Виолантрон, получение

Вскоре из бензантрона был получен виолантрон (куб о в ы й темно-синий О) и изовиолантрон, а несколько лет спустя — дихлорпроизводное изовиолантрона (кубовый я р к о-ф и о-л е т о в ы й К). [c.469]

Из производных виолантрона наибольшее техническое значение как полупродукт для получения весьма ценных кубовых красителей имеет диоксипроизводное виолантрона [c.508]

В качестве побочного продукта при получении виолантрона образуется менее ценный краситель виолантрон В ниже представлена предложенная для него структура [367]. Согласно ЭПР-спектру около 40% его молекул существуют в виде свободных радикалов, которые образуются путем отщепления атома водорода от СНг-группы [368] [c.168]

В патентной литературе описано нитрование технического виолантрона (или виолантрона, содержащего изовиолантрон) в особых условиях с образованием продукта, содержащего 2,5— 3,32% азота и применяющегося для получения черных кубовых красителей с улучшенными свойствами [381]. [c.170]

Бензантрон служит промежуточным продуктом для получения кубовых красителей. Очень большое значение имеют красители, в состав которых входят по две молекулы бензантрона — дибен-зантрон (виолантрон) и изобензантрон (изовиолантрон) и особенно их замещенные. [c.410]

А. М. Л у к и п. Виолантрон не обследовался потому,что исследование сульфирования его до нас проводил уже И. С. Иоффе. Лауэр и Ода первоначально действительно высказали предположение, что сульфирование идет даже в серной кислоте путем взаимодействия с SOg, но в следующей своей работе, опубликованной в 1937 г., они угко отказались от этого и встали па противоположную точку зрения. Одновременно нужно указать, что Лауэр и Ода не занимались исследованием промежуточных продуктов сульфирования свою точку зрения они меняли в зависимости от данных, полученных на основе лишь кинетических расчетов, при которых они сделали ряд допущений, искажающих истину. [c.164]

Дибензопиренхиноны, пирантрон, флавантрон, ацедиантрон, виолантрон и изовиолантрон образуют ценные красители при га-логенировании или введении других заместителей. Однако положение заместителей часто остается невыясненным экспериментальные приемы, с помощью которых может быть решен этот вопрос, упомянуты выше. Хопф и Швайцер [38] применили известный метод для квантовохимического расчета полициклических хинонов. Для простых хинонов наблюдается превосходное согласование экспериментальных данных с вычисленными значениями реакционной способности. Экспериментальные результаты, полученные для более сложных хинонов, например дибензопиренхино-нов, пирантрона и виолантрона, весьма противоречивы и слабо согласуются с расчетными величинами. [c.118]

Продолжают появляться статьи и патенты, посвященные усовершенствованию существующих процессов, в частности повышению выходов. Удобным исходным продуктом для получения бензантрона является о-бензоилбензойная кислота после циклизации в олеуме регулируют концентрацию серной кислоты и добавляют железный порошок (качество которого имеет большое значение) и глицерин. Рекомендуется добавление в реакционную смесь сульфата меди. Сырой бензантрон пригоден для получения С1 Кубового синего 20 (С1 59800) для синтеза других красителей бензантрон необходимо очищать вакуум-возгонкой или экстракций растворителями. Виолантрон получают с 80% выходом при сплавлении бензантрона со щелочью, ацетатом натрия и нитратом натрия в бифениле или 2 (или 4)-гидроксибифениле [362] использование [c.167]

Области применения. Помимо использования в текстильной промышленности виолантрон и изовиолантрон нашли применение для приготовления смазок, использующихся при температурах около 250 °С [374], для крашения анодированного алюминия [375], в качестве катализаторов при получении р-цианоэтилметилдихлор-силана [376], в конденсационных полимерах с Конго красным, обладающих полупроводниковыми свойствами [377]. Смесь виолантрона и кокса или графита после соответствующей обработки используется в ядерной энергетике [378]. [c.169]

Индантреновый серый ЗВ. Обработка виолантрона гидроксил-амином и концентрированной серной кислотой приводит к получению кубового красителя Индантренового серого ЗВ ( I Кубовый черный 16 I 59855) [391]. Фокс [392] предположил, что этот краситель представляет собой 16,17-диаминовиолантрон, однако последний был синтезирован. Он окрашивает хлопок в оливково-зе-леный цвет, меняющийся до коричневого при обработке гипохлоритом [379]. Структура ХС, предложенная Кунцем [393], также мало правдоподобна, хотя для образования пиррольного цикла в молекуле виолантрона необходимы минимальные изменения длины связей и углов между ними. Соединение X I, как оказалось, неспособно циклизоваться до ХС [394]. Для устаревшего красителя Индантренового серого 3G ( I 59860) приведена структура [35, [c.170]

Другие производные виолантрона и изовиолантрона. Хлорирование виолантрона в о-дихлорбензоле при 140—145°С ускоряется добавлением хлористого натрия для получения тетрахлорпроиз-водного реакцию необходимо вести в течение 16 ч [420]. Галогенирование, алкилирование и другие реакции соединений типа виолантрона и изовиолантрона могут быть проведены в смеси хлористого алюминия и 10—13% ацетамида, диметилформамида, мочевины и других производных [421]. Посредством бромирования в расплаве AI I3 — Na I можно ввести вплоть до пяти атомов брома [422]. [c.177]

Гексадекахлорвиолантрон может быть получен хлорированием при 100—250.°С и 5 МПа в присутствии галогенидов металлов IV группы [423]. С-Алкилирование виолантрона и изовиолантрона приводит к получению темно-синих и фиолетовых красителей [424]. Перфторалкильные производные виолантрона и дихлоризовиолан-трона используются для окраски тефлона [425]. Смесь диметилте-рефталата (120 ч.), диметилового эфира виолантрон-3,12-дикарбо-новой кислоты (0,026 ч.), этиленгликоля (100 ч.) и окиси магния (0,024 ч.) при нагревании до кипения и дальнейщей обработке дает пурпурно-красное полиэфирное волокно [426]. Сложные кубовые красители, не имеющие, однако, большого практического значения, получают конденсацией галогенированного виолантрона или изовиолантрона с ароматическими аминами (аминоантрахинонами, аминобразановыми производными и т. д.), при необходимости — с последующей циклизацией. [c.177]

Краситель, полученный хлорированием виолантрона в нитробензоле, выпускается под названием Индантреновый фиолетовый RT ( I 1100). Тетрахлорвнолантрон (Индантреновый флотский или морской синий RB), получаемый хлорированием виолантрона в трихлорбензоле или фталевом ангидриде при 145°, и монобром-виолантрон (Индантреновый флотский синий ВР) имеют примерно ту же прочность ко всем воздействиям, что и виолантрон, а галоидирование применяется для изменения оттенка. Хлорирование необходимо проводить в органическом растворителе, так как хлорирование в неорганическом растворителе, например в серной кислоте, приводит к образованию красителя с другим расположением атомов хлора и ухудшает прочность окрасок к влаге. Если бромирование производится бромистоводородной кислотой, то в качестве растворителя может применяться хлорсульфоновая кислота этот метод был применен к антрахиноновым кубовым красителям других ти- [c.1105]

Несмотря на появление Активных красителей, антрахиноновые кубовые красители сохранили свои позиции как прочные красители для хлопка и вискозы. Их использование в качестве пигментов ограничивается высокой стоимостью, однако недавно в патентах было указано, что это компенсируется их широким спектром окрасок и прочностными показателями, особенно при крашении в массе синтетических волокон и пластмасс. Успехи химии антрахиноновых кубовых красителей обсуждаются в т. V ХСК. Как данные о размерах производства, так и патентная литература показывают, что значение Индантрона, Виолантрона, карбазольных и пиридиновых производных антрахинона, полученных циклизацией продукта реакции 3-бромбензантрона и а-аминоантрахинона, не уменьшается. В многочисленных патентах предлагаются способы повышения выходов, в частности в производстве Индантрона. Имеющиеся работы по выяснению строения механизмов реакций также относятся к этим основным типам соединений. В ряде патентов США указывается, что введение карбоксильных, сульфо- [c.1693]

Не делалось попыток — если не считать предложения заменить целлозольв пиридином [185] — использовать для этой цели другие растворители и дать объяснение механизму действия щелочновосстановительных водных растворов целлозольва на кубовые красители. Неоправданно использование керосина для предохранения лейкорастворов от окисления и придания им устойчивости [185]. Предложен взамен гидросульфита более устойчивый восстановитель — двуокись тиомочевины [186], а в качестве растворителя — пиридин [187], что нельзя считать удачным. Из испытанных в одинаковых условиях (на холоду и при нагревании до 70 °С) полигликолей с кислородными мостиками (диэтилен- и триэтилен-гликолей), многоатомных спиртов (этиленгликоля, глицерина) и гидрофильного растворителя — триэтаноламина [127] наиболее эффективным и равноценным целлозольву по обесцвечивающему эффекту оказался триэтиленгликоль лейкорастворы полициклических красителей, полученные в его присутствии, достаточно устойчивы и пригодны для колорирования. Вне зависимости от типа растворителя лейкорастворы тиоиндигоидов оказались неустойчивыми и непригодными для измерений. Полициклические красители хорошо удаляются уже при комнатной температуре, в то время как тиоиндигоиды — в большинстве случаев только при нагревании. Незначительная остаточная окраска у производных виолантрона и изовиолантрона обусловливается, вероятно, высоким сродством их лейкосоединений (более 5 ккал/моль) к целлюлозе [168], [c.187]

Из производных виолантрона наиболее важны диметоксивиолан-трон и продукт его бромирования. Диметоксивиолантрон, известный под названием кубовый ярко-зеленый С (каледон нефритово-зеленый БН), был впервые синтезирован в Англии в 1920 г. Для его получения виолантрон окисляют (перекисью марганца в серной кислоте), а затем образовавшийся диоксивиолантрон метилируют (диметил-сульфатом или метиловым эфиром бензолсульфокислоты) [c.291]

Кубозоли и индигозоли выпускают в виде натриевых или калиевых солей, обычно содержащих кристаллизационную воду. Труднорастворимые сернокислые эфиры лейкосоединений дибромантрона и дихлоризо-виолантрона готовят в виде солей с органич. основаниями, полученными оксиэтилированием триэтанол-амина. Выделение кислого сульфата при разложении кубозолей и индигозолей определяет автокаталитич. характер этого процесса. Для повышения стабильности при хранении в технич. продукт всегда добавляют вещества основного характера соду, мочевину и т. п. Продажные продукты содержат также вещества, защищающие от переокисления в процессе проявления кубового красителя на волокне, чаще всего N. К-ди-метилсульфаниловую к ту. Все индигозоли и нек-рые кубозоли при действии света распадаются с выделением кубового красителя, приче.м скорость фотохимич. процесса мало зависит от pH среды. Светочувствительность индигозолей предлагалось использовать для светокопирования изображений на ткани. [c.443]

Для получения кубового яркозеленого С виолантрон окисляют в растворе серной кислоты двуокисью марганца в диоксивиолантрон [c.632]

Получение весьма ценных кубовых красителей методом щелочного плавления бензантрона (I) проходит в процессе сплавления через стадию дегидрогенизационной конденсации с образованием дибензантронила (II). Последний при более высокой температуре переходит в краситель—дибензантрон (виолантрон III) в результате дегидрогенизаци-<)1 ной циклической конденсации в местях Вг и В7,Г [c.701]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология