Метиловый эфир нитрофенола

Нитроанизол (метиловый эфир нитрофенола) [c.271]

Для такого восстановительного алкилирования можно применять не только альдегиды, но и кетоны. По одному из патентов для этой цели можно использовать каталитическое гидрирование (с платиновым катализатором) л-нитрофенола в ацетоново.м растворе получается /7-(М-изопропил)-аминофенол . По другому патенту обработка ароматического амина кетоном проводится в присутствии метилового эфира муравьиной кислоты 2. Реакция протекает по уравнению [c.539]

Каким образом из фенола можно синтезировать я-нитроанизол (метиловый эфир я-нитрофенола) [c.164]

Для хроматографического анализа с использованием пластинок силуфол UV-254 веществ, синтез которых описан в настоящем руководстве, могут быть рекомендованы следующие системы л -ди-нитробензол, о- и п-нитрофенол, п-нитроанилиновый красный (бензол или петролейный эфир — ацетон 5 1) метиловый оранжевый (пропиловый спирт — триэтиламин — вода 2 1 1) л1-нитробен-зойная кислота (2-бутанол - 3% водный раствор аммиака 5 2). [c.65]

Определение -нитрофенола. Вьшаривают метиловый спирт из элюата приблизительно до 10 мл. Добавляют 1 мл водного раствора едкого кали и 50 мл дистиллированной воды. Удаляют липиды двухкратной экстракцией 10 мл этилового эфира. Подкисляют водную фазу раствором серной кислоты и трижды экстрагируют эфиром (20 -Ь 10 + 10 мл). Объединенный эфирный экстракт промывают 10 мл раствора хлористого натрия, сушат сернокислым натрием, фильтруют, промывают сернокислый натрий чистым эфиром и выпаривают эфир током воздуха почти досуха. Доводят остаток до 0.4 мл метиловым спиртом и, если в этом имеется необходимость, добавляют несколько капель хлороформа для просветления раствора. [c.53]

В 1фом-сти 2- и 4-Н. получают метоксилированием соотв.. 2- или 4-нитрохлорбензола, водным р-ром 80-90%-ного метанола в автоклаве при 95-110 С в течение 4-8 ч в присут. воздуха (или О ) и щелочи. 3-Н. синтезируют нагреванием 3-нитрофенола с метиловым эфиром л-толуолсульфокислоты и водным р-ром щелочи. [c.265]

При разбавлении спиртового фильтрата водой выделяется 10—20 МУ1 маслянистого продукта если нитрование протекало при более высокой температуре, этого масла получается еще больше, а именно 57 мл — при 50° и 100 мл — при 70°. Маслянистый продукт состоит не только из метилового эфира о-нитробензойной кислоты наряду с мета-соединением он содержит также следы дини-тробензойного зфира и нитрофенолов. Повидимому, непрореагировавшего эфира в этом масле не содержится. [c.261]

Нитрогруппа в орто- или пара-положении (но не в мета-положении) чрезвычайно повышает подвижность галоида, стояшего в ядре, так что подобные н и т р о г а л о и д б е н 3 о л ы часто с еще большей легкостью, чем галоидные алкилы, дают со щезючны.чи алкоголятами эфиры нитрофенолов. Так о- и р-нитрохлорбензол образует при нагревании с раствором едкого кали в метиловом спирте о- или, соответственно, р-н итр о анизол, с фенолятом калия о- и р-нитрофениловый эфир 1, 3, 4, 5-тетрахлор-2,6-динитробснзол уже на холоду образует с. метилато.м натрия , 3, 5-триметокси-5-хлор-2,6-динитробензол [c.179]

Впрочем, о точки зрения электронной теории некоторые ароматические нитросоединения можно отнести к так называемым ненормальным нитросоединениям, представляющим собой, по мнению Беркенгейма и Гостева 2, азотистокислые эфиры соответствующих фенолов. В результате сишеза азоэистокислых солей метилового эфира салициловой кислоты и о-нитрофенола из нх натриевых производных й хлористого нитрозила по схеме [c.193]

Диизопентил-сульфид Метиловый эфир тимола Метиловый эфир а-терпинеола Динзопентил-формаль Этиловый эфир борнеола Этиловый эфир изоборнеола о-Нитрофенол и-Иодтолуол [c.565]

В условиях межфазного катализа в присутствии нуклеофильного катализатора проведено фосфорилирование фенолов [31, 32]. Реакция 4-нитрофенола с диметокситиофосфорилхлоридом является обычно медленной и приводит к образованию смеси желаемого метилового эфира паратиона и продуктов гидролиза. Добавка Ы-метилимидазола повышает скорость реакции, однако лучшие результаты получены в том случае, когда имидазол и четвертичная соль аммония (ТБАБ) использовались одновременно. Явление сокатализа объяснено нуклеофильной актива цией ацилирующего агента имидазолом и повышением растворимости фенолят-иона за счет образования ионной пары с четвертичным ионом аммония. Суммарное превращение изображено в уравнении (6.13). [c.122]

Действительно, нитрозофенол показывает реакции обеих форм окисляясь, он образует /г-нитрофенол, при метилировании диазометаном образует преимущественно метиловый эфир хиноноксима вместе с продуктами превращения, отвечающими нитрозоформе. Спектры поглощения растворов нитрозофенола указывают на то, что преобладающей является хиноноксимная форма [c.191]

Действительно, метиловые эфиры о- и п-нитрофенолов получе 1ы в двух формах в виде обык1 С7венной—бесцветной и сильно окрашенной—хиноидио , отвечающей аци форме [c.271]

Разберем применение хромофорной теории на примере кислого индикатора пара-нитрофенола. Пара-нитрофенол в кислой среде почти бесцветен и имеет спектр поглощения, изображенный кривой I на рис. 4, очень близкой к спектру поглощения его метилового эфира (пара-нит-роанизола), для которого возможно только бензоидное строение (рис. 4, кривая II). Но растворы щелочных фенолятов имеют совершенно иной спектр поглощения (рис. 4, кривая III), т. е. имеют хнноидное строение [c.36]

К стерическим препятствиям в известной мере примыкают орто-эффекты ряда заместителей, а также образование внутримолекулярных водородных связей. Например, вследствие /-эффекта группы —ОН п-нитрофенол и о-нитрофенол должны были бы восстанавливаться труднее ж-нитрофенола. На самом же деле в кислой среде о-нитрофенол восстанавливается значительно легче ( = 120 мВ) не только п-, но и ж-нитрофенола. Это объясняется тем, что над полярным эффектом группы —ОН превалирует влияние образования внутримолекулярной водородной связи, поляризующей нитрогруппу и облегчающей присоединение электрона [85]. В щелочной среде, где эти соединения находятся в виде ионов фенолята и образование внутримолекулярной водородной связи невозможно, орто- и пара-изомеры восстанавливаются при одних и тех же потенциалах. Подобный эффект отмечался и для о-нитро-ацетанилида, Л/ -нитрофенил-Л/ -фенилацетамидов, 4(7)-нитробенз-имидазола, 4(7)-нитробензотриазола и т. д. [90—92]. В случае же салицилового альдегида восстановление карбонильной группы имеет место при более отрицательных потенциалах, чем электровосстановление нехелатизированного -оксибензальдегида, что объясняется стабилизацией структуры с внутримолекулярной водородной связью [93]. а-Трополон также восстанавливается труднее, чем его метиловый эфир и р-трополон [94]. [c.129]

М. Ц. Роберт-Нику в нашей лаборатории применил этот метод для алкилирования о-нитрофенол-п-сульфокислоты. Им же сделан очень интересный почти количественный перевод наркотина в нарцеин при помощи того же метилового эфира иаратолуолсульфокислоты. [c.28]

Действительно, иитрозофенол показывает реакции обеих форм окисляясь, он образует п-нитрофенол, при метилировании диазометаном образует преимущественно метиловый эфир хиноноксима вместе с эфиром нитрозоформы. [c.164]

Оба нитрофенола при дальнейшем нитровании дают один и тот же динитрофенол, который поэтому может иметь лишь формулу 111. Мононитрофенол с т. пл. 114° переходит при окислении в хинон, т. е. представляет пара-соединение поэтому для нитрофенола, плавящегося при 45°, остается лишь 0-структура. Этот орто-нитрофенол дает при нитровании, кроме динитрофенола 1,2,4 (ОН в 1), еще другой, со структурой (1,2,6) IV. Действительно, если нагревать метиловый эфир последнего соединения с алкогольным раствором аммиака, то группа ОСН3 замещается на NHj и образовавшееся соединение V дает при замещении NHj водородом обыкновенный, т. е. мета-динитробензол. [c.489]

Для фенолов, которые содержат в орто-положении функциональную группу, характерную для вышеуказанных в третьей и четвертой группах растворителей, считают, что происходит образование внутримолекулярной водородной связи. Это уже было отмечено в отношении пирокатехина, и в особенности гваякола. Внутримолекулярная водородная связь сопровождается сильным взаимным влиянием функциональных групп, причем это влияние аналогично наблюдающемуся при соответствующей межмолекулярной смешанной ассоциации. Так у о-нитрофенола (стр. 245) и метилового эфира салициловой кислоты вообще не наблюдается резкой полосы ОН , в соответствии с прочностью внутримолекулярного водородного мостика у них при исследовании криоскопическим методом не обнаруживается ассоциации [152]. Оба УПОМЯНУТЫХ вещества обладают также постоянным диполь-,ным моментом во всей области концентраций [153]. Напротив, у салицилового альдегида имеется (см. стр. 243) полоса поглощения, свойственная гидроксилу, хотя слабая и очень широкая, модифицированная О—Н-колебанием. альдегидной группы, лежащим при 10 500 см . Его дипольный момент в растворе СС14 практически не зависит от концентрации. Диоксан также не нарушает в нем внутренний водородный мостик с образованием смешанных ассоциатов [154]. [c.252]

Этот вид превращений в производстве имеет значение для о- и и-нитрохлорбензолов (и нитродихлорбензолов) с целью получения из них алкильных эфиров соответственных нитрофенолов. Алкилы, входящие в состав продукта, — или метил или этил, а реагентом, HOAlk (8), является или метиловый или этиловый спирт. Несмотря на кажущуюся простоту реакции и удобные условия [c.220]

Стеклянную хроматографическую колонку (диаметр 15 мм) заполняют слоем окиси алюминия высотой 100 мм и поверх — слоем сернокислого натрия высотой около 50 мм. Вливают в колонку примерно 25 мл бензола и, как только уровень жидкости в колонке достигнет поверхности наполнителя, начинают добавлять бензольный экстракт. Бензола должно вытекать из колонки не более 3 мл в минуту. Дважды последовательно ополаскивают сосуд, в котором содержался экстракт, 5 мл чистого бензола и добавляют промывную жидкость в колонку. Продолжают пропускать бензол, добавляя еще 20 мл маленькими порциями. В течение всей этой операции уровень жидкости в колонке не должен опускаться ниже поверхности наполнителя колонки. Вытекший из колонки бензол отбрасывают, а адсорбированные тиофос и ге-нитрофенол последовательно элюируют 50 мл эфира (тиофос) и 50 мл метилового спирта (ге-нитрофенол) элюаты собирают отдельно. [c.51]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология