Аспарагиновая кислота эфиров

Рис. 2.6. Синтез монометилового эфира ь-аспарагиновой кислоты по Кагану [11].

Не менее важными направлениями исследований являются иммобилизация клеток и создание методами генотехники (генного инженерного конструирования) промышленных штаммов микроорганизмов —продуцентов витаминов и незаменимых аминокислот. В качестве примера медицинского применения достггжений биотехнологии можно привести иммобилизацию клеток щитовидной железы для определения тиреотропного гормона в биологических жидкостях или тканевых экстрактах. На очереди-создание биотехнологического способа получения некалорийных сластей, т.е. пищевых заменителей сахара, которые могут создавать ощущение сладости, не будучи высококалорийными. Одно из подобных перспективных веществ —аспартам, который представляет собой метиловый эфир дипептида—аспартилфенилаланина (см. ранее). Аспартам почти в 300 раз слаще сахара, безвреден и в организме расщепляется на естественно встречающиеся свободные аминокислоты аспарагиновую кислоту (аспар-тат) и фенилаланин. Аспартам, несомненно, найдет широкое применение [c.164]

Рис. 1-10. С-ЯМР-Спектры аспарагиновой кислоты и ё-трет-бутило-вого эфира беизилоксикарбониласпарагиновой кислоты.

Смесь 5 г (0.03 моль) изатового ангидрида 1 и (3-бензилового эфира аспарагиновой кислоты перемешивают 3 ч при температуре 120°С в 50 мл диметилсульфоксида. Затем растворитель отгоняют в вакууме, остаток растворяют в 80 мл спирта, к полученному раствору при перемешивании добавляют 40 мл воды и оставляют на [c.607]

Рентгеноструктурные исследования показали, что помимо серина-195 в активный центр входят также остатки гистидина (Н1з-57) и аспарагиновой кислоты (А5р-102). Другой остаток гистидина (Н1з-40) не участвует в катализе. Фермент обладает специфичностью к ароматическим аминокислотам. Эфиры ароматических аминокислот — хорошие субстраты этого фермента, и для большинства кинетических исследований в качестве субстратов использовались такие эфиры. Фермент расщепляет пептиды, освобождая карбоксильную группу ароматических аминокислот. После образования комплекса Михаэлиса единственный реакционноспособный 5ег-195 вначале ацилируется, образуя ацилферментное промежуточное соединение с субстратом. Превращение комплекса Михаэлиса в ацилфермент происходит сначала путем образования тетраэдрического интермедиата (разд. 4.4.1), и наконец происходит гидролиз ацилфермента при атаке молекулой воды, так что ацилированный продукт обычно не накапливается. [c.220]

Аспарагиновой -кислоты эфир [c.381]

Аналогичное сравнение было выполнено и для пары /,-(—)-яблочная кислота и аспарагиновая кислота [45]. Сравнивались диэтиловые эфиры кислот, содержащие по гидроксильной группе (или соответственно по аминогруппе) различные заместители (табл. 8). [c.208]

Различные результаты получены при метилировании аминокислот [386]. Аспарагиновая кислота при метилировании отщепляет триметиламнн, образуя фумаровую кислоту. Другие аминокислоты в большинстве случаев образуют четвертичные соединения типа бетаинов или солей эфиров бетаинов. Алкилирование диэтипсульфатом проходит значительно менее полно, чем диметилсульфатом, Реакции осуществляются в растворе едкого кали. [c.67]

При действии бензилового спирта на ангидрид кapбoбeнзoк и-L-аспарагиновой кислоты или кapбoбeизoк и-L-глyтaминoвoй кислоты образуются только а-эфиры. Вторая карбоксильная группа остается свободной и доступной для конденсации. [c.677]

Можно было предполагать, что карбонильные группы пептндного состава, естественно, всегда присутствующие в молекуле пост-НТ могут иметь значение в обеспечении токсичности. Однако они малодоступны для участия в реакции взаимодействия с рецептором. В большей степени отвечают этому требованию карбонильные группы боковых цепей инвариантных аспарагиновой кислоты и аспарагина 67. Модификация аспарагиновой кислоты метиловым эфиром глицина приводит к потере активности на 75% от первоначального значения ( hang et al., 971 с). По мнению Karlsson (1973), если незаменимые карбонильные группы и существуют, то вероятнее всего они расположены в боковой цепи аспарагина 67. [c.70]

Изложенный выше способ получения /-аспарагиновой кислоты представляет собой видоизменение прописи, которую предложили Дюнн и Смарт . Другими методами получения являются следующие разложение кислой аммонийной соли яблочной кислоты при нагревании рацемизация активной аспарагиновой кислоты и активного аспарагина реакция малеиновой и фумаровой кислот с аммиаком в запаянной трубке восстановление оксима эфира [c.69]

По хим. св-вам Г. к.-типичная алифатич. а-аминокисло-та. При нагр. образует 2-1шрролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую, к-ту, с Си и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует гл. обр. а-кар-боксильная группа, в нек-рых случаях, напр, у прир. трипеп-тида глутатиона,-у-аминогруппа. В синтезе пептидов из L-изомера наряду с a-NH2-rpynnon защищают у-карбок-сильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают mpem-бутиловый эфир действием изобутилена в присут. к-т. у-Группу СООН остатков Г. к. в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты. [c.588]

Можно проводить конденсацию между диметиламином, формальдегидом и ацетиламиномалоновым эфиром. В полученном соединении ди-метиламин легко замещается на другие группы, так, например, при реакции с цианистым натрием с последующим омылением получают аспарагиновую кислоту. [c.444]

Интересен no своей идее метод получения аспарагиновой кислоты, предложенный Уорнером и Мо. Авторы конденсировали ацетиламиномалоновый эфир с 1-бромпропеном-3, полученное соединение озонировали и разлагали обычным образом. [c.448]

Еще один метод получения аспартама [76] базируется на реакции Ы-замещенной аспарагиновой кислоты (схема 3.17) с эфиром 2-изоцианато-3-К-пропановой кислоты (К = фенил, циклогексил). К недостаткам этого метода относятся необходимость работы с фосфогеном при высоких температурах и образование р-изомера в качестве побочного продукта. [c.93]

Синтезы производных а-аспартама, обладающих сладким вкусом, исходят из Ы-карбоксиангидрида или р-бензилового эфира аспарагиновой кислоты [78]. Эти методы включают аминолиз К-карбоксиангидрида при pH 9—12, что одновременно приводит к частичному гидролизу сложноэфирной группы. [c.93]

Тест Фуджино [387]. Тестовая система основана на взаимодействии Bo -Ala-Met-Leu-OH с ре/и-бутиловыми эфирами лейцина, изолейцина или же с (3-/ире/и-бутиловым эфиром аспарагиновой кислоты с последующим расщеплением бромцианом и определением соотношения диастереомеров прн помощи аминокислотного анализатора [c.177]

Соединения, содержащие остаток глутаминовой кислоты, реагируют в более жестких условиях. Так, этиловый эфир 1-бензоил-а-глутамилглицил-н-гексиламида оказался сравнительно устойчивым в растворе соды при 50° за 7 час 64% исходного вещества осталось неизмененным. Однако под действием 0,1 н. ЫаОН при комнатной температуре была получена смесь 57% - [-глута мил пептид а и 43% а-глута мил пептида. В ряду соединений, содержащих глутаминовую кислоту, суммарная скорость изомеризации определяется стадией замыкания цикла с превращением сложного эфира в имид, что отличает эти соединения от пептидов, содержащих аспарагиновую кислоту. [c.228]

Фурилирование аспарагина, /-аспарагиновой кислоты, этилового эфира аланина описано у Баума [c.663]

Эфиры глутаминовой и аспарагиновой кислот с низшими спиртами в пептидном синтезе обычно не применяют, поскольку происходящее на последней стадии омыление алкилового сложного эфира может в существенной мере вызвать а- 7- или а 3-транспеп-тидирование. Эта последовательность реакций (схема (24) требует [c.384]

Как видно из представленных выше относительных скоростей гидролиза этилового эфира о,ь-феиилаланина, действие иоиов меди ие определяется простыми электростатическими эффектами и скорее всего отражает наличие суперкислотного катализа. Однако в случае сложных эфиров гистидина, цистеина и аспарагиновой кислоты скорость катализируемого ионами меди (II) гидролиза лишь в сто раз выше скорости гидролиза нейтральных субстратов. В этих случаях ион металла может образовывать хелатный комплекс, координируясь с двумя донорны-ми центрами, но не затрагивая сложноэфириую связь. Поэтому величину каталитического эффекта можно объяснить в рамках только электростатических представлений. Очевидно, что суперкислотный катализ проявляется только тогда, когда одним из двух донорных центров, с которыми комплексуется ион металла, выступает карбонильный кислород сложноэфирной связи. Следует отметить, что хотя эти реакции не представлены полностью, в ходе всех процессов происходит регенерация ионов двухвалентной меди. [c.226]

Широкое применение, особенно в пищевой промышленности, в качестве заменителя сахара получил искусственный (генноинженерный синтез) дипептид, состоящий из Ь-изомеров аспарагиновой кислоты и метилового эфира фенилаланина, названный аспартамом [c.77]

Эфиры аминокислот (111, 331, после выдержки из [161). Де Тар и сотр. [16 al описали получение хлоргидрата р-метплового эфпра I-аспарагиновой кислоты с помощью Т. х. и метанола. Этот метод оказался наиболее подходящим для этерификации этилсндиамии-тетрауксусной кислоты [1661. [c.418]

ДЦГА-ооль -бензилового эфира -аспарагиновой кислоты L -Валин L -Глутамин [c.102]

Методика 405,. jS -Бензиловый эфир грет-(5утвяоксикарботи-аспарагиновой кислоты ВвТ/ [c.120]

Смотреть страницы где упоминается термин Аспарагиновая кислота эфиров: [c.261] [c.261] [c.35] [c.314] [c.29] [c.213] [c.257] [c.191] [c.319] [c.448] [c.94] [c.103] [c.37] [c.227] [c.411] [c.427] [c.119] [c.125] [c.325] [c.325] [c.99] [c.120]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология