Аминонитрилы

С цианистым водородом ацетальдегид образует циангидрин, который, будучи подвергнут гидролизу, превращается в молочную кислоту. Циангидрин альдегида также используют в качестве промежуточного продукта в одном из методов получения акрилонитрила (гл. 20, стр 382). С аммиаком и аминами циангидрин дает аминонитрилы, которые могут быть затем гидролизованы в аминокислоты (синтез аминокислот по Штреккеру). Ниже приводится схема получения различных продуктов на основе реакции ацетальдегида с цианистым водородом. [c.305]

Основная ценность оксинитрилов для промышленности заключается в том, что из них можно получать ненасыщенные нитрилы, кислоты и сложные эфиры. Эти оксинитрилы с гидроксилом, расположенным у атома углерода, связанного с нитрильной группой, легко вступают в реакцию с аммиаком и аминами, образуя а-аминонитрилы, которые можно гидролизовать в соответствующие аминокислоты [c.381]

Этот синтез представляет собой модификацию синтеза, приведенного в разд. Г.2. Вместо простого присоединения цианистого водорода с образованием циангидрина присоединяются цианистый водород и аммиак и получаются аминонитрилы. Метод представляет [c.460]

Ацетонциангидрин реагирует с аммиаком, первичными и вторичными аминами, образуя аминонитрилы, которые гидролизуются в соответствующие аминокислоты [c.327]

Зелинский усовершенствовал синтез Штреккера, предложив вместо последовательного действия синильной кислоты и аммиака получать аминонитрилы одну стадию при взаимодействии с цианидом аммония. — Прим. перев. [c.134]

Второй вариант (одна тройная связь) реализуется в виде структур ациклических ацетиленовых гидразинов или аминонитрилов, например [c.202]

Цианистый водород легко присоединяется к иминам [241 и окси-мам [25] с образованием а-аминонитрилов и а-океиаминонитрилов соответственно (см. пример а). Фактически лучшие выходы были получены при использовании в качестве буфера смеси цианистого натрия и фосфата [261, хотя с успехом была использована и смесь цианистоводородной кислоты с пиридином. Выходы в таких реакциях присоединения удовлетворительные. [c.462]

Циангидрины и а-аминонитрилы, как правило, реагируют с гуанидинами при нагревании в ДМФА с образованием соединений имидазолидинового ряда [12-14]. Например, из циклических циангидринов 32а-с этим путем были синтезированы спироциклические системы различного строения ЗЗа-с, 34 (схема 14). [c.455]

Получить а-аминокислоты можно как при действии аммиака на соответствующую галогенозамещенную кислоту, так и путем гидролиза аминонитрилов, образующихся из низших альдегидов, как показано на приведенной ниже схеме [c.289]

Если реакцию между альдегидами и синильной кислотой проводить в присутствии эквимолярных количеств аммиака (первичных или вторичных аминов), то образуются аминонитрилы, кислотный гидролиз которых приводит к а-аминокислотам (синтез Штреккера) [c.134]

Из альдегидов через а-аминонитрилы (реакция Штреккера) II 135 [c.384]

При проведении этой реакции используются разнообразные методы. Наиболее обычным приемом является добавление раствора (если необходимо, спиртового раствора) карбонильного соединения к водному раствору цианистого натрия и хлористого аммония. Если желательно получить N-алкил- или N-арил аминонитрилы, аммиак заменяют на амин. Другой прием заключается в использовании цианистого аммония вместо смеси цианида щелочного металла с хлористым аммонием, причем смесь этой соли и карбонильного соединения в спиртовом растворе выдерживают в течение нескольких дней [15]. Третий метод [16] заключается в том, что сначала по лучают продукт присоединения бисульфита натрия к карбонильному соединению, которому затем дают прореагировать с аммиаком или амином и цианидом. Это единственный метод, пригодный для получения аминонитрилов из формальдегида и простых аминов. Наконец, можно обрабатывать циангидрин аммиаком или амином [171 этот метод приводит к образованию аминонитрилов из ацетон-циан гидрина и аммиака, алкиламинов или ариламинов обычно с выходами в пределах 60—90%. [c.461]

Исходя из емкости памяти и быстродействия располагаемой вычислительной машины, для определения указанных 10 параметров были отобраны 30 экспериментов по 10 для грех температур 425, 450 и 475 С. При выборе экспериментов старались охватить весь исследованный интервал парциальных давлений аммиака и пропилена, за исключением экспериментов с малым содержанием пропилена в смеси. Эти эксперименты имеют большие относительные погрешности анализов, связанные с низкими концентрациями анализируемых компонентов в конденсате. В условиях проточно-циркуляционной установки содержащиеся в циркуляционном газе НАК и акролеин в холодных частях рецикла частично осмоляются и, кроме того, НАК образует с аммиаком предельные аминонитрилы. Поэтому указанные параметры подбирались из условия минимума функции [c.99]

Реакция проводится в водной среде при температурах О...20 °С и заканчивается за несколько часов. С выходами 60...90 % получаются а-аминонитрилы, гидролизуемые в а-аминокислоты. [c.251]

В работе [13] описаны реакции аминонитрилов 38 с гуанидином в ДМФА приводящие к образованию соответствующих 5-замещенных имидазолин-2,4-дио-нов 39 (схема 18). [c.456]

Из производных акрклонитрила наибольший интерес ввиду проявляемых свойств, доступности исходных веществ, удобства в обращении представляют алкокси- и аминонитрилы. Многие из этих соединений запатентованы как пластификаторы, инсектициды или полупродукты для синтеза смачивателей и эмульгаторов. Некоторые аминопропионитрилы ( напр. -диэтиламинопропионитри ) служат для получения ряда физиологически активных лекарственных препаратов [I]. [c.57]

Аминокислоты можно получить в оптически активном виде и через соответствующие аминонитрилы с последующим гидролизом аминонитрилы, не имея кислотной функции, нормально образуют диастереомерные соли с асимметрическими реагентами кислотного характера. Таким путем, через соль а-аминофенилацетонитрила с (+)-винной кислотой, была получена а-аминофенилуксусная кислота [55]. [c.103]

Синтез ШтреккераЧ — При взаимодействии альдегидов со смесью синильной кислоты и аммиака получаются соответствующие аминонитрилы, при гидролизе которых образуются а-амино-кислоты. Реакция Штреккера (1850), как теперь известно, протекает через стадию образования промежуточного альдимина, к которому и присоединяется цианистый водород [c.659]

Однако опыты А. Терентьева, К- Чурсиной и А. Коста опровергают это предположение, так как полимеризация может происходить без выделения аммиака, а свойства полимера резко отличаются от свойств полимеров акрилонитрила. Это же подтверждается еще и тем, что аммиак и аминонитрилы даже в небольших количествах препятствуют полимеризации акрилонитрила Имеются указания о возможности промышленного использования этого полимера как эмульгатора нли пластификатора [c.74]

Описано цианэтилирование некоторых р-аминонитрилов 4 , причем реакция идет по аминогруппе. i-Аминокислоты также могут вступать в реакцию цианэтилирования, в частности описано цианэтилирование (по аминогруппе) N-метилглицина глицина, аланина, валина и др., которое гладко идет в присутствии эквивалентного количества щелочи [c.78]

Гидантоины с одним или двумя заместителями в положении 5 были получены нагреванием циангидринов с мочевиной и обработкой реакционной смеси соляной кислотой умеренной концентрации нагреванием сернокислого аланина с циановокислым калием" действием фосгена или хлорангидрида щавелевой кислоты или эфиров угольной кислоты на С-замещенные аминоацет-амиды сплавлением аминокислот с мочевиной действием циановокислого калия на хлористоводородные соли а-аминонитрилов и нагреванием полученных урсидонитрилов с разбавленной соляной кислотой нагреванием альдегидов или кетонов с цианистой щелочью и углекислым аммонием под давлением углекислого газа в несколько атмосфер нагреванием циангидринов с углекислым аммонием взаимодействием кетона или альдегида и углекислого аммония с цианистым водородом или с цианистой щелочью в лигроине или 50%-ном спирте при комнатной температуре или при [c.194]

Кетоны реагируют быстрее альдегидов, вместо к-рых удобно использовать их гидросульфитные производные. Вместо H N можно применять Na N или K N. Взаимод. кетонов или а-аминонитрилов с S2 получают 2,4-дитиогидантоины. Р-цию применяют для идентификации карбонильных соеа, а также для синтеза а-аминокислот (гидролизом I идантоинов). [c.340]

Алифатич Д могут быть получены также восстановит аминированием дикарбоиовых к-т и лактамов или гидрированием аминонитрилов Препаративно алифатич Д синтезируют по р-циям Габриеля, Гофмана, Шмидта, гидро-аминированием продуктов озонолиза циклоолефинов, аминированием гликолей и др Нек-рые высшие Д синтезируют на основе бутадиена и гидроксиламина [c.45]

В кислых средах в интервале рН = 0—6,5 [1] образование аминонитрилов проходит гладко, причем оптимальным является значение рН = 0—1. Кислотность среды обычно создается до бавлением в реакционную массу серной кислоты. Реакция успешно проходит в интервале 35—100°С Цианметилирование амина в кислой среде происходит через стадию образования гидроксиметильных производных (схема 1.1.3). [c.17]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.174 ]

Санитарно-химический контроль воздушной среды (1978) -- [ c.264 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.402 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.287 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.770 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.664 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.396 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.396 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.57 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.287 , c.311 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.287 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.311 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.287 , c.311 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология