Гексахлорбензол, связи

Путем хлорирования бензола получаются moho-, три-, тетра-и гексахлорбензол. Монохлорбензол и трихлорбензол применяются в анилинокрасочной промышленности. Тетрахлорбензол используется для получения веш еств, употребляемых для протравки семян хлопчатника. Гексахлорбензол — хороший протравитель для пшеницы. Он является также сырьем для получения антисептиков древесины. В связи с высокой стоимостью бензола в последнее время для некоторых производств вместо бензола изыскиваются другие виды сырья. Так, например, в США при производстве найлона вместо бензола используется циклогексан нефтяного происхождения, фурфурол, бутадиен. Разработан процесс получения стирола из толуола и ацетилена [221]. [c.157]

Обращает на себя внимание отличие в составе продуктов, образующихся при радиационном и термическом воздействии на молекулы хлоруглеродов. Если в первом случае наблюдается образование кристаллических веществ и маслообразных олигомеров, содержащих удвоенное, утроенное и даже учетверенное число атомов углерода но сравнению с исходным веществом, а процессы деструкции играют лишь незначительную роль, то во втором случае разрыв связи С—С становится соизмеримым с разрывом С—С1-СВЯЗИ или даже превалирует над ним. Вследствие этого действие высоких температур почти не приводит к образованию более сложных хлоруглеродов, и продукты реакции содержат наряду с простейшими хлоруглеродами значительные количества гексахлорбензола [6], который, как было указано, не содержится в продуктах облучения непредельных хлоруглеродов (образование этого соединения можно объяснить только взаимодействием радикалов СС1, возникающих при полной деструкции молекул). [c.345]

Получение пентахлорфенола гидролизом гексахлорбензола представляет большой интерес в связи с возможностью использования нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана [167— 169]. Необходимый для производства пентахлорфенола гексахлорбензол с хорошими выходами может быть получен из нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана [170—180], а также хлорированием бензола или его хлорпроизводных [181 —193]. Особенно интересно получение гексахлорбензола окислением нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана [174, 176]. [c.93]

Фунгицидная активность галогенпроизводных бензола также изменяется в зависимости от природы, числа и положения атомов галогенов в молекуле. Фунгицидная активность хлорбензолов возрастает от моно- к гексахлорбензолу. Последний является довольно активным избирательным фунгицидом и находит практическое применение для протравливания семян злаков против различных видов головни. Фунгицидные свойства ди- и трибромбензолов несколько выше, чем у соответствующих хлорбензолов, но гекса-бромбензол менее активен, чем гексахлорбензол. Это, по-видимому, связано с его большим молекулярным весом и малой скоростью диффузии через оболочку клетки гриба [1]. [c.97]

В случае хлоролиза соединений с кратными углерод-углерод-ными связями общее число молей в реакции уменьшается. При этом равновесие реакции зависит от давления. Из гексахлорбензола при 600°С и 0,1 МПа образуется 76,8 % ССЦ, а при 20 МПа — 97%. Кроме того, с увеличением давления при постоянном времени пребывания повышается производительность реактора. [c.135]

При хлоролизе одновременно протекают процессы хлорирования, дехлорирования, дегидрохлорирования, разложения, в том числе с разрывом связи С—С, и диспропорционирования. Имеют место и побочные реакции образования высококипящих перхлорированных соединений — гексахлорэтана, гексахлорбутадиена и гексахлорбензола. [c.139]

Можно было бы ожидать, на основании вышеприведенного ряда реакционности К. Мейера, что влияние галоидного атома на подвижность другого галоидного атома в ароматическом ядре проявится в направлении понижения реакционности галонда, стоящего в орто- и пара-месте, так как галоидный атом принадлежит к орто-пара ориентирующим заместителям, т. е. активирует двойную связь (выше, правда, упомянуто, что в реакцию нитрования галоидозамещенные вступают не легче, но труднее незамещенных углеводородов). Этот вопрос недостаточно еще освещен точными наблюдениями, но известно, что в полигалоидопроизводных некоторые положения галоида благоприятны для его обмена. Так, с метилатом натрия наиболее легко, при 183°, реагируют. и-дихлорбензол, симм. трихлорбензол и 1.2.4.6-гетрахлорбензол. Пентахлорбензол и гексахлорбензол реагируют медленнее, чем тетрахлорбензол (может быть от меньшей растворимости в реакционной среде) о-дихлорбензол скорее реагирует, чем пара-изомер, тетрахлорбензол рядовой (1.2,3 4) скорее, чем симметричный (1.2.4.5) ). [c.199]

Аналогичная картина наблюдается и в случае бензолов. Температуры кипения моно- и полизамещенных фторбензолов почти такие же, как у незамещенного бензола, т.е. близки к 80°С - от 76 (1, 3, 5-три-фторбензол) до 95°С (1, 2, 3, 4-тетрафторбензол). Пента- и гексафтор-бензолы по температуре кипения почти не отличаются от бензола (табл. 1.3). В то же время в случае хлорзамещенных бензолов при введении каждого атома хлора наблюдается существенное повышение температуры кипения, а гексахлорбензол представляет собой твердое вещество с высокой температурой плавления. Низкие температуры кипения при высоких молекулярных массах указывают на то, что межмолекуляр-ное притяжение обусловлено в основном слабыми неполярными взаимодействиями типа вандерваальсовых сил при отсутствии полярных меж-молекулярных сил, обусловленных диполь-дипольными взаимодействиями или водородными связями. Таким образом, в отличие от обладающей высокой полярностью связи с — С1 связь С — F с ее малым межатомным расстоянием, несмотря на высокую электроотрицательность фтора, характеризуется низкой полярностью и высокой прочностью. Слабость межмолекулярных взаимодействий в соединениях фтора обусловливает также их высокую летучесть, склонность к возгонке, а также низкие величины поверхностной энергии и способность растворять газообразные вещества. Эти специфические физические свойства соединений фтора открывают перед ними широкие возможности практического использования. [c.11]

Из гексагалогенбензолов, как показывают элементарные выкладки с учетом вандерваальсовых радиусов галогенов, только гекса-фторбензол не обладает напряжением. Относительно гексахлорбензола рентгенографические данные говорят о его плоском строении только предположительно [97, стр. 552, а значительно более поздние электронографические исследования [98] указывают на то, что связи С — С1 выведены из плоскости кольца на +12°. Есть данные, что гексабром- и гексаиодбензолы в твердом состоянии обладают [c.318]

Приближенным полуэмпирическим методом, аналогичным упомянутым выше, Коулсон и Стоккер [там же, стр. 84 и сл.] рассчитали, что отклонение связей С — С1 в гексахлорбензоле должно составлять примерно 9°. Между прочим, эти авторы нашли, что силы взаимодействия С1... С1 весьма велики, достигая 100—150 ккал/моль. Такие высокие значения могут оказаться вполне реальными мы не замечаем их потому, что они присутствуют всегда и входят в качестве составной части в наблюдаемую энергию связи . [c.319]

СИГНАЛЬНЫЕ СОСТАВЫ — пиротехнич. составы (см. Пиротехника), к-рыми снаряжают изделия, служащие для подачи сигналов, наблюдаемых с расстояния в несколько километров. Для ночной сигнализации применяют т. н. о г н е в ы е С. с., горящие цветным пламенем для дневной сигнализации нользуются С. с., выделяющими при горении цветные дымы. Для получения окрашенного пламени в С. с. вводят соли натрия (желтый огонь), стронция (красный огонь) или бария (зеленый огонь). В современных огневых С. с. окислителями чаще всего являются нитраты вышеназванных металлов (60—70%), горючим, обеспечивающим высокую яркость пламени,—магний (И — 18%) в качестве связующих применяют искусственные смолы. Хлорирующей добавкой, необходимой для образования летучих Sr lj или Ba la, служат гексахлорбензол, поливинилхлорид и др. хлорсодержащие органич. вещества. [c.428]

Основным недостатком термического хлорирования является то, что при высоких температурах процесс может сопровождаться пиролизом, приводящим к образованию четыреххлористого углерода и гексахлорбензола [50]. В связи с этим определенный интерес представляет хлорирование алкилароматических углеводородов в присутствии хлоридов фосфора, в реэтльтате которого реакция хлорирования в боковую цепь протекает при более мягких температурных условиях (40-50 °С) [55]. Аналогичный эффект наблюдается при использовании УФ-света. [c.26]

При действии ВРз, ЗЬРа гексахлорбензол способен присоединять фтор по двойным связям и замещать атомы хлора на фтор [c.437]

Проблема использования полихлоридов, образующихся в производстве хлорбензола, еще более усложнилась в связи с тем, что большое количество полихлоридов бензола (трихлорбензола) оказалось возможным получать из нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана—отходов промышленного синтеза гамма-изомера (гексахлорана). По методу, разработанному А. Л. Энглиным, Г. Ф. Нехорошевым и М. Б. Скибинской , можно получать тетра- или гексахлор-бепзод путем инициированного дегидрохлорирования нетоксичных изомеров гексахлорана с последующим хлорированием паров трихлорбензола на контакте. Хлористый водород, выделяющийся при дегидрохлорировании гексахлорциклогексана, может быть использован для окислительного хлорирования трихлорбензола, благодаря чему хлор будет расходоваться только на восполнение потерь в цикле. Спо соб получения тетра-, пента- и гексахлорбензолов путем обработки гексахлорциклогексана хлором при температуре 100—250° в присутствии катализатора описывается также в английском патенте . [c.12]

Следует иметь в виду, что и в водных спиртах едкая щелочь находится по преимуществу в виде алкоголята [370]. Доказано, что расщепление алкоголятом простых эфиров фенола и его замещенных идет по SN2-мexaнизмy с разрывом связи между алкилом и кислородом [371]. Увеличение количества атомов хлора в молекуле бензола увеличивает скорость реакции с метилатом натрия, главным образом, за счет снижения энергии активации реакции (с 34—36 ккал/моль у дихлорбензола до 22 ккал/моль у гексахлорбензола) [372]. [c.1794]

Структурный подкласс дихлорнафталина. Величины энергии межмолекулярного взаимодействия для структур гексахлорбензола [25], 2,6-ди-хлорнафталина [26], 2,2 -дипиридила [27] и антрахинона [28] приведены в табл. 12. Как и в веществах, отнесенных к подклассу пирацена, здесь наблюдаются цепи Рс(у) Т, 2 =1, направленные вдоль оси у (рис. 6). В структуре дипиридила цепи выражены менее отчетливо, чем в остальных структурах. Энергии взаимодействия цепей между собой, сведенные в табл. 13, выявляют специфику данного подкласса. Наиболее прочно связа- [c.402]

Тетрахлорид углерода (перхлорметан) получают хлорированием метана при 500—600 °С. В качестве сырья используют также пропан-пропиленовую фракцию или отходы хлорорганических производств. В этих условиях протекают замещение атомов водорода на хлор, разрыв связей С—С (т. е. деструктивный процесс) и др. Продуктами реакции являются тетрахлорид углерода и тетрахлорид этилена (перхлорэтилен). Побочно образуются гексахлорэтан, гексахлорбутадиен и гексахлорбензол. Существует также ряд других технологических процессов получения перхлорированных соединений. [c.247]

Неполное. присоединение. к бензольному ядру с сохранением одной двойной связи наблюдалось три реакции гексахлорбензола с фтором [59] или лятифтористой сурьмой [497] [c.64]

Действие трехфтористого брома осложняется его способностью присоединять фтор по месту двойной связи -и замещать хлор не только фтором, но и бромом, как это наблюдается при реакции трехфтористого б1рома с гексахлорбензолом, которая приводит к образованию сложной смеси галогенированных [c.92]

Смотреть страницы где упоминается термин Гексахлорбензол, связи: [c.539] [c.124] [c.171] [c.557] [c.197] [c.270] [c.259] [c.113] [c.461] [c.258] [c.145] [c.461] [c.297] [c.253] [c.402] [c.259] [c.36] [c.215] [c.464] [c.346] [c.88]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология