Циклопентанкарбоновая кислота

Составьте структурные формулы следующих алициклических соединений 1) циклогексанола, 2) цик-логексанона, 3) циклопентанкарбоновой кислоты, [c.117]

В отсутствие воды образуется соль циклопентанкарбоновой кислоты (перегруппировка Фаворского) в присутствии воды идет нуклеофильное замещение атома хлора на оксигруппу. [c.229]

Нафтеновые кислоты представляют собой карбоновые кислоты — производные замещенных циклопентанов и циклогексанов. Их молекулярный вес колеблется от 114 (циклопентанкарбоновая кислота) до значений выше 1000. Естественно, что больше всего их содержится в нефтях нафтенового основания. [c.395]

Метиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты получали также этерификацией циклопентанкарбоновой кислоты . Кислота, в свою очередь, была получена перегруппировкой Фаворского взаимодействием реактива Гриньяра с циклопен-тильным радикалом с углекислотой 2, карбонилированием циклопентанола карбонилом никеля или муравьиной кислотой в присутствии серной кислоты и гидрогенизацией циклопентен- [c.44]

МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ЦИКЛОПЕНТАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ [c.42]

Предложите схему синтеза циклопентанкарбоновой кислоты из циклопентана. [c.88]

НОГО эфира. Реакция эта экзотермична и ее течение контролируют скоростью прибавления хлоркетона эта операция занимает около 40 мин. После того как прибавление хлоркетона закончено, смесь перемешивают и кипятят еще в течение 2 час. (примечание 7), а затем охлаждают. Прибавляют воду до тех пор, пока все соли не растворятся (примечание 8). Эфирный слой отделяют, а водный насыщают хлористым натрием и экстрагируют двумя порциями эфира по 50 мл эфирные растворы соединяют и промывают последовательно порциями по 100 мл 5%-ной соляной кислоты, 5%-ного водного раствора бикарбоната натрия и насыщенного раствора хлористого натрия. Эфирный раствор высушивают над сернокислым магнием, после чего соль отфильтровывают и промывают эфиром. Эфир отгоняют при атмосферном давлении и получают в остатке препарат, который фракционируют (примечание 9) собирают фракцию с т. кип. 70—73°/48 мм, пЩ 1,4341. Выход метилового эфира циклопентанкарбоновой кислоты составляет 72—78 г (56—61% теоретич.) (примечание 10). [c.43]

При проверке синтеза применяли 2-хлорциклогексанон с т. кип. 98—99714,5 мм, 1,4826. Степень чистоты этого препарата является решающим фактором, определяющим выход метилового эфира циклопентанкарбоновой кислоты. [c.43]

Нафтеновые кислоты нерастворимы в воде (константы диссоциации циклогексанкарбоновой и циклопентанкарбоновой кислот равны 5,96-10 и 1,03-10 соответственно) и их титруют в растворе спирта. Дистиллированные (дизельные) бакинские нафтеновые кислоты (БНК), использованные нами для приготовления мылонафта, титровали 0,5 н. спиртовым раствором КОН. На кривой потенциометрического титрования спиртового раствора БНК скачок величины pH наблюдался в интервале от 8,0 до 11,6. [c.98]

В 1918 г. такое же предположение вновь сделал Валлах, исследовавший перегруппировки бром- и и,а-дибромкетонов циклогексанового ряда в циклопентанкарбоновые кислоты [57]. Однако экспериментального подтверждения это предположение не получило. [c.722]

Одним из многих примеров этой реакции, впервые описанным Валлахом (1903), является реакция а-хлорциклогексанона со щелочью, приводящая к образованию циклопентанкарбоновой кислоты. [c.484]

В присутствии некоторых веществ основного характера а-галогенкетоны претерпевают скелетную перегруппировку, известную под названием перегруппировки Фаворского (ОР, 11, 267). Примером может служить переход от 2-хлорциклогексанона к циклопентанкарбоновой кислоте, протекающий под действием щелочи [c.239]

Данные по составу кислородсодержащих соединений нефти, обобщенные Бестужевым, свидетельствуют, что среди них имеются кислоты нормального строения i—С24, алифатические кислоты изостроения С4—С (1-, 3-метилзамещенные и 1-этилзамещенные) изопреноидные кислоты Сц—С15, циклопентанкарбоновая кислота и ее MOHO-, ди- и триметилзамещенные гомологи циклогексанкарбоновая кислота и ее моно- и триметилзамещенные гомологи, а также различные циклопентилуксусные кислоты и циклопентил-пропионовые кислоты алифатические и ароматические двухосновные кислоты Са алифатические Сз—Се и циклические кетоны С13— С15 фенолы представлены всеми тремя крезолами, различными ксиленолами и р-нафтолом, а также другими, более сложными по структуре соединениями (табл. 10.2). [c.189]

Ниязов распространил реакцию получения кетонов из алифатических кислот и ароматических углеводородов в присутствии А1С1з и РС1з и на циклопентанкарбоновые кислоты [36—40]. При взаимодействии циклогексан- и метилциклогексанкарбоновой кислот с гомологами бензола (толуол, этилбензол, ксилолы) были получены смешанные циклогексил- и метилциклогексилароматические кетоны типа [c.316]

Оне. Получ. гидрирование циклопентадиена восст. циклопентанона. Добавка лля азеотропной перегонки р-ритель для простых эфиров целлюлозы. Обладает наркотич. действием. ЦИКЛОПЕНТАНКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (пентамети-лепкарбоиовая к-та), (пл от —7 до —9 °С, (ки 215 С [c.683]

Из калифорнийской нефти выделен триметилзамещенный гомолог циклопентанкарбоновой кислоты, 1,2,2-триметилциклопентанКар-боновая кислота (III), которая но строспию углеводородного скелета [c.325]

Сложноэфирной конденсацией (Дикмана) получите циклопентанкарбоновую кислоту и 2-оксо-1-цикло-гексанкарбоновую кислоту. [c.116]

С помощью каких реакций циклопентанкарбоновую кислоту можно превратить в циклопентиламин Для цик-лопентиламина напишите реакцию с азотистой кислотой. [c.118]

Взаимодействием нового дибромида с натриймалоновым эфиром был получен с почти количественным выходом диэтиловый эфир циклопен-тандикарбоновой-1,1 кислоты, который при дальнейшем гидролизе и декарбоксилировании дал циклопентанкарбоновую кислоту, отличаю-щу1С я высокой устойчивостью. [c.41]

Превращение амидов у- и 8-ненасыщенных кислот в соответствующие ненасыщенные амины протекает с плохими выходами. Из амида 2-циклогептен-1-карбоновой кислоты образуется только 20 /о теоретического количества 1-амино-2-циклогептсна [42]. При получении 2,3,3-триметил-1-циклопентенилметиламииа из амида 2,3,3-триметил-1-циклопентенилуксусной кислоты был достигнут выход только 150/0 [43]. При превращении амида 2,2-димегил-З-метилен-циклопентанкарбоновой кислоты в соответствующий амин последний был выделен с выходом только 40 /о [44]. [c.262]

Метиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты был получен посредством перегруппировки Фаворского из 2-хлорцикло-гексанона под действием метилата натрияДругие алкильные эфиры циклопентанкарбоновой кислоты получали из соответствующих алкоголятов и 2-хлооциклогексанонаИмеется обзор по реакции Фаворского . [c.44]

Циклопентанкарбоновые кислоты, наряду с кислотами циклогексано-вого ряда, входят в состав так называемых нафтеновых кислот, выделяемых из нефти. В этой смеси находятся, в частности, циклопентанкарбоно-вая, 1,2,2-триметилциклопентанкарбоновая кислоты и др. Области применения солей нафтеновых кислот самые разнообразные. Их медные [c.549]

Окисление енолизующихся кетонов ТНТ протекает, по-впдпмо-му, через промежуточные таллийорганические соединения (29) (схема 200). Сгроенпе конечных продуктов этих реакций определяется природой исходного кетона и условиями реакции. Гак, например, нагревание циклогексапона с ТИТ в кислоте приводит к циклопентанкарбоновой кислоте, тогда как обработка реакционной смеси разбавленными щелочами ведет к а-гидроксициклогек-санону (схема 201) [142]. [c.148]

Окисление циклогексанона [7]. Циклогексанон быстро окисляется Т.н. в уксусной кислоте при комнатной температуре в адипоин (5) с выходом 847о- Если проводить окисление сначала при комнатной температуре, затем Т.н. отфильтровать, а фильтрат нагревать в течение нескольких минут при 40°, то получается циклопентанкарбоновая кислота (4) с выходом 84%. А ак-Киллоп и сотр. [I] полагают, что оба продукта имеют об- [c.473]

Мылонафты из бакинских и ферганских нефтяных кислот (БНК и ФНК), а также Na-соли -циклогексанпропионовой и циклопентанкарбоновой кислот получены по следующей методике. [c.99]

Из этих данных следует, что предельные нафтеновые кислоты общей формулы С Н2п 1 СООН относятся не к гомологическим рядам циклогексан- и циклопентанкарбоновых кислот [c.311]

Промежуточно образуется, по всей вероятности, соединение с циклопропано-вым кольцом. В случае а-хлорциклогексанона подобный механизм включает возникновение промежуточного продукта симметричной формы следовательно, он может расщепляться гидролитически двумя различными способами, приводящими к получению одной и той же кислоты. Действительно, при работе с кетоном, меченным № по углероду, связанному с хлором, получается циклопентанкарбоновая кислота, содержащая одинаковое количество в а- и -положениях (Лофтфильд, 1950 г.) [c.11]

Если бы в данном случае определяющую роль играло индукционное влияние заместителей, то циклические кетоны были бы менее реакционно способны, как это следует, например, нз сравнения силы диэтнлуксусной и циклопентанкарбоновой кислоты [c.221]

Эта схема была признана А. Е. Фаворским маловероятной, так как не было никаких экспериментальных данных, подтверждающих возможность отщепления НС1 в положении 1,3. Применение радиоактивных изотопов, однако, показало, что в некоторых особых случаях, по-видимому, осуществляется и этот вариант механизма кислотного превращения. Лофтфильд [22] исследовал кислотное превращение а-хлорциклогексанопа, меченного по углероду в положениях 1 и 2. При действии этилата натрия образовалась смесь эфиров циклопентанкарбоновой кислоты, которые содержали, кроме меченого атома углерода в кар-боксалкиле, С либо в а-положении, либо в -положении. [c.215]

Метиловый эфир циклопентанкарбоновой кислоты. Подробная методика синтеза метилового эфира циклопентанкарбоновой кислоты с выходом 56—61% из 2-хлорциклогексанона и метилата натрия в среде диэтилового эфира приведена в Синтезах органических препаратов [102а]. [c.296]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.41 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.874 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.148 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.389 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.473 , c.474 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.221 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.291 , c.484 , c.535 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.239 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.39 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.61 , c.228 , c.229 , c.240 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.71 , c.72 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.7 , c.72 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.61 , c.228 , c.229 , c.240 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.70 , c.235 , c.237 , c.246 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.6 , c.220 , c.228 ]

Синтезы на основе окиси углерода (1971) -- [ c.119 , c.138 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.366 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология