Гексахлорбензол, получение

Реакции замещения. В присутствии каталитических количеств иода, хлорного железа, хлористого цинка, хлористого алюминия или других бензол взаимодействует с хлором, образуя смесь, состоящую из хлорбензола, о- и тг-дихлорбензолов, небольших количеств л(-дихлорбензола, 1,2,4-трихлорбензола, 1,2,4,5-тетрахлорбензола, пентахлорбензола и гексахлорбензола. Бромирование протекает аналогично. Однако если галогенирование осуществлять при 500— 600° С, то среди дизамещенных производных преобладают метаизомеры Иодбензол получен при прямом взаимодействии бензола с иодом или йодноватой кислотой и водой при температуре 200— 240° С Вместо йодноватой кислоты могут быть использованы другие иодсодержащие окислители. [c.203]

Как гидролиз хлорбензолов, так и щелочной плав ароматических сульфокислот имеет большое техническое значение для получения фенолов. Важнейшими продуктами этих реакций являются фенол (о применении см. стр. 318, 321, табл. 54 и 59), резорцин (из ж-бензолдисульфокислоты), ж-аминофенол (из ж-аминобензолсульфокислоты применение см. на стр. 323), Р- и а-нафтол и производные (из соответствующих сульфокислот см. стр. 297), 2,4,5-трихлор- и пента хлорфенол (из 1,2,4,5-тетрахлорбензола или гексахлорбензола, см. стр. 301). [c.330]

Гексахлорбензол с высокими выходами получается хлорированием бензола, хлорбензола, трихлорбензола и других хлорпроизводных бензола в присутствии катализаторов [5, 6]. Хлорирование можно проводить как в жидкой, так и в газовой фазах при повы-щенной температуре. Хорошим способом получения гексахлорбензола (выход более 95%) является хлорирование нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана при 300—400 °С. Возможно получение гексахлорбензола хлорированием толуола при 240—400°С [7, 8]. В качестве второго продукта в этом случае образуется четыреххлористый углерод. Гексахлорбензол получен также при хлорировании при 300—400 °С ароматических сульфокислот [9]. [c.98]

Гексахлорбензол применяют в качестве сухого протравителя зерна, кроме того, он служит исходным продуктом для получения пентахлорфенола и пентахлорфенолята натрия и меди, применяемых для антисептирования древесины. [c.275]

Производство гексахлорбензола и тетрахлорбензола. Полученные при обогащении гексахлорана нетоксичные изомеры расплавляют и подвергают инициированному дегидрохлорированию при 250°С. [c.275]

Для переработки ХОО применяют процессы высокотемпературного (1100-1800 °С) и каталитического (300-400 °С) сжигания, при которых происходит полное превращение ХОО в НС1, С12, СО2, Н2О, N2, а также пиролиз их с получением (наряду с хлористым водородом) полезных хлорорганических продуктов с высоким выходом (например, тетрахлор углерода, перхлорэтилена, трихлорэтилена, гексахлорбутадиена, цикло-пентадиена, гексахлорбензола). [c.42]

Обладая фунгицидными свойствами, гексахлорбензол является компонентом почвенных фунгицидов и протравителем семян (средство против ржавой головни). Является сырьем для получения пентахлорфенола и его натриевого производного (см. Пентахлорфенол). [c.145]

Физические и химические свойства — см. приложение. Получение. Частичным гидрированием гексахлорбензола. Применение. Гербицид. [c.554]

Получение. Промежуточный продукт в производстве СК. Получают нагреванием гексахлорбензола с фторидом сурьмы (V) при 100—200 °С. [c.666]

Путем хлорирования бензола получаются moho-, три-, тетра-и гексахлорбензол. Монохлорбензол и трихлорбензол применяются в анилинокрасочной промышленности. Тетрахлорбензол используется для получения веш еств, употребляемых для протравки семян хлопчатника. Гексахлорбензол — хороший протравитель для пшеницы. Он является также сырьем для получения антисептиков древесины. В связи с высокой стоимостью бензола в последнее время для некоторых производств вместо бензола изыскиваются другие виды сырья. Так, например, в США при производстве найлона вместо бензола используется циклогексан нефтяного происхождения, фурфурол, бутадиен. Разработан процесс получения стирола из толуола и ацетилена [221]. [c.157]

Установлено, что наиболее подходящим электродным материалом для хлорирования является платина. На магнетитовых и угольных анодах деполяризатор сильно окисляется и получается низкий выход по току на платиновом аноде при высокой плотности тока получается высокий выход гексахлорбензола. Если плотность тока поддерживается ниже 0,26 а см , то не удается обнаружить присутствия высокохлорированного продукта. Для получения максимального выхода гексахлорбензола, помимо высокой плотности тока, желательно проводить электролиз при повышенной температуре и низкой концентрации бензола. [c.158]

Продукты хлорирования выделяют перегонкой в стальных колпачковых колоннах или в кислотоупорных насадочных колоннах, Твердые продукты после возможно лучшей очистки дистилляцией отделяются путем кристаллизации в ящичных или трубчатых кристаллизаторах или на охлаждаемых вальцах. Для очистки кристаллы можно промывать соответствующими фракциями продуктов хлорирования или растворителем, так как кристаллы обычно совершенно чисты и только их поверхность покрыта эвтектической смесью (при кристаллизации из расплавов) или маточным раствором. В технологии промежуточных продуктов в качестве исходных веществ широко используют хлорбензол и дихлорбензолы (стр. 289). В очень жестких условиях хлорирования может быть получен гексахлорбензол. [c.272]

Трихлорбензол применяется в производстве красителей и других отраслях химической промышленности, а также является полупродуктом при получении гексахлорбензола. [c.287]

Гексахлорбензол гладко получен пропусканием паров бензола (или его хлорпроизводных) и хлора, разбавленных азотом, через нагретую до 5 Ю—6(Ю° кварцевую трубку без применения какого-либо катализатора [c.229]

С) раньше получали хлорированием фталевой кислоты, тетрахлор-1,4-бензохинона (хлоранила) и других соединений. Предложен новый способ (Бек, 1958), по которому используется смесь гексахлорциклогексанов, остающа 1ся от получения линдана. Эту смесь вместе с ампулами сернистого ангидрида помещают в автоклав и проводят реакцию в азоте под давлением 20 ат после того как ампулы разобьются, повышают температуру. Затем смесь перемешивают в течение 10 ч при 250 °С и получают гексахлорбензол с выходом 87%. Гексабромбензол (т. пл. 326°С готовят этим же методом. Гексахлорбензол значительно более реакционноспособен, чем хлорбензол один атом хлора гидролизуется щелочьо при 135 °С. Пентахлорфенол (т. пл. 191 °С), полученный таким путем или хлорированием фенола, применяют (в частности в Финляндии) в виде водорастворимой натриевой соли для борьбы с синью лесоматериалов. Из других соединений, употребляемых в качестве бактерицидных средств и фунгицидов, можно назвать натриевые солп 2,4,6-трихлорфенола (т. пл. 69 °С) и о-фенилфе-нола (т. пл. 57 °С). [c.336]

Принципиальная схема получения 1,2,4-трихлорбензола приведена на рис. 26 [146, с. 403]. Смесь гексахлорана и трихлорбензола (1 1) подогревают и направляют на удаление метанола в колонну, где при 60—80 "С отгоняют пары метанола в воды, которые затем нейтрализуют и отводят с установки (на схеме не показана). Суспензия нетоксичных гекса-хлоранов в трихлорбензоле-сырце поступает в реактор 1, снаб-л енный выносным подогревателем, где в качестве теплоносителя используют дитолилэтан. Процесс, протекающий при 240— 260 °С, ускоряют небольшими добавками хлора (мольное соотношение гексахлоран хлор=20 1), что допускает к тому же некоторое повышение температуры. В ректификационной колонне 2, орошаемой трихлорбензолом-сырцом, гексахлоран отделяют от трихлорбензола. В конденсаторе смешения 3 орошаемый охлажденный до 30 °С трихлорбензол отделяют от НС1. Этому способствует подача осушенного воздуха в нижнюю часть коН денсатора смешения. Выходящий из конденсатора 3 НС1 (1,36 т/т 1,2,4-трихлорбензола) направляют на абсорбцию для получения 30%-й НС1 (кислоты). Трихлорбензол-сырец далее разделяется в секции ректификации. В колонне 4 отделяют высококипящие остатки (тетра-, пента- и гексахлорбензолы), направляемые на сжигание в колонне 5 — моно- и дихлорбензолы, а в колонне 6 — товарный 1,2,4-трихлорбензол. В нижней части из паровой фазы отбирается смесь 1,2,4- и 1,2,3-трихлорбензолов (60—80% первого) в количестве 1,25 т на 1 т целевого продукта. Из куба колонны б выводят высококипящие компоненты и смолы, которые возвращают в колонну 4. Смесь трихлор- [c.139]

Промышленное производство гексахлорбензола основано на хлорировании смеси 1,2,4- и 1,2,3-трихлорбензолов в паровой фазе. В виде сырья иногда привлекаются дихлорбензолы (изомеры 1,2- и 1,4-). Принципиальная технологическая схема производства гексахлорбензола приведена на рис. 27 [146, с. 439]. Трихлорбензол, полученный утилизацией нетоксичных гекса-хлоранов, переводят в парообразное состояние в испарителе 1 и вместе с избытком хлора после смешения подают в кожухотрубный реактор 2, в трубках которого находится стационарный слой катализатора, а в межтрубном пространстве цирку- [c.143]

Аналогичная реакция известна и в химии ароматических соединений. Так, в опытах по перхлорированию пентахлорбензальхлорида для получения треххлористого бензола происходит расщепление по месту соединения ароматического и алифатического углеводородных остатков и образуются четыреххлористый углерод и гексахлорбензол [c.187]

Возможности лазерохимии в работе [13] Иллюстрируются на примере ряда реакций. Разложение октафторциклобутана приводит к образованию чистого продукта (Ср2=Ср2), поскольку отсутствуют реакции на стенках. Ретро-реакция Дильса- Альдерса позволяет из 1-лимонена под действием импульсов мегаваттного лазера в присутствии сенсибилизатора получать изопрен. Отмечается ускорение ароматического замещения галогеном, получения гексахлорбензола из тетрахлорэти-лена и других лазерохимических превращений. Большое число приме- [c.181]

Разделение смеси, содержащей хлористый водород, хлор, фосген (из кислородсодержащих соединений в сырье), четыреххлористый углерод, гексахлорэтан и гексахлорбензол, производится дистилляцией в колонне 2. В виде головного продукта выделяют НС1, lj, ССХЗ и ССЦ высококипящие продукты рециркулируют в реактор 1. В колонне 3 хлористый водород, хлор и фосген отделяют в виде головного погона и разделяют в колонне 4. Выделенный хлор возвращается в реактор /, хлористый водород используют для синтеза других продуктов, а кубовый остаток, содержащий I3 и O lj, можно утилизировать в производстве фосгена или продуктов оксихлорирования. Кубовый остаток колонны 3 подвергают фракционированию при давлении 98,07 кЦа в ректификационной колонне 8, из средней части которой отбирают товарный четыреххлористый углерод. Этот продукт не содержит примеси перхлорэтилена и может быть использован для получения фторуглеводородов. Кубовый остаток колонны 8 возвращают в реактор 1 в виде закалочной жидкости, а погон в газовой фазе промывают в скруббере 5 раствором щелочи. Жидкость из скруббера подают в сепаратор 6. Верхний водный слой сбрасывают в стоки, а нижний слой, содержащий четыреххлористый [c.399]

Практически важным способом получения гексахлорбензола является переработка нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана (ГХЦГ), выход которых на I т обогащенного у-изомером гексахлорана достигает 10—12 т. Сжигание такого количества отходов сопряжено с высокими дополнительными затратами, а захоронение недопустимо с санитарной точки зрения. Выход ГХБ по этому методу достигает более 95%. > На рис. 12.22 представлена технологическая схема производства трихлорбензола из нетоксичных изомеров ГХЦГ. [c.425]

Аналогично ведет себя феиантрен, дихлорид которого неизвестен, хотя дихлор-фенантрвнтетрахлорид получен. При дальнейшем воздействии хлора образуется октахлорфанантрен далее идет распад с образованием гексахлорбензола. [c.106]

Линдан и обогащенный Г. применяют для обработки с.-х. культур (кроме овощных и плодовых), лесонасаждений, для борьбы с вредителями, обитающими в почвах, для про-травливання семяи, дезинсекции зернохранилищ, обработки древесины, а иногда для борьбы с паразитирующими на животных аргасовыми клещами. Неактивные изомеры Г. используют в хнм. пром-сти, напр, для получения три-, тетра- и гексахлорбензола. [c.511]

Рис. 11.22. Типичная хроматограмма разделения тестовой смеси пестицидов (стандарт ЕРА США 627) в метаноле, полученная на портативном газовом хроматографе ЭХО-М с детектором электронного захвата [53]. Поликапиллярная колонка (220 х 0,04 мм 1100 капилляров неподвижная фаза SE-30). Температура 170°С, расход азота 55 мл/мин. 1 — неразделенные а-гексахлорциклогексан, гексахлорбензол, (i-гексахлор-циклогексан.у-гексахлорциклогексан, 5-гексахлорциклогексан 2 — гептахлор 3 — гептаэпоксид 4 — транс-хлордан 5 — цис-хлордан 6 — транс-нонахлор 7 — Р,Р -DDE 8 - P,P -DDD 9 - o,p -DDT 10 - P,P -DDT 11 - мирекс.

ЦИКлогёксай Превращается в трихлорбензол. Главным продуктом реакции является 1,2,4-трихлорбензол (выход 75—95 %), изомеры 1,2,3-трихлорбензол и 1,3,5-трихлорбензол получаются с выходом соответственно 3—20% и О— 7,6%. На различной скорости реакции изомеров гексахлорциклогексана с щелочами основан кинетический метод определения - зомера в смеси. Аналогичная реакция с отщеплением НС1 происходит при взаимодействии с гидроксидом кальция, аммиаком, органическими аминами и другими основаниями, а также при повышенной температуре (250—350 °С) в присутствии инициирующих веществ (хлор, железо, алюминий, их соли и др.). При использовании в качестве инициатора хлора часть трихлорбензо-ла хлорируется, поэтому, кроме трихлорбензЬла, получаются продукты его хлорирования. При избытке хлора с хорошим выходом образуется гексахлорбензол. Эту реакцию используют в промышленности для получения из нетоксичных изомеров гексахлорциклогексана три-, тетра- и гексахлорбензолов. [c.58]

Обычно хлорирование пентанов или пентенов ведут при освещении или в присутствии веществ, способных разлагаться с выделением свободных радикалов. Полученные таким путем полихлорпентаны подвергают высокотемпературному хлорированию и циклизации Хлорирование полихлорпентанов рекомендуется проводить при 350—450 °С При более высокой температуре образуется в больших количествах гексахлорбензол Выход гексахлорциклопен-тадиеиа составляет 85—90 % (в расчете на исходные углеводороды). В качестве побочных продуктов получаются тетрахлорид углерода, тетрахлорэтилеи и 1,1,2,3,4.4-гексахлорбутадиен-1,3. Присутствие воды отрицательно влияет на процесс получения гексахлорциклопентадиена [32]. [c.66]

Каталитическое хлорироваиие. По каталитическому хлорированию бензола в жидкой фазе было проведено значительное число работ. В ирисутстви-и переносчика хлора поглощение хлора происходит очень быстро даже при 0°, и продукт реакции состоит исключительно из замещенных производных бензола. В настоящее время каталитическое хлорирование бензола осуществиляется в широких размерах для получения мон охлорбенэола в качестве катализатора применяется железо. В этих условиях процесс хлорирования является кумулятивным и может привести в конечном счете к гексахлорбензолу. При техническом хлорировании бензола в качестве катализатора употребляется почти исключительно железо доказано, что. многие другие вещества обладают способностью оказывать на реакцию сильное каталитическое действие. Среди них могут быть упомянуты иод, пятихлористый молибден, треххлористый ванадий, хлористый алюминий, четыреххлористое олово, хлористый таллий и амальгамированный алюминий. [c.822]

НЫХ условиях дает монохлорбензол, р-дихлорбензол, симметричный тетрахлорбензол и гексахлорбензол. При ведении электролиза в продолжение долгого времени образуются также пентахлорфенол и хлоранил (тетрахлорхинон]. Относительные количества этих веществ в продуктах реакции находятся в правильной зависимости от плотности тока (при прочих равных условиях) это указывает на то, что здесь имеет место электрохимическая реакция. Лучший выход был получен с 3 фарадеям и, т. е. с током, дающим 3 граммиатома хлора ка моль бензола. Повышение концентрации бензола вплоть до образования эмульсии (около 1 моля на литр) улучшает выход продуктов хлорирования. Плотность тока является наиболее важным фактором течения реакции хлорирования. Так, при повышении силы тока приблизительно дО 1 А на 1 см увеличивается общий выход, так же как и выход более высоко хлорированных продуктов, тогда как при плотности тока ниже 0,26 А на 1 см совершенно не образуется гексахлорбензола. Наилучшими условиями для получения более высоко хлорированных ородуктов, в частности гексахлорбензола, оказались низкая концентрация бензола, высокая плотность тока и высокая температура. Общий ВЫХОД и выход гексахлорбензола больше при платиновом аноде, чем при графитовом или аноде из магнитной окиои железа однако в присутствии двух последних веществ реакции окисления делаются более резко выраженными. [c.826]

Ароматические соединения, фторированные в ядре. Получение полностью фторированных ароматических соединений — гексафторбензола или октафторнафталина — непосредственно галогенным замещением в литературе не описано. О статье Мак-Би и его школы, посвященной фторированию полностью хлорированных ароматических углеводородов (например, гексахлорбензола в хлорфторциклогексаны и хлорфторциклогексены) и дегалогенированию этих соединений с помощью 2п в перфтор-ароматические соединения, уже упоминалось на стр. 133. [c.150]

СИГНАЛЬНЫЕ СОСТАВЫ — пиротехнич. составы (см. Пиротехника), к-рыми снаряжают изделия, служащие для подачи сигналов, наблюдаемых с расстояния в несколько километров. Для ночной сигнализации применяют т. н. о г н е в ы е С. с., горящие цветным пламенем для дневной сигнализации нользуются С. с., выделяющими при горении цветные дымы. Для получения окрашенного пламени в С. с. вводят соли натрия (желтый огонь), стронция (красный огонь) или бария (зеленый огонь). В современных огневых С. с. окислителями чаще всего являются нитраты вышеназванных металлов (60—70%), горючим, обеспечивающим высокую яркость пламени,—магний (И — 18%) в качестве связующих применяют искусственные смолы. Хлорирующей добавкой, необходимой для образования летучих Sr lj или Ba la, служат гексахлорбензол, поливинилхлорид и др. хлорсодержащие органич. вещества. [c.428]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология