сульфамид, гидролиз

Амиды сульфокислот (сульфамиды) гидролизуются на сульфокислоты и аммиак действием горячего водного раствора кислоты, а не основанием. Реакция происходит медленнее, чем соответствующий гидролиз амидов карбоновых кислот. [c.673]

Расщепление S—N-связи [654] в амидах сульфокислот с рбразованиеи сульфо-кислот приобретает препаративное значение в тех случаях, когда очистка сульфокислот через сульфохлориды затруднена, а полученный из сульфокислотн амид может быть перекристаллизацией очищен лучше, чем сулъфохлорид или сама кислота, Гидролиз сульфамидов проводится соляной кислотой [Ь55] . ., [c.624]

Методы, основанные на конверсии в аммиак. Незамещенные сульфамиды гидролизуются при нагревании в разбавленной серной кислоте с образованием свободных сульфокислот и сульфата аммония [c.316]

Амиды сульфокислот гидролизуются гораздо труднее других амидов. Гидролиз сульфамидов значительно облегчается при использовании 48%-НОЙ бромистоводородной кислоты и фенола [29, 30]. Как показывает приводимое ниже уравнение, эта реакция на самом деле является реакцией восстановительного расщепления [c.501]

Сульфамиды обнаруживают заметную стойкость по отношению к щелочам, но легко гидролизуются под действием кислот. [c.419]

Ангидрид бензолсульфокислоты плавится при 92° и перегоняется с разложением при 240°/10 мм. Ангидрид /z-толуолсуль-фокислоты плавится нри 125°. Ангидриды почти не изменяются при действии холодной воды, но гидролизуются при нагревании с водой [284]. Со спиртом они дают кислоту и сложный эфир [284], а с аммиаком — аммониевую соль сульфокислоты и сульфамид [285] [c.390]

Для получения достаточного количества материала описанное выше разделение следует проводить, применяя количества в 50 раз больше указанных. В таком случае 8—10 г индивидуального сульфамида гидролизуют кипячением (при обратном холодильнике) с 100 Л4Л 25%-ной соляной кислоты. Для гидролиза сульфамидов первичных аминов требуется кипячение в течение 24—36 час., тогда как для гидролиза сульфамидов вторичных аминов требуется лишь 10—12 час. После полного растворения смесь охлаждают, добавляют 20%-ный раствор едкого натра до щелочной реакции и извлекают три раза эфиром порциями по 50 мл. Эфирный раствор высушивают и после удаления эфира амины [c.97]

Удобно также проводить гидролиз сульфамидов под действием хлорида цинка и хлористого водорода в ледяной уксусной кислоте [c.312]

При щелочном гидролизе соединения (2.593) — продукта конденсации о-фталевого альдегида и сульфамида — в присутствии метилата натрия наряду с кислотой (2.587) образуются малые количества [c.185]

В отличие от сульфохлОридов, подвергающихся гидролизу водой, правда. намного труднее, чем хлорангидриды карбоновых кислот, сульфамиды — довольно устойчивые кристаллические соединения с нейтральной реакцией. [c.530]

Сульфамиды обычно представляют собой бесцветные кристаллические вещества. Они гидролизуются медленнее, чем амиды карбоновых кислот. Соединения, которые содержат при атоме азота также еще и атом водорода, обладают под действием сильного —/-эффекта сульфо-нильной группы кислыми свойствами и образуют со щелочами соли [см. разделение аминов по Гинсбергу, раздел 2.2.11.1, реакции аминов, реакция (5)]. [c.479]

На основе различного поведения в этих реакциях оказывается возможным разделение первичных, вторичных и третичных аминов. После катализируемого кислотами гидролиза сульфамидов амины могут быть вновь выделены. [c.488]

Щелочные соли относительно устойчивы даже в щелочном растворе. Многочасовое кипячение с водными щелочами гидролизует их с регенерацией сульфамида чем и объясняется отсутствие разложения. [c.588]

Для гидролиза омесь 120 г сульфамида, 100 см уксусной кислоты и [c.351]

Важно в связи с этим отметить, во-первых, что аналогичное явление наблюдается в случае сукцинимида (см разд 6 2 1), кислые свойства иминогруппы которого объясняются влиянием двух соседних карбонильных групп, и, во-вторых, что гидролиз сульфамидов может быть осуществлен только под действием кислот [c.220]

Сплавление арилсульфамидов со щелочами приводит, как и следовало ожидать, к образованию тех же соединений, которые получаются при аналогичной реакции арилсульфокислот. Как уже указывалось ранее, некоторые сульфамиды гидролизуются при нагревании их с крепкими растворами щелочей. С едким кали и перекисью свинца при 220° толуолсульфамид дает смесь следующих соединений [140] [c.31]

Эти соединения синтезируют конденсацией три- или тетрасуль-фохлоридов или смеси сульфохлоридов и сульфокислот фталоцианина меди с моноацилалкилендиаминами и одновременным гидролизом избыточных сульфохлоридных групп или переводом их в сульфамиды, гидролизом ациламиногруппы или нескольких групп и, наконец, взаимодействием с активной компонентой. Соотношение заместителей меняется в зависимости от условий реакции и от количества аминов. Наибольшее число заместителей может равняться 4. [c.232]

Алкансульфокислоты — сильные одноосновные кислоты, образующие растворимые в воде соли щелочноземельных металлов и умеренно растворимые натриевые соли. Со спиртами эти кислоты дают сложные эфиры, например КЗОзОСНд. При действии РС1б идет обычная реакция замещения гидроксила сульфоксильной группы на галоид с образованием сульфохлоридов КЗОдС , которые гидролизуются водой в исходные кислоты медленнее, чем хлорангидриды карбоновых кислот. С аммиаком хлорангидриды образуют амиды сульфокислот (сульфамиды) [c.213]

Незамещенные сульфамиды могут быть охарактеризованы образованием Ы-ксантилсульфамидов [343] замещенные сульфамиды гидролизуют и приготовляют производные образуюндихся амина и сульфокислоты. [c.473]

Он представляет собой тяжелую 1,4805), не растворимую в воде жидкость, которая перегоняется нри атмосферном давлении без разложения. Метансульфохлорид легко гидролизуется горячей водой. При нагревании его до 200° взаимодействия с хлористым сульфурилом или с треххлористым иодом не наблюдалось [63]. При взаимодействии метансульфохлорида с цианатом серебра, кроме упомянутого выше ангидрида кислоты, получается метансульфо-пзоцианат с выходом 5% [59а]. Это соединение бурно реагирует с водой пли спиртом, образуя сульфамид [c.116]

Сульфамиды используются также для характеристики сульфокислот и ароматических углеводородов. Свободные сульфокислоты или их соли со щелочными металлами, которые получаются, например, при гидролизе производных сульфокислот, прежде всего превращаются в сульфохлориды. Наилучшим образом это превращение удается осуществить с помощью пентахлорида фосфора или тионилхлорида в присутствии диметилформамида. Диметилформамид значительно повышает реакционную способность тионилхло-рида. Сам по себе тионилхлорид, как и др тие используемые при получении хлорангидридов карбоновых кислот реагенты, дает в прим енении к сульфокислотам плохие результаты. [c.260]

Замещение групп ОН, С1, NHj, 0R или ОАг происходит значительно труднее в том случае, если эти группы связаны с сульфогруппой, а не с ацильной группой. Взаимопревращение сульфокислот и их производных протекает с большим трудом, чем взаимопревращение карбоновых кислот и их производных. Сульфокислоты нельзя непосредственно превратить в амиды или эфиры сульфохлориды реагируют гораздо медленнее, чем ацилхлориды, с содой, аммиаком, спиртами и фенолами. Сульфамиды значительно труднее гидролизуются, чем амиды карбоновых кислот это показано на примере последней стадии в синтезе сульфаниламида. [c.679]

Из тетрасул ьфохлорида фталоцианина меди (содержащего три-сульфохлорид) получают его сульфамиды, являющиеся ценными красителями. Так, при действии аммиачной воды при низкой температуре от одной до двух сульфохлоридных групп превращаются в сульфамидные S02NH2, а остальные гидролизуют до сульфогрупп. В результате образуется краситель Прямой бирюзовый светопрочный К, несколько превосходящий Прямой бирюзовый светопрочный по чистоте оттенка и прочности окрасок. [c.439]

Границы применения разделение хорошо удается лишь для аминов, содержащих не более шести углеродных атомов в цепи. Получаемые сульфамиды очень устойчивы, гидролизуются с трудом. Так, для получения исходных аминов сульфамиды первичных аминов надо 24—36 ч кипятить (обратный холодильник) с конц. НС1, сульфамиды вторичных аминов—10—12 ч. Хорошим методом является расщепление под действием 48%-ной бромистово--дородной кислоты или 30%-ной бромистоводородной кислоты в смеси ледяной уксусной кислоты и фенола [c.312]

НАФТОЛ-З-СУЛЬФАМИД, Un 198 X раств. в горячей воде, хорошо — в спирте. Получают гидролизом и последующим восстановлением 1-нафтол-3,8-ди-сульфамнда в щелочной среде в присутствии Zn или Sn b. Применяется в произ-ве кислотных металлсодержащих красителей. (НАФТОЛ-З-СУЛЬФОКИСЛОТА, крист. легко раств. [c.369]

Имид глутаровой кислоты был получен из глутаровой кис-, лоты и сульфамида или формамида перегонкой аммониевой соли глутаровой кислоты 5, гидролизом пентандинитрила под действием уксусной кислоты и окислением пиперидина перекисью водорода [c.20]

Один из лучших методов удаления этой защитной группы заключается в восстановительном расщеплении при действии металлического натрия в жидком аммиаке [66], натрия в бутаноле [147] или 48%-НОЙ бромистоводородной кислоты в присутствии фенола [150, 151]. В последнем случае происходит не только простой гидролиз, но и окислительно-восстановительная реакция между сульфамидом и кислотой фенол связывает образующийся бром и, кроме того, повышает растворимость сульфамида. Применялись и некоторые другие методы отщепления защитной группы. Подробно они рассматриваются в обзоре, посвященном расщеплению и перегруппировке сульфамидов [152]. [c.213]

Преимущества я-иодбензолсульфо- Ч-хлорида (пипсилхлорида) как радиореагента стали видны уже из первых сообщений о его применении в определении аминокислот [79—82]. При использовании пяти—десятикратного избытка этого реагента первичные и вторичные алифатические амины количественно превращаются в соответствующие сульфамиды. При этом эмульгированную смесь реагента, образца и МагСОз или 1МаНС0з кратковременно нагревают при температуре 90—100 °С. Избыток сульфохлорида легко гидролизуется до сульфокислоты, которую в свою очередь легко выделить из продуктов реакции, используя ионообменную смолу, или путем экстракции. [c.308]

Вторичные амины могут быть получены без примеси третичных, если предварительно из первичного амина и тозилхлорида синтезировать сульфамид, далее алкилировать его галогеналканом И в заключение гидролизовать образующийся Ы,Ы-днзамещенный сульфамид [c.484]

Кислотный гидролиз калиевой соли 1-метил-5-тетразолсульфокислоты приводит к 5-окси-1-метилтетразолу [88]. Обнаружены различия в случае гидролиза 5-сульфамидов 1-метил- и 1-фенилтетразолов в то время как 1-метил-производное остается неизменным после нагревания с 6 н. соляной кислотой, 1-фенил-5-тетразолсульфамид в этих условиях превращается в 5-окси-1-фенилтетразол [213]. [c.35]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология