Аминокислоты циклические,

ИМИДЫ КИСЛОТ — производные кислот, содержащие два ацильных остатка, связанных с имидной группой ЫН. Известны линейные и циклические И. к. Наибольшее значение имеют циклические И. к.— производные двухосновных кислот, например, фталимид, сахарин и др. И. к., в отличие от амидов, не обладают свойствами оснований и являются слабыми кислотами. И. к. широко применяются в органическом синтезе гетероциклических соединений, аг/ Инов, аминокислот и пептидов. [c.107]

Хотя не существует аминокислот, производных анилина, в биологических системах можно найти примеры расположения экзо-циклических аминогрупп на гетероциклическом ароматическом кольце. Наиболее известны пурины (аденин и гуанин) и пиримидин (цитозин). Их свойства обсуждаются в гл. 3. [c.41]

Аминокислоты отличаются друг от друга пе только величиной, но и числом входящих в них групп ЫНг и СООН, а также наличием в их составе атомов других элементов, таких, как 8, Вг, I. В настоящее время открыто около 26 различных аминокислот, входящих в состав белков. Примерно половина этого количества содержит лишь по одной группе NH2 и СООН они являются простыми, или моноаминокислотами. Другие содержат две группы СООН на одну аминогруппу и обладают характерными кислыми свойствами. Третья группа аминокислот обладает явно выраженными основными свойствами, она содержит одну группу СООН на две аминогруппы. Кроме того, в состав белков входят несколько циклических аминокислот, более сложных по составу и структуре их радикала К. [c.337]

Впоследствии был выделен новый циклопептид из дрожжей. Антибиотик грамицидин С также оказался циклопептидом, состоящим из 10 остатков аминокислот (циклический декапептид). Другой антибиотик — тироцидин — является циклопептидом из 19 остатков аминокислот. Еще неясно, в какой мере циклопептиды можно рассматривать как структурные элементы белковой молекулы. [c.45]

Совершенно очевидно, что азотистые соединения имеют биогенное происхождение. Весьма вероятно, что порфириновые группировки создавались еще живыми организмами и перешли в нефть в качестве унаследованного продукта. С другой стороны, источником азотистых соединений могли быть белковые йещества, потому что белки содержат до 15—19% азота. Так как белки характерны главным образом для животных организмов, именно эти последние рассматривались как исходный материал нефти. В результате распада белков образуются различные аминокислоты с одной или двумя карбоксильными группами, если распад белков происходил в анаэробных условиях. В случае аэробного разложения белков азот выделяется в виде аммиака. Анаэробное разложение белков дает кроме аминокислот некоторые циклические соединения, содержащие пироллоповые или пирролидоновые циклы. Если исходный материал нефти содержал полисахариды, возможна реакция их альдегидной группы с аминогруппой аминокислот, При этом образуются темные продукты конденсации. Этой реакции приписывается большая роль при образовании углей из смешанного целлюлозно-лигнинового материала. Продукты конденсации аминокислот с целлю лозным материалом, так называемые меланоидины, возможно, могли бы дать циклические азотистые соединения, по своему строению достаточно далекие от исходных форм. Однако все эти предположения требуют еще прямых доказательств. [c.166]

Если функциональные группы разделены небольшой углеродной цепочкой, то реакция заканчивается на первой ступени с образованием циклических соединений, лишенных перво начальных функциональных групп, а следовательно, и способности продолжать реакцию. Например, аминокислоты, в которых аминогруппа отделена от карбоксильной тремя или четырьмя углеродными атомами, образуют циклический продукт — лак-там [c.178]

Лактам —общее название циклических амидов ш обозначает, что соответствующая функциональная группа находится на конце цепи (м-капролак-там означает, что в аминокислоте, из которой построен этот полимер, аминогруппа расположена ча конце цепи). [c.270]

Гетероциклические группировки образуются при различных превращениях соединений других классов. Например, уже рассмотренные нами циклические формы моносахаридов, ангидриды двухосновных кислот и внутренние циклические эфиры (лактоны) оксикислот содержат циклы, в которых гетероатомом является кислород внутренние амиды (лактамы) аминокислот имеют азотсодержащую циклическую группировку (стр. 226, 175, 194, 284). [c.411]

V-Аминокислоты образуют внутримолекулярные циклические амиды — лактамы (см. образование лактонов из у-оксикислот) [c.277]

Методы газовой хроматографии очень эффективны для разделения многих компонентов тканей и биологических жидкостей (липидов, аминокислот, углеводов), эфирных масел, циклических соединений, атмосферных газов и т. п. [c.148]

Гетеродет-циклические полипептиды. Инсулин. Антядиабетиче-ческий гормон поджелудочной железы (понижает кровяное давление). Последовательность аминокислот установлена Сейнджером (1949— 1954), см. схему на стр. 394. [c.393]

N-Moнoмeтил-a-aминoки лoты ( иминокислоты ) широко распространены. Например, саркозин (Ы-метилглицин) является метаболически важным соединением, а многие другие производные (которые обычно называют полусистематическими названиями) встречаются в свободном виде и в природных продуктах, особенно в антибиотиках. Эти соединения можно получить из свободных а-аминокислот (схема (25) [73], и несмотря на некоторую рацемизацию, этот метод получил широкое распространение. Последовательность реакций, указанная на схеме (26), по-видимому, лишена этого недостатка. В природе широко распространены также циклические Ы-моноалкил-а-аминокислоты (циклические иминокислоты). Мы уже упоминали особый случай пролина в белках, однако его высшие и низшие гомологи (пипеколовая и азетидин-2-карбоновая кислоты соответственно) и многочисленные другие производные [75] также присутствуют в природе. [c.245]

Аминодикарбоновые кислоты и их амиды, определение 7670 2-Амино-4,6-диметил пирамидон, определение 8054 Аминокислот циклические анги-дриды. анализ 7735 Аминокислоты, см. также белки анализ смесей 7678, 7891, 8220 выделение, идентификация 7741 как реактивы 527 константы неустойчивости их медных солей 404 определение 4307, 6739, 7248— 7250, 7668, 7993, 8I4I, 8371 аминного азота в них 4233, 6587, 7413, 7709 [c.349]

Реакция теломеризации получила широкое распространение, так как позволяет синтезировать различные олигомерные вещества, являющиеся как целевыми продуктами, так и исходным сырьем для синтеза других соединений. В качестве примеров продуктов радикальной теломеризации, нашедших применение в некоторых отраслях промышленности, можно привести олигомеры этилена с четыреххлористым углеродом — а,(о,(й,(й-тетрахлоралканы со степенью полимеризации 3—10 и более, используемые в качестве сырья для получения со-аминокислот, циклических соединений и др. олигомеры на основе тетрафторэтилена и трифторхлорэтилена, применяемые в качестве высококипящих масел, стойких теплоносителей, жидкостей для гидроприводов, пластификаторов для высокополимеров, смазочных масел и т. д. > олигомеры эфиров акриловой кислоты (бутилакрилат, 2-этплгексилакрилат, лаурилакрилат), аллил-ацетата и аллил хлорида, предложенные как пластификаторы для поливинилхлорида олигоэтиленовые воска — продукты ради- [c.256]

ВАЗОПРЕССИН — гормон, выделенный из задней доли гипофиза животных представляет собой циклический пептид, содержащий по 8 остатков -аминокислот. Синтезом установлено строение В. крупного рогатого скота С4вН85М1501а32 и свиней 46HJ5NlзOl2S2. В.— гигроскопические кристаллы хорошо растворим в воде. Вызывает повышение кровяного давления, снижение мочеотделения, сокращение матки, выделение молока молочной железой в период лактации животных. Применяют В. при лечении несахарного диабета и заболеваний, связанных с недостаточностью В. в организме. [c.51]

Тирозин (ОН)СбН4СН2СН(НН2)СООН — аминокислота циклического строения, вхо-дит в состав многих белков (казеина, инсулина и др.). Участвует в синтезе гормонов в живом организме,. [c.272]

H.H. Яковлевым обобщены возможные пути адаптивного протеиносин-теза в мышцах под влиянием систематической мышечной деятельности (рис. 100). Начало биохимической адаптации связано с повышением активности ряда ферментов и увеличением количества энергетических субстратов. Усиление энергетического обмена ведет к образованию метаболитов — индукторов белкового синтеза на генетическом уровне. Индукторами могут служить АДФ, АМФ, креатин, некоторые аминокислоты, циклический АМФ и др. Повышение активности генома вызывает усиление [c.261]

Кислоты и их производные. В случае ациклических моно- и днкарбоновых кислот атом углерода карбоксильной группы, обозначаемой окончанием -овая к-та, включается в главную цепь и получает номер 1. Все поликарбоновые, а также циклические моно- и дикарбоновые кислоты (карбоксильная группа связана непосредственно с кольцом) в названии имеют окончание -карбоновая к-та, причем атом, несущий кислотную функцию, получает минимальный номер. Сохранены следующие тривиальные названия Муравьиная к-та, Уксусная к-та. Щавелевая к-та, Мале новая к-та. Бензойная к-та. Угольная к-та. Все прочие карбоновые кислоты (в том числе окси- и аминокислоты) фигурируют под систематическими названиями. В названия соединений-основ ортокислот, сернистых аналогов карбоновых кислот входят приставки, соответственно, орто-, тио-, дитио-. Ациклические кислоты типа RaN OOH рассматриваются как замещенные карбаминовые кислоты. [c.9]

Органическое вещество отмерших организмов фито- и зоопланктона, а также и более организованных форм в водной толще и в донных илах испытывает интенсивные преобразования. Интенсивная микробиологическая деятельность сопровождается распадом первичного субстрата и образованием бактериальной биомассы. В результате содержаниг белковоподобных соединений уменьшается в 100—200 раз, свобод ных аминокислот в 10—20 раз, углеводов в 12—20 раз, липидов в 4—8 раз. Одновременно с этим соверншются процессы поликондеисации, полимеризации непредельных соединений и др. Возника от несвойственные биологическим системам вещества, составляющие основу органической части нефти—керогена. Происходит полимеризация жирных кислот, гидроксикислот и непредельных соединений с переходом образующихся продуктов уплотнения в нерастворимые циклическую и [c.32]

Новейшие работы показали, что белковые молекулы, несмотря на их исключительную сложность, состоят из комбинаций сравнительно небольшого числа а-аминокислот. Тем не менее и. это количество уводит нас в теорию больших чисел. Известно, что в образовании белковых молекул участвует до 28 а-а-минокислот. Если допустить, что в состав белков входит лишь 10 различных аминокислот, из которых каждая встречается только один раз, то можно получить 401=3 628 800 изомерных молекул, в случае 15 различных аминокислот 15 = 1 307 947 368 ООО изомерных молекул, не считая таутомерных, скрученных, циклических и обладаклцих водородными связями форм. [c.540]

В заключение следует отметить, что два фермента достаточно строго ориентированы в пространстве, чтобы узнавать нужные аминокислоты и соединять их в процессе синтеза определенной асимметричной циклической молекулы. Именно наличие специфических белок-белковых взаимодействий обеспечивает эффективный полииеитидный синтез. Другими словами, вся информация, необходимая для синтеза грамицидина 5, позволяющая узнать аминокислоты и осуществить синтез пептидных связей, содержится в макромолекулярном ферментативном комплексе. [c.65]

Очень часто при описании методов синтеза и свойств пептидов не рассматриваются аналогичные методы синтеза и свойства не менее важных соединений — фосфодиэфиров. Действительно, стратегия синтеза и проблемы, которые при этом возникают (например, использование ДЦГК, защитные группы, синтез на полимерном носителе и т. д.), весьма похожи, если не одинаковы, хотя никогда не обсуждаются параллельно. Восполнить этот пробел— вот цель настоящей главы. При этом, как и ранее, проводится сравнение с биосинтезом фосфатной связи. Следовательно, в настоящей главе сравниваются химические и биологические (биоорганические) свойства двух функционально важных классов макромолекул белков и нуклеиновых кислот. Разумеется, мы дополним эту картину, рассмотрев свойства еще двух мононуклеотидов, играющих важную роль в биологических процессах,— нук-леозидтрифосфатов и циклических нуклеотидов. Это показывает, что, подобно аминокислотам, для биологических систем важны не только полимерные молекулы. Рассматривая этот вопрос, мы вновь проведем сравнение химического и биологического путей синтеза. Освещаются результаты исследований, опубликованные в литературе, включая 1980 г. [c.104]

Наблюдения показали, что эфиры L-аминокислот реагируют с циклическим полиэфиром в 10 —10 раз быстрее, чем с его разомкнутым аналогом. Очевидно, вынужденное сближение центров связывания в значительной степени способствует комплексообразованию. В то же время пролиновые эфиры реагируют с обоими акцепторами с одинаковой скоростью. Следовательно, как было показано ранее, для эффективного комплексообразования [c.276]

Эфиры аминокислот способны перегоняться в вакууме без разложения, что было использовано Эмилем Фишером для разделения смесей аминокислот. Свободные эфиры довольно чувствительны к омылению в водных растворах часто также (особенно в присутствии следов воды) две молекулы эфира конденсируются друг с другом с образование. циклических 2,5-дикетопиперазинов (диоксопиперазинов) [c.357]

N Kapбoк иaнгидpиды, как часто называют эти циклические ангидриды карбаминовой кислоты, могут быть получены из соответствующих аминокислот и фосгена [c.388]

Валлах предложил метод превращения Щ1клическ11х кетонов через кетоксимы в аминокислоты жирного ряда. Подобно другим оксимам, оксимы циклических кетонов в соответствующих условиях также подвергаются бекмановской перегруппировке при зтом образуются лак-тамы, кольцо которых расщепляется при кипячении с сильными кислотами [c.776]

Большое значение имеет образование полипептидов из циклических ангидридов а-аминокислот и СОг, так называемых веществ Лейхса . Вероятно, оно происходит в результате полиприсоединеиия, так как эти циклические ангидриды образуют с эфирами аминокислот эфиры дипептидов ангидриды Ы-карбобензоксиаминокислот тоже реагируют со свободными аминокислотами с образованием пептидов. Поэтому считают, что реакция представляет собой присоединение с последующим отщеплением СОг [c.948]

Кроме циклических амидов (дикетопиперазинов и лактамов) все аминокислоты способны образовывать ациклические (линейные) амиды — ди-, три- и полипептиды. Карбоксильную группу молекулы аминокислоты, выступающую в качестве ацилирующего агента, превращают в хлорангидридную, сложноэфирную или смешанную ангидридную, что позволяет повысить ее ацилирующую способность [c.170]

Аминокислоты с числом метиленовых групп СНг больше, чем у аминокапроновой кислоты, не образуют циклических соединений (лактамов), и поликонденсация их имеет общий вид [c.234]

В зависимости от взаимного расположения аминогруппы и карбоксила различают -, Р- и у-аминокислоты. Эти аминокислоты напоминают соответствующие оксикислоты, а именноа-аминокислоты могут образовать циклические амиды, построенные из двух молекула-аминокислот (сравните с образованием лактидов из а-оксикислот). Такие соединения называются дикетониперазинами [c.276]

В 20-х годах Н. Д. Зелинский со своими учениками выдвинул дикетопиперазиковую теорию строения белка, согласно которой основу белков составляют циклические (гетероциклические) структуры, построенные из аминокислот — дикетопиперазины. Дикетопи-перазины Н. Д. Зелинский получал при гидролизе белков под давлением. В настоящее время нет сомнения в том, что эти структуры не составляют основу молекул белка, а образуются в процессе гидролиза. Полипептидная теория строения белка Э. Фишера получила подтверждение в современных работах. [c.341]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология