 2, 3-триметилбензола (гемимеллитола) из экстрактов, полученных при обработке двуокисью серы тяжелого лигроина из иранской нефти. Одну из фракций этого экстракта, кипевшую при 175—180° С, гидрировали, выделяли чистый 1,2,3-триметилциклогексан и последний дегидрировали в гемимеллитол. 1,2,3-Триметилциклогексан кипит на 20—30° С ниже, чем любой другой гидрированный компонент фракции, отобранной в пределах [c.247]

В работе [67] рекомендуется подвергать риформингу широкую фракцию прямогонного бензина, выкипающегр в интервале 120— 180 Х. При этом достигается тот же выход ксилолов, что и при риформинге целевой ксилольной фракции 120—140 °С (1,25% в пересчете на нефть) и одновременно образуются значительные количества псевдокумола (12—16 /о от катализата). Практически до сих пор важнейшим источником триметилбензолов является щоцесс каталитического риформинга прямогонных фракций 120— 140 °С, применяемый для производства ксилолов. [c.265]

В бензиновых фракциях нефтей идентифицированы все теоретически возможные гомологи бензола С -С, с преобладанием термодинамически более устойчивых изомеров с большим числом алкильных заместителей примерно в следующем соотношении С С-,. С С = 1 3 7 8. Причем из аренов соотношение этилбензола к сумме ксилолов (диметилбензола) составляет 1 5, а среди аренов С,пропил-бензол, метилэтилбензол и триметилбензол содержатся в пропорции 1 3 5. В бензинах в небольших количествах обнаружены арены Сц,, а также простейший гибридный углеводород - индан (XI). В керосино-газонлевых фракциях нефтей идентифицированы гомологи бензола [c.77]

Наряду с выделением дурола из промышленных потоков переработки нефти и угля разрабатываются специальные методы синтеза его. В качестве сырья используются более доступные ди- и триметилбензолы, ресурсы которых значительны. Наиболее отработана технология синтеза дурола метилированием ксилолов или триметилбензолов, а также конденсацией псевдокумола с формальдегидом с образованием дипсевдокумилметана с последующим гидрокрекингом его до псевдокумола и дурола. Упомянутые методы прошли опытно-промышленные испытания [117, 118] намечается их промышленная реализация. [c.276]

В бензиновых фракциях нефтей найдены также все изомеры ароматических углеводородов, содержащих до 10 углеродных атомов [7]. Содержание ароматических углеводородов в бензиновых фракциях различных нефтей, как правило, возрастает с увеличением числа заместителей, связанных с кольцом, и снижается с увеличением алкильной цепи. Преобладающими ароматическими углеводородами в прямогонных бензиновых фракциях являются толуол, л -ксилол и псевдо-кумол (1,2, 4-триметилбензол). Соотношение содержания индивидуальных ароматических углеводородов в бензиновых фракциях нефтей различных типов остается примерно одинаковым. Так, во всех нефтях/ире/и-бутилбензола содержится приблизительно в 50 раз меньше, чем псевдокумола. Гомологи бензола состава С,,, содержатся в хвостовых фракциях 180+200°С. Среди них преобладают тетраметил и диметилэ-тильные производные [5]. Общее содержание ароматических угле-водородов в прямогонных бензинах может составлять 2+30% в зависимости от углеводородного состава перерабатываемой нефти. [c.64]

В табл. 42 приводятся данные по содержанию некоторых изомеров Сэ ароматического ряда, а последняя графа содержит данные, вычисленные для равновесия при 455°К. Хотя семь нефтей, к которым относятся эти данные, весьма различны по степени превращения, тем не менее во всех случаях преобладание 1-метил-З-этилбензола, 1, 3, 5-триметилбензола и 1, 2, 4-триметилбензола очевидно. Точно также хорошо видна незначительная роль разветвленного третичнобутилбензола. Интересно, что средние цифры распределения изомеров одного порядка с теоретически вычисленными цифрами. [c.114]

В. В. Марковников в конце прошлого века выделил из бакинской нефти бензол, толуол, изомерные ксилолы, этилбензол, 1,2,4-триметилбензол. Каковы стр уктурные формулы указанных соединений [c.143]

В этих фракциях присутствуют все метилзамещённые изомеры бензола до Сю включительно. Толуол, м-ксилол и 1,2,4 - триметилбензол представляют основные ко оненты нефти. Среди дизамещённык гомологов бензола преобладают 1,3-, среди триалкилбензолов -1,3,5 и 1,2,4-изомеры. [c.53]

СОЛЬВЕНТ, смесь аром, углеводородов, гл. обр. ксилолов и триметилбензолов. Бесцв. или светло-желтая жидкость. Получ. при пиролизе нефт. сырья (С. нефтяной п 110— 200 "С, плотн. 0,85—0,86 г/см, > 17 °С) или при ректификации бензольных фракций коксохим. произ-ва (С. кам.-уг. tкm 120—190 °С, плотн. 0,85—0,90 г/см ). Р-ритель в произ-ве лакокрасочных материалов, резиновых клеев и др. [c.534]

Интересно отметить тот факт, что ароматические углеводороды, содержащиеся во фракции н.к. — 200 °С нефтей Осташковичского месторождения, представлены преимущественно одно- и двухзамещенными производными, в то время как в аналогичных фракциях нефтей Речицкого месторождения преобладают двух- и трехза-мещенные гомологи бензола. Из табл. 90 видно, что во фракции 150—200 °С давыдовских нефтей содержание гомологов бензола составляет 19—19,7 /о, а в аналогичных фракциях вишанских нефтей — от 13,2 до 16,5%-Из углеводородов, содержащихся во фракции 150— 200 °С давыдовских нефтей в заметном количестве, следует отметить 1,2,4-триметилбензол (3—4%) 1,2,3-три-метилбензол (1,8—2,5%) 1,2,3,5-тетраметилбензол (0,6—1,6%) и 1,2,3,4-тетрагидронафталин с 1,4-диметил-2-пропилбензолом (1,8—2,3%)- В аналогичной фракции вишанскйх нефтей в заметных количествах содержится 1,2,4-триметилбензол (2,5—3,1%) и 1,2,3-триметилбен-зол (1,2%). Фракции 150—200°С вишанских нефтей по сравнению с давыдовскими несколько богаче более легкими ароматическими углеводородами. Например, 1-метил-3-этилбензола во фракции 150—200 °С нефтей Вишанского месторождения содержится 0,6—1,2%, а в нефтях Давыдовского месторождения — около 0,4— 0,9%. Если сравнить содержание ароматических углеводородов в широкой фракции (н.к.—200 °С) нефтей обоих месторождений (см. табл. 93), то заметно несколько большее содержание ароматических углеводородов в указанной фракции давыдовских нефтей (на 1—2 вес.%). Различие в содержании ароматических углеводородов оказывает определенное влияние на детонационную стойкость прямогонных бензиновых фракций. Например, октановые числа фракций н.к.—200 °С, полученных из нефтей Давыдовского месторождения (скв. 1,13), равны соответственно 55,2 и 51,6, в то время как аналогичные фракции, выделенные из вишанских неф- [c.179]

К). Содержание ароматических углеводородов в нефти из Брэдфорда невысокое, но при йаличии низкого профиля, обозначающего высокое содержание парафиновых углеводородов, пик концентрации может сделаться заметным. Как и для фракции 6, по-видимому, он характерен для триметилбензола и, что наиболее вероятно, для его 1,2,4-представителя, так как последний часто является преобладающим изомером. [c.23]

Данные разделов Rj и R очень хорошо согласуются с данными по алкилбензолам с девятью атомами углерода. Еще одно соответствие заключается в порядке распространенности метилэтилбензола 1,3-, 1,2-, 1,4-. Он соответствует порядку распространенности диметилбензолов. Далее, порядок распространенности триметилбензо-лов в разделах Rj и R3 следующий 1,2,4-, 1,2,3-, J,3,5- в разделе Rj самым распространенным является 1,2,4-, а порядок двух других изомеров — обратный. Результаты, сообщенные Р. Уильямсом (R. Williams, 1952) по трщлетилбензолам, аналогичны данным раздела Rg и согласуются с другими данными относительных содержаний метилэтилбензодов. Предполагается, что преобладание 1,2,4-триметилбензола является обычным явлением для нефтей и может иметь значение для исследований в области органической геохимии. [c.64]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология