Байер синтез индиго

В лабораториях осуществлялся синтез природных красителей. В 1867 г. Адольф Байер (автор теории напряжений) начал осуществление плана исследований, которые в итоге привели его к синтезу индиго. (Ранее индиго получали из индигоносных растений, крупные плантации которых расположены на Дальнем Востоке и в Южной Азии.) В 1868 г. ученик Байера Карл Гребе (1841—1927) синтезировал другой важный природный краситель — ализарин. [c.124]

Строение индиго выяснено Адольфом Байером, который осуществил также первые, правда, не имеющие практического значения, синтезы этого красителя. Начало практически важным методам синтеза индиго было положено Гейманом. [c.693]

Позднее Адольфом Байером был разработан целый ряд синтезов индиго они были слишком дороги для практического получения этого красителя, ио позволили выяснить его строение. [c.695]

Адольф Байер (1835—1917) — немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов. Ему принадлежат. замечательные синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго — важнейшего природного красителя. Исследовал реакция копденсации. Изучал многие классы органических соединений. Лауреат Нобелевской премии (1905). [c.226]

В 1883 г. А. Байер осуществил синтез индиго и заявил, что может доказать экспериментально место каждого атома в его молекуле [c.246]

Синтез индиго А. Байер запатентовал, но из-за дороговизны получаемый продукт не мог конкурировать с индиго растительного происхождения. Промышленность строга в своем отборе открытий — ей необходимы технически осуществимые рентабельные процессы. [c.246]

Из многочисленных работ Байера в различных областях органической химии назовем установление строения пиррола и индола установление строения и первый синтез индиго (1880), исследования в области ацетиленовых, ароматических и алициклических углеводородов, приведшие его к созданию теории напряжения (1885). [c.555]

Только в 1878 г. Байер осуществил синтез изатина из фенилуксусной кислоты через стадию образования оксиндола [425, 544] и тем самым завершил полный синтез индиго. В том же году метод синтеза был улучшен хлорид IV было предложено получать обработкой изатина (III) пятихлористым фосфором, а для восстановления продукта реакции (IV) в индоксил (V) применять цинк в уксусной кислоте или сульфид аммония при окислении индоксила воздухом было получено индиго (I) [715, 842]. [c.187]

Некоторые другие ранние синтезы индиго были осуш,ествлены также в лаборатории Байера. [c.188]

Частичный синтез индиго был осуществлен восстановлением хлористого изатина (полученного из изатина см. выше) цинком и уксусной кислотой (Байер, 1870 г.). [c.652]

Строение индиго было установлено А. Байером в 1870 г., им же впервые осуществлен синтез индиго. Технические способы синтеза были предложены учеником А. Байера — К. Гейманом. Исходными продуктами в них служат анилин или антраниловая кислота и монохлоруксусная кислота [c.552]

Даже неполный рассказ об этой химической эпопее занял немало места. Удивляться этому не стоит для того, чтобы все это проделать, потребовалось около 18 лет (работа была завершена в 1883 г.). По ходу дела пришлось разработать целый раздел органической химии. И все равно до промышленного синтеза индиго было еще далеко. Чтобы сделать синтетический продукт дешевле натурального, ученик Байера русский химик Родион Григорьевич Гей-ман потратил еще несколько лет напряженной работы. [c.359]

К числу работ, предваривших это открытие, относится исследование Байером изатина — продукта окисления индиго— и его синтез. В 1869 г. Байер писал, что. для синтеза индиго следует ввести в бензол двучленную углеродную цепь и атом азота и соединить их между собой. Такой вывод он сделал, изучая нитрокоричную кислоту. В результате многочисленных синтезов ему удалось в 1870 г. получить индоксил, в 1883 г.— индиго, а вслед за этим установить его строение. На установление молекулярного строения и синтеза этих столь необходимых красителей ушло почти два десятилетия. [c.207]

Одновременно с наступлением на марену велась атака и на короля красителей — индиго. В 1865 г. эта атака была начата работами немецкого химика Адольфа Байера. Англичане мало интересовались синтезом индиго. Они к тому времени овладели Индией, а эта жемчужина британской короны была крупнейшим поставщиком естественного индиго. В 1880 г. на Калькуттской бирже началась паника стало известно, что после 15 лет напряженной работы Байеру и его сотрудникам удалось установить строение индиго и получить краситель синтетическим путем. В спешном порядке, чтобы понизить продажную цену индиго, были отменены пошлины на вывоз его из Индии. Но экстренно принятая мера оказалась преждевременной выяснилось, что индиго, синтезированное немецкими химиками, во много раз дороже естественного красителя. Разработанный метод синтеза был правилен, но он ие мог иметь тогда практического применения. [c.20]

Тем временем производство и продажа синтетического индиго постепенно возрастали. В октябре 1900 г. представители компании доложили на заседании Общества немецких химиков весь метод синтеза и сообщили объем производства. Пять лет спустя начался вывоз индиго из Германии в Индию, а Адольф Байер, посвятивший почти всю свою жизнь синтезу индиго, был удостоен Нобелевской премии. [c.22]

Байер вскоре сумел осуществить и синтез индиго, но это представляло лишь научную ценность. Для промышленности метод был не пригоден, поскольку Байер использовал исходные вещества, которых не было в достаточном для, широкого производства количестве. Синтетическое индиго, изготовленное таким способом, было бы слишком дорого и не смогло бы конкурировать с более дешевым натуральным красителем. [c.128]

Определение строения индиго и первый его синтез был осуществлен в 1880 г. немецким химиком А. Байером. В настоящее время индиго в массовом масштабе готовится на химических заводах. Методов синтеза индиго известно много,. все они сводятся к получению индоксила. [c.355]

Синтез вндиго. С 1866 г. начинается серия работ А. Байера и его сотрудников, направленная на получение индиго синтетическим путем. В 1868 г. А. Байер, перегоняя индиго с цинковой пылью, восстановил его до индола, который оказался гетероциклическим соединением [c.245]

В качестве другого примера получения красителя можно привести схему получения индиго, одного из самых распространенных красителей. Первый синтез индиго был осуществлен А. Байером в 1870 г. Однако в промышленности нашел применение натрийамидный синтез, предложенный А. Гейманом. [c.273]

Синтез полиинов [181]. Интересно, что реакция, которая в далеком прошлом была использована Байером для синтеза индиго (см. Введение стр. 239), в последнее время сыграла важную роль в синтезе целого ряда полиацетиленов К(С = С) К, изучение которых было в свое время начато также Байером. [c.296]

Хотя индоксил был получен Байером [572] еще в 1881 г., только почти двадцать лет спустя Форлендер и Дрешер [573] выделили это вещество в чистом виде и охарактеризовали его. Следует напомнить, что в течение указанного периода большинство исследователей ставило своей целью разработать промышленный синтез индиго и не было обращено внимания на выделение индоксила, так как последний легко окисляется с образованием красителя. Большая часть литературы, касающейся синтеза индоксила, запатентована. Читателю можно рекомендовать монографию Холлинса [14], в которой приводится обзор старой патентной литературы. [c.140]

Еще один метод синтеза индиго был осуществлен в 1882 г. Байером и Древсеном [846]. Ими было показано, что продукт альдольной конденсации о-нитробензальдегида и ацетона [XII] в водном растворе щелочи превращается в индиго (I). [c.188]

Некоторые из методов синтеза индиго, разработанные в лаборатории Байера, были использованы и для промышленного получения этого краси- теля [847], однако они быстро вышли из употребления в связи с появлением более удобных, с экономической точки зрения, способов. Среди многочисленных методов синтеза индиго, которые были разработаны, только два, основанные на удобном получении индоксила, сохранили и в дальнейшем свое значение для промышленного синтеза красителя. Оба они были разработаны Гейманом. Первый способ, открытый в 1890 г., состоит в щелочном плавлении фенилглицина (XIII) и превращении образовавшегося индоксила (V) в краситель (I) при окислении кислородом воздуха [14, 581, 582]. Хотя этот синтез в своем первоначальном виде давал неудовлетворительные выходы индиго, последующие улучшения [14, 582] — применение амида натрия в качестве примеси при плавлении и использование цианидов — сделали его более удобным. В 1901 г. фирма Ho hster Farbwerke приступила к промышленному синтезу индиго по этому методу, применяя бензол в качестве исходного продукта. [c.189]

Строение индиго было выяснено к 1883 г. (А. Байер) большое значение для выяснения химической природы индиго имело по.пучение ани. шна (арабское назваиие индиго — анил) при перегонке индиго с едким кали (1840, Ю. Фрицше), а также получение индола при перегчнке индиго с цинковой пылью (1866, А. Байер). Впервые синтез индиго осуществлен А. Банером. [c.13]

А. И. Ф. В. Байер завершил работы по полному синтезу индиго из динитрофенилдиацетилена. [c.652]

Адольф Байер (Adolf Ваеуег, 1835—1917.) родился в Берлине. Учился в Берлине и Гейдельберге у Р. Бунзена. В 1858 г. получил степень доктора наук "В Берлине, где он преподавал на кафедре, возглавляемой, А. Гофманом. С 1872 г. профессор и заведующий химическими лабораториями в Страсбурге с 1875 г. профессор химии Мюнхенского университета. Педагогическую деятельность он не оставлял до восьмидесяти лет. Кафедру А. Байера занял его известный ученик Р. Вильштеттер, получивши в 1915 г. Нобелевскую премию за исследования по химии хлорофилла. Научные интересы А. Байера были очень разнообразны. Он выполнил блестящую работу по установлению строения и синтезу индиго. Занимался изучением фталеинов, мочевой кислоты, пуринов, терпенов. Им была предложена одна из формул строения бензола. В 1905 г. А. Байеру была присуждена Нобелевская премия за работы в об ласти химии органических красителей и гидроароматических соединений. [c.16]

Байер использовал реакцию Глазера в 1882 г. в одном из ранних синтезов индиго, но только почти через 70 лет после открытия Глазера, когда были обнаружены природные вещества, содержащие сопряженную дииновую группировку — С= С—С=С—, эта реакция нашла широкое применение. [c.262]

Строение индиго было установлено А. Байером в 1870 г., им же впервые осуществлен его синтез (1876 г.). К настоящему времени разработано 15 различных вариантов синтеза индиго. Технические способы синтеза были предложены учеником А. Байера — К. Гей-маном. Исходными продуктами в них служат анилин или антраниловая кислота и монохлоруксусная кислота [c.556]

Если бы кто-нибудь из современников сравнил Адольфа Байера с Магелланом, профессор рассмеялся бы. Между тем сравнение имело бы смысл. Своим плаванием Магеллан не только выполнил невыполнимое, но и наглядно доказал шарообразность Земли. Только после его великого эксперимента это теоретическое положение стало бесспорным фактом. Синтез индиго в лабораторных (тем более — в промышленных) условиях тоже считался невыполнимой мечтой, к осуществлению которой никому не удавалось даже приблизиться. Установление формулы индиго и синтез в соответствии с ней синего порошка, не отличимого от того, что добывался из растения индигоферы, был убедительным доказательством могущества теории строения органических веществ. Освоение же сложного синтеза индиго в промышленном масштабе стало важным этапом формирования индустрии уже нашего, XX в. [c.360]

В случае (исключительном) ацетиленового замещенного отнятие металла с образованием углерод-углеродной связи производится посредством окисления красной кровяной солью в щелочном растворе. По этому способу Байером был получен имевший значение для синтеза индиго динитродифенилдиацетилен [c.746]

В 1826, 1840 и 1841 гг. Унфердорбен, Фрицше и Зинин независимо друг от друга получили из индиго анилин. В 1834 г. Рунге обнаружил анилин в каменноугольной смоле, в том же году он открыл фенол и несколько позже — первый краситель из каменноугольной смолы — розоловую кислоту. В 1856 г. юный Перкин в лаборатории Гофмана в Лондоне получил мовеин, а спустя 3 года Вергэну в Лионе удалось синтезировать фуксин. В 1868 г. Гребе и Либерманн раскрыли секрет ализарина — красного красителя, добываемого из корней марены. Затем последовали синтезы эозина и других фталеиновых красителей Байером и Каро и расшифровка строения красителей антраценового ряда Э. Фишером и О. Фишером. К концу XIX в. эти достижения увенчались внедрением в промышленность синтеза индиго по методу, разработанному Гейманиом и другими химиками. [c.245]

Определение строения индиго и первый его синтез был осуществлен в 1880 г. немещсим химиком А. Байером. В настоящее время индиго в массовом масштабе готовится на химических заводах. Методов синтеза индиго известно много, все они сводятся к получению индоксила. Приведем один из них. Сущность этого метода сводится к следующему анилин при действии хлоруксусной кислоты переводят в фенилгликокол последний при нагревании с натрийамидом до 180—240° образует индоксил, который при окислении переходит в индиго [c.359]

Большая ценность индиго как красителя привлекла к нему внимание различных исследователей, ставивших перед собой задачу не только расшифровать его строение, но и найти способ его синтеза для организации промышленного производства. Среди многих исследователей первое место по праву принадлежит А. Байеру, который не только установил строение индиго, но в 1882 г. разработал метод его синтеза из ортонитробензальдегида. Последующие работы А. Байера, его сотрудников и других исследователей позволили найти другие способы синтеза индиго, что дало возможность, начиная с 1897 г., организовать в Германии производство синтетического индиго в фабричном масштабе. Низкая цена и прекрасные качества синтетического индиго позволили ему быстро вытеснить с рынка натуральное индиго. [c.193]

Первые синтезы индиго были осуществлены в 1870 г. почти одновременно Энглером и Эммерлингом и А. Байером. Первые исследователи получили индиго из ортонитроацетофенона путем перегонки его с натронной известью и цинковой пылью. [c.195]

Исключительно простой, изящный и высокопроизводительный метод синтеза индиго был предложен в 1882 г- А. Байером и Древ-сеном. Образование красителя, с выходом около 80о/о от теоретического, происходит при нагревании ортонитробензальдегида в ацетоновом растворе в присутствии щелочи [c.195]

Эйлер и Эммерлинг (1870) получили синтетически индиго в незначительном количестве перегонкой о-нитроацетофенона с цинковой пылью и натронной известью, а Ненцкий (1875)—окислением индола. Байер осуществил несколько синтезов индиго (например, [c.1153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология