Нитроанилин, смесь и изомеров

Нитроанилин, смесь 2- и 4-изомеров — кристаллический продукт от коричневато-желтого до оранжевого цвета, является отходом производства пара-нитроанилина. [c.32]

При выборе реагента для подавления активирующего действия аминогруппы необходимо учитывать возможность изменения ориентации. При нитровании ацилпроизводных аминов нитрогруппа встает преимущественно в орто-положение. Однако ориентация также зависит от концентрации применяемой для нитрования серно азотной кислотной смеси. Например, если при нитровании ацет-анилида применять для составления нитрующей смеси не 100%-ную, а 79%-ную серную кислоту, выход п-нитроанилина падает до 23,6% с соответствующим увеличением выхода орто-изомера. Это обстоятельство имеет практическое значение, если учесть, что в процессе нитрования всегда образуется вода, разбавляющая нитрующую смесь. [c.423]

Нитроанилины являются очень важными промежуточными продуктами. При нитровании ацетанилида нитрующей смесью в концентрированной серной кислоте ниже 20° получается смесь, содержащая свыше 75% п-нитросоединения и 20% о-изомера. Другой способ состоит в растворении ацетанилида в 78% азотной кислоте, охлаждении смеси до 0—5° и прибавлении к избытку охлажденной до —1° 97,6% серной кислоты. После прибавления 20% ацетанилида температуру понижают до —10°. По окончании реакции смесь выливают в горячую воду и отфильтровывают выпавший лг-нитроацетанилид. о-Соединение может быть выделено из фильтрата высаливанием. Нагревание полученных продуктов с раствором каустической соды приводит к соответствующим нитроанилинам. Нитрование бензилиденанилина дает л-нитросоединение с почти теоретическим выходом. о-Нитроанилин (I) может быть получен сульфированием ацетанилида олеумом до га-сульфокислоты, нитрованием [c.129]

В пром-сти 2- и 4-Н. получают нитрованием хлорбензола при 40-70 °С нитрующей смесью (52,5% H SO , 35,5% HNO3 и 12% Н2О) по непрерывной технологии. Образующуюся смесь изомеров (34% 2-Н.. 65% 4-Н. и 1% 3-Н.) охлаждают до 15°С при этом ббльшая часть 4-Н. выкристаллизовывается. Из остатка фрагпионной перегонкой с послед, кристаллизацией выделяют 2-Н. (3-Н. при такой схеме процесса обычно не выделяют). 3-Н. получают хлорированием нитробензола в присут. иода. Др. лаб. способы получения Н.-диазотирование соответствующих нитроанилинов и взаимод. нитрофенолов с P I5. [c.287]

При нитровании простейшего фенола образуется смесь о- и п-нит-рофенолов. Эти соединения можно разделить перегонкой с водяным паром, так как при этом перегоняется только орто-изомер. ж-Нитрофе-нол получается из лг-нитроанилина через диазосоединение. [c.561]

Нитрование аминов протекает различно в зависимости от того, защищена аминогруппа или нет. Нитрование анилина при незначительном выходе п-нитроанилина приводит к преимущественному образованию 2,4-динитрофенола, что указывает в качестве возможного механизма реакции на диазотирование аминогруппы с последующим нитрованием ядра нитрование аминов с защищенной аминогруппой — диметиланилина и ацетанилида — протекает значительно легче, причем диметиланилин нитруется с образованием п-нитродиметиланилина с выходом 72% при температуре реакции О , а ацетанилид дает смесь п- и о-нитроацетанилида выход п-изомера 60% и о-изо-мера 30% при температуре 60—70°. [c.375]

Для приготовления свободного от изомеров 8-нитрохиноли-на иногда используется синтез Скраупа с о-нитроанилином [10, 17—21]. Однако хорошие результаты (выход 80%) [20] этот способ дает лишь при употреблении в качестве окислителя соединений мышьяка [10, 18—21]. Ядовитость последних, так же как и трудность регулирования хода реакции, ограничивает применение такого метола. Еще менее удобно использование его для синтеза 5-нитрохпнолина, т. к. при циклизаци. . и-нитроанилина по Г.краупу [18, 22, 23] образуется смесь 5- п [c.81]

Примером применения адсорбционной хроматографии для разделения органических веществ является разделение смеси цетена, стеарата холестерина и олеиновой кислоты. Смесь этих веществ в петролейном эфире пропускают через колонку с силикагелем и последовательно промывают избытком петролейного эфира, причем в элюат переходит нетен. зятем тпихлопэтяном—в элюат переходит стеарат холестерина н, наконец, промывают эфиром, вымывающим олеиновую кислоту. Таким же путем можно разделить изомеры питроанилина в растворе в петролейном эфире на колонке из гидроокиси кальция. При промывании избытком растворителя на колонке сверху вниз образуются три зоны верхняя ярко-желтая зона п-нитроанилина, средняя желтая—ж-нитро-анилина, нижняя коричневая—о-нитроанилина. Для обнаружения зон органических веществ на адсорбционных колонках широко применяют люминесцентный анализ. Например, если смесь фенола, резорцина, галловой кислоты и флороглюцина с хлоридом [c.535]

Хотя сырая реакционная смесь обычно сильно окрашена, отделение галоидпроизводного от побочных продуктов и неорганических солей может быть легко проведено перегонкой С водяным паром, о- и п-Хлорбен-золы получаются с хорошим выходом. Метод применим также и для получения ж-яитрохлорбензола, свободного от других изомеров (выход 68—71%), иоскольку чистый л-нитроанилин в настоящее время легко доступен. Для получения бромпроизводных по реакции Зандмейера амины диазотируют в сер1нокислом растворе и образовавшийся сульфат арилдиазония обрабатывают раствором однобромистой меди в избытке бромистоводородной кислоты полученный комплекс разлагают при нагревании. Выход /г-бромтолуола, приготовленного этим способом из -толуидина, составляет 70—73% так же легко из о-хлоранилина получают и о-хлорбромбензол. [c.252]

Определения проводят в видимой области спектра при одной длине волны, при которой поглощают все анализируемые изомеры. Средой для титрования служат безводная уксусная кислота, ее смесь с ацетоном или метилэтил кетоном (1 4). В качестве титра,нта применяют 0,04— 0,08 н. раствор хлорной кислоты в том же растворителе, титр ее устанавливают визуально (по кристаллическому фиолетовому), потенциометрически по бифталату калия или спектрофотометрически по точной навеске л-нитроанилина. [c.479]

Сульфирование фенолов. Сульфирование фенола при комнатной температуре дает в основном о-фенолсульфокислоту, при 100° С получается ге-изомер, а в более жестких условиях — 2,4-фенолсульфокислота. Нитрование фенолов. Для получения мононитрофенолов приходится нитровать фенолы на холоду разбавленной азотной кислотой (—30%-ной), лучше всего получаемой смешением водного раствора селитры с серной кислотой (чтобы избежать присутствия окислов азота). Образуется смесь о- и ге-нитрофенолов, из которой о-нитрофенол удаляют отгонкой с водяным паром, а п-изомер выделяют кристаллизацией. ле-Изомер приходится готовить обходным путем, например из л-нитроанилина через л -нитро-фенилдиазоний. 2,4-Динитрофенол проще всего получить гидролизом [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология