Альдогексозы изомерия

Сколько оптических изомеров соответствует альдегидной форме альдогексозы Сколько оптических изомеров соответствует циклической форме альдогексозы Сколько стереоизомерных альдогексоз известно в действительности [c.62]

Нетрудно заметить, что каждая группа СНОН в приведенных выше формулах содержит асимметрически атом углерода. Известно, что молекула с п асимметрическими атомами может существовать в виде 2" оптических изомеров (см. том I, Стереохимия, часть I). Отсюда следует, что существуют две стереоизомерные альдотриозы, 4 альдотетрозы, 8 альдопентоз и 16 альдогексоз. Кетозы содержат в своей молекуле на один асимметрический атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода следовательно, существуют одна кетотриоза, [c.206]

Приведем строение молекул наиболее распространенных изомеров альдогексоз — галактозы и маннозы [c.239]

В альдозах, как и вообще в альдегидах, карбонильная группа всегда находится на конце цепи молекулы в кетозах же она обычно образована вторым углеродным атомом. Альдозы и кетозы одинакового состава изомерны друг другу по положению карбонильной группы. Так, альдогексозы являются изомерами кетогексоз. [c.223]

Таким образом, для альдогексозы, у которой я = 4, число возможных пространственных изомеров N будет равно 2 = 16 (восемь пар оптических антиподов). Действительно, все эти изомеры известны, причем все они, имея много общих химических свойств (реакции альдегидной и спиртовых групп), все же отличаются друг от друга по ряду других физических и химических свойств. [c.216]

Следующий этап подразделения углеводов определяется пространственным структурным фактором, а именно, наличием асимметрических центров. Как видно на схеме 3.1.1, молекула альдозы содержит (п-2) асимметрических центра, молекула кетозы — (п-3) таких центра это значит, что альдогексозы могут существовать в виде 2 (16) конфигурационных изомеров, кетогексозы — в виде 2 (8) конфигурационных изомеров. Учитывая структурное соотношение [c.31]

Кроме глюкозы имеется еще семь альдогексоз галактоза, манноза, аллоза, альтроза, гулоза, идоза и талоза. Все 16 изомеров а настоящее время известны и получены либо синтетическим путем, либо выделены из природных источников. [c.237]

Следует иметь в виду, что в отличие от О-глюкозы, а также и других приведенных выше альдогексоз (О-маннозы и О-галактозы) природный плодовый сахар — О-фруктоза — отклоняет плоскость поляризации влево поэтому более точно эту монозу следует назвать 0(—)-фруктозой (стр. 203). Соответствующий ей синтетически полученный зеркальный изомер отклоняет плоскость поляризации вправо и называется (+)-фруктозой. [c.226]

Гекситы. В результате восстановления 16 альдогексоз получаются 10 гекситов четыре пары оптических антиподов (из которых ниже приводятся только изомеры ряда В) и две мезо-формы. Конфигурации гекситов совпадают с конфигурациями сахарных кислот, производных тех же альдоз [c.265]

Между числом асимметрических атомов углерода и числом пространственных изомеров, как упоминалось, существует математическая зависимость Л =2 . Определим на основании этой формулы число изомеров альдогексозы. Альдогексоза содержит четыре асимметрических атома углерода, следовательно, она может существовать в виде изомеров, число которых равно 2"=2 =16. [c.338]

Пространственным изомером глюкозы, широко распространенным в природе, является галактоза. Как и глюкоза, галактоза относится к альдогексозам, от глюкозы галактоза отличается тем, что не только у третьего, но и у четвертого атома углерода гидроксил обращен в пространстве в иную сторону, чем остальные гидроксилы [c.339]

Циклические формы альдогексоз имеют 5 асимметрических С-атомов и в соответствии с этим дают 2 — 32 изомера. В природе распространены [c.77]

Все 16 пространственных изомеров альдогексозы известны. Одним их них является природная глюкоза. [c.222]

Из 16 пространственных изомеров альдогексоз половина изомеров, т. е. 8, имеет антиподы в виде остальных 8 изомеров, иными словами, существует 8 пар антиподов альдогексоз. [c.222]

Для моносахаридов характерно большое число стереоизомеров. Это объясняется тем, что в состав их молекул входит несколько асимметрических атомов углерода. Например, альдогексоза в открытой альдегидной фор.ме имеет четыре асимметрических атома углерода. Исходя из правила Л =2", число возможных оптических изомеров для нее равно 16 (2 = 16). Эти 16 стереоизомеров образуют 8 пар антиподов 8 стереоизомеров О-ряда и 8 Ь-ряда. Например, природной О-глюкозе соответствует синтетически полученный [c.223]

Известно 16 альдогексоз. Все они — изомеры у всех у них общая эмпирическая формула, С Н О . Лишь две из них имеют большое значение для организма глюкоза и галактоза. [c.271]

Изомерия альдоз и кетоз с открытой цепью и с одинаковым числом атомов углерода в молекуле. Например, альдогексозы изомерны кетогексозам, альдопентозы — кетопентозам. [c.166]

Изомерия альдогексоз. В молекуле в открытой форме альдогексоз имеется четыре асимметрических атома углерода, следовательно, число возмо -кных оптических изомеров равно N—2 — 16 (см. стр. 153). [c.166]

АЛЬТРОЗА СвНдгОв (I), мол. в. 180,16 — одна из восьми альдогексоз, изомеров глюкозы, эпимер ал-лозы бесцветные кристаллы. -D-A. т. пл. 103— 105°,(а]д=—69°(в воде) и- -33,1°(равновесная система [c.73]

Число оптических изомеров моноз определяют по формуле 2 , где /г —число асимметрических атомов углерода в молекуле. Рассчитайте, сколько существует сте])еоизомерных альдогексоз. [c.129]

Из ЭТИХ 16 изомеров лишь один будет (+)-глюкозой, о которой мы уже говорили как о самом распространенном моносахариде. Вторым изомером будет (—)-глюкоза — энантиомер соединения, встречающегося в природе. Другие 14 изомеров — это диастереомеры глюкозы, имеющие собственные названия, например манноза, галактоза, гулоза и т. д. Как и следовало ожидать, эти другие альдогексозы вступают в те же реакции, что уже были описаны для глюкозы. Диастереомеры глюкозы вступают в эти реакции с различными скоростями и дают различные индивидуальные соединения, ио химия процессов во всех случаях практически одинакова. [c.935]

Для соединений, содержащих более двух хиральных центров, возникает проблема наименования различных стереоизомеров [2]. Энантиомеры практически всегда называют одинаково и различают по приставкам 7 и 5, ь и о или (-Н) и (—). В начальный период развития органической химии было принято каждой паре энантиомеров давать разные названия или по крайней мере снабжать их различными приставками (эпи-, пери-и т. д.). Так, альдогексозы имели названия глюкоза, манноза, идоза и т. д., хотя всем им (в форме открытой цепи) отвечает название 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь. Такая практика существовала отчасти из-за недостаточных знаний о конфигурации того или иного изомера. В последние годы стало принято описывать каждое хиральное положение отдельно, обозначая его символами Я или 5 или, в некоторых областях, другими символами. Например, для стероидов группы, расположенные над [c.154]

Например, в альдогексозе имеется четыре асимметрических углерода следовательно (стр. 205), возможно существование 16 сте-реоизомерных альдогексоз (2 = 16), среди которых имеется 8 пар зеркальных изомеров (стр. 208). Все альдогексозы известны они либо обнаружены в природе, либо получены синтетически, и каждая имеет свое индивидуальное название. Так как зеркальные изомеры одинаковы по физическим и химическим свойствам, то они имеют одно и то же название. Но чтобы указать на противоположность их пространственной конфигурации, к этому названию добавляют либо букву О, либо букву I. Присущее каждому антиподу направление вращения плоскости поляризации обозначают, как обычно, знаками (+) и (—). Например, зеркальные изомеры одной из наиболее важных альдогексоз называются 0(+)-глюкоза и 1(—)-глюкоза. Каждый из пары зеркальных изомеров является диастереоизомером (стр. 208) всех остальных 14 альдогексоз. [c.223]

По этой причине они получили разные названия, например аллоза, глюкоза, манноза и т. д. Однако для того чтобы не называть все 16 пространственных изомеров альдогексоз разными названиями, было предложено каждую пару оптических антиподов называть одинаково, но с добавлением букв О- или -, указывающих на - расположение водородов и гидроксилов у асимметрических атомов углерода. Поясним это примером. [c.216]

Несимметричность двух концов молекулы альдогексозы делает невозмож ным существование лезо-соединений (разд. 7.7), и поэтому можно ожидать существования 2 = 16 стереоизомеров, т. е. восьми пар энантиомерсв. Все 16 изомеров сейчас известны и либо получены синтетически, либо выделены из природных источников из них только три — (+)-глюкоза, (+)-манноза и (+)-галактоза — встречаются в больших количествах. [c.935]

Из рассмотрения структурных формул моносахаридов, приве денных в предыдущем разделе, видно, что последние содержат больше число асимметрических атомов углерода. Как известно, для соединения имеющего п асимметрических атомов, число стереоизомеров составляет 2" Таким образом, для альдогексоз, имеющих строение I, должно существо вать 2 стереоизомеров, а для альдопентоз V и кетогексоз VI — 2 стерео изомеров. Отсюда ясно, насколько важны стереохимические различи5 отдельных моносахаридов, от которых, в первую очередь, и завися различия в их свойствах. [c.17]

Перед Э. Фишером, поставившим перед собой задачу установить строение и синтезировать все предвидимые теорией химического строения альдогексозы и кетогексозы, возникли значительные трудности. Эти трудности удалось преодолеть. Э. Фишер нашел эффективный реактив для разделения оптических изомеров сахаров. Это был фенилгидразин СбНз—НН—ННг, синтезированный им еще в 1875 г. При действии этого вещества на сахара в определенных условиях образуются озазоны, представляющие собой кристаллические тела, плохо растворимые в воде, легко выделяемые и обладающие характерными свойствами. Метод Э. Фишера оказался весьма удобным и эффективным при индентификации многочисленных изомеров гексоз. Э. Фишеру удалось выделить и синтезировать четырнадцать из шестнадцати возможных альдогексоз и пять, из восьми предвидимых теорией, кетогексоз и установить их строение. При этом он прибегал к упрощенным структурным формулам (метод Проекций) и разработал шестнадцать оптических изомеров альдогексоз в виде восьми пар формул, представляющих зеркальные отображения друг друга (в каждой паре). Если он изображает [c.183]

Растворы моносахаридов содержат компоненты, легко восстанавливаемые на ртутном капельном электроде полярографа, которые могут быть лишь их изомерами карбонильной формы. Концентрации этих изомеров (при 25°, в 0,25 М растворе и pH 7) очень малы в случае альдогексоз (0,02—0,08 молей па 100 молей сахара), несколько больше для альдопентоз (0,2—0,4 мол. %) и исключительно высокие у D-рибозы (8,5 мол.% Кантор и Пенистон). [c.211]

Гексозы. Альдогексозы имеют четыре асимметрических атома углерода. Следовательно, могут существовать 16 оптических изомеров. В настоящее время все они известны. Кетогексозы, обладающие тремя асимметрическими атомами, образуют восемь оптических изомеров. Основными представителями класса являются D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза и D-фруктоза это наиболее распространенные моносахариды. Они встречаются в природе в свободном состоянии в виде глюкозидов, олигосахаридов и полисахаридов. [c.242]

Все 16 пространственных изомеров альдогексозы известны. Одним из них является природная глюкоза. Из 16 пространственных изомеров альдогексоз половина изомеров — 8 имеет антиподы в виде остальных 8 изомеров, т. е. существет 8 пар антиподов альдогексоз. [c.338]

Так как в молекулах моносахаридов содержится несколько асимметричных атомов углерода, они существуют в виде различных оптических изомеров. Например, в аль-допентозах три асимметричных углеродных атома, а в альдогексозах — четыре. Следовательно, существует восемь изомерных альдопентоз и шестнадцать альдогексоз, важнейшие из них следующие [c.136]

Легко подсчитать, что число оптически активных изомеров равно 2". где п — число асимметрических атомов углерода в молекуле сахара. Стало быть, соединение с 4 асимметрическими углеродами может существовать в форме 2 , т. е. 16 изомеров. Все возможные 16 изомеров альдогексоз выделены или синтезированы. В природе обнаружено только 3 альдогексозы. В-глюкоза, В-галактоза, В-манноза и одна кетогексоза — В-фруктоза. [c.74]

ГЕКСОЗЫ — сахара, содержащие шесть углеродных атомов в молекуле. Г. вместе со своими производными представляют самую большую группу моносахаридов их рассматривают как родоначальников ряда производных сахаров. В зависимости от характера карбонильной группы Г. делятся на а л ь д о-тексозы и кето гексоз ы. Группа альдогексоз с нормальной углеродной цепью включает 16 стереоизомерных сахаров 8 пар В- и Ь-изомеров, О-формы к-рых представлены )-рядом [c.411]

Поскольку молекулы моносахаридов построены несимметрично, для них не существуют оптически неактивные и езо-формы. Следовательно, например, возможны 8 стереоизомерных альдопентоз (2 ), 16 стереоизомерных альдогексоз (2 ), 8 стереоизомерных кетогексрз (2 ) или соответственно 4,8 и 4 пары зеркальных изомеров перечисленных моносахаридов. [c.209]

Согласно формуле Вант-Гоффа и Ле-Беля (стр. 178) для альдогек-соз должно быть шестнадцать пространственных изомеров (8 правых и 8 левых) и, кроме того, 8 рацемических соединений. Широко распространенная в природе D(+)- глюкоза приведенного выше строения является одним из шестнадцати пространственных изомеров альдогексоз. [c.200]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология