Фенилгидразин, идентификация

Оксимы, фенилгидразоны и 2,4-динитрофенилгидразоны — в основном твердые вещества. Их часто используют для идентификации карбонильных соединений. Получив, например, оксим неизвестного альдегида или кетона, очистив его перекристаллизацией и определив температуру плавления, можно узнать, какой альдегид или кетон был взят вначале. Особенно удобен для этих целей 2,4-динитрофенилгидразин. 2,4-Динитрофенилгидразоны — твердые вещества, ограниченно растворимые в органических растворителях. При сливании раствора 2,4-динитро-фенилгидразина в смеси метанола и серной кислоты и раствора карбонильного соединения почти сразу выпадает осадок 2,4-динитро-фенилгидразона. Реакция протекает количественно и путем взвешивания высушенного осадка можно определить количество карбонильного соединения в изучаемом образце. [c.675]

Затвердевает 1-ацетил-2-оксинафталин очень медленно, иногда даже в течение недели. Для его идентификации можно получить фенил-гидразон следующим образом. 0,5 г кетона растворяют в возможно малом количестве спирта (около 2 мл) и по каплям добавляют воду до появления мути. Затем добавляют 0,25 г свежеперегнанного фенилгидразина и одну [c.313]

Фенилгидразин и его производные, нитрофенилгидразины, на ходят широкое применение для идентификации альдегидов и кэ-тонов, с которыми они образуют хорошо кристаллизующиеся гидразоны. С ацетоуксусным эфиром фенилгидразин конденсируется с образованием фенилметилпиразолона, применяемого при приготовлении ряда лекарственных и красящих веществ. [c.135]

Характеристика углеводов по температурам плавления их производных и в настоящее время остается классическим методом их идентификации. Как известно, моносахариды являются циклическими полуацеталями и кеталями, не содержащими свободной карбонильной группы. Но поскольку полуацетальная форма моноз находится в равновесии с ациклической карбонильной формой, моносахариды проявляют реакции, характерные для альдегидов и ке-тонов например, с фенилгидразином образуют гидразоны. При нагревании реакция не останавливается на образовании гидразо-нов и приводит к образованию озазонов [c.64]

Озазоны обычно получаются при непродолжительном нагревании раствора хлоргидрата фенилгидразина и моносахарида в присутствии ацетата натрия при pH 5 [23]. Озазоны сахаров трудно поддаются перекристаллизации, некоторые из них растворимы в воде и спирте, имеют нечеткие температуры плавления, поэтому неудобны для выделения и в настоящее время не применяются для идентификации углеводов. Исключение составляет фенилгидразон О-маннозы, который трудно растворим в воде. [c.64]

Озазоны представляют собой соединения, окрашенные в желтый цвет, которые могут быть очищены дробной кристаллизацией или хроматографией. Э. Фишер использовал их для выделения и идентификации многочисленных сахаров. При действии соляной кислоты озазоны гидролизуются с образованием озонов. Однако в большинстве случаев используется расщепление озазонов при нагревании с бензальдегидом, Эта реакция точно так же приводит к образованию озонов, но протекает с лучшими выходами, поскольку при этом одновременно связывается освобождающийся фенилгидразин [c.634]

Для идентификации углеводов, обладающих восстановительными свойствами, помимо фенилгидразина применяются его р-бром- и р-нитропроизводные, а также метилфенилгидразин, дифенилгидразин и д-нафтилгидразин. [c.237]

Фенилгидразины являются важными реактивами для идентификации альдегидов, кетонов, сахаров (см. стр. 377), применяются также в синтезе индолов по Фишеру (см. стр. 562). В технике их используют в значительных количествах для синтеза производных пиразолона, которые служат лекарственными средствами (см. стр. 400) и компонентами красителей. [c.523]

Таким образом, реакция моносахаридов с фенилгидразином протекает несколько иначе, чем у обычных альдегидов сильно выраженная способность моносахаридов к окислению, обусловленная наличием в молекуле наряду с карбонильной группой еще и гидроксильных групп, приводит к образованию в молекуле второй карбонильной группы, в результате чего к каждой молекуле моносахарида присоединяется два остатка фенилгидразина. Реакция образования озазонов широко используется для идентификации сахаров, а также для выделения их нз смесей. Выделенные кристаллы озазонов очищают перекристаллизацией, определяют их температуру плавления. Так как озазоны различных сахаров имеют разные температуры плавления, то можно определить характер данного сахара. [c.240]

В структурный период открытие характеристических реакций различных функциональных групп происходило как в связи, так и вне связи со структурной теорией. Так, фуксиновая реакция на альдегиды (Шифф, 1866) была найдена вне всякой связи с теорией строения, реакция с фенилгидразином, имеющая столь важное значение ддя выделения, очистки, идентификации и количественного анализа альдегидов и кетонов, также была обнаружена почти случайно (Фишер, 1884). [c.299]

Фенилгидразины являются важными реактивами для идентификации альдегидов, кетонов, сахаров (см. разд. Г,7.1.1), применяются также в синтезе индолов по Фишеру (см. разд. Г,9.2). В промышленности их используют в больших количествах для производства производных пиразолона, которые применяются в качестве лекарственных препаратов (см. разд. Г,7.1.4.2) или являются компонентами в производстве красителей (см. разд. Г,8.3.3). [c.275]

Фенилгидразоны обладают во многих случаях свойством образовывать красивые кристаллы. Они имеют характерные температуры плавления и служат для выделения альдегидов и кетонов из смесей и для их идентификации. Поэтому фенилгидразин часто применяется [c.568]

ФЕНИЛГИДРАЗИН С НвЫНЫНз — маслянистая жидкость с неприятным запахом, т. кип. 243,5° С малорастворим в воде, хорошо — во многих органических растворителях. При нагревании выше 300 С Ф. разлагается с образованием С,Не, СвН ЫНг, N2 и NHз. Легко реагирует с веществами, содержащими карбонильную группу, образуя фенил-гидразоны. Последние используют для идентификации альдегидов и кетонов. Ф. применяют для синтеза красителей, лекарственных препаратов (амидопирина, антипирина и др.), в виде производных для качественного и количественного определения карбонильных соединений. Ф.— ядовит, вызывает экзему. [c.260]

Перед Э. Фишером встала задача точной идентификации продуктов синтеза. Решение ее было тем более неотложно, что не было удовлетворительных методов идентификации природных сахаров. Э. Фишер использовал фенилгидразин (H2NNH 6H5), открытый им в 1875 г., как реактив на альдегиды и кетоны. Однако при действии фенилгидразина на сахара часто получались совершенно одинаковые озазоны. Для объяснения этого явления Э. Фишер использовал положения стереохимии, основы которой заложили Я. Вант-Гофф и А. Ле Бель. Он допустил, что положение гидроксогрупп в молекуле может быть пространственно различно и что эти сахара достаточно устойчивы и реально существуют в природе. Для фруктозы можно было представить восемь изомеров и т. д. [c.258]

Оттинг (1961) исследовал ИК-спектры фенилозазонов семнадцати моносахаридов и нашел, что спектроскопия этих соединений может быть с успехом использована для идентификации сахаров. Растворимость озазона в воде заметно меньше, чем у исходного сахара, поскольку введение двух остатков фенилгидразина, например, в молекулу гексозы увеличивает молекулярный вес на 64 7о образующееся производное содержит на одну гидроксильную группу меньше и, кроме того имеет две гидрофобные фе1ниль1ные группировки. [c.536]

В наиболее ранних работах разделение и идентификацию углеводов в гидролизатах осуществляли действием химических реагентов (фенилгидразина и др.) с образованием соответствующих производных, позволяющих выделить из смеси отдельные компоненты и установить их природу. Возможность разделения и идентификации этим путем основана на способности моносахаридов давать кристаллизующиеся фенилгидразоны и озазоны, по температурам плавления которых можно установить природу исходных моносахаридов. Такой анализ можно проводить с каплей раствора, наблюдая под микроскопом форму кристаллов и температуру их плавления при медленном нагревании препарата. Подсчетом кристаллов соответствующих фенилпроизводных сахаров О Двайэр [22] количественно определила содержание моносахаридов в некоторых гидролизатах гемицеллюлоз древесины дуба. [c.64]

ДЛЯ идентификации фенантренсульфпкислот— и фенилгидразин, образующий со многими сульфокислотами нерастворимые в воде соли [c.305]

В качестве альдегидов или кетонов монозы конденсируются с гидразинами и гидроксиламино.м. Как реактив для выделения и идентификации моноз особенно важен фенилгидразин gHjNH-NHj. Блестящий успех работ Э. Фишера в области углеводов вряд ли был бы возможен, если бы в его распоряжении не было феиилгидразина. [c.118]

Для идентификации некоторых моноз, в особенности арабинозы, р-бромфенилгидразии 2 значительно удобнее, чем фенилгидразин. р-Бром-фенилгидразон арабинозы труднорастворим в холодной воде и легко [c.122]

Подобно взаимодействию с первичными аминами протекают реакции оксосоединений с такими производными аммиака, как гид-роксиламин NH,OH, гидразин H,N—NH,, фенилгидразин ,H,NHNH, и др. Образующиеся производные оксосоединений — оксимы, гидразоны, фенилгидразоны — обычно представляют собой устойчивые кристаллические вещества с четкими температурами плавления. Они используются для идентификации исходных оксосоединений (рис. 7.2). [c.241]

Эти данные ясно указывают на чередование температур плавле-ния и на высокие плотности низших сульфокислот. Соли первых восьми членов ряда с фенилгидразином пригодны для идентификации [43]. Они имеют резкие температуры плавления (табл. 10) и количественно титруются нормальной ш,елочью. Для идентификации некоторых низших кислот [37а] могут служить также их амиды, получаемые взаимодействием с 2-нафтиламином. Температуры плавления амидов определены для членов ряда сульфокислот, содержащих от 9 до 14 углеродных атомов [44а]. Температуры плавления кислот и их солей с бензиланилином приведены в таблЛ1. Эти соли также считаются пригодными для целей идентификации. [c.111]

Альдозы и кетозы реагируют также с фенилгидразином, причем образуются озазоны. Озазон каждого сахара образует характерные кристаллы с определенной температурой плавления, что имеет важное значение для открытия и идентификации сахаров. Ввиду того, что фенилгидразин действует в данном случае и как окислитель, образующийся растворимый фенилгидразон реагирует с избытком фенилгидразина, причем образуется oзaзoHJ который может быть гидролнзован в озон [c.186]

Арилгидразины, особенно фенилгидразин, применяются для идентификации альдегидов и кетонов (в виде гидразонов). Сочетание диазониевых соединений с другими соединениями дает красители. [c.347]

Реакция восстановления диазосоединений. При восстановлении солей диазония легко получаются одноза-мещенные гидразины-фенилгидразин, п-нитрофенилгидразин и другие вещества, которые находят широкое применение при идентификации альдегидов и кетонов. [c.154]

Реакция образования озазонов была открыта Фишером в 1884 г. при действии на сахар избытком фенилгидразина. Фенило-зазоны — нерастворимые в воде хорошо кристаллизующиеся вещества желтого или оранжевого цвета. Озазоны сахаров играли очень большую роль в химии моносахаридов для выделения сахаров из смесей, идентификации (по температурам плавления), для сравнительного изучения конфигурации углеродных цепей (например, D-глюкозы и D-фруктозы). В настоящее время значение озазонов существенно уменьшилось, поскольку для выделения сахаров из смесей пользуются хроматографическими методами, а метод ЯМР дает широкую информацию о конфигурации цепи. [c.105]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология