Таурин

Нахождение п получение 2-аминоэтансульфокислоты. При исследовании различных составных частей бычьей желчи [148] выделено азотсодержащее слабокислое вещество, растворимое в воде и лишь в незначительной степени в спирте. Присутствие серы в этом соедпненпи было отмечено значительно нозже [149]. 2-Ами-ноэтан-1-сульфокислота (таурин), найденная в желчи в виде амида холевой кислоты [150, 151], содержится также в различных частях некоторых организмов [152]. Лучшим природным источником для получения ее является большой мускул моллюска абалона (74 кг мускула дают 362 г таурина). Таурохолевая кислота может быть гидролизована путем нагревания с обратным холодильником приблизительно в течение 3 час. с 4 н. соляной кислотой [153]. [c.132]

Свойства и реакции 2-аминоэтансульфокислоты и ее производных. Как отмечено выше, таурин обладает слабо выраженными кислотными свойствами. Определение константы ионизации дало различные величины, причем два более новых значения [170] составляют 1,8-10" и 5,77-10 . Водные растворы таурина имеют диэлектрическую постоянную выше, чем у воды, причем она увеличивается пропорционально концентрации раствора 171]. Аналогичное действие оказывают другие солеобразные соединения, в которых положительные и отрицательные ионы, присутствуя в одной молекуле (двухполярные ионы), создают постоянные диполи. В кислом растворе таурин чрезвычайно устойчив к действию окисляющих агентов. Он не вступает в реакцию с серной кислотой, кипящей азотной кислотой, царской водкой или сухим хлором [172]. Однако при сплавлении таурина с углекислым натрием и азотнокислым калием сера полностью превращается [c.134]

К тому же типу соединений относятся гликохолевая кислота (продукт сочетания гликоколя с холевой кислотой) и таурохолевая кислота (таурин — холевая кислота), встречающиеся в желчи. [c.356]

Таурин в виде соединения с холевой кислотой (т аурохолевая кислота), содержится в бычьем желчи. Он образуется из цистеина, серусодержащей амннокнс-лот1) белков, в результате декарбоксилирования и окисления [c.306]

Таурин синтезирован также присоединением сернистой кислоты к этиленимину [161а] из 2-бромэтиламина и сернистокислого аммония или сернистокислого натрия [1456, 1616,г], присоединением аммиака к натриевой соли этиленсульфокислоты [161в], окислением 2-меркаптотиазолина бромной водой [162] [c.133]

В животном организме таурин образуется, вероятно, из отбросных веществ, содержащих серу, при прохождении их через печень. Окисление п декарбоксилирование цистина, который считают природным источником [154] таурина, осуществлено в лабораторных условиях [155а,б,е]. На то, что таурин является отброснымпро-дуктом, указывают опыты кормления животных, согласно кото- [c.132]

Несмотря на то, что практическое значение простых алифатических сульфокислот в настоящее время сравнительно невелико, они хорошо описаны в литературе, и некоторые из их производных являются интересными с промышленной точки зрения. Наибольшее внимание было уделено исследованию производных метана, этана и карбоновых кислот. Эфиры, полученные из жирных кислот и 2-01 иэтан-1-сульфокислоты (изэтионовой кислоты), а также амиды 2-амипоэтан-1-сульфокислоты (таурина) нашли применение в качестве детергентов и смачивающих агентов. Сульфокислоты присутствуют в некотором количестве в сульфированных маслах , используемых для различных целей в текстильной промышленности. Строение продуктов сульфирования такого типа в большинстве случаев неизвестно, в связи с чем эта область богата интересными возможностями для исследования. Существующие данные носят главным образом эмпирический характер, и представляется затруднительным отличить факты от предположений в обширной патентной литературе. [c.105]

В водном растворе таурин реагирует с фенилизоцианатом, образуя производное мочевины [1806], которое идентифицировано в виде трудно растворимой в воде бариевой соли [c.136]

Уксусный ангидрид переводит натриевую соль таурина в ацетильное производное [1686]. Реакция бензоилирования может быть хорошо осуществлена действием хлористого бензоила в водном растворе едкого бария [177], причем полученный амид легко [c.135]

Триметильное производное типа бетаина было приготовлено метилированием таурина [169]. [c.134]

Таурин синтезирован многими путями, не основывающимися па использовании в качестве исходных материалов природных продуктов. Штрекер [156] сообщает, что при нагревании изэтионата аммония до 210° получается небольшой выход аминокислоты. Последующие [157] исследователи не подтвердили это указание, свидетельствующее о правильности предложенного для таурина строения, которое вскоре было выяснено синтезом таурина из 2-хлорэтансульфокислоты и аммиака [1456, 158]. Аналогичный метОд, использующий в качестве исходного вещества более доступную натриевую соль 2-бромэтансульфокислоты [1456, 159], является, вероятно, наиболее удовлетворительным из предложенных до сих пор лабораторных способов приготовления таурина. В этих же целях может служить аналогичная реакция аммиака с этионовой кислотой [160] [c.133]

В желчи желчные кислоты почти всегда спарены с аминокислотами в пептидоподобные вещества так, например, хатановая кислота спарена с гликоколем в гликохолевую кислоту, а с таурином — в таурохолевую кислоту. [c.870]

Таурин и некоторые из его производных образуются при взаимодействии аммиака или амина с изэтионовой или другой оксисуль-фокислотой под давлением [163, 164]. В одном из патентов [1651 указывается на общепримепимость этой реакции к большому числу соединений и упоминается о благоприятном влиянии на [c.133]

Так, формальдегид и таурин или метилтауриннатрий в водном растворе при кипячении (до тех пор, пока водный раствор не становится прозрачным) легко конденсируется с алифатическим сульфамидом. Образующийся в результате этой реакции продукт хорошо растворим в воде и обладает хорошей пенообраэующей способностью. Реакция протекает следующим образом [c.424]

Гомологи таурвна. В этом разделе кратко описаны некоторые-другие аминокислоты типа таурина. 1-Аминопропан-2-сульфокис-лота приготовлена окислением диметилтиазолица [183] или соответствующего производного метилпиперидина [184] [c.137]

Реакция таурина с азотистой кислотой протекает нормально с выделением азота и образованием изэтионовой кислоты [158а]. Таурин реагирует с цианамидом, давая не растворимое в спирте вещество, напоминающее соединение, получаемое из глицина Ц736]. При взаимодействии с азидом холевой кислоты таурин превращается в природное соединение—таурохолевую кислоту [175]. Нагревание с фталевым ангидридом или янтарной кислотой ведет к образованию соответствующих имидов [176] [c.135]

Таурин показывает резкую нирропьную реакцию [1816], К-алкипзамещенные таурина, как и таурин, имеют слабокислотный характер, за исключением триметильного производного, которое является соединением типа бетаина [169] и, следовательно, нейтрально. В отличие от обычного поведения вторичных аминов, при реакции К-метилтаурина с азотистой кислотой в качестве одного из продуктов образуется азот [167а]. Реакция с цианамидом протекает так же, как и для таурина [c.137]

Многие другие радикалы с длинной цепью присоединены к азоту-таурина с помощью различных реагентов [179], Формулы некоторых из этих соединений приведены ниже [c.136]

Аналогичные соединения приготовлены из ацетальдегида, иэо-масляного альдегида, изовалерианового альдегида, бен альде-гида и замещенных бензальдегидов [146а,г]. Шрётер [1466] указывает, что это доказательство не является убедительным, так как истинные аминосульфокислоты, например таурин, нейтральны по фенолфталеину, а соединения, получаемые из альдегидов, представляют собой одноосновные кислоты. НазваннЬш автор сообщает, что он синтезировал истинную а-аминокислоту, которая будет описана позже. Однако эта работа, повидимому, не была опубликована. Вышеуказанные реакции послужили решающим доказательством в пользу строения, предложенного для бисуль- [c.131]

Выше указано (стр. 132), что превращение цистина или цистеипа в таурин можно осуществить путем окисления и декарбоксйлиро-вания [154, 155а,б]. Образующаяся в качестве промежуточного, продукта цистеиновая кислота (а-амино-Р-сульфопропионовая кислота) может быть получена различными путями. Цистин окисляется кислородом в присутствии соляной, но не серной кислоты [388]. Медные соли ускоряют реакцию [389]. Перекись водорода является удовлетворительным окислителем, особенно в присутствии ванадиевой, вольфрамовой или молибденовой кислот [390] или сернокислой соли двухвалентного железа [391]. Окисление иодом в кислом растворе протекает практически количественно. [392] [c.169]

Она является одним из продуктов, образующихся прн действии азотистой кисдоты на таурин [c.306]

Выход таурина при получении его из цистина довольно высок (59%) [155а, б], но эта реакция не может служить для препаративных целей, так как не существует дешевого пути получения цистина. Интересно отметить, что окисление цистина перекисью водорода [1556 дает 40%-ный выход таурина, тогда как при окислении солянокислого цистамина большая часть содержащейся в этом соединении серы превращается в серную кислоту. [c.133]

При кипячении водного раствора таурина с избытком суспензии окиси ртути получается не растворимая в воде основная соль состава NH2GH2 HiSO,)2Hg HgO, но при избытке таурина образуется растворимая средняя соль. Ланг [174] приготовил различные соли других тяжелых металлов. [c.135]

Таурин ЫН —СН2СН2—ЗОдН является одновременно и амином и сульфокислотой он может быть получен из цистеина. При энергичном окислении цистеина образуется сульфокислота [c.381]

Многие N-алкил- и М-арилпроизводные таурина приготовлены действием амина на 2-галоидэтансульфокислоту [1456, 167] и, кроме того, некоторые К-алкилпроизводные синтезированы алкилированием таурина иодистым алкилом [168] или конденсацией с альдегидом и последующим восстановлением [168г]. В патентной литературе [168в] описано получение таких соединений из сульфированных простых эфиров [c.134]

Свойства и реакции изэтионовой кислоты. Хотя строение изэтионовой кислоты было выведено из ее отношения к таурину [246], первым доказательством порядка связи атомов в з олекуле послужило ее окисление в сульфоуксусную кислоту [247]. При нагревании изэтионата аммония [248] или других солей образуется простой эфир, но не амид [c.147]

Триметилпроизводное таурина очень легко разлагается действием водного раствора щелочи [1676] или даже при кипячении со спиртом [168а] [c.137]

Окись этилена легко вступает в реакцию с 30%-ным раствором бисульфита натрия с образованием изэтионовокислого натрия, который при нагревании с метиламином до 280° под давлением 200 ат переходит в N-мeтил-таурин. Оба эти вещества используют в производстве различных сортов игепона . [c.418]

Таурин МНаСНаСНаЗОаОН получают из натриевой соли изэтионовой кислоты и аммиака таким же способом таурин также применяют для производства искусственных моющих средств. [c.368]

Тантал (IV) сульфид см. Тантал (IV) сернистый Тартразин см. Пиразолоновый желтый Таурин см. р-Аминоэтансулы )окислота [c.457]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.357 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.381 , c.382 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.639 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.131 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.441 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.472 ]

Аминокислоты Пептиды Белки (1985) -- [ c.233 , c.286 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.315 , c.364 , c.365 , c.444 , c.454 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.506 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.32 , c.389 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.489 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.409 ]

Биохимия (2004) -- [ c.385 ]

Диэлектрические свойства чистых жидкостей (1972) -- [ c.2 , c.3 , c.7 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.45 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.570 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.345 , c.353 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.169 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.401 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.245 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.792 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.396 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.106 ]

Новые методы анализа аминокислот, пептидов и белков (1974) -- [ c.94 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.381 , c.382 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.227 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.100 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.441 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.346 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.365 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.44 , c.413 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.625 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.682 ]

Объёмный анализ Том 2 (1952) -- [ c.202 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.125 , c.187 , c.334 , c.339 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.510 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.510 ]

Химия органических соединений серы Часть 1 (1950) -- [ c.0 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.259 , c.459 ]

Сульфирование органических соединений (1969) -- [ c.136 , c.137 , c.152 , c.243 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.7 , c.26 ]

Пептиды Том 2 (1969) -- [ c.36 , c.311 ]

Химия изотопов Издание 2 (1957) -- [ c.494 ]

Сочинения Введение к полному изучению органической химии Том 2 (1953) -- [ c.603 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.357 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.307 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.306 , c.377 , c.378 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.570 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.409 , c.411 , c.415 , c.418 , c.420 , c.424 , c.431 , c.444 , c.446 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.70 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.445 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.221 , c.328 , c.329 , c.357 , c.359 , c.380 , c.381 , c.401 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.28 , c.282 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.28 , c.282 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.270 ]

Клиническая фармакология (1996) -- [ c.293 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.317 , c.330 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.215 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.357 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология