Карбазол, восстановление

Ароматические у-оксокислоты получают реакцией Фриделя-Крафтса янтарного ангидрида или его производных с аренами [65]. Получающиеся соединения служат важными интермедиатами в реакциях аннелирования например, по схеме (40) . Карбазол избирательно ацилируется в положение 3 [66] диацилирование приводит к 3,6-производному. Восстановление по Клеменсену с последующей циклизацией в 80%-ной серной кислоте и ароматизацией дает лишь одно дибензопроизводное, вероятно в силу сте-рических затруднений, препятствующих образованию 3,4 5,6-изомера и на стадии внутримолекулярного ацилирования. [c.210]

При импульсном фотолизе катиона акридинового оранжевого (АО+), метиленового голубого (М+), тионина (ТИН+) в присутствии доноров электрона образуются соответствующие восстановленные формы красителей и катион-радикалы доноров. В качестве доноров электрона обычно используются амины (тетраметил-я-фе-нилендиамин, трифениламин, анилины), ароматические углеводороды (метоксибензолы, карбазол, нафтол), тиомочевина и др. Доноры электрона взаимодействуют с триплетными молекулами красителей [c.178]

Карбазол и его Л -этильное производное нитруются разбавленной азотной кислотой в положение 3. Получающиеся продукты после восстановления в аминопроизводные применяются в производстве красителей. [c.97]

Нельзя допускать, чтобы температура смеси поднималась значительно выше 240°, так как может произойти восстановление нитрогрупп, в результате чего образуется карбазол. [c.217]

Восстановление азотистых соединений (III, 467—468 V, 470). Брук и сотр. [2] доказали, что циклизация соединения (1) в карбазол (2) под действием Т, протекает не через нитрены,как считалось ранее, а вероятно, через промежуточную биполярную структуру (а) [c.577]

Селективное гидрирование карбазола может привести к образованию шести различных продуктов восстановления, так как это соединение содержит шесть двойных связей. Некоторые примеры восстановления приводятся в следующем разделе. [c.239]

А. Г. Поздеева с сотрудниками [40] изучала восстановление антрацена, фенантрена и карбазола на ртутном капельном электроде. В более поздних работах [41] Поздеева предложила применение производной полярографии для определения антрацена. В. Д. Безуглый с сотрудниками [42] разработали методику полярографического определения следов карбазола я антрахинона в антрацене. [c.128]

Дигидрокарбазол. Шмидт и Шэлл [50] описали получение 1,4-дигидро-карбазола восстановлением карбазола натрием в кипяшем амиловом спирте. Барклай, Кэмпбел и Гау показали, что вещество, синтезированное Шмидтом, представляет собой смесь карбазола (содержащую более 50% его) с одним или несколькими неизвестными соединениями [51]. [c.239]

Типичное нейтральное вещество — бензонитрил дает очень мало соединений основного характера. Для нитрилов наиболее характерен процесс восстановления с образованием углеводородов и аммиака. То же имеет место и при низкотемпературном гидрировании и при высокотемпературном в присутствии сульфидных катализаторов Из слабых оснований, не экстрагируемых 10%-ной На864, — карбазола, 2-метилиндола и 2-стирилхинолина — большое количе- [c.219]

Для окисления в антрахинон используют 93%-ный антрацен, а в перспективе предполагают перейти на 96%-ный. Отсутствуют систематические исследования, позволяюшие определить допустимое содержание различных примесей в антрацене. Можно лишь говорить о том, что с повышением чистоты антрацена уменьшается выход побочных продуктов. И если образование фталевого и малеинового ангидрида, правда, в меньшем количестве, происходит и в случае окисления чистого антрацена (а очистка от них необходима во всех случаях и особой трудности не представляет), то смолистые вещества, образующиеся из примесей, содержащихся в антрацене, сорбируются на частицах антрахинона, и для их удаления необходима сублимационная очистка последнего. Примеси в силу более глубокого окисления ускоряют также восстановление катализатора и его дезактивацию. Наибольшую опасность из них представляют примеси азотсодержащих соединений. и, в особенности, карбазол. [c.130]

Гексагидрокарбазол, Гексагидрокарбазол получается при прямом гидрировании карбазола и тетрагидрокарбазола. Олово и соляная кислота [55] восстанавливают тетрагидрокарбазол в гексагидрокарбазол с почти количественным выходом так же протекает и электролитическое восстановление тетрагидрокарбазола [56]. Гексагидрокарбазол (X) имеет строение 1,2,3,4,10,11-гексагидропроизводного, что с несомненностью подтверждается получением его из тетрагидрокарбазола. [c.240]

Как и следует ожидать, амины гораздо чаще получают из7ами-дов, а не из гидразидов кислот. Для восстановления амидов в основном применяется гидрид металла, например алюмогидрид лития 1А г Как правило, эта реакция приводит к образованию амина с тей же числом атомов углерода. Однако, если применять ограниченное количество алюмогидрида лития или менее активный восстановитель, например диэтокси- или триэтоксиалюмогидрид лития, можно получить некоторое количество альдегида (гл. 10 Альдегиды , разд. Б.4). Амиды — производные этиленимина [75], карбазола [76], Ы-метил-анилина [77] и имидазола [78] — дают значительные выходы альдегида. [c.480]

Для карбазола хараюгерны не только реакщга пиррола, но и реакции бензольных колец. Так, восстановление водородом (смесь цинка и соляной кислоты) приводит к образованию 1,2,3,4,10,11-гексагидрокарбазола [c.130]

При ловыщении температуры сверх 240° может наступить восстановление нитрогрупп и циклизация с образованием карбазола. [c.740]

Каталитическое гидрирование карбазола в присутствии никеля было впервые исследовано Падоа и Чиаве [48], которые полагали, что ими был получен 2,3-диэтилиндол. Браун и Риттер не смогли повторить эту работу [49]. Браун заметил, что очень чистый карбазол вообще не гидрируется при 260° и 30 атм, хотя восстановление N-алкилкарбазолов в этих условиях проте- кает легко. [c.239]

Каталитическое восстановление карбазола и его производных было изучено Адкинсом и Кунрадтом [64]. В то время как Браун не смог осуществить гидрирование самого карбазола над никелевым катализатором и только всюстановил 9-метилкарбазол до 9-метилтеграгидро- и 9-метилоктагидрокарбазола, Адкинс в присутствии скелетного никеля и хромита меди как катализаторов получил результаты, приводимые в табл. 1. [c.242]

Реакция эта несколько напоминает восстановление карбазола иодистоводородной кислотой, в результате которого получается 3,3 -диметилдицикло- [c.246]

Вместо иона карбония К+ можно применять неорганические катионы, склонные к восстановлению (Ре +, Се + и р.), хлоранил, трннитробензол и другие вещества, способные образовать с мономером комплекс с переносом заряда (полимеризация Ы-винил-карбазола). Высокой активностью обладают также ионы оксония [c.151]

В литературе описано много случаев восстановления двойных С=С-свя-зей, находяшихся по соседству с атомом азота в производных карбазола и изо-хинолина (см. табл. 89, стр. 410, и табл. 88, стр. 406). Восстановление проводили на свинцовых катодах в сернокислом растворе. [c.339]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Карбазол недостаточно реакционноспособен, чтобы непосредственно сочетаться с солями диазония. Заявлено, что интенсивное восстановление оловом и НС1 дает гексагидропроизводное (187) избирательное восстановление до тетрагидропроизводного может достигаться каталитическим гидрированием над хромитом меди. Окисление исходной системы дает с.меси. [c.567]

Карл Гребе ( arl Graebe, 1841—1927) родился во Франкфурте. Работал у Р. Бунзена в Гейдельбергском университете, под руководством А. Кольбе в Марбурге, на фабрике красителей (короткое время), в лаборатории Э. Эрленмейера, ассистентом А. Байера. Профессор химии Лейпцигского (1869 г.). Кенигсбергского (с 1870 г.) и Женевского (1878—1906 гг.) университетов. Вместе с К. Либерманом синтезировал природный краситель ализарин и установил его строение, показав, что при восстановлении ализарина образуется антрацен. Первый обнаружил в каменноугольной смоле акридин и карбазол. Получил фталевую кислоту из нафталина и установил его бициклическую структуру. За выдающиеся исследования был награжден медалями Перкина, Лавуазье и Бертолле. [c.99]

В пользу формулы XXXVI (Х = С1) говорит тот факт, что при перегонке этого вещества с цинковой пылью образуется карбазол [20], а при восстановлении цинковой пылью с соляной кислотой в водно-спиртовом растворе был получен фепазон 21]. Кроме того, это же соединение может быть синтезировано без облучения следующим путем 122] Н [c.222]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология