Пропилен, присоединение к бензолу

Другой интересной реакцией является присоединение олефинов к ароматическим углеводородам в присутствии фтористого водорода. Бензол реагирует с пропиленом или циклогексеном, причем с хорошими выходами образуется изопропил- или цикло-гексилбензол [30]. Тем самым найдена реакция, аналогичная ре- акции Фриделя—Крафтса, но без участия хлористого алюминия. [c.12]

Этот метод, с помощью которого можно получить из простого и технически легко доступного сырья такие же конечные продукты, как и при алкилировании спиртами, однако получил признание только после осуществления в США процесса присоединения высокомолекулярных оле финов к бензолу. Пропилен выделяют из крекинг-газов путем фракционирования при повышенном [c.127]

При крекинге кумола на твердых катализаторах с кислотными свойствами образуются бензол и пропилен. Эту реакцию можно рассматривать как обратную алкилированию и объяснить ее протекание присоединением протона к атому углерода ароматического кольца и последующим замещением боковой цепи, образующей карбониевый ион [1, 20] [c.74]

В качестве исходного материала для наиболее важных, в техническом отношении, продуктов полимеризации, которые получаются соединением нескольких молекул одной органической группы веществ, без отщепления продукта реакции (воды и др.), наибольшее значение приобретают прежде всего ацетилен, а также этилен и пропилен [1,2]. Ацетилен получают в Германии частично по карбидному способу (в отношении сточных вод которого уже говорилось в разделе IV, глава 3, 12), частично из газообразных углеводородов в электрических дуговых печах. Его превращение с водой в ацетальдегид, дальнейшая обработка которого приводит через альдоль и бутиленгликоль (бутол) к бутадиену, дает исходный продукт для производства синтетического каучука (буна). Другой исходный продукт —стирол (винилбензол), который содержится, между прочим, в каменноугольной смоле, получают присоединением бензола к ацетилену или из этилбензола (последний — из бензола и этилена) хлорированием, с отщеплением от хлорэтилбензола соляной кислоты. [c.565]

Галоидные алкилы и арилы, СО Реак Этилен Пропилен Соответствующие карбонильные производные ции с участием Присоединение водор Этан Пропан Хлор-/гарис-(трифенилфосфин)-роднй [334] молекулярного водорода года по кратный связям тра с-[НЬХ(СО)(РЬзР)а], X — галоген в бензоле или толуоле, атмосферное давление, 40— 60 С [303]. См. также [123] [c.299]

Присоединение иона галогена к иону карбония с образованием алкил-галогенида является конечной стадией присоединения галогеноводорода к олефину, протекающего ао ионному механизму. Этот тип реакции описан для большого числа ненасыщенных соединений. Как и в других реакциях, рассмотренных выше, допускают, что первая стадия заключается в атаке двойной связи электрононенасыщенным атомом, в данном случае ионом водорода. В этом нас убеждают данные по присоединению хлористого и бромистого водорода к некоторым олефинам. В донорных растворителях, таких, как эфир или диоксан, присоединение хлористого или бромистого водорода идет много медленнее, чем в таких растворителях, как бензол. Тенденция простых эфиров и диоксана к образованию оксониевых соединений путем координации с ионами водорода дает удовлетворительное объяснение такому влиянию растворителей на эту реакцию. Если олефин несимметричный, то присоединение проходит по правилу Марковникова, что можно проследить на примере присоединения хлористого водорода к пропилену, приводящего к хлористому изопропилу [c.138]

Вторая группа реакций, которые удалось осуществить в указанном ряду соединений, относится к реакциям присоединения. Здесь были использованы в качестве исходных С-гликозилированные этилен, пропилен, ацетилен и бензол. В последнем случае, исходя из ацетилированных глюкозил-, ксилозил-, галактозил-бензола, удалось получить, действуя хлором на свету, углеводные аналоги гексахлорана (ХЬ), проявившие инсектицидную активность [59, 67] [c.141]

В качестве таких примеров могут служить следующие пять типичных реакций, весьма различных по своему электронному механизму замещение в предельных углеводородах п в производных бензола, присоединение к пропилену по правилу Марковни-кова и к системе сопряженных связей и отщепление молекул НХ от соответствующих органических соединений. Кроме того, рассмотрим еще объяснение, которое дает автор свойствам монокарбоно-вых кислот различного состава и строения. [c.48]

Для случая присоединения хлористого водорода к пропилену мы должны предположить, что реакция начинается атакой протона на органическую молекулу. Это предположение подтверждается тем фактом, чго в такие реакции вообще способны вступать кислоты, но вещества, дающие ионы галогенов, обычно (за исключенпбхМ галогеноводородов) не дают соответствующих реакций Поэтому протон участвует, повидимому, в важном этапе реакции. Он, конечно, не совершенно свободен, а каким-то образом связан. В ионизирующем растворителе он сольватирован в неполярном растворителе, как, например, в бензоле, или в отсутствие растворителя, он, вероятно, связан с хлором в неионизованной молекуле хлористого водорода, а в присутствии катализатора, например, хлорного железа, он может быть в каком-то комплексе. Но во всяком случае можно предположить, что водород переходит к пропилену в виде протона, а не в виде атома водорода с одним электроном или отрицательного иона гидрида с двумя электронами. Таким образом, исходным продуктом является органический Положительный ион, который немедленно или возможно одновременно отбирает из раствора гюн хлора с образованием конечного продукта. Этот ион хлора может быть и, повидимому, в действительности является не тем ионом, который был первоначально связан с протоном. (Если реакция проводится в ионизирующем растворителе, это последнее утверждение очевидно, а в неионизирующем растворителе оно представляется обоснованным геометрическими соображениями.) [c.333]

На практике ведут работу так, что смесь бензола и нафталина обрабатывают этиленом в присутствии хлористого алюминия. Бензол при этом легко алкилируется, а полиэтилбензол уже при 50° передает свои этильпые группы нафталину. После присоединения шести этильных групп к нафталину при данных условиях реакции превращение прекращается. После отгонки полиэтилбензола в качестве кубового остатка остается полиэтил-нафталин, который, однако, еще не обладает свойствами смазочного масла. Для этого его в заключение дополнительно алкилируют пропиленом или бутиленом. [c.632]

На практике процесс ведут таким образом. По прекращении присоединения этилена сразу без каких-либо промежуточных операций в алкилатор подают пропилен, а еще лучше бутилен. При этом бензол также алкилируется бутиленом частично с отрывом этильных групп. Однако это ни в коем случае нельзя считать отрицательным фактором, так как отогнанная после реакции смесь алкилбензолов снова возвращается в цикл и отдает свои бутильные и пропильные группы нафталину. Полиэтилнафталин присоединяет еще по меньшей мере одну бутильную группу и приобретает тогда характер смазочных масел. [c.632]

Аллилбензол Нропенилбензол Метилацетилен Пропил бензол Присоединение во Пропилен Катализатор и условия те же [489] дорода поС С-связи Со на носителях в статической системе, в газовой фазе. 20—230° С [469] [c.613]