Фурфурол реакция Канниццаро

Легко протекающая с ароматическими альдегидами реакция диспропорционирования с образованием спирта и кислоты, реакция Канниццаро, наблюдается также и для фурфурола, [c.960]

При действии концентрированных щелочей фурфурол образует пирослизевую кислоту (соль) и фуриловый спирт (реакция Канниццаро) [c.359]

Подобно бензальдегиду фурфурол, например, дает реакцию Канниццаро (стр. 370) и при действии едких щелочей образует пирослизевую кислоту и фуриловый спирт [c.417]

Путем одновременного прибавления фурфурола и едкого натра удается поддерживать концентрацию едкого натра около 2,5%, а при такой концентрации образуется лишь незначительное количество фурфурилового спирта за счет одновременно протекающей реакции Канниццаро. [c.160]

Фурфурол, подобно бензойному альдегиду, легко вступает в реакцию Канниццаро, образуя при действии щелочи фурфуриловый спирт и пирослизевую кислоту [c.109]

Пирослизевую кислоту можно получить из фурфурола при помощи реакции Канниццаро или окислением щелочным раствором марганцовокислого калия Очень важно, чтобы пирослизевая кислота была очищенной (т. пл. 131—132°). [c.158]

Смесь фурфурола с формальдегидом реагирует, давая фур-фуриловый спирт. Если же альдегид, реагирующий с формальдегидом, имеет водород у углеродного атома в а-положении к альдегидной группе, то сперва протекает альдольное уплотнение. После замещения всех таких а-Н-атомов наступает реакция Канниццаро с другой молекулой формальдегида. Так идет [c.335]

Эта перекрестная реакция Канниццаро используется для восстановления большого числа различных альдегидов. Так, например, этой реакцией можно получить фурфуриловый спирт из фурфурола. / [c.273]

Это важное видоизменение реакции Канниццаро—действие щелочи на смесь формалина с ароматическим альдегидом или другим альдегидом ароматической природы, например фурфуролом,—было разработано акад. В. М. Родионовым и А. М. Федоровой [ЖОХ, 7, 947 (1937)]. При таком восстановлении альдегидов выходы спиртов достигают SO—85%. —Прим, ред. [c.180]

Фурфурол близок по свойствам к бензальдегиду Например, он вступает в реакцию Канниццаро при взаимодействии с концентрированной щелочью, а при действии K N — в реакцию, подобную бензоиновой конденсации [c.908]

Реакция Канниццаро протекает также с гетероциклическими альдегидами ароматического характера. Фурфурол при обработке едким натром превращается в натриевую соль пирослизевой кислоты и фурфуриловый спирт (СОП, 1, 351). Спирт и кислота получаются с выходом 63% [c.483]

Своими химическими свойствами фурфурол напоминает бензальдегид. Например, он тоже дает реакцию Канниццаро [c.252]

Написать уравнение реакции Канниццаро для фурфурола. [c.134]

При пропускании над катализатором при повышенной температуре фурфурол с высокими выходами превращается в фуран. Процесс протекает через стадию фуроина — продукта уплотнения фурфурола по реакции Канниццаро — Тищенко, который далее пре- [c.557]

Кислый гидролиз полисахаридов, присутствующих в шелухе семян овса, приводит к фурфуролу (разд. 18-11), который по реакции Канниццаро превращается в пирослизевую кислоту и далее в фуран путем термического декарбоксилирования [c.376]

Свойства производных ряда простых гетероциклов интересны с точки зрения степени ароматичности, постулируемой для исходных циклических систем. Например, фурфурол напоминает во многих своих реакциях бензальдегид, особенно тем, что он вступает в реакцию Канниццаро (1, разд. 14-8) и в бензоиновую конденсацию (разд. 26-6). [c.403]

Декарбоксилирование. — Способом получения углеводородов деградацией является метод декарбоксилирования (отщепление двуокиси углерода) карбоновых кислот при нагревании их натриевых солей с известью. Как указано выше, свободный от тиофена бензол был впервые получен именно этим методом (см. 17.1). Удобным способом декарбоксилирования является нагревание вещества в растворе хинолина в присутствии порошкообразной меди как катализатора (Дж. Джонсон, 1930). Этот метод находит применение в синтезе фурана, гетероциклического кислородсодержащего соединения, в некоторой степени обладающего ароматическими свойствами. Так, фурфурол, получаемый в технике переработкой кукурузных кочерыжек (см. том I 12.15), превращают по реакции Канниццаро в фурфуриловый спирт и фуранкарбоновую-2 кислоту, которую затем декарбоксилируют [c.179]

Фуранмонокарбоновые кислоты. Фуран-2-карбоновая кислота, 2- или а-фурановая или пирослизевая кислота является наиболее известной кислотой фуранового ряда. Она может быть получена декарбоксилированием фуран-2,5-дикарбоновой (дегидрослизевой) кислоты или, что более удобно, из фурфурола. Окисление фурфурола бихроматом калия в разбавленной серной кислоте дает 75-процентный выход пирослизевой кислоты . Она получается также с хорошим выходом из фурфурола реакцией Канниццаро [240, 241]. Кислота очищается с трудом, лучше всего возгонкой в вакууме, и при хранении может быть стабилизирована добавлением 1% мочевины. [c.154]

Напишите уравнения следующих реакций фурфурола реакцию Канниццаро, фурошовой конденсации, конденсации с ацетальдегидом. [c.132]

Напишите уравнения реакций между веществами 1) 5-метилфурфуролом и гидроксидом калия (конц. раствор) (реакция Канниццаро), 2) фурфуролом и цианидом калия (бензоиновая конденсация), 3) 5-ме-тилфурфуролом и анилином, 4) фурфуролом и ацетоном, 5) фурфуролом и уксусным ангидридом (в присутствии ацетата калия), 6) фурфуролом и перманганатом калия (с последующим действием этанола в присутствии Н2804). [c.222]

Производное фурана — фурфурол — близок по свойствам бензаль-дегиду, в частности вступает в реакцию Канниццаро (а) и бензоино вую конденсацию (б) [c.317]

Для фурфурола напишите реакции а) окисления б) восстановления в) нитрования г) фуроиновой конденсации д) реакцию Канниццаро е) реакцию Перкина. [c.206]

Окислители (КМпО/) превращают фурфурол в фуранкарбо-новую (пирослизевую) кислоту. Под действием крепких щелочей фурфурол превращается по реакции Канниццаро—Тищенко в эквимолекулярную смесь пирослизевой кислоты и фурилового спирта [c.582]

Фурфуриловый спирт получают 4акже из фурфурола и формалина при смешанной реакции Канниццаро . [c.739]

Способы получения некоторых кислот фуранового ряда были рассмотрены ранее в различных разделах книги. Так например, синтезы фурилакриловой кислоты и ее эфира посредством конденсации фурфурола с уксуснокислым натрием по Перкину, с этиловым эфиром уксусной кислоты, с малоновой кислотой, а также получение диэтилового эфира фурфурил и денмалоновой кислоты приводятся в разделе 2, посвященном конденсации фурановых альдегидов и кетонов. Там же во вводной части указаны другие случаи конденсации подобного типа. В том же разделе содержится синтез пирослизевой кислоты из фурфурола по реакции Канниццаро. В разделе 3, Реакции замещения , можно найти синтез галоидо,-нитро- и т. д. замещенных в ядре производных пирослизевой кислоты. [c.157]

Катсуно [1009] готовил фуран превращением фурфурола по реакции Канниццаро в 2-фуранкарбоновУЮ кислоту и фурфуриловый спирт. Фуранкарбоновую кислоту декарбоксилировали в фуран с выходом 83—88%. (См. также Organi Syntheses [2052, стр. 40]. ) [c.345]

Хазлет и Келлисон [827] получали бензиловый и фурфуриловый спирты по реакции Канниццаро между бензальдегидом и фурфуролом. (О подробностях см. в разделе, посвященном бензиловому спирту.) Очистку проводили так же, как и в случае бензилового спирта. [c.441]

Фурфуриловый спирт может быть получен восстановлением фурфурола амальгамой натрия. Широко применяется каталитическое восстановление фурфурола, осуществляемое в жидкой фазе под давлением, при температурах порядка 130—160" в присутствии медного и медно-хромо-вого катализаторов, содержащих окиси щелочноземельных металлов. Фурфуриловый спирт был получен с выходом 85 восстановлением ппросаизевой кислоты алюмогидридом лития.Дисмутация фурфурола, осуществляемая с помощью амнда натрия и растворов щелочей, приводит к образованию фурфурилового спирта н пирослизевой кислоты выход фурфурилового спирта может быть повышен путем проведения перекрестной реакции Канниццаро со смесью фурфурола и формальдегида [c.57]

Кроме того, фурфурол может быть превращен в а-фуранкар-боновую (пирослизевую) кислоту по реакции Канниццаро [14] или, что еще лучше, окислением воздухом в присутствии щелочных растворов солей меди и серебра [15]. Кислоту можно затем термически декарбоксилировать в фуран [16]. [c.102]

Скорость образования гидроксильных ионов (уравнения А и Б) должна увеличиваться с уменьщением концентрации электронов на поверхности полупроводникового окисного катализатора. Поэтому все факторы, влияющие на уменьшение концентрации электронов, должны увеличивать скорость парофазной реакции Канниццаро, а следовательно, и скорость контактного превращения фурфурола в фуран. [c.259]

Более активные альдегиды восстанавливают менее активные многие ароматические альдегиды могут быть превращены в соответствующие спирты с помощью формальдегида. К таким альдегидам относятся, например, вератровый альдегид, пиперональ, анисовый альдегид, опиановая кислота, фурфурол, о-формилбензойная кислота выходы спиртов колеблются от 70 до 90%. Эта реакция, применимая также для получения п-толилкарбинола (СОП, 2, 461 выход 90%), известна как перекрестная реакция Канниццаро. Доступность формальдегида обусловливает ценность этой реакции. [c.484]

Фурфурол дает все типичные реакции альдегидов (см. схему 12, стр. 579). Он присоединяет бисульфит, окисляется в пиросли-зевую кислоту, восстанавливается в фурфуриловый спирт, подвергается реакции Канниццаро, образует фуроин (аналогичный бензоину) с цианистым калием, реагирует с аммиаком с образованием фурфурамида [c.578]

При действии на фурфурол оснований, а также при конденсации фурфурола с фенолом в присутствии аммиака или сильных оснований реакция протекает успешно при соотношении 1 моль фенола на 0,75 моля фурфурола. При этом получаются смолы новолачного типа, допускающие сушку их при сравнительно вьГсокой температуре до превращения в пластичные твердые, легко измельчающиеся продукты, что связано с взаимодействием фурфурола с едкой щелочью (реакция Канниццаро). [c.192]