Салициловая кислота ацетилирование

Метиловый эфир получают этерификацией салициловой кислоты по Фишеру. Ацетильное производное может быть легко получено аце-гилированием уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты как катализатора. Название аспирин произошло от слов ацетил+ спираевая кислота, старое название салициловой кислоты. Салол получают конденсацией салициловой кислоты с фенолом под действием хлорокиси фосфора. Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота, абсорбируемая стенками кишечника, но будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием ацетильное производное обладает менее кислотным характером. Все три эфира — метилсалицилат, аспирин и салол —не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении с слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты. [c.351]

Аспирин—ацетилсалициловая кислота—не дает цветной реакции с хлорным железом, так как фенольный гидроксил в его молекуле ацетилирован. Гидролиз аспирина, являющегося сложным эфиром не салициловой (ср. опыт 191), а уксусной кислоты, протекает очень легко даже без добавления кислот или щелочей [c.258]

Для перевода образовавшегося ангидрида в аспирин достаточно к полученной реакционной массе прибавить эквимолекулярное количество салициловой кислоты. Смешанный ангидрид способен ацилировать лишь фенольный, но не кислотный гидроксил, благодаря чему происходит ацетилирование добавленной салициловой кислоты с образованием двух молекул ацетилсалициловой кислоты (аспирина) [c.187]

Метиловый эфир салициловой кислоты (т. кип. 224 °С) служит ароматизирующим веществом и противоревматическим средством. Салол, фениловый эфир салициловой кислоты (т. пл. 43 °С) Может быть получен из фенола, салициловой кислоты и хлороксида фосфора он используется как мягкий антисептик для дезинфекции мочевых путей. Большое значение приобрела ацетилсалициловая кислота (т.пл. 137°С), которую Получают в промышленности ацетилированием салицилоЁОй кислоты уксусйым ангидридом в ледяной уксусной кислоте в присутствии пиридина. Она известна как анальгетик и антипиретик. [c.447]

Изящнее этого — метод ацетилирования уксусным ангидридом в бензольном растворе, как описано в главах об ацетил-салициловой кислоте, фенацетине и диацетилморфине его можно применить и к р-толуидину. [c.185]

Получают ацетилированием салициловой кислоты уксусным ангидри-iOM, кетеном, хлористым ацетилом или ледяной уксусной кислотой в присутствии РС1д. В последнем случае реакцию ведут при температуре 50 до полного удаления хлористого водорода [c.174]

Салициловая кислота (т. пл. 157 °С). В виде метилового эфира содержится во многих эфирных маслах в растениях этот эфир связан с сахарами в виде гликозидов (см. гл. 21, разд. 7). При ацетилировании салициловой кислоты по ОН-группе образуется ее сложный эфир — ацетилсалициловая кислота, широко используемая как жаропонижающее средство под названием аспирин [c.417]

Ацетилирование. В ацетилятор, изготовленный из алюминия или нержавеющей стали, снабженный мешалкой и паровой рубашкой, из мерника загружают уксусный ангидрид, который нагревают до 45—50°, и при включенной мешалке через люк загружают салициловую кислоту. Реакция экзотермична, температура поднимается в течение 2 /2—3 ч до 70°. Ацетилирование ведут при температуре 65—70°, а кристаллизацию заканчивают при температуре не выше 18—20°. Более высокие температуры [c.250]

Сколько килограммов ацетилсалициловой кислоты (аспирина) можно получить при ацетилировании 193 кг салициловой кислоты [c.95]

Салициловая кислота применяется как слабый антисептик и для консервирования пищевых продуктов. Ее натриевая соль служит лекарством против суставного ревматизма. Ацетилированное по гидроксильной группе производное — ацетилсалициловая кислота (т. пл. 135°) является лекарственным веществом, известным под названием аспирин. [c.176]

Впервые синтез аспирина был осуществлен Шарлем Герхардом в 1853 г. в Страсбурге путем ацетилирования салициловой кислоты уксусным ангидридом [c.96]

Получают аспирин ацетилированием сублимированной салициловой кислоты уксусным ангидридом [c.249]

Ацетилсалициловая кислота аспирин) была синтезирована Жераром за много лет до того, как Дрезер в 1899 г. ввел ее в медицинскую практику. Аспирин получают ацетилированием салициловой кислоты хлористым ацетилом (в присутствии пиридина) или уксусным ангидридом. Ввиду того, что последний метод более дешев, он является наиболее употребительным в промышленности. Метод состоит в том, что салициловую кислоту нагревают с избытком уксусного ангидрида в течение 3-х часов при 150—160°, отгоняют в вакууме избыточный уксусный ангидрид и образовавшуюся в реакции уксусную кислоту остаток кристаллизуют из бензола или другого растворителя. В присутствии катализатора, например серной кислоты, реакция может быть осуществлена и при более низких температурах. [c.291]

Напишите схемы реакций для салициловой кислоты а) с водным раствором щелочи б) ацетилирования в) этерификации этиловым спиртом г) декарбоксилирования д) нитрования. [c.168]

При попытках ацетилировать фенол кетеном были получены неустойчивые результаты [7, 213]. Однако фенол можно успешно ацетилировать, применяя указанные выше кислотные катализаторы [138]. Кетен не имеет преимуществ по сравнению с другими известными реагентами, применяемыми для ацетилирования фенолов. Резорцин гладко ацетилируется кетеном в присутствии серной ки лoJЫ, тогда как флороглюцин в этих условиях ацетилируется оч нь медленно [145]. По данным Райса и сотр. [213], при действии кетена на салициловую кислоту образуется смешанный ангидрид. Ван Альфен [7] получил в этом случае ацетилсалициловую кислоту, образовавшуюся, вероятно, в результате гидролиза первоначального продукта реакции при перекристаллизации в водной среде. [c.207]

Нагревают с вертикальной трубкой или обратным холодильником, время от времени взбалтывая, на паровой бане в течение 4 час. Судя по опыту, спустя это время ацетилирование -окончено однако следует" при случае испытать взятую пробу на свободную салициловую кислоту. Если таковой нет, то дают несмолысо остыть, т. е. настолько, чтобы содержимое колбы пе кипело. Затем быстро фильтруют через складчатый фильтр в фаянсовый горшок или лучше в небольшой эмалированный сосуд. Скоро начинается кристаллизация. Для того чтобы помешать образованию корки, помешивают время от времени стеклянной палочкой. На другой день ускоряют кристаллиза- [c.193]

При щелочном омылении ацетилированных катехинов, антоциани-динов и т. п. получаются слишком высокие результаты. При анализе ацетилсалициловой кислоты получается величина, ровно вдвое большая, чем теоретическая, так как одновременно с уксусной кислотой титруется и салициловая кислота. В этом и подобных случаях, когда отсутствуют другие С-метильные группы, безусловно, следует применять описанный на стр. 257 метод с хромовой кислотой, при котором образующиеся [c.337]

Ацетилирование. Сравнительный опыт студенческого практикума по ацетилированию салициловой кислоты уксусным ангидридом показывает, что обычные катализаторы ацетилирования располагаются в следующем ряду по их относительной активности конц. Нг504> > эфират трехфтористого бора > пиридин > У. к. н. с. [21. Хотя У. к. н. с.— сравнительно слабый катализатор, он совершенно не обладает деструктивным действием и его можно применять в количествах, значительно превышающих каталитические. Например, при ацетилировании фурфурилового спирта [3] смесь реагентов в бензоле нагревают на кипящей водяной бане при перемешивании для предупреждения комкования У. к. и. с. и через 4 час реакционную смесь [c.13]

Недостаточно устойчивый реагент можно стабилизировать, получив из него соответствующее производное. Этим методом удалось получить более устойчивый реагент на титан с помощью ацетилирования хромотроповой кислоты [172]. Однако даже нестабильный реагент иногда может давать устойчивый продукт. Например, салицилальдимин является неустойчивым соединением, но его можно получить in situ с помощью колориметрической реакции если определяемый ион металла, например u(II), Zn(II), Ni(II), o(II), Pd(II), смешивается с салициловым альдегидом в аммиачной среде, то образуется стабильный комплекс металла с салйцилальдимином [173]. [c.358]

Хотя известно много методов анализа смесей аминов, нельзя рекомендовать какой-то один метод, нриедхлемый во всех случаях. Если в дифференцирующих растворителях сила оснований изменяется (гл. 6), то бинарные и тройные смеси аминов можно анализировать потенциометрическим титрованием [247, 401, 404, 579]. Ацетилированием в уксусной кислоте первичные и вторичные амины можно превратить в амиды кислот, которые не реагируют с хлорной кислотой [158, 311, 312, 314, 612, 750, 811, 854 , а первичные амины переводят действием салицилового альдегида [156, 432, 750], ацетилацетона [157] и 2-этилгексальдегида в имины (в последнем случае возможно непосредственное титрование с -этилкапроновым альдегидом [518[). В пиридине избыток салицилового альдегида можно определить обратным титрованием метилатом натрия вторичные и третичные амины, не реагирующие с салициловым альдегидом, можно оттитровать в хлороформе стандартным раствором кислоты [156, 432[. Первичные алифатические и ароматические амины можно перевести действием фталевого ангидрида в фталимиды, нейтральные в уксусной кислоте [262[. [c.341]