Аминоантрахинон и пиридин

Красители этой группы получают методами ацилирования, рассмотренными в гл. 12. Бензоильную группу обычно вводят в среде нитробензола или дихлорбензола. Исходный аминоантрахинон нагревают с хлористым бензоилом в присутствии соды или пиридина. Оба эти вещества добавляют для связывания хлористого водорода, образующегося при реакции. Иногда их не добавляют, а хлористый водород удаляют из реакционной массы в виде газа. [c.290]

Красители этой группы получаются ацилированием одной или нескольких аминогрупп аминоантрахинонов большое значение имеют производные 1-аминоантрахинонов. Для ацилирования применяются кислоты ароматические (бензойная и ее производные), многоосновные жирные (янтарная, адипиновая) и др. Реакция обычно проводится между аминоантрахиноном и хлорангидридами соответствующих кислот в среде нитробензола или пиридина. [c.216]

Реактивы и материалы 1-аминоантрахинон 2-аминоантрахинон 1,5-диаминоантрахинон гексан (х. ч.) бензол (х. ч.) пиридин (х. ч.) формамид (х. ч.) этиловый спирт (х. ч.) фильтровальная бумага ленинградская марки Б . [c.22]

Другим аспектом развития реакции Шолля является повторение Виком работы Мига по димеризации 1-аминоантрахинона в плаве с хлористым алюминием и влажным пиридином, которая привела к практически интересным красителям и пигментам [68]. [c.1694]

Таким образом например ацетил-р-аминоантрахинон нагревают в пиридине с добавкой aигидpб-N- yльфoки лoты пиридиния (из пиридина и хлорсульфоновой кис-.юты) до 90°, прибавляют порошка меди и после часового нагревания разводят водой, подщелачивают едким натром и пиридин отгоняют с паром. Последующее кипячение щелочного раствора приводит к отщеплению ацетильной группы. Схема превращений здесь такова ) [c.339]

ХЛ Р Р-2-А МИНОАНТРАХИНОН, красно-коричневые крист. (пл 237 С раств. в горячем бензоле, нитробензоле, хлороформе, хлорбензоле, анилине, уксусной к-те, ДМФА, пиридине, концентриров. H2SO4, трудно — в ацетоне, горячих СП. и эф. Получ. хлорированием 2-аминоантрахинона хлором в водном р-ре уксусной к-ты или S2 I2 в нитробензоле либо хлорбензоле. Примен. в произ-ве кубовых красителей и пигментов. [c.657]

Гаспарич исследовал поведение около 40 различных аминопроизводных антрахинона (в том числе и красителей) при хроматографии на бумаге в системах пиридин вода (1 1 и 2 1) — 1-бромнаф-талин, а также в четырех других хроматографических системах. При хроматографии с использованием 1-бромнафталина величины fif возрастают с увеличением числа свободных аминогрупп в молекулах исследуемых веществ. При бензоилировании или арилирова-нии аминогрупп подвижности образовавшихся соединений в данной системе уменьшаются по сравнению с исходными веществами. Введение в ядро антрахинона атомов галоида или метильных групп также снижает величину Если вместо слабополярного 1-бромнафталина применить значительно более полярный формамид, поведение аминопроизводных антрахинона изменяется на противоположное. Аналогичные зависимости были найдены Шрамеком при изучении ряда лейкосоединений красителей, относящихся к аминопроизводным антрахинона. Он также установил, что введение метильной и ме-токсильной групп, а также гетероциклических колец в молекулы аминоантрахинонов уменьшает подвижность при хроматографии,, а оксиалкилирование аминогрупп вызывает противоположный эффект. [c.126]

В. В. Русских по превращению N-алкилированных производных 1-аминоантрахинона был установлен механизм дезалкилирования 1-диалкил(алкиларил)аминоантрахинонов при нагревании в пиридине через дигидроантра[1,9-й,е]-1,3-оксазины с последующим окислением этих соединений кислородом воздуха и отщеплением алкильного остатка в виде альдегида. Можно предполагать, что наблюдаемое нами дезалкилирование при реакции обмена галоида на остаток жирноароматического амина является частично результатом вторичной реакции отщепления алкила от образовавшегося (М,М-алкил-фениламино)-антрахинона. Действительно, при нагревании 1-(N,N-метилфениламино)-антрахинона в условиях реакции араминирования (8 ч, при 175 С в присутствии меди и ацетата калия) образуется [c.101]

Нафтиламины п аминоантрахиноны. Комплекс SOg — пиридин в избытке пиридина сульфампнирует 1- и 2-нафтиламины [34] и дисульфаминирует 1-амино-4-(фениламино)-нафталин [57]. 1-Наф-тиламин количественно сульфампнируется избытком SO3—диоксана при 0° С в течение Ъмин [97] с 2-нафтиламином в тех же условиях наблюдается незначительное сульфирование кольца. [c.358]

Ациламидоантрахиноны, вследствие легкости их синтеза, являются объектом множества патентов. Они могут быть получены в одном аппарате в достаточно чистом виде при взаимодействии продукта конденсации аминоантрахинона с хлористым тионилом в инертном растворителе типа о-дихлорбензола с моно- или дикар-боновой кислотой и пиридином (А — ЫНг-f SO bА — N = SO А - N = SO -f АгСООН А - NH OAr + SO2) [100]. [c.125]

Циклизация триантримида из 1-аминоантрахинона и 1,4-ди-хлор-5-метоксиантрахинона в присутствии хлористого алюминия в пиридине приводит к образованию коричневого красителя, а в присутствии смеси хлористого алюминия с хлористым натрием при 130— 140 °С дает синий краситель [185]. В этом же патенте описано много интересных продуктов на основе антримидов и карбазолов из а-гидрокси- и метоксиантрахинонов, содержащих по [c.136]

Хлорид алюминия в пиридине представляет практический интерес для циклизации некоторых антримидов до карбазолов [334]. На основании данных термического анализа Вик [335] доказал существование комплекса 1 2). Он также подтвердил [336] возможность димеризации 1-аминоантрахинона до 1,Г-Диамино-2,2 -биан-трахинонила с 75% выходом сплавлением с хлористым алюминием во влажном пиридине при 80 °С в присутствии меди [337]. Вик обнаружил, что в безводных условиях 1-аминоантрахинон-2-сульфо-кислота образует с 70% выходом соответствующий 4,4 -биантрахи-нонил [338]. Продукт, получающийся с 40% выходом из смеси [c.164]

При сплавлении 1-аминоантрахинона с хлористым алюминием Б безводном пиридине выделен новый оранжевый кубовый краситель структуры LXXXV [337]. Виком было также показано, что имидазопиридиновое производное XXXIII может быть получено нагреванием 1-аминоантрахинона с хлористым алюминием и хлорным железом в пиридине или 1-амино-2-бромантрахинона с хлористым алюминием в пиридине. [c.164]

С другой стороны, превращение пиразолона из 1-аминоантрахи-нон-2-карбоновой кислоты и 1-аминоантрахинона осуществляется посредством нагревания с хлоридом алюминия в пиридине [114] приведены рентгенограммы обеих форм. 7-Форма три- а-антра-хинонилмеламина получается при нагревании неочищенного соединения как в сухом виде [115а], так и в присутствии органических жидкостей [1156]. Две формы 1-(метиламино) антрахинона ( I Дисперсный красный 9 I 60505) образуются при перекристаллизации из бутанола (форма I) или из расплава (форма II) [10]. [c.281]

Гидролитический и восстановительно-гидролитический процессы имеют наибольшее значение для деструкции антрахиноновых производных, содержащих гидроксильные и замещенные аминогруппы в положениях 1,4, 1,5, 1,4,5 и 1,4,5,8, простые или иногда более сложные алкоксильные группы в положении 2 и сульфогруппы в случае кислотных красителей. Отщепление ацильных и алкильных групп, присоединенных к азоту или кислороду, с последующей заменой аминогрупп на гидроксильные группы происходит в результате гидролиза [19] в соляной кислоте при 180 °С, восстановительного гидролиза при действии хлорида олова и соляной кислоты при высоких температурах [50], нагревания в адсорбированном виде на силикагеле или окиси алюминия [2], а также в результате пирогидролиза [51]. Образующиеся простые амино-, аминогидрокси- и гидроксиантрахиноны легко могут быть идентифицированы с помощью бумажной и тонкослойной хроматографии. Для хроматографирования на бумаге гидроксиантрахинонов (хинизарин, пурпурин) лучше всего использовать 1-бром-нафталин/80% уксусную кислоту для аминоантрахинонов подходит система 1-бро мнафталин/пиридин — вода (1 1) [52]. Отщепляющиеся ароматические амины обнаруживают описанным выше методом, алифатические амины идентифицируют с помощью бумажной хроматографии, используя бутанол — концентрированную соляную кислоту (4 1) и нингидрин [53]. [c.306]

Брэдли наблюдал, что большинство азоидных и индигоидных красителей образует соли или координационные соединения с щелочами в присутствии сухого пиридина. Он показал, что при добавлении капли метанольного раствора едкого кали к растворам антрахиноновых производных в сухом пиридине многие из них изменяют цвет, что доказывает образование калиевых солей или координационных соединений калиевых солей и пиридина, Брэдли установил зависимость между характером изменения цвета и стабильностью щелочных солей или координационных соединений, с одной стороны, и структурой красителя, с другой, особенно в присутствии гидроксильных и кислотных аминогрупп. Отмечено характерное различие в поведении а- и р-аминоантрахинонов, их ацильных производных, ацильных производных метиламиноантрахинонов, антримидов и соответствующих карбазолов, индантрона и его N-алкил- и галоидопроизводных. [c.996]

Для образования красителей, не ослабляющих волокно, не обязательно, чтобы в конденсированную кольцевую систему входили пиридиновое, пирамидиновое или другие азотсодержащие ядра такое же действие оказывает азотсодержащий гетероцикл, введенный в качестве внешней группы, а ациламиноантрахиноны, у которых кислотным остатком являются производные пиридина, хинолина, акридина и акридона, не разрушают волокна. С другой стороны, желтые и оранжевые красители с триазиновым кольцом в молекуле, полученные конденсацией аминоантрахинонов с хлорангидридом циануровой кислоты, являются активными катализаторами действия света на целлюлозу. Цибаноновый оранжевый 6R (1-амино-4-метоксиантрахинон, обработанный хлорангидридом циануровой кислоты) более активен, чем Алголевый желтый WG. Имеются также и другие примеры, противоречащие гипотезе Купца так, Алголевый желтый G и Индантреновый желтый GF являются тназоловыми производными, но несмотря на это ослабляют волокно. [c.1424]

При пропускании раствора смеси 1- и 2-аминоантрахинонов в смеси толуола и пиридина через колонку из спещ1ально приготовленной окиси аллюминия и проявлении смесью тех же растворителей [c.1499]

Яркие синевато-фиолетовые красители получаются сульфированием (серной кислотой или пиридином и щелочным пиросульфатом) 1-аминоантрахинонов с галоидом или метильной группой в молекуле в положении 2 и группой КН—СН(СНгК)—Н —ОН в положении 4 (К—Н или алкильная, а К — алкиленовая группа). Сульфо- или феноксигруппа в положении 2 может быть замещена при нагревании с двухатомным спиртом и щелочью. Так, при нагревании 1-амино- [c.930]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология