Метилэфедрин

Положительную реакцию дали следующие третичные амины и их соли триметиламин, триэтаноламин, метилэфедрин, трибен-зиламин, горденин, прокаин, нарцеин, креатин, атропин, стрихнин, бруцин, кодеин, скополамин, кофеин, гистидин, антипирин, хинин, цинхонин, пилокарпин, берберин, вератрин, диметиланилин, а-пиколин, никотиновая кислота, 2,6-лутидин, пиридин-2,6-дикарбоновая кислота, гидразид никотиновой и изони-23 [c.355]

Несмотря на большие усилия, направленные на поиск реагентов общего действия, позволяющих проводить действительно эффективное асимметрическое восстановление карбонильных соединений, успехи достигнуты только в ряде частных случаев. Среди гидридных восстановителей наиболее подробно изучено действие алкоксиалюмогидридов, полученных обработкой Ь1А1Н4 различными хиральными гидроксипроизводными. В качестве таких хиральных соединений используют производное /)-глюкофуранозы (69), терпеноидные спирты и диолы, например (—)-ментол (12) или (—)-(г)-пинандиол-2,3 (70), алкалоиды, например (—)-хинин, (—)-эфедрин или (—)-Ы-метилэфедрин (71), и другие аминоспирты и диолы, например (72) или (73), а также 2-оксазолин [c.56]

Реакция между ахиральными карбонильными соединениями и металлорганическими реагентами в присутствии хиральных растворителей обычно дают лишь незначительную степень асимметрии [1096]. Гораздо лучшие результаты получены при введении комплексообразующих хиральных добавок. Примерами могут служить присоединение по Гриньяру в присутствии 1,2 5,б-ди-0-изопропилиден-сх-Д-глюкофуранозы (оптическая чистота продуктов в основном 25%, но может достигать 70%) [109а] или в присутствии 2-метилпроизводного оксазолина (74) (оптическая чистота 9—25%) [120], а также алкилирование с использованием Ь А1(Ви-н)4, обработанного Ы-метилэфедрином (оптическая чистота 8-31%) [121]. [c.59]

Основной алкалоид эфедры, обладающий физиологической активностью, представляет собой D-(—)-эфедрин. В растениях содержатся также в небольших количествах L-(+)-нсевдоэфедрин и четыре других родственных алкалоида, отличающихся от эфедринов числом связанных с азотом метильных групп два из них — D-(—)-норэфедрин и L-(-l-)-норпсевдоэфедрин не метилированы у азота, а два остальных — D-(—)-метилэфедрин и Ь-(-)-)-метилпсевдоэфедрин — имеют но две метильные группы у азота. [c.350]

Мешающее действие ионов натрия, калия, аммония и кальция очень мало при определении эфедрина и метилэфедрина обоими электродами. Кофеин, антипирин, аспирин, аминопирин, витамин С и сульфирин также не влияют на результаты определения. Ионы дифениламина и хлорфениламина в значительной степени мешают определению. Наряду с прямым потенциометрическим определением эфедрина или метилэфедрина ПВХ-мембранные электроды можно применить в качестве индикаторного электрода для осадительного титрования 10 М раствором тетрафенилбората натрия. [c.185]

Во многих случаях можно представить себе модель переходного состояния, обеспечивающую наблюдаемую стереоселективность при гидридном восстановлении. Так, при асимметрическом восстановлении а,р-непредельного кетона хиральным гидридом (143) (комплекс Л -метил-эфедрина) образуется соответствующий (5)-(—)-спирт (схема 75). Хиральным агентом в данном случае служит Л -метилэфедрин при его реакции с Ь1А1Н4 уходит один гидридный водород. Еще два гидридных водорода погащены добавлением 2 моль этиланилина оставшийся единственный гидридный водород занимает строго определенное положение. Субстрату также наиболее удобно расположиться строго определенным образом, чтобы невыгодные пространственные взаимодействия были минимальны. В состав комплекса входит еще молекула диэтилового эфира при замене его другим лигандом пространственные взаимодействия в реакционном комплексе станут иными — отсюда большая роль растворителя [c.90]

В реакционном комплексе (154) молекула Л -метилэфедрина расположена выше плоскости хелатного узла при гашении гидридных водородов Л -этиланилином естественно допустить, что он подходит с пространственно менее затрудненной стороны (снизу), оставшийся гидридный водород направлен вверх. Реакция может произойти только в том случае, если субстрат подойдет к комплексу сверху. Конфигурация возникающего асимметрического центра будет зависеть от того, подойдет ли молекула субстрата (а,р-непредельного кетона) ге- или хг -стороной карбонильной группы. На схеме изображен наиболее выгодный переходный комплекс, приводящий к (S)-конфигурации продукта. При восстановлении бензилиденацетона (халкона) оптический выход составил 98 %. Вместо этиланилина можно с тем же успехом использовать 2-ал-киламинопиридины [103]. [c.91]

Через соли Бунте были получены [173] различные оптически активные стереоизомеры, например тиоаналог Ы-метилэфедрина — 2-(диметиламино) -1 -фенилпропантиола (VII) [c.43]

Различные окраски получаются также при взаимодействии первичных, вторичных и третичных аминов с хлоранилом Первичные амины дают красную окраску, вторичные — фиолетовую, третичные — изумрудно-зеленую. Такие же окраски характерны для соответствующих аминов с более сложным строением. Исключение составляют эфедрин, дающий такую же зеленую окраску, как Ы-метилэфедрин, и диметил-амннометилкумаран, не дающий никакой окраски. [c.646]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.29 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.225 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.350 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.355 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.646 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.646 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.279 , c.586 , c.597 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология