Замещение водорода на сульфогруппу

Сульфирование — замещение водорода в бензольном ядре сульфогруппой—применяют для получения сульфокислот, являющихся промежуточными продуктами при синтезе ряда фенолов методом щелочного плавления, а также иопользуемых в производстве различных красителей. Обычно реакцию осуществляют нагреванием ароматического углеводорода с концентрированной серной кислотой, например [c.26]

Сульфирование. В результате этой реакции происходит замещение водорода в бензольном ядре на сульфогруппу —-80,Н с образованием сульфокислот (сульфоновых кислот). Бензол взаимодействует с дымящей серной кислотой при комнатной температуре. Дымящей называется серная кислота, в которой растворен оксид серы (VI). Именно нейтральная молекула оксида серы (VI) является электрофильным реагентом. [c.121]

Замещение атомов водорода сульфогруппой приводит к образованию суль ароматических кислот, например суль бензойной кислоты [c.219]

В чистом виде сульфокислоты фенола представляют собой бесцветные кристаллы, которые на воздухе окрашиваются в красноватый цвет. Они не имеют характерной температуры плавления и кипения, при нагревании разлагаются с обугливанием. Сульфокислоты хорошо растворяются в воде они являются сильными кислотами и образуют два типа солей сульфонаты — при замещении водорода сульфогруппы металлом — и феноляты — при замещении водорода гидроксильной группы металлом. [c.348]

Образующиеся вещества называют сульфокислотами, а реакцию прямого замещения водорода сульфогруппой — реакцией сульфирования. Она имеет особенно [c.50]

Замещение водорода в бензольном ядре. В бензольное ядро ароматических кислот могут быть введены нитрогруппы, сульфогруппы или галогены при этом образуются замещенные ароматические кислоты. [c.378]

Замещение водорода в ядре ароматических соединений на сульфогруппу идет значительно легче, чем в соединениях жирного ряда поэтому реакция сульфирования наряду с реакцией нитрования является одной из характерных для ароматических соединений. Сульфирование ароматических соединений идет несколько труднее, чем нитрование, и требует более жестких условий. Гомологи бензола (толуол, ксилолы) сульфируются легче, чем сам бензол еще легче сульфируются фенолы и анилин. [c.140]

Сульфокислоты получаются легче всего прямым замещением водорода сульфогрупной. При этом методе, имеющем больщое техническое значение, может быть использован целый ряд сульфирующих агентов. Кроме серной кислоты, применяемой в различных концентрациях и в присутствии разнообразных катализаторов, эти агенты включают фторсульфоновую кислоту, хлорсульфоновую кислоту и ее соли, пиросульфурилхлорид, сульфаминовую кислоту, серный ангидрид и продукты присоединения к нему слабых оснований типа пиридина или диоксана и, наконец, кислые соли серной кислоты. Выбор агента в каждом частном случае зависит от сульфируемого вещества и от числа вводимых сульфогрупп. При применении фтор- и хлорсульфоновой кислот образовавшаяся сперва сульфокислота может быть превращена избытком сульфирующего агента в сульфохлорид [c.7]

Сульфированием называется реакция замещения атома водорода сульфогруппой [c.114]

Сульфирование — замещение водорода в бензольном ядре сульфогруппой. Обычно реакцию осуществляют нагреванием ароматического углеводорода с концентрированной серной кислотой или олеумом [c.110]

О. Лоран, производя опыты по хлорированию нафталина, этилена и других углеводородов, пришел к выводу о сохранении структуры соединений в реакциях замещения водорода хлором. Получил производные нафталина с нитро-и сульфогруппами, подтвердив тот же вывод. Па этом основании выдвинул теорию ядер, согласно которой а) все органические соединения являются производными углеводородов как основных ядер б) образование различных органических соединений из углеводородов происходит путем как присоединения к ядрам различных атомов (например, брома к этилену), так и замещения в них водорода в) молекула любого химического соединения представляет собой некое единство атомов, а не является объединением двух радикалов, способных к самостоятельному существованию. [c.640]

При нагревании 1-нафтиламин-4,8-дисульфокислоты е ариламином до 180—190° происходит замещение водорода аминогруппы арилом и отщепление сульфогруппы. [c.510]

Сульфирование ароматических соединений. Не менее характерной реакцией является реакция сульфирования с образованием сульфокислот. Так, при действии на бензол концентрированной серной кислоты наблюдается отщепление воды и замещение водорода остатком серной кислоты — сульфогруппой — 50,Н, или — 50. ОН [c.278]

Целью настоящего исследования было получение неграфитирующегося углерода из ароматических углеводородов. Для глубокого дегидрирования углеводородов был использован метод замещения водорода на сульфогруппу. [c.229]

Лаки. Лаки класса азокрасителей представляют собой нерастворимые в воде соли красителей, образующиеся при замещении водорода сульфогруппы или карбоксильной группы на некоторые металлы. Наиболее употребительны бариевые, кальциевые и алюминиевые соли, реже применяются марганцевые соли. [c.118]

Реакция с серной кислотой (реакция сульфирования). На холоду даже дымящая серная кислота почти не действует на предельные углеводороды, но при высокой температуре она может их окислять. При умеренном нагревании углеводороды, преимущественно изостроения, с третичным углеродом в молекуле, вступают во взаимодействие с дымящей серной кислотой. В результате выделяется вода и образуется продукт замещения водорода при третичном углероде на остаток серной кислоты —SOjOH (сульфогруппу) [c.53]

Сульфирование. Водород в бензольном кольце может быть замещен на сульфогруппу ЗОзН при действии концеитрироваииой серной кислоты этот процесс называется сульфированием [c.341]

В алифатическом ряду введение сульфогруппы путем замещения водорода не йадсет такого значения, как в ароматическом. При непосредственном сульфировании алканов серной кислотой, олеумом или трехокисью серы протекают главным обрааом побочные реакции (изомеризация, дегидрирование, окисление, образование сульфо-ЕОВ), и этот метод до сих пор не нашел практического применения. [c.559]

Сульфированием обычно называют замещение в органическом соеди нении атома водорода сульфогруппой—SO2OH путем непосредственной действия сульфирующего агента. [c.242]

Сульфоновые кислоты (сульфокислоты) КЗОзН можно рассматривать как производные углеводородов, в которых атом водорода замещен на сульфогруппу — 80зН. Наиболее известны сульфокислоты ароматического ряда их простейшим представителем является бензолсульфокислота СбНбЗОзН. Подобно серной, сульфоновые кислоты обладают высокой кислотностью (вытесняют хлороводород из растворов хлорида натрия). [c.210]

Действие хлорсульфоновой кислоты на этиленовые углеводороды можно направить и по иному пути, чем указанный выше, если проводить реакцию в особых условиях—в хлороформе, как растворителе, при О—5°. В этом случае при действии хлорсульфоновой кислоты на этиленовые углеводороды или их полимеры (например, полимеры пропилена с 15—18 атомами углерода) происходит реакция замещения, причем сульфогруппа вступает на место атома водорода к углероду, связанному двойной связью. [c.120]

Сульфирование. Замещение водорода ароматического углеводорода сульфогруппой —SOjOH. Бензол и его простыв производные сульфируются дымящей серной кислотой. [c.648]

Сульфирование (нередко называемое также сульфурацией") имеет назначением образсватьв исходном соединении характерную группу — SOgH, так называемую сульфогруппу. Чаще всего сульфо-группа, образуется замещением водорода в ядре ароматического соединения, хотя имеются и другие методы ее возникновения. [c.72]

При нагревании 1-иафтияамнн-4.8-дисульфокислотЫ с ариламииом до 180— 190° происходит замещение водорода аминогруппы арилом и отщепление одной лишь пара- (к NHj- ) стоящей сульфогруппы ) [c.283]

Сульфированием называется процесс замещения водорода в молекуле органического вещества одновалентным остатком серной кислоты (сульфогруппой) — 50зН, в результате чего образуются соединения, называемые органическими сульфокислотами, в которых атом серы непосредственно соединен с атомом углерода. Введение сульфогруппы повышает растворимость в воде, моющую способность растворов, усиливает кислотность красителей и т. д. [c.519]

В первом случае—при реакциях замещения водорода нитрогруппой, сульфогруппой или галогеном,—как будет показано ниже, реагент является электрофильным, и реакция представляет процесс электрофильного замещения (5в). [c.339]

Известен целый ряд реакций нитрования, при которых в условиях, обычно приводящих к замещению водорода, происходит вытеснение заместителя (СР, 40, 117). Например, сульфогруппа может быть заменена нитрогруппой при нитровании некоторых арилсульфокислот. Этот метод имеет препаративное значение, особенно в связи с получением нитропроизводных [c.107]

Указанные группы вводятся соответственно при действии солей сернистой, алкан- и аренсульфиновых кислот нуклеофильным, замещением атома галогена или нитрогруппы, а также атома водорода. Сульфогруппа, кроме того, может быть введена замещением диазониевой группы при действии диоксида серы. [c.388]

В результате замещения атомов водорода сульфогруппой получаются сульфоароматические кислст.ы, например сульфобензой-ная кислота [c.326]

В первом случае—при реакциях замещения водорода нитро- руппой, сульфогруппой иди галогеном, как будет показано ниже, )еагент является электрофильным, и реакция представляет процесс (лектрофильного замещения (5е). [c.297]

Сульфирование (иногда называемое также сульфурацией ) имеет назначением образование в исходном ароматическом соединении характерной группы SO3H — сульфогруппы — замещением водорода в ядре. [c.70]

СУЛЬФИРОВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ — введение сульфогрунпы (—ЗОдН) в органич. соединения с образованием связи 3—С может быть осуществлено прямым и косвенным путем. К прямому сульфированию относится замещение водорода в ароматич. или алифатич. соединениях сульфогруппой присоединение сульфогрупп по кратной связи олефинов. К косвенному сульфированию относится замена сульфогруппой других атомов или атомных групп. Прямое сульфирование чаще всего проводят серным ангидридом, а также его комплексами (диоксансульфотриоксидом, пиридинсульфотриоксидом) и гидратами различного состава (серной к-ты и олеума) реже используют хлористый сульфурил, хлорсульфо-новую к-ту и сернистый газ в присутствии окислителя (кислород, хлор). Наиболее легко сульфируются полициклич. ароматич. углеводороды (антрацен, фенантрен и др.), труднее — нафталин и еще труднее — бензол. [c.555]

Нагреванием водно-щелочного раствора нолисульфокислот производных нафталина (амино-, окси- или аминооксизамещенных) с цинковой пылью можно достичь того же эффекта замещения сг-сульфогруппы на атом водорода по схеме [c.363]

Констатирована возможность зздмены водородом сульфогруппы и в полисульфокислотах бензольного ряда. Установлено, что при электролитическом отщеплении сульфогруппы из замещенных сульфокислот (преимущественно в бензольном ряду) наибольщее влияние на легкость отщепления оказывают характер и положение заместителя. Отщепление облегчается наличием карбоксильной группы и затрудняется аминогруппой. Из сульфобензойных кислот орто- и паракислота легче восстанавливаются, чем мета-кислота. Из аминосульфокислот, наоборот, мета-производное восстанавливается легче всего, между тем как параизомер, повидимому, наиболее прочен 9 . [c.364]

В случае наличия в составе карбонильного соединения других функциональных группировок последние могут подвергаться действию водорода, независимо от восстановления карбонильной группы. Так, было от.мечено замещение водородом атома ароматически связанг ого галогена, метокси- и сульфогрупп . Отрыв сульфогрупп происходит легко как у производных ряда бензола, так и в нафталиновом ряду. Наблюдающиеся в отдельных случаях низкие выходы являются следствием отравления катализатора сульфитом или сульфидом, образующимся в течение реакции. [c.11]

Промежуточные продукты, в отличие от исходных ароматических углеводородов, содержат различные заместители, например нитрогруппу (—NOg), нитрозогруппу (—N0), аминогруппу (—NHg), оксигруппу (—ОН), сульфогруппу (—SOgH), карбоксильную группу (—СОО Л), атом галоида (С1, BrJ и т. д. После замещения водорода ядра этими группами ароматическое соединение приобретает специфические свойства кислые или основные, нередко высокую реакционную способность и т. д. [c.9]

Нуклеофильное замещение галоидов в галоидарилах, содержащих электроноакцепторные заместители. Замена сульфогруппы на гидроксил и цианогруппу. Замещение водорода ароматического ядра на гидроксил, аминогруппу при наличии электроноакцепторных заместителей. Правила ориентации в этих реакциях. Синтез вторичных аминов из п-нитрозодналкиланилинов. [c.225]