Аспирин, гидролиз

Опыт М 8. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты (аспирина) [c.68]

Опыт 149. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и ее гидролиз [c.138]

Метиловый эфир получают этерификацией салициловой кислоты по Фишеру. Ацетильное производное может быть легко получено аце-гилированием уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты как катализатора. Название аспирин произошло от слов ацетил+ спираевая кислота, старое название салициловой кислоты. Салол получают конденсацией салициловой кислоты с фенолом под действием хлорокиси фосфора. Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота, абсорбируемая стенками кишечника, но будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием ацетильное производное обладает менее кислотным характером. Все три эфира — метилсалицилат, аспирин и салол —не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении с слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты. [c.351]

Аспирин—ацетилсалициловая кислота—не дает цветной реакции с хлорным железом, так как фенольный гидроксил в его молекуле ацетилирован. Гидролиз аспирина, являющегося сложным эфиром не салициловой (ср. опыт 191), а уксусной кислоты, протекает очень легко даже без добавления кислот или щелочей [c.258]

Гидролиз аспирина. Аспирин гидролизуется очень легко уже при кипячении водного раствора без добавления катализаторов омыления. [c.198]

При гидролизе аспирина получается салициловая кислота, обладающая довольно яркой флуоресценцией синего цвета, сам же аспирин не светится. Поэтому по флуоресценции твердых кристаллических препаратов аспирина можно судить о степени их разложения. Опыты, проведенные в лаборатории Московского фармацевтического института [3], показали, что метод является исключительно чувствительным и удобным для контроля степени гидролиза. Наблюдения удобно вести под люминесцентным микроскопом. [c.303]

Напишите уравнения реакций гидролиза аспирина, салола. [c.258]

Случай внутримолекулярного участия при гидролизе сложного эфира подробно исследован для ацегилсалнциловон кислоты (аспирина) и ее производных. Из кинетических данных видно, что аниок гидролизуется намного быстрее, чем нейтральная частица, что указывает на какое-то вовлечение в реакцию карбоксилатной группы. Для этого случая можно рассмотреть трн механизма [c.312]

Другая подробно изученная система — гидролиз аниона аспирина [c.85]

Можно предположить, что нуклеофильный механизм (А) все-таки играет роль при гидролизе замещенных аспиринов с более хорошей [c.86]

Порядок выполнения работы. 1. Тщательно взвесьте одну таблетку. (Таблетка обычного размера содержит 3,5 грана аспирина, 2,5 грана фенацетина и 0,5 грана кофеина 1 гран 64,80 мг.) Разотрите таблетку в стакане и залейте ее хлороформом в количестве 80 мл затем перенесите содержимое стакана в делительную воронку емкостью 250 мл, смыв все частицы небольшим дополнительным количеством хлорофор-,ма. Экстрагируйте раствор хлороформа двумя порциями охлажденного 4 %-ного раствора бикарбоната натрия по 40 мл и затем 20 мл воды. Промойте водный экстракт тремя порциями хлороформа по 25 мл и прибавьте их к исходному раствору хлороформа. (Перед началом работы необходимо подкислить раствор бикарбоната натрия, как это описано в пункте 2, для предотвращения гидролиза аспирина.) Профильтруйте раствор хлороформа через бумажный фильтр, предварительно смоченный хлороформом (для удаления следов воды), в мерную колбу емкостью 250 мл и разбавьте до метки хлороформом. Затем возьмите 2 мл этого раствора и разбавьте хлороформом до 100 мл. [c.321]

При гидролизе аспирина под действием меченый кислород ие [c.313]

ФЕНОЛЬНОГО ГИДРОКСИЛА В АСПИРИНЕ И ГИДРОЛИЗ АСПИРИНА [c.161]

Аналыетическое (болеутоляющее) действие эфиров салициловой кислоты известно уже несколько столетий. Античные врачи изготовляли жаропонижающие и болеутоляющие лекарства из листьев растений, которые, как теперь установлено, содержат производные салициловой кислоты. Сама салициловая кислота является действенным анальгетиком, но она сильно раздражает желудок. Аспирин обладает гораздо меньщнм раздражающим действием. В кислой среде желудка он остается неизменным и подвергается щелочному гидролизу в кишечнике, образуя салицилат натрия, который и всасывается в кровь. [c.719]

Классическим примером внутримолекулярного ускорения служит гидролиз аспирина. График рН-зависимости константы скорости этой реакции характеризуется участком, который соот--ветствует реакции, про-мотируемой кислотой, участком, который соответствует реакции, про-мотируемой основанием,и -областью в интервале нейтральных значений pH, где скорость не зависит от кислотности среды. Конечно же, последний участок соответствует так называемой водной реакции, отражающей самопроизвольную реакцию субстрата. Более пристальный анализ [3] рис. 10.1 показывает, что на независимом ют рн участке кривой [c.249]

Скорость гидролиза аспирина примерно в 50 раз выше скорости гидролиза его ара-изомера. Это наводит на мысль о том, что карбоксильная группа в орго-положении должна прини- [c.249]

Гидролиз аспирина (ацетнлсалнгцшовой кислоты) в области pH от 3 до 8 идет [c.1463]

Определение салициловой кислоты и ее солей [84—86]. Смешивают 5—45 мл водного раствора, содержащего 0,12—1,1 мг са-лицилата натрия, с 5 мл 1%-ного раствора Ре(М0з)з-9Н2О Б 1%-ной HNO3 и разбавляют водой до объема 50 мл. Оптическую плотность фиолетового раствора измеряют при 525 нм. Интенсивность и характер окраски зависят от pH среды. Максимальная интенсивность наблюдается, по одним данным [86], при рН=2,7—3,0, по другим [56], при рН=4—6. Варианты этого метода определения салициловой кислоты даны в работе [87]. Аналогично определяют сульфосалициловую [88] и резорциловую [89] кислоты, а также аспирин (после гидролиза) [85, 90]. [c.266]

Аспирин как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокисяо-той (вместо спирта), очень легко гидролизуется при кипячении с водой даже без прибавления обычных катализаторов — минеральных кислот или щелочей. Более того, уже при стоянии во влажном воздухе аспирин гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты [c.394]

Существует ли внутримолекулярный катализ недиссоциированной карбоксильной группой Динитроаспирин в кислой форме гидроли-лизуется в 28 раз быстрее, чем в анионной, и в 200 раз быстрее своего метилового эфира [34]. Для незамещенного аспирина катализ —ССЮН группой также существует, но выражен слабее (скорость гидролиза в 16 раз выше, чем для метилового эфира) [29]. [c.87]

Катализ имидааольной группой. Хорошо известен межмолекулярный катализ имидазолом и его производными [5, 6]. Также подробно исследованы внутримолекулярные реакции имидазольной группы [6, 29]. Рассмотрение этих реакций удобно начать с систем >1, напоминающей уже знакомый нам гидролиз аспирина (3.3). Фельтон и Брюс [43, 44] исследовали гидролиз соединения XXX, который идет в 4 раза быстрее, чем реакция (3.3) [c.92]

Аспирин является сложным эфиром, образованным уксусной и салициловой кислотами. Как следует из проведенного опыта, эфирная связь осуществляется в нем за счет фенольной группы, на что указывает отсутствие фиолетовой окраски с Fe lg. Карбоксильная группа остается свободной, сообщая аспирину кислые свойства. Отсюда и рациональное название аспирина — ацетилсалициловая кислота. Как сложный эфир аспирин очень легко подвергается гидролизу при кипячении с водой. При этом, как видно из уравнения реакции, образуются уксусная кислота и салициловая кислота, содержащая свободную фенольную группу. [c.161]

Имеющиеся эксиеримеитальиые данные свидетельствуют в пользу того, что при гидролизе аспирина осуществляется внутримолекулярный общий основной катализ. [c.1464]

Циклодекстрины - макроциклические соединения полисахаридной природы, представляющие собой полимергомологический ряд с общей формулой ( HioOj),,. Структурной единицей макроциклов ЦД является а-D-глюкоза в пиранозной форме. Наиболее изучен второй гомолог ЦД с п = 7 - (5-циклодекстрин. Структурные глюкопиранозные единицы ЦД связаны между собой 1,4-связями и расположены симметрично вокруг центральной оси. Условные плоскости глюкопиранозных колец слегка наклонены относительно плоскости гликозидных кис-лородов, что позволяет рассматривать молекулу ЦД в виде слегка конического полого цилиндра. Внутренняя полость молекулы содержит гликозидные кислороды и водородные атомы, из-за чего имеет слегка гидрофобный характер. Эти свойства внутренней полости являются предпосылкой для создания комплекса с разными молекулами - "гостями" [27]. Способность ЦД образовывать комплексы включения со многими неорганическими и органическими веществами следует считать их основным характерным свойством. ЦД широко применяются в фармацевтической, пищевой промышленности. Включение ЦД в состав таблеток улучшает фармацевтические характеристики лекарственных средств. Это заключается в улучшении растворимости (простагландины, стероидные гормоны, барбитураты), стабилизации против гидролиза (аспирин, гликозиды), улучшении биодоступности (барбитураты, дигоксин, сульфонамиды), защиты слизистой желудка от повреждения (аспирин, индометацин), ингибировании гемолиза (антибиотики) и т.д. [28, 29, 30]. [c.501]

Остаток раствора аспирина в пробирке а прокипятите в течение полминуты и затем прибавьте 1 каплю 0,1 н. Fe b (6). Немедленно появляется красновато-фиолетовое окрашивание, характерное для свободной фенольной группы, появившейся в результате гидролиза. [c.161]

Рис. 24.1.5. Катализ группой Oj. Зависимость гидролиза аспирина (7) от pH Г291 при 39 °С.

Изучая сходную реакцию — взаимодействие п-нитрофенил-лцетата с о-меркаптобензойной кислотой, — можно следить непосредственно за каждой стадией процесса. Дианион о-меркаптобензойной кислоты реагирует с эфиром с образованием тио-.аспирина. Последний затем гидролизуется, давая ацетат-ион и регенерируя о-меркаптобензойную кислоту. Эти две стадии определяют общий катализ гидролиза сложного эфира под действием о-меркаптобензоат-дианиона, причем скоростьлимитирующей является вторая стадия. Если катализ моноанионом пирокатехина включает нуклеофильную атаку с последующим внутримолекулярным общим основным катализом под действием фенольного аниона, то катализ дианионом о-меркаптобензойной кислоты включает нуклеофильную атаку с последующим внутримолекулярным катализом под действием о-карбоксилат-иона, как и при гидролизе аспирина (гл. 10) [c.308]

Нуклеофильный катализ проявляется также в ряде внутр молекулярных реакций, например при гидролизе аниона ацетщ салициловой кислоты (аспирина) [c.446]

Желтый осадок тетраиодфениленхинона отфильтровывают, высушивают и взвешивают. Этим методом можно определить ацетилсалициловую кислоту (аспирин) после ее гидролиза до салициловой кислоты. [c.28]

Действительно, еще в 1958 г. Моравец и Орескес [21] показали, что гидролиз аспирина (I) протекает при pH = 7—9. СОО .СОО [c.197]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология