Адиподинитрил синтез

Электрохимическая димеризация ненасыщенных соединений является удобным методом синтеза бифункциональных соединений с линейной углеродной цепью. Основанный на использовании реакции катодной гидродимеризации способ получения адиподинитрила из акрилонитрила нашел промышленное применение. [c.216]

Несмотря на большое число реакций органического синтеза, осуществляемых электрохимическим путем, лишь немногие из них нашли практическое применение. Рассмотрим два процесса, реализованные в промышленном масштабе, — электросинтез адиподинитрила и тетраалкилсвинца. [c.226]

Адиподинитрил (динитрил адипиновой кислоты) является полупродуктом в синтезе полиамидного волокна найлон 6—6 и полиуретановых смол. Потребление адиподинитрила для этой цели непрерывно растет. [c.226]

Примером сопряженных реакций служит восстановление органических веществ амальгамами щелочных металлов, которое применяется не только в препаративном органическом синтезе, но и в промышленности. При этом происходят два сопряженных электрохимических процесса ионизация металла амальгамы и электровосстановление органического вещества. Благодаря высокому отрицательному потенциалу амальгам щелочных металлов возможно электровосстановление трудно восстанавливаемых органических веществ. В частности, таким путем осуществлен синтез адиподинитрила из акрилонитрила (И. Л. Кнунянц и Н. С. Вязанкин). [c.355]

Органические соединения способны участвовать в электродных процессах, что с успехом используется в органическом синтезе.. Электрохимический способ получения органических веществ нашел промышленное применение в конце 50-х годов. Первым крупным производством является получение диальдегидной формы крахмала путем обработки крахмала раствором йодной кислоты, организованное в США. В результате окисления крахмала йодная кислота переходит в йодноватую кислоту, которую вновь окисляют до йодной кислоты электрохимическим путем. В 1963 г. в США фирма Монсанто сообщила о пуске первой очереди производства адиподинитрила. До настоящего времени этот продукт является наиболее крупнотоннажным среди дру- [c.208]

Дихлорбутены имеют важное значение как промежуточные продукты органического синтеза. Так, 1,4-изомер является основой для получения адиподинитрила, гексаметилендиамина и ади-пиновой кислоты [c.299]

В промышленном органическом синтезе проводят также гидрирование динитрилов кислот. Так, при гидрировании адиподинитрила на кобальтовом катализаторе при 185 °С и 20-30 МПа получают (Северодонецкий химкомбинат) гексаметилендиамин [c.799]

Амины, получают электрохимически восстановлением нитросоединений и нитрилов кислот. Первый путь избирается обычно для синтеза ароматических аминов и некоторых алифатических замещенных аминов, и гидроксиламинов, второй — алифатических и жирноароматических аминов. Кроме того, некоторые амины могут быть получены восстановлением амидов и оксимов. Следует отметить, что электросинтез гексаметилендиамина из адиподинитрила прошел опытную проверку, однако для этого процесса велик удельный расход электричества и в промышленности исиользуется каталитическое гидрирование. Режимы электросинтеза аминов приведены в табл. 11.6 и 11.7. [c.381]

Указанные электролизеры используются, например, в катодном синтезе адиподинитрила (межэлектродное расстояние [c.203]

Такая система охлаждения была принята, например, при электрохимическом синтезе маннита [341 и адиподинитрила [35]. [c.73]

Заслуживает внимания применяемое в некоторых случаях совмещение электрода и охлаждающего элемента [11 ].. Такая система охлаждения была использована при электрохимическом синтезе гексаметилендиамина путем электровосстановления адиподинитрила в кислой среде [37]. Преимущество охлаждаемых электродов состоит в том, что охлаждение раствора достигается без увеличения [c.74]

Значительный интерес представляет синтез адипиновой кислоты из бутадиена-1,3 через адиподинитрил. Процесс, осуществленный в США в крупном промышленном масштабе, состоит в хлорировании бутадиена, замещении хлора на циангруппу, гидрировании С = С-связи и гидролиза полученного адиподинитрила [c.283]

Для сравнительной оценки обеих групп реакционных аппаратов может быть использован процесс синтеза гексаметиленди-амина из адиподинитрила, протекающий по схеме [c.435]

При синтезе гексаметилендиамина из аминокапронитрила в диффузионной области можно рассчитывать на получение высокого выхода гексаметилендиамина независимо от степени превращения адиподинитрила, так как из уравнения [81] [c.435]

В промышленном органическом синтезе ионообменные процессы находят применение для очистки продуктов от следовых количеств примесей. Примером может служить очистка адиподинитрила и капролактама [80, 81]. Заслуживают внимания работы, посвященные поиску экономического оптимума промышленных ионообменных процессов [82]. Ионный обмен позволяет отделить катионы от анионов, истинные электролиты от коллоидов, электролиты от неэлектролитов. [c.508]

Адиподинитрил — важный полупродукт промышленного органического синтеза. При восстановлении он превращается в гексаме-тилендиамин-1,6, а при гидролизе — в адипиновую кислоту. Оба эти вещества являются компонентами АГ-соли (соль адипиновой [c.64]

Таким образом, регулирование скорости процесса скоростью подачи восстанавливаемого вещества в реактор, регулирование протонодонорных свойств смешанного растворителя и целесообразный выбор нейтрализующего вещества позволили осуществить амальгамное восстановление акрилонитрила до адиподинитрила с высокими выходами по току и веществу [89,90]. При осуществлении этого процесса общая схема синтеза адиподинитрила из пропилена и аммиака будет иметь следующий вид [c.215]

Для осуществления каждой из реакций (7.29) — (7.31) требуется 100 различное количество протонов в расчете на одну молекулу акрилонитрила. Низкая протоно-донорная активность раствора способствует образованию полимера, высокая — синтезу пропионитрила, что подтверждается опытными данными Л. Г. Феоктистова, А. П. Томилова и И. Г. Севостьяновой, полученными в растворах диметилформамида с различным содержанием воды (рис. 7.12). Оптимальным условиям проведения синтеза адиподинитрила (7.30) отвечает 5%-иое содержание воды В диметилформамиде (кривая 2 на рис. 7.12), когда скорости реакций (7.29) и (7.31) достаточно малы. [c.243]

В книге рассмотрены многообразие электродных процессов в растворах органических соединений, роль адсорбционных явлений в этих процессах, разнообразие подходов к установлению механизма реакций, носящих, как правило, сложный многостадийный характер. Электродные процессы в растворах органических соединений широко используются на практике. В настоящее время уже более 20 процессов электрохимического синтеза внедрены в производство. Среди них отметим такие крупнотоннажные процессы электросинтеза, как получение адиподинитрила и себациновой кислоты. Многие процессы проходят полупромышленные испытания. [c.304]

Очистка адиподинитрила. Адиподинитрил является основным полупродуктом в синтезе АГ-соли (адипино-гексаметилендиамина) — исходного мономера для полу- [c.197]

Дихлорбутены приобретают важное значение как промежуточные продукты органического синтеза. 1,4-Изомер является основой для одного из способов получения адиподинитрила СМ(СН2)4СМ, гексаметилендиамина NH2( H2)6NH2 и адипиновой кислоты НООС(СН2)бСООН, применяемых для производства полиамидного волокна. 1,2-Изомер легко превращается в хлоропрен СН2=СС1СН=СН2, и на этом основан наиболее современный способ синтеза этого важного мономера. При хлорировании образуется смесь обоих изомеров, но они способны обратимо изомеризоваться друг в друга при катализе солями цинка или меди. Таким образом, дополняя хлорирование стадией изомеризации, можно получить любой изомер в качестве целевого продукта. [c.112]

Наиболее крупнотоннажным процессом электрохимического синтеза, протекающим на катоде, является гидродимеризация акрилонитрила с образованием адинодинитрила. Этот процесс, реализованный в США (фирма Мопзап1о ) и Японии (фирма АзасЫ ) с общим годовым производством адиподинитрила около 200 тыс. т, проводится в электролизерах биполярного типа,, схема которых представлена на рис. VI.22 [229]. Анод 1 изготовлен из свинца и отделен от свинцового катода 4 катионито-вой диафрагмой 3. В электролизере существует независимая циркуляция анолита и католита. Отдельные рамы электролизера скрепляются в единую конструкцию с помощью концевых плит 2. Электролизер имеет 24 ячейки и рассчитан на линейную-нагрузку 2 кА, т. е. на эквивалентную — 48 кА. [c.189]

Указывается на возможность интенсификации процесса электровосстановления не смешивающихся с водой органических веществ на насыпном монополярном катоде, состоящем из гранул металла, помещенных в диафрагму. Отмечается, что наиболее оптимальным с точки зрения режима орошения насыпного электрода является разница плотностей фонового электролита и органического соединения в пределах 0,15—0,35 г/ см [253]. Соблюдение этого принципа позволяет провести, например, электрохимические синтезы тетраэтилсвинца из этилбро-мида, адиподинитрила из акрилонитрила на свинцовом катоде, анилина из нитробензола на медном циклопентанола из циклопентанона на цинковом катодах с высокими выходами по току. [c.213]

Применение синильной кислоты в народном хозяйстве и органическом синтезе очень велико и разнообразно. Она используется как фумигант, ее соли— для извлечения золота из руд, для цементации стали, в гальванотехнике (цианистые электролиты) и т. д. Как промежуточный продукт органического синтеза синильная кислота участвует в ранее рассмотренных- процессах производства хлорциана, цианурхлорида и продуктов их переработки, циангидринов карбонильных соединений и из них — а-оксикислот и эфиров ненасыщенных кислот (акрилаты, метакрилаты), акрилонитрила, адиподинитрила, гексаметилендиамина и адипиновой кислоты и др. [c.621]

Все эти схемы синтеза включают стадию получения общего полупродукта — адиподинитрила. Превращение последнего в е-аминокапронитрил и затем в К. освоено пока только в лабораторном масштабе. Одиако в перспективе использование неароматич. сырья мошет представлять и.чвестный интерес особенно по схеме, включающей стадию гидрирующей димеризацин акрилонитрила. [c.209]

КС-(СН2)4-СЫ+8Н+ -8е--МН,(СН2)бМН2 [Гексаметилендиамин—один из исходных продуктов для синтеза полиамидной смолы, из которой изготовляется волокно найлон. В настоящее вргмя гидрирование адиподинитрила осуществляется в автоклавах под давлением 150—200 ат.м в присутствии катализатора. Отделение реакционной массы от катализатора связано со значительными трудностями и потерями как гексаме-, тилендиамина, так и катализатора. [c.85]