Пиридин амидов

Замечательная реакция аминирования пиридина амидом натрия была открыта русским химиком А. Е. Чичибабиным в 1914 г. и затем детально изучена им и его сотрудниками для большого количества гетероциклических соединений. Реакция осуществляется нагреванием пиридина с амидом натрия в толуоле или ксилоле до 120—126° в течение нескольких часов. В последнее время в качестве растворителя с успехом применяется диметиланилин. Реакция течет по уравнению [c.620]

Отщепление галоидоводорода осуществляют действием веществ основного характера (едкое кали, метилат натрия, пиридин, амид натрия, три метиламин и т. п.). [c.215]

Аминирование пиридинов амидом натрия осуществляют и с помощью такого акцептора гидрида, как N03 , взятого в молярном соотношении. [c.65]

Чичибабин и его сотрудники проводили аминирование пиридина амидом натрия в растворе углеводородов (толуол, ксилол). В дальнейшем эта реакция проводилась в растворе керосина, вазелинового масла и жидкого аммиака. [c.91]

Среди других химиков, работавших в годы первых пятилеток, был Алексей Евгеньевич Чичибабин (1871 —1945). С 1909 г. он был профессором Московского высшего технического училища. С 1928 г. — академик. Исследования А. Е. Чичибабина посвящены азотсодержащим гетероциклам. Ему принадлежит синтез производных пиридина конденсацией альдегидов и кетонов с аммиаком. Он получил а-аминопиридин и хинолин действием на пиридин амида натрия. А. Е. Чичибабин синтезировал некоторые алкалоиды и вещества растительного происхождения в связи с потребностями химико-фармацевтической промышленности. [c.293]

В отличие от ТС-1, в топливах Т-1 и Т-5 основная часть гетероорганических соединений представлена в виде смолистых веществ, в состав которых входят кислородсодержащие соединения с карбоксильными, карбонильными, гидроксильными группами. В значительно больших количествах представлены азоторганические соединения, среди которых удалось установить наличие и идентифицировать амины, хинолины, пиридины, амиды и др. Среди гетероорганических соединений имеются и сераорганические, на долю которых приходится около 30%. [c.12]

Примером анион-радикальной димеризации, вероятно, является образование 4,4 -бипиридила при аминировании пиридина амидом натрия в смеси ксилола и ГМФТА [407]. При увеличении концентрации ГМФТА от О до 50% выход 4,4 -бипиридила возрастает от О до 20%. Помимо направленности реакции димеризации косвенным аргументом в пользу ее анион-радикаль-ного механизма в этом случае может быть тот факт, что ГМФТА способствует стабилизации анион-радикалов пиридина. [c.247]

Рассмотрите механизм реакции аминирования пиридина амидом натрия (реакция Чичибабина). Почему эта реакция не идет с бензолом [c.227]

Пиридиновое кольцо содержится во многих важных алкалоидах. Витамины группы В также представляют собой производные пиридина (амид никотиновой кислоты и пиридоксин). [c.14]

Аминопиридины. Как показал А. Е. Чичибабин, при действии на пиридин амида натрия (при нагревании) можно получить а- и -амино-пиридины [c.501]

Аминопиридин получают с помош.ью открытой Чичибабиным и Зейде [170] реакции аминирования пиридина амидом натрия (см. обзоры [55, 171]). [c.57]

Плотные мелкокристаллические осадки серебра можно получить из растворов его солей в пиридине, амидах и аминах, производных бензола, этилгалогенидах [414, 190, 1058]. Так, плотный, гладкий серебристый осадок серебра получается при электролизе системы А1С1з—Ag l — ксилол при плотности тока 0,6 А/дм , выход по току 60—70 %. При этом хорошее плотное сцепление с основой наблюдается в случае медного катода и плохое — на железном катоде [190]. [c.143]

Как уже указывалось при рассмотрении действия щелочных металлов на пиридиновые основания, смесь дипиридилов образуется при нагревании безводного пиридина с металлическим натрием в отсутствие растворителя [101]. При этом получаются 4,4 - и 2,2 -дипиридилы в соотношении 3 1 наряду с небольшими количествами 3,4 -изомера [102]. Аналогичный результат дает применение гидридов щелочных металлов. 4,4 -Дипиридил является также главным побочным продуктом при аминировании пиридина амидом натрия [103]. [c.389]

В биохимических процессах наиболее важную роль играют следующие производные пиридина. Амид никотиновой кислоты, или витамин РР, применяемый как противопелларгиче- [c.532]

А. Е. Чичибабин разработал способ получения а-аминопири-дина действием на пиридин амида натрия и распространил этот способ на синтезы гомологов пиридина, хинолин и изо-хинолин, [c.667]

Однако некоторые реакции замещения, гладко идущие с пиридином, совершенно нехарактерны для нитробензола. Примером подобной реакции служит аминирование, осуществляемое обработкой пиридина амидом натрия и приводящее к образованию 2-аминопиридииа [c.321]

Кислотоподобными являются также молекулы органических веществ, реагирующих с основаниями без перехода протона. Допустимо так трактовать первую стадию реакции аминирова-ния пиридина амидом натрия (реакция А. Е. Чичибабина) [c.18]

Большое значение имеет открытая в 1914 г. А. Е. Чичибабиным реакция аминирования пиридина амидом натрия, которая привела к синтезу 2-аминопиридина, в более жестких условиях превращающегося в 2,6-диаминопиридин. Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения аминоанион атакует электрофильный атом углерода пиридиновой молекулы, и образовавшийся продукт присоединения стабилизируется в 2-аминопиридин [c.586]

Большое значение имеет открытая в 1914 г. А. Е. Чичибабиным реакция аминирования пиридина амидом натрия, которая привела к синтезу 2-аминопиридина, в более жестких условиях превращающегося в 2,6-диаминопиридин. Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения. 1г-Комплекс в результате нуклеофильной атаки амидным анионом а-положения пиридинового ядра превращается в а-ксмплекс, стабилизирующийся отщеплением гидрид-иона в 2-аминопиридин. Исследование строения ст-комплекса методом рентгеноструктурного анализа показало, что межъядерное расстояние связи N—С равно 0,14 нм. [c.582]

Натрийамид NH2Na может служить реагентом для прямого введения МНг-группы. При действии на пиридин амида натрия происходит выделение водорода и образуется аминопроизводное пиридина (А. Е. Чичибабин, О. Н. Зейде). [c.100]

Реакция с амидом натрия. При действии на пиридин амида натрия происходит выделение водорода и образуются аминопроизводные пиридина (А. Е. Чичнбабин, О. А. Зейде) [c.597]

Было изучено также [11] влияние пиридина на химические сдвиги резонансных сигналов метильных групп в М-метил-Ы-циклогексилацетамиде VII. В противоположность бензолу разбавление раствора VII в четыреххлористом углероде пиридином вызывает сдвиги в слабое поле обоих С-метильных сигналов и одного N-метильного сигнала резонансных форм VIII и IX. Второй N-метильный сигнал претерпевает очень малый сдвиг в сильное поле. Поэтому было предположено [12], что в комплексе пиридин — амид молекула пиридина ориентирована приблизительно перпендикулярно плоскости амидной группы (см. X). Такое расположение должно приводить вследствие характера анизотропии магнитной восприимчивости пиридина преимущественно к сдвигам в слабое поле, что и наблюдалось в экспериментах. [c.203]

По отношению к образованию водородной связи можно различить четыре класса молекул [55] 1) молекулы, выступающие в качестве как доноров, так и акцепторов протонов, способные образовывать трехмерную сетку водородных связей,-вода, многоатомные спирты, фенолы, аминокислоты и др. 2) бифункциональные молекулы, выступаюгцие как доноры, так и акцепторы протонов,-спирты, первичные и вторичные амины, оксимы, карбоновые кислоты и т.д. 3) молекулы, выступающие только как акцепторы протонов,-эфиры, кетоны, третичные амины, альдегиды, нитрилы, пиридины, амиды и другие апротонные [c.40]

Дегидропиридин не является интермедиатом при аминировании пиридина амидом натрия по хорошо известной реакции А. Е. Чичибабина з или при реакции 3-хлорпиридина с гидрази-дом натрия. В последней реакции интермедиатом является пиридин 2 , и ряд авторов убедительно доказали, что первоначальное предположение о дегидрогетареновой природе интермедиата является неверным [c.214]

Особенно важное практическое значение получила открытая А. Е. Чи-чигбабиным (1914 г.) реакция аминирования пиридина амидами металлов 14 [c.119]

При взаимодействии пиридина, амида стеариновой кислоты, формальдегида и хлористого водорода получается так называемый препарат зелан, получивший широкое распространение благодаря способности сообщать тканям водонепроницаемость. На поверхности ткани, пропитанной водным раствором зелана, при сушке и прогревании до температуры 120—150° С образуется водозащитная пленка, а пиридин при этом выделяется в свободном виде [71, 166]. [c.97]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология