Циклопентанкарбоновая кислота, эфиры

Метиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты получали также этерификацией циклопентанкарбоновой кислоты . Кислота, в свою очередь, была получена перегруппировкой Фаворского взаимодействием реактива Гриньяра с циклопен-тильным радикалом с углекислотой 2, карбонилированием циклопентанола карбонилом никеля или муравьиной кислотой в присутствии серной кислоты и гидрогенизацией циклопентен- [c.44]

Оне. Получ. гидрирование циклопентадиена восст. циклопентанона. Добавка лля азеотропной перегонки р-ритель для простых эфиров целлюлозы. Обладает наркотич. действием. ЦИКЛОПЕНТАНКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (пентамети-лепкарбоиовая к-та), (пл от —7 до —9 °С, (ки 215 С [c.683]

МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ЦИКЛОПЕНТАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ [c.42]

НОГО эфира. Реакция эта экзотермична и ее течение контролируют скоростью прибавления хлоркетона эта операция занимает около 40 мин. После того как прибавление хлоркетона закончено, смесь перемешивают и кипятят еще в течение 2 час. (примечание 7), а затем охлаждают. Прибавляют воду до тех пор, пока все соли не растворятся (примечание 8). Эфирный слой отделяют, а водный насыщают хлористым натрием и экстрагируют двумя порциями эфира по 50 мл эфирные растворы соединяют и промывают последовательно порциями по 100 мл 5%-ной соляной кислоты, 5%-ного водного раствора бикарбоната натрия и насыщенного раствора хлористого натрия. Эфирный раствор высушивают над сернокислым магнием, после чего соль отфильтровывают и промывают эфиром. Эфир отгоняют при атмосферном давлении и получают в остатке препарат, который фракционируют (примечание 9) собирают фракцию с т. кип. 70—73°/48 мм, пЩ 1,4341. Выход метилового эфира циклопентанкарбоновой кислоты составляет 72—78 г (56—61% теоретич.) (примечание 10). [c.43]

При проверке синтеза применяли 2-хлорциклогексанон с т. кип. 98—99714,5 мм, 1,4826. Степень чистоты этого препарата является решающим фактором, определяющим выход метилового эфира циклопентанкарбоновой кислоты. [c.43]

Как зависит соотношение кислот со 5 вторичными и третичными радикалами от величины цикла исходного олефина, показано на рис. 19. Циклопентен реагирует с образованием исключительно эфира циклопентанкарбоновой кислоты образование метилзамещенного четырехчленного цикла не происходит. Из циклогексена также получается 90% циклогексанкарбоновой кислоты. Напротив, циклоолефины с 8, 9 и 10 атомами углерода в % цикле вообще не образуют кислот со вто- [c.137]

К раствору Гриньяра, приготовленному из 100 г иодистого метила и 17 г магния, медленно, при охлаждении льдом, прилито 50 г этилового эфира циклопентанкарбоновой кислоты. По прибавлении всего эфира смесь кипятилась в течение 2 час., после чего она была оставлена на 2 дня. После разложения насыщенным раствором хлористого аммония эфирный слой был отделен от водного и последний еще раз обработан небольшим количеством эфира. От просушенного поташом раствора эфир был отогнан, и остаток перегнан в вакууме. Т. кип. 77—78°С /13 мм. Выход [c.568]

Взаимодействием нового дибромида с натриймалоновым эфиром был получен с почти количественным выходом диэтиловый эфир циклопен-тандикарбоновой-1,1 кислоты, который при дальнейшем гидролизе и декарбоксилировании дал циклопентанкарбоновую кислоту, отличаю-щу1С я высокой устойчивостью. [c.41]

Метиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты был получен посредством перегруппировки Фаворского из 2-хлорцикло-гексанона под действием метилата натрияДругие алкильные эфиры циклопентанкарбоновой кислоты получали из соответствующих алкоголятов и 2-хлооциклогексанонаИмеется обзор по реакции Фаворского . [c.44]

Эта схема была признана А. Е. Фаворским маловероятной, так как не было никаких экспериментальных данных, подтверждающих возможность отщепления НС1 в положении 1,3. Применение радиоактивных изотопов, однако, показало, что в некоторых особых случаях, по-видимому, осуществляется и этот вариант механизма кислотного превращения. Лофтфильд [22] исследовал кислотное превращение а-хлорциклогексанопа, меченного по углероду в положениях 1 и 2. При действии этилата натрия образовалась смесь эфиров циклопентанкарбоновой кислоты, которые содержали, кроме меченого атома углерода в кар-боксалкиле, С либо в а-положении, либо в -положении. [c.215]

Метиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты. Подробная методика синтеза метилового эфира циклопентанкарбоновой кислоты с выходом 56—61% из 2-хлорциклогексанона и метилата натрия в среде диэтилового эфира приведена в Синтезах органических препаратов [102а]. [c.296]

Метиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты Метиловый эфир циклопен-танкарбоиовой кислоты Циклопентанкарбоповая кислота [c.303]

Этиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты Этиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты Метиловый эфир 1-мстилцик-лопептанкарбоиовой кислоты [c.303]

Лофтфильд, изучая кислотное превращение 2-хлорциклогекс нона, имеющего О в положениях 1 и 2, показал, что в образовавшее ся эфире циклопентанкарбоновой кислоты мечеными оказались ат( мы углерода в карбоксильной группе и в а- или " положении [25 [c.624]

Изящное доказательство наличия симметризующей стадии в механизме перегруппировки было представлено Лофтфилдом 150]. Он показал, что перегруппировка 2-хлорциклогексанона под действием этилата натрия в этаноле протекает как реакция первого порядка относительно субстрата и относительно иона алкоголята. При действии на 2-хлорциклогексанон-1,2-С (метка распределена поровну между углеродными атомами 1 и 2) менее чем одним эквивалентом изоамилата натрия в изоамиловом спирте были получены изоамиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты и исходный хлоркетон. Распределение изотопной метки в последнем осталось без изменения, а в полученном сложном эфире распределение метки оказалось следующим 50% в карбоксиле, 25% — на а-углеродном атоме в цикле и еще 25% — на двух р-углерод-ных атомах в цикле. [c.269]

Исходное соединение является Р-кетоэфиром и подобно ацетоуксусному эфиру может быть использовано для синтеза кетонов (кетонное расщепление). См. [1], стр. 270, 271. 1166. В обоих случаях образуется равновесная смесь циклогексана и метилциклопелтана. Это свидетельствует о том, что пяти- и шестичленные циклы обладают почти одинаковой устойчивостью. См. [3], I, стр. 243. 1167. В отсутствие воды образуется циклопентанкарбоновая кислота (перегруппировка Фаворского) в присутствии воды идет нуклеофильное замещение атома хлора на оксигруппу. См. [2], I, стр. 559. 1168. Протекает реакция дезаминирования, сопровождающаяся перегруппировкой Демьянова. См. [3 , I, стр. 453. 1169. См. ответ к задаче И68. 1170. См. ответ к задаче 1168. 1179. Электрофильное присоединение воды, протекающее через промежуточное образование карбониевого иона, приводит к смеси цш- и трале-1,2-диметилциклогексанолов. [c.204]

Исходным веществом нослун ил этиловый эфир циклопентанкарбоно-вой кислоты. Кислота была получена по Гриньяру из циклопентилхлорида и в количестве 25 г была растворена в 50 мл абс. спирта, к которому предварительно были добавлены 5 мл концентрированной серной кислоты. Смесь кипятилась с обратным холодильником в течение 3 час., после чего большая часть спирта была отогнана на водяной бане, и остаток был разбавлен пятикратным объемом воды. После нейтрализации кислоты прибавлением твердой соды всплывший слой продукта этерификации был извлечен эфиром эфирная вытяжка промыта водой и высушена хлористым кальцием. Оставшееся после отгонки эфира масло в количестве 26,4 г перегонялось при 171—175°С. После фракционирования главная масса его кипела при 172—174°С/752 мм. Этиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты был получен Фаворским [15] в качестве одного из продуктов взаимодействия 2-хлорциклогексанона-1 со спиртовым раствором этил ата натрия. Он представляет собой бесцветную ншдкость с фруктовым запахом. Свойства полученного нами препарата таковы Г 0,9336 1,4349 найдено [c.559]

При определении нафтеновых кислот эфиры вводили в две капиллярные колонки-с полифениловым эфиром и апьезоном L. Методом добавления в колонки соответствующих синтетических эфиров нафтеновых кислот были идентифицированы эфиры циклопентанкарбоновой кислоты на колонке с полифениловым эфиром, циклогексанкарбоновой-на колонке с апьезоном L, циклогексилуксусной-на обеих этих колонках. Идентифицированные нафтеновые кислоты составляли 2% суммы всех кислот. [c.55]

Разделение N2 и О2 ведут на цеолитах, а для количественного анализа H2S, СО2 и С1-С5 в качестве неподвижной фазы используют гексадекан, этиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты, трикрезилфосфат и др. Для рещения задачи количественного анализа смеси H2S, СО2, N2, О2, СНзОН и углеводородов r s в одном цикле разработана методика, основанная на сочетании движущегося температурного поля с интервалом температур от -196 до +200 С и программирования температуры. Причем движение температурного поля осуществляется на начальном участке хроматографической колонки, а программирование - на выходном участке колонки. [c.32]

Условия проведения этого синтеза аналогичны условиям, которые использовались при изучении реакций а-галоидокетонов с различными основаниями. (См. получение изоамилового эфира циклопентанкарбоновой-С1/1 -1,3-С1/2 кислоты с помощью перегруппировки Фаворского [3, 5].) Для направления реакции существенное значение имеет легкость, с которой водород в а -по-ложении может быть удален из кетона. Так, при активировании а -водородного атома двумя фенильными группами,- которое имеет место в рассматриваемом случае, реакция протекает в присутствии таких слабых оснований, как вторичные амины. При этом продукты перегруппировки образуются с выходом 40—50%, а продукты замещения — с выходом 30—40%. В то же время аналогичные бензгидрилгалоидометилкетоны перегруппировываются только в присутствии более сильного основания — метилата натрия. [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология