Производные гидразина 1-Фенилгидразин

Фенилгидразин является производным гидразина ЫНа—N4-1, один из атомов водорода которого замещен на радика.л фенил СвН , Фенилгидразин плавится при 20 °С. Он почти нерастворим в воде, но с соляной кислотой образует растворимые соли. [c.195]

Фенилгидразин — бесцветное масло (т. пл. 19,6 °С, т. кип. 241 С), быстро окрашивающееся вследствие окисления на воздухе. Действует как кровяной яд, на коже вызывает экзему. Фенилгидразин является сильным основанием и образует устойчивые растворимые в воде соли. Как и многие производные гидразина, он обладает восстановительными свойствами. Из реакций следует отметить прежде всего взаимодействие с карбонильными соединениями с образованием. фенилгидразонов (см. раздел 2.2.4.1), а также реакцию с оксикарбонильными соединениями, в особенности моносахаридами, приводящую к озазонам (см. раздел 3.1.1). Фенилгидразин служит исходным веществом для синтеза гетероциклов (см. с. 572), производные которых применяются в частности как лекарственные препараты. [c.517]

Подобным же образом изатин реагирует с гидразином, фенилгидразином и семикарбазидом. образуя производные, замещенные в положении 3 (X) [499, 709, 726—730]. [c.162]

При действии производных гидразина образуются замещенные гидразоны. например при действии фенилгидразина получаются фенилгидразоны [c.248]

Все эти реакции альдегидов и кетонов с производными гидразина по своему механизму аналогичны реакциям с аммиаком и гидроксиламином. Например, для ацетальдегида и фенилгидразина [c.169]

Будучи восстановителями, производные гидразина могут быть ингибиторами окисления, консервирующими веществами, фотографическими проявителями, служить топливом и т. д. Фенилгидразин, например, оказался активным ингибитором окисления для акролеина. Дифенилгидразин увеличивает индукционный период окисления оливкового масла кислородом воздуха при 100°С. Семикарбазид, тиосемикарбазид и их производные используются в качестве антиоксидантов для -сохранения жиров, пищевых масел, резины, соков и фотографических проявителей [10]. [c.111]

Производные гидразина (см. № 25), например фенилгидразин (см. №13), семикарбазоны [c.179]

При действии гидразина или фенилгидразина на эфиры диалкилборных кислот получены борорганические производные гидразина и фенилгидразина [66]. [c.188]

Фенильное производное гидразина, фенилгидразин eHe.NH-NHa, благодаря исследованиям Эмиля Фишера (1877) стало известно ранее гидразина. Реакция конденсации фенилгидразина с карбонильными соединениями была изучена Фишером и другими. Образуются альд- и кетофенил-гидразоны, характерные для каждого альдегида и кетона [c.342]

Важнейшее производное гидразина — фенилгидразин jHuNH.NHj, о котором упоминалось уже несколько раз в жирном ряду при альдегидах, кетонах и сахарах. [c.417]

Фенилгидразин и подобные ему ароматические производные гидразина (п-бромфенилгидразин, -нитрофенилгидразин, бензилфенилгидра-зин) реагируют с альдозами и кетозами с образованием в качестве первоначальных продуктов гидразонов последние при действии еще двух молекул фенилгидразина превращаются в с рен11лозазоны. Механизм [c.418]

Этим методом можно получить также производные гидразина. Смесь фенилгидразина (0,25 моля), гексаметилдисилазана (0,37 моля) и хлорида аммония (0,02 моля) кипятят с обратным холодильником в течение 12 час и затем разгоняют. В результате получают К-триметилсилил-К -фенилгидразин с выходом 89% [921 [c.157]

Изучены [1499] производные гидразина бензоилгидразин, фенилгидразин, л-нитрофенилгидразин, 2,4-динитрофенилгидра-зин, гидразид изоникотиновой кислоты и семикарбазид. Наиболее пригодным для определения золота оказался гидразид изоникотиновой кислоты [1002]. [c.60]

Перйодат калия применяли для определения следующих производных гидразина гидразида изоникотиновой кислоты, фенилгидразина, семикарбазида и тиосемикарбазида. Окисление проводили в хлористоводородной кислоте. Было установлено, что восстановление перйодата в однохлористый иод в зависимости от концентрации кислоты и характера определения протекает по следующему уравнению [c.509]

Было установлено, что, если титрование вести в 9 н. хлористоводородной кислоте, реакция исследованных производных гидразина протекает с восстановлением перйодата в однохлористый иод согласно приведенному выше уравнению. Следовательно, 3 моль гидразинового производного реагируют с 2 моль перйодата. Реакция с фенилгидразином и семикарбазидом протекает очень быстро, значения потенциала молено отсчитывать через 30 с, для других производных, особенно при низких концентрациях, реакция протекает значительно медленнее, и потенциал устанавливается лишь через 2—5 мин. Общий объем титранта составляет около 40 мл. Фенилгидразин предварительно растворяют в 96%-НОМ этаноле, а тиосемикарбазид необходимо гидролизовать хлористоводородной кислотой. Скачок потенциала лежит около 700 мВ для гидразида изоникотиновой кислоты, 670 мВ — для тиосемикарбазида, 680 мВ — для семикарбазида и 550 мВ — для фенилгидразина. Результаты титрования некоторых органических соединений перйодатом приведены в табл. 14.1. [c.509]

Подробное исследование реакций взаимодействия о>-нитро-стирола с органическими основаниями было проведено Уорре-лом [184] В работе этого автора было испытано действие на ь>-нитрост1фол 40 различных органических оснований В результате исследования было установлено, что нитростирол взаимодействует со следующими основаниями анилином, п-толуидином, фенилгидразином, дифенилгидразином, р нафтил-гидразином, п-толилгидразином, семикарбазидом и пиперидином Согласно данным Уоррела, Наиболее активно взаимодействуют с нитростиролом производные гидразина Введение в молекулу ароматического амина или арилзамещенного гидразина отрицательного заместителя понижает реакционную способность основания Так, например, анилин и фенилгид-разин энергично взаимодействуют с нитростиролом, а п-хлор анилин, п-нитроанилин и п-бромфенилгидразин не образуют продуктов присоединения [c.293]

V При изучении возможности применения некоторых органических производных гидразина [5, 6] (бензоилгидразпн, фенилгидразин, и-нитрофенилгидразин, 2,4-динитрофенилгидразин, гидразид изо-никотиновой кислоты, семикарбазид) в качестве титрантов было, найдено, что гидразид изоникотиновой кислоты (устойчивый в растворах) дает такие же удовлетворительные результаты, как сернокислый гидразин. В ряде случаев способность к восстановлению у гидразида изоникоти новой кислоты выражена даже более отчетливо [5, 7]. V [c.261]

Ряд работ [133—136] посвящен электрохимическому окислению производных гидразина. При окислении, например, фенилгидразина на платиновом аноде в ацетонитриле, содержащем перхлорат лития, образуется фенилдиимид [134] [c.288]

Диальдегиды XVIII легко взаимодействуют с производными гидразина, обычными реагентами на альдегидные группы, причем структура продуктов реакции зависит от применяемого реагента и экспериментальных условий. Так, реакция с фенилгидразином в слабощелочной среде приводит к бис-фенилгидразону XXI 2, и [c.532]

Из ароматических нитрозосоединений токсическими свойствами обладают 4-нитрозофенол, нитрозо-4-крезол, 1-нитрозо-2-фенол, динитрозорезорцин, 4-нитрозодиметиланилин, 4-нитрозодиэтиланилин, вызывающие воспалительные заболевания кожи. Из производных гидразина токсичны р-фенилгидразин — сильный кровяной яд, вызывающий при попадании на кожу дерматиты, а при вдыхании даже в ничтожнейших количествах — сильный насморк. [c.101]

Инсектициды. Имеются многочисленные указания на токсичность соединений гидразина особенно это относится к арилгидразинам, например к фенилгидразину. Производные ротенона, к которым относятся как гидразоны, так и оксимы, могут быть использованы в. качестве инсектицидов [32]. В связи с токсичностью производных гидразина они используются для получения инсектицидных смесей, содержащих семикарбазоны [33, 34], тиосемикарбазиды [35] и гидразины сульфоновой кислоты [36]. Семикарбазоны кротонового альдегида, фурфураля и салицилового альдегида, а также алифатических кетонов были испытаны в полевых и лабораторных условиях и охарактеризованы, как токсичные и высокотоксичные [37]. Некоторые производные гидразина являются также фунгисидами [38]. [c.222]

Реактивы, используемые при производстве резины. Имеется целый ряд сообщений [55—60], посвященных возможности использования соединений гидразина в качестве смягчителей и пластификаторов резины. Соединением, наиболее подходящим для этой цели, является, повидимому, фенилгидразин по имеющимся данным он смягчает растворы резины и уменьшает их вязкость [55]. Было показано, что продукт присоединения фенилгидразина к хлориду цинка также является эффективным агентом однако это вещество подробно исследовано не было в связи с тем, что оно представляет собой яд [57]. Указанное соединение является одним из большого числа веществ данного типа, описанных в патентной литературе в качестве пластификаторов для резины [60]. С этой точки зрения были также изучены несимметричные производные гидразина, к которым относится фенилгидразин [59]. Полиалкилгидразины, повидимому, могут служить в качестве вулканизаторов резины без использования серы, поскольку термическое разложение таких веществ приводит к образованию свободных радикалов [58]. [c.224]

Главное место занимают методы, основанные на реакциях нуклеофильного замещения в молекуле карбонильного соединения производными аммиака и гидразина. К таким реагентам относятся гидроксиламин NH2OH, гидразин и его производные— диметилгидразин, фенилгидразин и 2,4-динитрофенилгид-разин общего строения R —NH2. [c.105]

Производные гидразина стали известны в прошлом веке гидразобензол был открыт A.B.Гофманом в 1863 г., фенил-гидразин и простейшие диалкилгидразины получены Э. Фишером в 1875 г., а сам гидразин синтезирован Т. Курциусом только в 1887 г. Столетняя история изучения и использования этих соединений оказалась тесно связанной с поразительными достижениями современной науки, техники и практической медицины. Весьма популярные лекарственные препараты на основе фенилгидразина производились уже в начале нашего века, а в последние десятилетия применение соединений гидразина обеспечило выдающиеся успехи в лечении психических заболеваний и туберкулеза. Производные гидразина активно изучаются теперь в связи с проблемами онкологии, генетики, сельского хозяйства и технологии синтетических материалов. Но главным фактором, определившим стремительное развитие и современное состояние химии гидразина, оказались уникальные значения термодинамических и кинетических параметров реакций окисления простейших гидразинов. Благодаря этим особенностям, гидразин и его простейшие производные стали одними из важнейших горючих, применяемых в современной ракетной технике. При сжигании диметилгидрааина в кислороде может быть получена наибольшая для жидких реактивных топлив такого типа удельная тяга. Весьма эффективными являются самовоспламеняющиеся топливные пДры из гидразинов и азотной кислоты или четырехокиси азота. Горючее на основе гидразинов применяется и в мощных двигателях всех ступеней гигантских ракет—носителей, и в двигателях систем маневрирования космических кораблей. Именно с помощью двигателей, работавших на диметилгидразине, были произведены посадка и взлет лунной кабины системы "Аполлон" при исторической высадке человека на Луну. [c.3]

Для определения карбонильных групп обычно применяют сильные электрофильные свойства их. В соответствии с этим все подходящие реагенты являются неуклеофильными веществами и имеют свободные электронные пары (гидразин и производные гидразина, как фенилгидразин, 2,4-динитрофенил-гидразин, семикарбазид гидроксил амин, бисульфит натрия, синильная кислота, реактив Гриньяра, меркаптаны и др.). Реакция катализируется кислотами, но соли перечисленных реагентов не могут быть реагентами, так как они не имеют свободных электронных пар [7, 8, 9, II]. [c.98]

При описании реакции окисления каучука было указано, что некоторые вещества способны ускорять, другие замедлять эту реакцию. В этой связи следует рассматривать действие ряда органических соединений на процесс пластикации. Типичные антиоксиданты, например фенил- -нафтиламин замедляют пластикацию, в особенности если последняя ведется при высоких температурах, при которых окислительная деструкция превалирует над механической. Тиокрезол ускоряет пластикацию -нитро-диметиланилин ускоряет ее при низких температурах и замедляет при высоких. В особенности эффективно действуют такие ве щества, как меркаптобензотиазол (каптакс), -нафтилмеркаптан, ксилилмеркаптан и др. Их действие связано с ускоряющим влиянием на процесс окислительного распада каучука. Каталитический характер действия указанных веществ подтверждается тем, что их влияние сказывается уже при незначительных дозировках (0,2—1,0%) от веса каучука. Цинковые соли жирных кислот, апример лаурат цинка, при более высоком содержании их (3—5%) также производят положительный эффект. Так как они проявляют свое действие и в том случае, когда пластикация ведется в атмосфере инертного газа, то можно считать, что их роль иная по сравнению с катализаторами окисления. Ряд производных гидразина, например фенилгидразин, ускоряют процесс механической пластикации и даже способны вызывать заметное увеличение пластичности в результате простой диффузии их в каучук. При этом обнаруживается зависимость действия гидразинов от характера заместителей в их молекуле. Если одно-замещенные гидразины в большинстве случаев вызывают смягчение каучука, то дифенилгидразин и тетрафенилгидразин имеют обратное действие — увеличивают эластичность и жесткость этого продукта. В отмеченных случаях мы имеем дело с химическим и отчасти с физико-химическим взаимодействием каучука с гидразинами. Однако существо процесса пока остается невыясненным. [c.291]

Соединение называют гидразином, если один или два атома водорода в амино-группе замещены углеводородными радикалами, например фенилгидразин eHsNH—NHa, несимметрический диметилгидразин (СНз)гМ—NH2 и т. д. Ацильные производные гидразина называют гидразидами кислот или ацилгидразинами (например, У—СО—NH—NH2 является гидразидом изоникотиновой [c.263]

Хлорамины В и Т окисляют такие полиоксисоединения, как этиленгликоль, глицерин, глюкозу, маннит, гидрохинон, хингидрон, а также альдегиды, щавелевую и молочную кислоты, мочевину, тио-мочевину, мочевую и аскорбиновую кислоты ксантогенаты такие производные гидразина, как фенилгидразин и продукты его [c.177]

Гидразингидрат, соли гидразина, фенилгидразин (последний также в присутствии меди ), семикарбазид, а также гидроксиламин дали хорошие выхода диарилртутных соединений из ртутноорганических производных углеводородов. Были получены дифенил, ди-р-толил-, ди-а-фурилртуть. Метод был приложен и к жирному ряду на примере хлористой п-бутилртути, давшей ди-п-бутилртуть с 40% выходом. [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология