Пиримидин карбоновая кислота

Реакция на лакмус. Карбоновые кислоты дают отчетливую реакцию на лакмус. Влажная синяя лакмусовая бумажка окрашивается в красный цвет. Эта реакция достаточно чувствительна, так что даже для плохо растворимых в воде кислот получаются хорошие результаты. Применение универсальной индикаторной бумажки позволяет более точно определить изменение pH среды Следует иметь в виду, что кислую реакцию на лакмус могут показывать и другие органические соединения, не содержащие карбоксильной группы,— сульфокислоты, тиофенолы, нитрофенолы, пиримидины и др [c.239]

Пиримидин-2-, -4- и -6-карбоновые кислоты [c.233]

Действие циановокислого калия на этиловый эфир 4-хлор-2-этилмеркапто-пиримидин-5-карбоновой кислоты в кипящем бензоле, по-видимому, приводит к образованию 4-изоцианатного производного, так как, хотя это соединение [c.235]

В синтезе 4-метилурацила ацетоуксусный эфир может быть заменен дикетеном [14]. Митчел и Ник [15] нашли, что при получении оротовой (урацил-4-карбоновой) кислоты из мочевины и эфира щавелевоуксусной кислоты [16] в качестве первоначального продукта образуется гидантоин (III), который только при обработке щелочью перегруппировывается в пиримидин. [c.197]

Известны примеры реакций метиллития с карбоновыми кислотами гетероциклического ряда. Метиллитий реагирует с 2,4-диэтокси-6-пиримидин-карбоновой кислотой в среде тетрагидрофурана и эфира при 0° С в течение 10 мин. Выход 2,4-диэтокси-6-ацетилпиримидина — 60% [26]. Реакцию [c.284]

Этиловый эфир 4-амино-2-карвоксиметпямеркатопири-мидин-5-карбоновой кислоты. В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником, пом "- цают 10 г (0,05 моля) этилового эфира 4-амино-2-меркапто-пиримидин 5-карбоновой кислоты, 5 г (около 0,05 моля монохлоруксусной кислоты, 75 мл воды и 25. ил уксусной кис-78 [c.78]

М. Риди в 1959 г. описал взаимодействие бензоилпировиноградной кислоты 1с (R= Pli, X = Н) и ее этилового эфира с замещенными 6-аминоурацилами [66]. В результате были выделены производные 2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропи-ридо[2,3-й ]пиримидин-5-карбоновой кислоты 16 [66] (схема 7). В 2000 г. появилось сообщение [67] о том, что ароил- и гетероилпировиноградные кислоты 1с, е (R = Al-, Het X = Н) реагируют с 3-амино-5,5-диметил-2-циклогексеноном, образуя [c.265]

При введении радиоактивного изотопа в виде простого химического соединения в живой организм образуются более сложные продукты, содержащие радиоактивный атом. Биосинтетический способ получения меченых соединений применяют в тех случаях, когда химический синтез этих веществ слишком сложен. Этот способ был использован для метки многих природных соединений, например белков, полисахаридов, нуклеиновых кислот, пуринов, пиримидинов, витаминов, гормонов, стероидов, алкалоидов, терпенов, карбоновых кислот, аминокислот, жиров и жирных кислот из радиоизотопов чаще всего применяют и Р -. Биосинтезы приводят обычно к неспецифически меченным соединениям с низким выходом требуемого продукта. Однако, если большая часть образующихся меченых соединений может быть использована для различных целей, то их биосинтез экономически выгоден. [c.683]

Интересна конденсация 3(5)-амино-5(3)-фенилпиразола с этиловым эфиром 3-амино-2-циано-4,4,4-трихлоркротоновой кислоты (2.182), приводящая к этиловому эфиру 5,7-диамино-2-фенилпиразоло[1,5-а]-пиримидин-6-карбоновой кислоты (2.183), Проведение реакции в уксусной кислоте сопровождается дальнейшим замыканием оксазиново-го цикла в 9-амино-6-метил-1-фенилоксазино[4, 5 5,6]пиразоло-[1,5-а]пиримидин [1459] [c.145]

Взаимодействие 4-хлор-5-цианопиримидинов с в-меркаптокарбонильны-ми соединениями ведет к соответствующим 5-аминотиено [2,3-d] пиримидинам. В случае диэтилового эфира а-меркаптоянтарной кислоты получен ди-этиловый эфир 5-амино-2-метилтио-7Н-тиопирано l2,3-d] пиримидин-6,7-ди-карбоновой кислоты [178] [c.46]

С и сульфита натрия при сплавлении со щелочью б) образования пиримидина (115) после обработки натрием в жидком аммиаке структура (115) подтверждена синтезом в) кислотного гидролиза, приводящего к третьему пиримидину (116), структура которого также была подтверждена синтезом. Второй компонент расщепления сульфитом натрия был идентифицирован как тиазол (117). Окисление этого соединения азотной кислотой приводило к потере одного атома углерода и образованию известной тиазол-карбоновой кислоты (118). Наличие в (117) гидроксильной группы было доказано ацилированием и замещением на хлор при обработке хлороводородной кислотой при 150 °С. Тиазол, следовательно, содержал а- или р-гидроксиэтильный заместитель в положении 5. Последний вариант более вероятен, поскольку а) витамин был оптически неактивен б) тест (117) с йодоформом был отрицателен. Положение присоединения тиазольного цикла к пиримидиновому установлено после определения положения остатка сульфокислоты в пиримидине (114) и позднее было подтверждено синтезом. [c.628]

Трис(этоксикарбонил)-1,3,5-триазин выступает в качестве азадиена в реакции с 5-аминопиразолами с образованием изостеров пурина — пиразо-ло[3,4- /]пиримидинов [113]. Поскольку 5-аминоимидазолы, необходимые для аналогичного синтеза пуринов, относительно неустойчивы, можно использовать 5-аминоимидазол-4-карбоновые кислоты при декарбоксилировании in situ образуется требуемый диенофил [ 114]. [c.600]

Синтезы типа I. Наиболее общими синтезами пиримидина являются те, которые относятся к типу I. Обычно циклизация состоит в двойной конденсации с отщеплением элементов воды, спирта или галогеноводорода между аминогруппой и карбонильным соединением, карбоновой кислотой, эфиром карбоновой кислоты, хлорангидридом кислоты или эфиром енола, а также в присоединении аминогруппы к цианогруппе или к поляризованным двойным связям без реакции элиминирования. Наиболее ранним примером реакции этого типа является проведенная Гримо [4] конденсация мочевины с малоновой кислотой в присутствии хлорокиси фосфора, в результате которой образуется барбитуровая кислота (Н) однако обычно для реакции используют малоновый эфир и мочевину [5], применяя в качестве катализатора алкоголят натрия. [c.196]

Давно известно, что Ы,Ы -диарилформамидины конденсируются с различными соединениями, содержащими реакционноспособные метиленовые группы, что сопровождается выделением ароматических аминов и образованием анилинометилена и его производных [65]. Этот тип реакции является неприятным осложнением при использовании простых амидинов в синтезе производных пиримидина. На основании теоретических представлений можно предполагать, что такое течение реакции будет преобладающим в случае более основных карб-анионов, образующихся из нитрилов, а не в случае анионов эфиров карбоновых кислот. В соответствии с этим в синтезах с малоновым эфиром не наблюдалось никаких побочных реакций, тогда как в синтезах с циануксусным эфиром имели место обе реакции, причем образованию пиримидиновых производных благоприятствовала щелочность среды исключение составляет формамидин, при использовании которого 4-амино-6-оксипиримидин не образуется [66]. Формамидин является также и единственным амидином, не образующим производных пиримидина и аномально реагирующим с ацетоуксусным эфиром [67]. [c.202]

При конденсации амидинов с эфирами карбоновых кислот, содержащими ацетиленовую связь [62], получаются пиримидины, а при конденсации с ненасыщенными карбонильными соединениями и эфирами карбоновых кислот [73]— дигидропиримидины эти реакции подобны соответствующим синтезам из мочевин и гуанидинов. [c.202]

Амид, полученный из производного карбоновой кислоты, также Гможет быть циклизован в тетрагидропиримидин [88]. Аналогично амиды Р-амино-кислот могут быть превращены через ацильные производные в 4-окси-5,6-ди-гидропиримидины [89] или в дигидроурацилы с помощью производных угольной кислоты [90], Метиленаспарагин при действии гипобромита или перманганата претерпевает окислительную циклизацию с последующим дегидрированием, образуя пиримидин [91]. [c.204]

Как было уже упомянуто, пиримидин-4-5-дикарбоновая кислота при перегонке образует пиримидин-5-карбоновую кислоту хорошо известны и другие примеры неустойчивости карбоксильных групп в положениях 2, 4 и 6. Эти группы должны иметь более высокие константы диссоциации, чем группы, занимающие положение 5, однако соответствующие измерения произведены не были. [c.208]

Известно большое число других менее важных методов синтеза алкил-и арилзамещенпых пиримидинов. Декарбоксилированием 4,6-диметилпирими-дин-2-карбоновой кислоты (XL) получают 4,6-диметил пиримидин (142). [c.215]

Некоторые оксипиримидины встречаются в природе как в свободном состоянии, так и в виде соединений к таким оксипиримидинам относятся, например, урацил (2,6-диоксипиримидин), тимин (5-метилурацил), цитозин (6-амино-2-оксипиримидин), 5-метилцитозин, оротовая кислота (урацил-4-карбоновая кислота), дивицин (2,5-диамино-4,6-диоксипиримидин) и изоура-мил (6-амино-2,4,5-триоксипиримидин). Отчасти по этой причине, а отчасти вследствие того, что представители рассматриваемого класса соединений получаются в качестве первичных продуктов при многих реакциях циклизации, пиримидины с оксигруппой в положениях 2, 4 и 6 широко изучены. Чаше всего их синтезируют прямой циклизацией, однако получают также и гидролизом хлор-, алкокси-, меркапто-, алкилмеркапто-и аминопиримидинов или действием теплой азотистой кислоты на аминопиримидины. [c.228]

Карбоновые кислоты получаются также окислением соответствующих метилпиримидинов [271] или альдегидопиримидинов [272]. Пиримидин-2-,-4-и -6-карбоновые кислоты при нагревании легко декарбоксилируются, являясь в этом смысле менее устойчивыми, чем пиримидин-5-карбоновые кислоты, легко, получаемые прямым синтезом. [c.233]

По СВОИМ свойствам 5-аминопиримидины напоминают слабые ароматические амины, хотя известны и некоторые их реакции, более типичные для аминов алифатического ряда. Ацилирование 5-аминогрупп проходит очень легко при восстановлении 5-нитрозо- или 5-нитрогрупп металлом в карбоновой кислоте часто непосредственно получается ациламинопроизводное. При наличии в молекуле пиримидина нескольких аминогрупп, прежде всего всегда ацилируется [c.247]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология