Аминоантрахинон восстановление

I Диамино антрахинон (темно-фиолетовые кристаллы, т. нл. 268°) получается из 1-аминоантрахинона ацилированием, нитрованием, восстановлением и гидролизом, а также и другими способами. [c.540]

Впервые 1-нитроантрахинон был получен прямым нитрованием н 1873 г. и описан как слегка окрашенное вещество с т. пл. 230 °С после восстановления он дает Г-аминоантрахинон (т. пл. 256 °С). Чистота получающегося 1-нитроантрахинона и однозначность его температуры плавления обсуждались в литературе в течение многих лет. Чистому 1-нитроантрахинону приписывали также т. пл. 220 и 228°С [c.71]

Галоидирование Нитрование, восстановление Щелочное плавление Формальдегид а-Аминоантрахинон Диамины [c.213]

Полиаминоантрахиноны также получаются восстановлением соответствующих нитросоединений сернистыми щелочами. 1, 2, 3-Триамино-аптрахипоп получается взбалтыванием 1,3-динитро-2-аминоантрахинона с раствором сернистого аммония определепной концентрации [c.281]

При восстановлении галоиднитроантрахинонов в некоторых случаях, кроме восстановления нитрогруппы, отщепляется галоид. Например, при восстановлении 1,4-бромнитроантрахинона получается а-аминоантрахинон, а бром отщепляется [c.282]

Сульфидное восстановление обычно используется и для превращения нитрозамещенных антрахинона в аминоантрахиноны. Таким образом получают не только 1,5- и 1,8-диаминоантрахино-ны, но и ряд других производных антрахинона. Так, ценный краситель Кислотный синий антрахиноновый получают восстановлением дисульфокислоты динитроантраруфина [c.118]

Ализарин и 2-аминоантрахинон применяют в качестве катализаторов электрокаталитического восстановления углекислого газа СОг до метанола [101]. В роли восстановителей СОг выступают 1,2-диокси-и 2-аминоантрагидрохиноны, образующиеся при электрохимическом восстановлении катализаторов. [c.43]

Антрахиноновые красители. Первым красителем данного ряда был ализарин (1,2-диоксиаитрахинон), не содержащий в своей молекуле азота и синтезируемый без применения ароматических аминов. До конца XIX века этот краситель получали из природного сырья. Однако так же, как и индиго, ализарин и его производные сейчас используются в ограпиченном количестве Широко применяемые ализариновые красители (протравные кислотные антрахиноновые и т. д.) являются производными аминооксиантрахинонов и получаются либо нитрованием и по следующим восстановлением ализарина и других диоксиантра ХИН0Н0.В, либо непосредственно из 1-аминоантрахинона. Эи красители синтезируют также конденсацией производных аи трахинона с п-толуидином. [c.20]

Реакция аминирования проводится в жидкой фазе под давлением и в присутствии катализатора. Таким образом получают нитроамины из о- и /г-нитрохлорбензолов, 2-аминоантрахинон из 2-хлорантрахинона и т, д. Применение этого метода необходимо в том случае, когда соответствующие амины или вообще не образуются при восстановлении нитросоединений (2 амино-антрахинон) или получаются с худшими экономическими показателями (п-нитроанилин, о-нитроанилин и др.). По опубликованным данным, в США часть анилина получают аминиро-ванием хлорбензола. В СССР такой метод синтеза анилина в промышленности не реализован как нерентабельный. [c.175]

Как видно из приведенной схемы, синтез 6- и 7-аминоантрахинон-карбоновых кислот осуществлен двумя способами на основе нитробен-зоилхлорида е последующим восстановлением 6- и 7-нитролнтрахинон-2-карбоновых кислот и на основе хлорбензоилхлорида с последующим ам-монолизом 6-, 7-хлорантрахинон-2-карбоновых кислот. [c.128]

Сравнение двух методов синтеза 6-, и 7-аминоантрахинон-2-карбо-новых кислот показало определенные преимущества метода, основанного па каталитическом восстановлении 6-, 7-нитроантрахинон-2-карбоно-вых кислот. До стадии циклизации оба способа равноценны. Но при циклизации соответствующих кислот 6- и 7-нитроантрахинон-2-карбоновые кислоты получаются с более высоким выходом (на 15—20%) и более высокой степени чистоты, в то время как 6-, и 7-хлорантрахинон-2-карбо-новые кислоты, полученные по методу [9], только после трех-четырех-кратной перекристаллизации (выход при этом падает до 20—30%) имеют удовлетворительные показатели (температура плавления, элементарный состав, кислотное число). Нами проведены дополнительные исследования по синтезу хлорзамещенных антрахинонов (варьировались температура от 100 до 140 , концентрация олеума от 5 до 20%, продолжительность процесса от 0,5 до 4 часов), но получить сырой продукт высокого качества не удалось. [c.128]

В тоже время неподеленная пара карбонильного кислорода антрахинона легко вовлекается в образование внутримолекулярной водородной связи, имеющейся в а-окси- и а-аминоантрахинонах. Мы предположили, что если возникновение подобной водородной связи возможно уже при протонировании производных антрахинона, содержащих акцептор протона в пери-положении к карбонильной группе, то оно должно приводить к делокализации положительного заряда, активируя нуклеофильную атаку в сопряженные с СО-группой положения. Гипотеза о замыкании хелатного кольца при протонировании была использована ранее для объяснения способности к солеобразованию и трудности полярографи ческого восстановления а-метоксиантрахинонов, а также интерпретации ИК-спектров их солей , но так и не была строго доказана. Делока.йизация положительного заряда в солях а-мётоксиантрахинонов будет лишь содействовать кислотному гидролизу и нуклеофильному замещению метоксигруппы, но в случаях, когда акцептор lipoTona не способен к нуклеофильному замещению, можно ожидать нуклеофильной атаки в другие положения антрахинонового ядра. . . [c.20]

В 1922 г. американским ученым удалось получить чистый, как они полагали, 1-нитроантрахинон обработкой антрахинона азотной кислотой (й — 1,6) при 70 °С с выходом 40% и т. пл. 232,5—233,5 °С после последовательной кристаллизации из трех растворителей (уксусная кислота, ацетон, толуол). Авторы утверждали, что точка плавления 1-аминоантрахинона, получающегося из 1-нитроантрахинона, не характеризует чистоты исходного нитропродукта. По другим сведениям, лучшие препараты 1-нитроантрахинона, полученного прямым нитрованием, дают при восстановлении амин, содержащий до 10% диаминосоединений . [c.71]

Проверка данных патента Н. С. Докунихиным, 3. 3. Моисеевой и Г. С. Лисенковой показала, что продукт нитрования представляет собой смесь 1-нитроантрахинона, 1,5- и 1,8-динитроантрахинонов, а также не вступившего в реакцию антрахинона. При хроматографии на бкиси алюминия продукта восстановления нитросоединения было найдено, что он имеет следующий состав 1-аминоантрахинон 80—90% 1,5- и 1,8-диаминоантрахиноны 5—10%, не вступивший в реакцию антрахинон 5—10% р-моно- и -диаминоантрахиноны до 5%. [c.71]

Было показано, чтс выпадающий к концу нитрования антрахинона рсадок состоит на 75—80% из 1,5-динитроантрахинона и на 20—25% из 1-нитроантрахинона при дальнейшем его нитровании 99% ной азотной кислотой можно получить в осадке чистый 1,5-ди-нитроантрахинон, а в фильтрате смесь 1,5- и 1,8-динитроантрахинонов. Если осадок, образующийся к концу реакции при нитровании до монопродукта, удалить, то получаемый. после восстановления 1-аминоантрахинон содержит лишь 6—7% диаминоантрахинонов. [c.71]

Как и сульфогруппа, нитрогруппа в а-положении антрахинона достаточно подвижна и может обмениваться на ряд других групп. Согласно литературным данным по превращению нитрогруппы в производных антрахинона, основные промежуточные продукты антрахинонового ряда могут быть получены на основе нитропроизводных без использования сульфокислот (см. схему 1). Важнейшим промежуточным продуктом антрахинового ряда является 1-амино-лнтрахинон. Как указывалось выше, 1-аминоантрахинон, полученный после восстановления нитропродукта, содержит до 10% непро-реагировавшего антрахинона, до 10% диаминоантрахинонов (состоящих в основном из 1,5- и 1,8-изомеров) и до 5% р-моно- и р,р -диаминопроизводных антрахинона. Такой 1-аминоантрахинон, как было найдено Е. Т. Вороновой, не пригоден для получения 1-амино-4-бром-2-сульфоаытрахинона — исходного сырья для синтеза многих кислотных и активных красителей. [c.73]

С целью получения чистого 1-аминоантрахинона 1-нитроантрахинон был подвергнут офаботке водным раствором сульфида натрия . При работе на опытной установке было показано, что при этом теряется около 25% основного продукта, а содержание динитросоединений снижается лишь на 2%. При перегонке технического нитро-лнтрахинона получен продукт, содержащий 0,5% 1,5- и 1,8-динитроантрахинонов и до 5% 2-нитроантрахинона . 1-Аминоантрахинон, полученный после восстановления перегнанного нитроантрахинона, также не пригоден для синтеза 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфо-кислоты поскольку 2-аминоантрахинон, аналогично 1-аминоантра-гхинону, дает аминобромсульфокислоту, на основе которой, однако, получаются красители с тупым оттенком. [c.73]

При производстве красителя кубового коричневого СК было предложено применять технический 1-аминоантрахинон, получаемый из нитроантрахинона, с содержанием до 10% диаминоантрахинона, 4—5% антрахинона и 5% аминооксиантрахинона. Нитрование проводилось нитрующей смесью в суспензии антрахинона в 87%-ной серной Кислоте при 70 С. Полученный нитропродукт до восстановления очищали обработкой водным раствором сульфита натрия. [c.73]

При действии на нитраты XXIII — XXVI сульфида натрия в водной или водно-метанольной среде протекает восстановление нитрогрупп и отщепление оксигрупп и атомов хлора с образованием соответствующих аминоантрахинонов [c.120]

Смесь соединений XXVIa и XXVI6 также дает смесь 1-метил-5-м 1-метил-8-аминоантрахинонов. Те же метиламиноантрахиноны были получены восстановлением метилнитроантрахинонов известного строения, что и определяет строение аминов, ранее в литературе не описанных. [c.120]

Аминоантрахиноны. Аминоантрахиноны образуют волны, связанные только с восстановлением карбонильных групп, и поэтому поведение аминоантрахинонов отличается от антрахинона только значением величин потенциалов полуволн. В спиртовых растворах, как обычно, введение аминогруппы приводит к смещению потегщиалов полуволн в сторону более отрицательных значений потенциалов, в уксуснокислой среде — в противоположном направлении, вследствие образования соответствующей соли [c.169]

Антрамин и 2-антрамин (1- и 2-аминоантрацены) получаются нагреванием с аммиаком под давлением соответствующих антролов или восстановлением аминоантрахинонов. Это—желтые кристаллические вещества, обладающие очень слабыми основными свойствами их соли способны диазотироваться. [c.471]

Смотреть страницы где упоминается термин Аминоантрахинон восстановление: [c.271] [c.337] [c.271] [c.1137] [c.1137] [c.657] [c.484] [c.266] [c.159] [c.446] [c.280] [c.287] [c.288] [c.58] [c.657] [c.304] [c.175] [c.249] [c.127] [c.251] [c.110] [c.89]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология