Бензол, реакции с хлористым бензило

Дифенилметан получают реакцией Фриделя — Крафтса из бензола и хлористого бензила [c.326]

Изучена реакция хлористого бензила с этиллитием в среде бензола при применении смеси изотопов лития Li и Li 1 1). [c.85]

Получите хлористый бензил а) из бензола (реакцией хлорметилирования) и б) из толуола. [c.124]

Простейшим примером реакции хлорметилирования является получение хлористого бензила действием параформальдегида и хлористого водорода на бензол в присутствии хлористого цинка по схеме [c.317]

После сущки продукта реакции безводным хлористым кальцием бензол отгоняют из колбы Клайзена под атмосферным давлением, а остаток перегоняют в вакууме. Фракцию хлористого бензила собирают при 63— 5°/12 мм рт. ст. [c.320]

Затем в реакционную колбу, охлаждаемую в водяной бане со льдом, при встряхивании вводят по каплям хлористый бензил. Во время реакции бурно выделяется хлороводород. Когда его выделение прекратится, смесь выдерживают при охлаждении в течение 15 мин. Затем в колбу вносят 40 г измельченного льда и подкисляют смесь концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по индикаторной бумаге, после чего ее переносят в делительную воронку, где отделяют верхний бензольный слой с растворенным в нем дифенилметаном. Экстракт промывают 5%-ным раствором гидроксида натрия, затем водой до нейтральной реакции. Бензольный раствор сушат безводным хлоридом кальция, переносят в колбу Вюрца с длинной отводной трубкой и отгоняют сначала бензол с водяным холодильником, а затем, удалив холодильник, перегоняют продукт реакции, используя в качестве воздушного холодильника длинную отводную трубку колбы Вюрца. Собирают фракцию с т. кип. 255... 265°С. [c.159]

Реакция прямого замещения водорода галогеном широко используется также при синтезах галогенпроизводных ароматического ряда. Прямое замещение водорода галогеном во многом зависит от температуры, света и катализатора (железо, соли алюминия, фосфор, иод и т. д.). При подборе соответствующего катализатора, температуры и на свету нужный продукт будет получаться в преобладающем количестве. В зависимости от этих условий замещение водорода галогеном может идти в боковой цепи или в бензольном ядре. При нагревании и действии света без катализатора замещение идет в боковой цепи (например, получение хлористого бензила из толуола). В присутствии катализатора замещение идет в ароматическом ядре (например, получение бром-бензола в присутствии железа). На процесс замещения водорода галогеном в ароматическом ядре влияет также наличие в ядре гидроксила или аминогруппы, которые увеличивают подвижность атомов водорода в о- и п-положении. Например, при действии бромной воды на анилин три атома водорода бензольного кольца [c.116]

Бензилхлорид может хлорироваться дальше, и в зависимости от условий реакции хлорирования бензола может получиться хлористый бензил, бензальхлорид или бензотрихлорид [c.190]

Галогенопроизводные бензола и его гомологов получают при действии на них галогенов в присутствии катализаторов, например, безводного хлористого алюминия. Как уже говорилось (стр. 267), реакция протекает по типу замещения атома водорода, галогеном с выделением соответствующего галогеноводорода. Интересно отметить, что галоген, находящийся в кольце, удерживается прочно, в то время как галоген, находящийся в боковой цепи отличается чрезвычайной подвижностью и отщепляется уже при кипячении с водой. Так, например, хлористый бензил легко гидролизуется, образуя бензиловый спирт [c.275]

При получении дифенилметана реакцией хлористого бензила с бензолом в присутствии безводного А1С1з было выделено побочно образующееся соединение состава СаоН а- В жестких усло- [c.199]

Дибензилсульфон выделен как побочный продукт при реакции хлористого бензила с сульфитом калия [58а], но образование его при этой реакции объяснить нелегко, так как главный продукт реакции—калиевая соль о -толуолсульфокислоты—трудно восстанавливается сульфитом калия в сульфиновую кислоту. В кислом растворе бензгидрол конденсируется с бензол- или а-нафталинсульфиновой кислотами, образуя сульфон [586] [c.121]

Фридель и Крафте доложили 19 июля 1878 г. о результатах своего исследования каталитических свойств других хлористых металлов, испытанных на реакции хлористого бензила с бензолом [14]. Хлористые соединения цинка, железа и кобальта оказались более слабыми катализаторами, но хлористый цирконий проявил себя таким же активным, как хлористый алюминхш. [c.16]

Например, при нитровании азотной кислотой в уксусном ангидриде смеси бензола (С1) и хлористого бензила (Сг) образуется смесь нитробензола (О ) и иитробензилхлорида (Ог). В табл. 19 приведены полученные в конце реакции концентрации и Вг в моль л. [c.207]

К приготовленному таким образом натрийацетоуксусному эфиру при энергичном перемешивании добавляют из капельной воронки 40,5 г хлористого бензила (хлористый бензил — лакрпма-тор правила работы см. стр. 259) и кипятят смесь с обратным холодильником на электроплитке с закрытой спиралью в течение 6 ч. Конец реакции определяется по отсутствию щелочной реакции смеси по лакмусу. Затем обратный холодильник заменяют на нисходящий и отгоняют спирт. Остаток охлаждают до 15 °С и добавляют к нему при перемешивании смесь 200 мл воды и 3 мл концентрированной НС1. Переносят содержимое колбы в делительную воронку, органический слой отделяют, а водный экстрагируют 50 мл бензола (бензол легко воспламеняется, пары его ядовиты правила работы см. стр. 260). [c.110]

Соединения, содержащие подвижные атомы хлора, присоединяются к кетенам с образованием хлорангидридов II]. Иногда необходимо присутствие такого катализатора, как хлористый алюминий. Хотя а,р-дихлорэтилэтиловый эфир, а-хлорбензилметиловый эфир и трифенилхлорметан в использованных условиях (в бензоле или нитробензоле при комнатной температуре) вступают в эту реакцию, хлористый и бромистый бензил, бензотрихлорид, хлористый бензоил, хлорацетон, 2-хлор-2-нитропропан не реагируют. Однако хлорангидрид трихлоруксусной кислоты присоединяется к диметилкетену (пример б). Выходы обычно низкие. [c.362]

Непосредственная замена атома водорода на хлорметиль-ную группу получила название реакции хлорметилиро-вания. В качестве примера этой реакции можно привести первое ее осуществление, а именно, синтез хлористого бензила, проведенный в 1898 г. Грасси и Мазелли [1]. Эти авторы примоияди бензол, хлористый водород, параформальдегид и хлористый цинк. [c.84]

Можно было ожидать, что замена водорода в СНд-группе на галоген будет снижать электронодонорные свойства этой группы и, возможно, превращать ее в электроноакцепторную группу. Так и оказывается на деле. Толуол в 25 раз активнее бензола в реакции нитрования хлористый бензил в 3 раза менее активен, чем бензол. Таким образом, группа СН.,С является слабо дезактивирующей. Дальнейшая замена водорода на галоген дает группы H I-2 и I3 с еще более дезактивирующим действием. [c.349]

Формальдегидная конденсация может повидимому иметь значение для образования хлористого бензила и его замещенных в ядре. Ароматические углеводороды при пропускании хлористого водорода, после того как в них суспендирован триоксиме-тилен (или 40%-ный формалин) в присутствии 2пС12 или Н ЗО , замещают один из своих водородных атомов на группу СН2С1. Эта иитересиая реакция протекает вероятно по схеме (для бензола) [c.410]

В круглодонную колбу на 100 мл, снабженную обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, помещают 30 мл сухого бензола, 10,1 г высушенного над КОН и перегнанного триэтиламина и 12,6 г хлористого бензила. Смесь нагревают на водяной бане до слабого кипения бензола в течение 1 ч. Образующийся при реакции солянокислый тризтилбензиламмоний выпадает в осадок. Смесь охлаждают до комнатной температуры, осадок отфильтровывают с отсасыванием на воронке Бюхнера, хорошо отжимают и помещают в колбу Вюрца, в горло которой вставлен капилляр, доходящий почти до дна колбы, а на отводную трубку надет шланг водоструйного насоса. Осадок сушат в вакууме, нагревая колбу на водяной бане, до тех пор, пока осадок не станет сыпучим. Для очистки солянокислый триэтилбензиламмоний можно растворить в ацетоне, профильтровать, ацетон упарить. Выход солянокислого триэтилбензиламмония 20 г (90% теоретического). [c.179]

Галоидозамещенные парафины, содержащие более одного атома галоида, также реагируют с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия с образованием соответствующих арилзамещенных парафинов. Так, например, при взаимодействии лр-дибромэтана с бензолом получается а гДИ-Ф нилэтан хлороформ с бензолом в этих условиях превращается в трифенилметан, а четыреххлористый углерод дает в качестве конечного продукта трифенилметилхлорид. Эта реакция не пригодна для введения в ядро бензильной группы при применении хлористого бензила. Очень интересно действие хлористого алюминия на некоторые высшие гомологи хлористого бензила. Так, например, 8-фенил-а-хлорбутан (I) образует при этом тетрагидронафталин (II), г-фенил-а-хлорпропан (III) дает в качестве главного продукта реакции вязкое масло сравнительно высокого молекулярного веса наряду с небольшим количеством гидрин- дена (IV), а s-фенил-а-хлорпентап (V) превращается в смесь, содержащую значительное количество фенилциклопентана (VI) [c.76]

Метил-й -бензол (GgHg HaD), полученный из хлористого бензила но методз, описанному выше, бронировали при 80° и освещении сильной электрической лампой. Продукт реакции фракциопирова.яи и выделяли фракцию с т. кип. 196—200°. Смесь [c.424]

Более подробно реакция между бензолом и хлорметилалкиловыми эфирами изучена Масоном и Гистом [326]. Они получили следующие продукты хлористый бензил (3—17%), дибутиловый формаль (1—54%), этилбензиловый эфир (3—36%) и полимеры. Наличие в реакционной среде формаля объясняется гидролизом а-хлорэфира при обработке реакционной смеси водой, который наблюдался некоторыми исследователями и раньше [327]. [c.69]

Реакцией а, а -дихлорметилового эфира с бензолом в присутствии Zn b Н. И. Ворожцовым и Е. Н. Юрыгиной [11] был получен хлористый бензил с выходом до 45% [c.129]

Эти эфиры обычно получают путем взаимодействия спирта с хлористым бензилом в присутствии порошкообразного едкого кали или натра (при применении водных растворов щелочей обычно получаются низкие выходы). В качестве растворителя обычно применяют смесь бензола и сухого диоксана или же избыток хлористого бензила. Можно также спирт превратить в алкоголят натрия и последний вводить в реакцию с хлористым бензило.м. в инертном растворителе. Восстановительное разложение бензилового эфира является следствием активации фенильной группой связи С—О. Этот эффект еще более усилен в трифенил-метиловых (тритиловых) эфирах, которые также расщепляются при гидрогенолизе. Однако подобно третичным эфирам, которые рассматривались выше, тритиловые эфиры также расщепляются кислотами (даже разбавленной уксусной кислотой) при комнатной температуре [c.363]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензол, реакции с хлористым бензило: [c.345] [c.475] [c.311] [c.95] [c.890] [c.207] [c.327] [c.429] [c.366] [c.147] [c.366] [c.63] [c.623] [c.41] [c.287] [c.68] [c.68] [c.104] [c.180] [c.199] [c.551] [c.773] [c.338] [c.319] [c.244]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология