Сульфамид для получения амидо

Расщепление S—N-связи [654] в амидах сульфокислот с рбразованиеи сульфо-кислот приобретает препаративное значение в тех случаях, когда очистка сульфокислот через сульфохлориды затруднена, а полученный из сульфокислотн амид может быть перекристаллизацией очищен лучше, чем сулъфохлорид или сама кислота, Гидролиз сульфамидов проводится соляной кислотой [Ь55] . ., [c.624]

При действии хлорноватистой или бромноватистой кислоты на амиды типа R ONHa или R ONHR происходит замещение одного или обоих атомов водорода в аминогруппе хлором или бромом с образованием соответственно N-хлор- или N-бром-амидов. Эта реакция распространила и на сульфамиды Ниже приводится ряд примеров, иллюстрирующих способ получения таких соединений. [c.291]

Сульфохлориды углеводородов (бензола, толуола) находят применение для получения алкильных эфиров сульфокислот, являющихся ценными алкилирующими средствами (см. гл. XI). При взаимодействии с аммиаком или аминами сульфохлориды легко переходят в амиды сульфокислот (сульфамиды) [c.124]

Сульфопроизводные ароматического ряда являются промежуточными продуктами для получения большого количества очень ценных технических и лекарственных веществ различных фенолов (стр. 296), сахарина (стр. 317) и т. д. Очень интересны с медицинской точки зрения амиды сульфокислот, или сульфамиды, которые будут рассмотрены ниже (стр. 285). [c.279]

Получение сульфамидов. Сульфохлориды — устойчивые соединения, но они легко реагируют с аммиаком или аминами, образуя амиды сульфокислот—сульфамиды [c.144]

Для получения амидов действуют на ароматические углеводороды хлорсульфоновой кислотой, после чего образовавшиеся сульфохлориды обрабатывают аммиаком, аминами или алкилхлоридами. Довольно большой дипольный момент сульфокислот ароматического ряда еще больше повышается при введении амидогруппы, достигая величин порядка 4,9—5,48 D. Например, дипольный момент диметиламида -толуолсульфокислоты СНд-СвН4—SOa—N( Hg)2 равен 5,48 D. Поэтому можно было ожидать, что ароматические сульфамиды, которые уже давно являются признанными пластификаторами вторичного ацетата целлюлозы, смогут быть использованы также для переработки других полимеров. Это предположение нашло полное подтверждение нри переработке полиамидов. Кроме того, ароматические сульфамиды совмещаются также с карбамидными смолами, принимая иногда участие в реакции отверждения. Они улучшают текучесть и пластичность полимера и позволяют вести переработку при более низких давлении и температуре. [c.526]

Сульфамиды получают так же, как амиды карбоновых кис- лот (см. стр. 261). Для получения сульфохлорида берут избыток пятихлористого фосфора, так как сульфокислоты часто кристаллизуются с водой. [c.281]

Главным продуктом сульфирования фенетола является л-суль-фокислота [300]. Вначале ее считали единственным продуктом реакции, но затем было выделено небольшое количество изомера, который сперва принимали за о-сульфокислоту [300 а]. Из этой прёднолагаемой о-сульфокислоты получен амид с тедшературой плавления 142°, однако, впоследствии [301] установлено, что о-суль-фамид плавится при 163°. Подробное исследование реакции при различной температуре и продолжительности процесса [302] показало, что содержание указанного изомера составляет 5—10% общей массы сульфокислот. Полученный из него амид имеет температуру плавления, точно совпадающую с температурой плавления л-сульфамида. Так как образование л -фенетолсульфокислоты маловероятно, можно допустить, что предполагаемый л -сульфа-мид был в действительности смесью пара- и орто-изомеров, имеющих более высокую температуру плавления, чем лета-изомер. Если такое объяснение неверно, то приходится принять, что атом кислорода в эфире вследствие образования соли с серной кислотой начинает направлять в лета-положение. Было бы желательно продолжить исследование этого вопроса. [c.46]

Наконец, а-хлоралкильные производные ацетамида и бензол-сульфамида были получен . в неочищенном виде при непосредствен ном взаимодействии амида, альдегида и сухого хлористого водорода [201] [c.107]

Галогенангидриды карбоновых и арилсульфоновых кислот быстро реагируют с пиридинами с образованием 1-ацил- и 1-арилсульфонилпиридиниевых солей в растворе некоторые из них в определенных условиях могут быть вьщелены в кристаллическом виде [12]. Растворы таких соединений, обычно в избытке пиридина, используются для получения сложных эфиров и сульфонатов из соответствующих спиртов, амидов и сульфамидов из аминов. 4-Диметиламинопири-дин (ОМАР) [13] широко используется (в каталитических количествах) для ак- [c.107]

Сульфамиды также с трудом реагируют с альдегидами, давая бис-амиды. Тем не менее этилиден-бис-(м-толуолсульфамид) был получен (выход 11%) при катализируемой кислотой реакции л-толу-олсульфамида с фенилвиниловым эфиром [232]. По-видимому, эта реакция является, кроме того, общим методом получения соответствующих бис-карбоксамидов [232, 233]. [c.117]

При получении смол взаимодействием с альдегидами (СГЬО) гфименяют и другие амиды кислот, в первую очередь сульфамиды, амиды кислот НзР04(НзР51 и НзРОз и, наконец, амид метионовой кислоты СНг(802 ЫНг) и нх производные, замещенные у атома углерода . [c.319]

Большинство ароматических сульфокислот идентифицировано превращением их в сульфамиды. Температуры плавления амидов и анилидов, полученных из соответствующих галоидоангидридов сульфокислот обработкой их аммиаком, приведены во II ч. (гл. 3, табл. 2—17). N-зaмeщeнныe амиды, кроме анилидов, известны сравнительно для небольшого числа сульфокислот и представляют интерес главным образом для идентификации или получения аминов. Исключением являются производные сульфаниламидов, основное значение которых определяется их терапевтическими свойствами. Недавно опубликован обширный обзор [1а] по производным сульфамидов, и поэтому эти производные в таблицы здесь не включены. [c.7]

Гидролиз сульфамидов. Многие сульфамиды первичных и вторичных аминов могут быть разделены посредством обработки их щелочью, и поэтому гидролиз этих соединений представляет интерес как способ получения чистых аминов. Однако сульфамиды значительно менее гидролизуются, чем амиды карбоновых кислот. Для окончания реакции необходимо нагревание с копцен-триро-ванной соляной кислотой в запаянных трубках при высокой температуре [546, 56, 63] или кипячение с 25%-ной соляной кислотой с обратным холодильником в течение 12 —36 часов [64]. Последний метод является более удобным и дает выход амина выше 90%. Амиды аралкиламинов гидролизуются более быстро, чем амиды, полученные из первичных ариламинов, а л -нитрогруппа задерживает гидролиз меньше, чем нитрогруппа в орто- и пара-поло-жениях. [c.15]

Результаты, полученные при хлорировании различных сульфамидов в эфирном или тетрахлорэтановом растворах при обыкновенной температуре [124], приведены в табл. 2. Замещение происходит только в радикале амина. Различные сульфамиды /г-фене-тидина не дают однородных продуктов реакции. Как видно из табл. 2, амиды нитротолуолсульфокислот хлорируются менее глубоко, чем амиды, не содержащие нитрогруппы. [c.27]

Методы получения. В наиболее распространенном методе получения сахарина исходным веществом служит о-толуолсульфамид. При сульфировании толуола (см. часть II) в лучшем случае получается не больше 60% о-сульфокислоты или сульфохлорида, и поэтому является необходимым отделение их от лара-изомера или разделение смеси сульфамидов. Показано [300], что при применении в каждой стадии обычных методов разделения конечный продукт содержит 90—93% орто- и 7—10% геара-сульфамидов. Дальнейшее разделение может быть произведено посредством экстракции смеси амидов водным раствором углекислого натрия, растворением амида в щелочи и частичным (70%) осаждением его уксусной кислотой или перекристаллизацией из 50%-ного спирта. Осаждение уксусной кислотой дает продукт, содержащий 99,5% орто-амида, но при этом потеря амида составляет около 30%. Из всех перечисленных способов наилучшие результаты дает обработка углекислым натрием. Способ разделения изомеров, не связанный с растворимостью, состоит в окислении смеси небольшим количеством марганцовокислого калия [300]. Последний окисляет полностью иара-амид, и при применении этого способа получается 90—94% орто-изомера амида и 5—9% чистого сахарина. В обзоре по получению сахарина [301] описывается способ полного разделения орто- и иора-толуолсульфокислот посредством осаждения орто-изомера в виде бариевой соли. Этот метод исключает необходимость разделения изомеров в последующих стадиях. [c.52]

Для усиления визуальной плотности отпечатков на промежуточных копиях предложено вводить в слой наряду с компонентами, необходимыми для получения красителей желтого или желто-коричневого цвета, также амиды 1-нафтол-З-сульфокис-лоты, например, 1-нафтол-3- (Ынр-оксиэтил)-сульфамид, 1-на-фтoл-3-(N, М-ди-р-оксиэтил)-сульфамид (XXXV), 1-нафтол-З-(Н-о-метоксифенил)-сульфамид и ряд других [70]. Эти сульф- [c.107]

Смотреть страницы где упоминается термин Сульфамид для получения амидо: [c.279] [c.1630] [c.249] [c.247] [c.544] [c.279] [c.867] [c.103] [c.117] [c.587] [c.583] [c.292] [c.249] [c.608] [c.103] [c.114] [c.8] [c.9] [c.19] [c.38] [c.71]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология